QFL-2340_2009_Lista_1

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos 
Lista 1 – 2009 
 
1. Classifique cada ligação como covalente polar, covalente apolar ou iônica. 
a) O-H b) N-H c) Na-F d) C-Mg e) S-H f) C-F 
 
2. Usando símbolos δ- e δ+, indique a direção da polaridade nas ligações covalentes abaixo. 
a) C-O b) N-H c) C-Mg 
 
3. Desenhe as estruturas de Lewis das moléculas (ou íons) abaixo e mostre em qual átomo está a carga 
formal (caso seja necessário). 
a) CO b) CO2 c) CN
- d) CH3NH3
+ 
 e) CH3F f) CO3
2- g) SO4
2- h) CCl2O i) ONF
 
 
4. Escrever as estruturas de ressonância para o íon azida, N3
-. Explicar como estas estruturas de 
ressonância justificam o fato de que ambas as ligações do íon azida têm o mesmo comprimento. 
 
5. Predizer todos os ângulos de ligação nas moléculas abaixo. 
a) CH3Cl b) CH2=CHCl c) H2CO3 
 
6. Quais das moléculas abaixo são polares? Se a molécula for polar, especifique a direção do momento 
de dipolo líquido. 
a) CH2Cl2 b) CH2O c) C2H2 
 
7. Escreva as estruturas de ressonância para os íons: 
 
I) CO3
2- II) HCO2
- 
 
8. Sugira ao menos seis estruturas diferentes correspondentes à fórmula molecular C4H7NO, 
desenhando-as na forma condensada e dizendo quais os grupos funcionais presentes em cada uma. 
 
9. Desenhe a fórmula estrutural condensada para os dois aldeídos de fórmula molecular C4H8O. 
 
10. Desenhe a fórmula de linha de ligação das três aminas secundárias de fórmula molecular C4H11N. 
 
 
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11. Uma maneira de escrever a estrutura de íons nitrato é a seguinte: 
N
O O
O
 
Contudo, uma considerável evidência física indica que todas as três ligações de nitrogênio-oxigênio são 
equivalentes e que podem ter o mesmo comprimento, uma distância de ligação simples de nitrogênio-
oxigênio e uma ligação dupla de nitrogênio-oxigênio. Explicar isto em termos de teoria de ressonância. 
 
12. (i) Desenhe a estrutura canônica do íon abaixo. Não esqueça de mostrar todos os elétrons de 
valência e as cargas formais. 
C C H
O
H
H
-
 
(ii) Use setas curvas para mostrar a redistribuição dos elétrons de valência na conversão das estruturas 
apresentadas abaixo: (a) para (b) para (c). 
C
O
O
H3C C
O
O
H3C C
O
O
H3C
(a) (b) (c)
 
 
13. Qual é a fórmula molecular de cada um dos compostos abaixo? 
a. 
OH
 
b. 
O
 
c. 
 
 
14. Indique a hibridização de cada átomo destacado: 
a. 
H C C
H
H
H
H
H
 b. 
C C
H
H H
H 
c. 
C C HH
 
d. 
H C N
H
H
H
H 
e. 
H C O H
O
 
f. 
C O
H
H
 
 
 
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15. Converta as estruturas abaixo em estruturas de Kekulé. 
a. 
OH
 
b. N
O
 
c. 
Br
Br 
 
16. Descreva as estruturas na forma condensada. 
a. 
C
C
C
O
H
H
H
C
H
H
H
 
b. 
c. 
S C C C
H H O
H
C
H
H
HH
HH
H
 
 
17. A estrutura da substância linestrenol, um componente de alguns contraceptivos orais, está 
mostrada abaixo. Localize um exemplo de cada um dos seguintes tipos de ligações ou átomos: a) uma 
ligação covalente polarizada; b) um átomo de carbono com hibridização sp; c) um átomo de carbono 
sp2; d) um átomo de carbono sp3; e) uma ligação entre átomos de diferentes hibridizações. 
H2
C
H2C
H2C
C
H
C
CH
C
H2
CH2
CH
CH CH
C
H2
C
H2C
C
H2
CH2
C
CH3
O
C
CH
H
Linestrenol 
 
18. Explique, justificando sua resposta, os resultados experimentais encontrados: 
a) A geometria do pentacloreto de fósforo é uma bipirâmide trigonal. 
b) No carbonato de sódio, o íon carbonato é planar e todas as ligações são iguais. 
c) O valor do momento dipolar da água é 1,84 D, da amônia 1,46 D, do trifluoreto 
de nitrogênio é 0,24 D e do dióxido de carbono é zero. 
 
20. Os dois compostos abaixo são produtos naturais, pertencentes à classe dos terpenos. Represente-os 
na forma condensada e também na estrutura de kekulé. 
Eremofilano Guaiano 
 
21. Qual tipo de hibridação você espera para os seguintes casos: 
a) Do átomo de Oxigênio na molécula CH3OCH3 
b) Do átomo de Boro na molécula (CH3)3B 
c) Do átomo de Nitrogênio na molécula CH3NHCH3