QFL-2340_2010_Lista_012

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QFL-2340 – Diurno – 2009 
Lista 12 – Aldeídos e Cetonas 
 
1. Desenhe as estruturas dos seguintes compostos: 
a) metil vinil cetona b) formaldeído c) 4-bromociclohexanona 
d) acetofenona e) benzaldeído f) butiraldeído 
 
2. Coloque as moléculas a seguir em ordem decrescente de reatividade com relação a adição de um 
nucleófilo ao carbono eletrofílico sp2. 
(CH3)2C O (CH3)2C NH (CH3)2C OH
+ 
 
3. Dê os produtos esperados da reação do butanal e da 2-pentanona com os seguintes reagentes: 
a. LiAlH4, (CH3CH2)2O, depois H
+, H2O 
b. CH3CH2MgBr, (CH3CH2)2O, depois H
+, H2O 
 
4. Explique porque: 
a) o álcool n-butílico entra em ebulição a 118 ºC e o n-butiraldeído a 76 ºC, sendo que seus pesos 
moleculares são semelhantes, 74 e 72 respectivamente. 
b) a ligação C=O (0,122 nm) é mais curta do que uma ligação C-O (0,141 nm); 
c) o momento de dipolo do propanal (2,52 D) é maior do que o do 1-buteno (0,3 D); 
d) compostos carbonílicos são mais solúveis em água que os alcanos correspondentes. 
 
5. Partindo do 1-hexino, qual a condição mais apropriada para se obter a 2-hexanona? 
 
6. Indique os carbonos , bem como os hidrogênios nas seguintes estruturas: 
CH3CH2CCH2CH3
O
a) CH3CCH(CH3)2
O
b) 
CHO
c)
 
O
d)
 
 
7. Escreva as estruturas dos enóis e dos enolatos de cada um dos compostos carbonílicos do exercício 
anterior. 
 
8. Dê o produto principal das reações abaixo. Indique também o mecanismo das reações envolvidas. 
O
1) LDA, THF
2) PhCHO
3) H2O
a) LDA:
N Li
THF:
O
 
O
1) NaH, benzeno
aquecimento
2) (CH3)2C=CHCH2Br
b)
 
 
9. Dê o produto da reação do hexanal com etilenoglicol/H2SO4(cat). 
 
10. Indique métodos de preparação de cetonas com base nas reações estudadas até o momento. 
 
11. Dê o produto da reação do enolato da cicloexanona com a) iodoetano; b) (CH3)3SiCl (neste caso a reação 
ocorre com o oxigênio) e c) 2-bromo-2-metilpropano. 
 
12. a) Escreva a conformação mais estável para a 4-t-butilcicloexanona. 
b) Escreva o(s) produto(s) da reação da 4-t-butilcicloexanona com NaBH4 em MeOH. 
c) Indique o mecanismo da reação descrita em b, procurando mostrar tanto a cetona quanto o(s) produto(s) 
na conformação mais estável (utilize a sua resposta do item a) para a cetona!). 
d) Qual a relação isomérica entre os possíveis produtos formados? 
 
13. Utilizando brometo de etila como um dos materiais de partida, mostre como os seguintes compostos 
podem ser obtidos. 
a) propanal 
b) 
Ph
Ph
CH3
H 
 
14. Explique porque o composto seguinte não sofre uma reação de troca catalisada por base em D2O. 
CH3
CH3
O