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QUÍMICA ORGÂNICA 1 Curso de Bacharelado em Engenharia Prof. Rômulo Martins romulojunior@gmail.com FACEBOOK: http://www.facebook.com/raimundoromulo “ Nomenclatura é um conjunto de termos específicos de uma ciência, arte ou técnica,usado por indivíduos de uma mesma profissão como forma de comunicação’’ Nomenclatura dos compostos orgânicos (Alcanos) Nomenclatura IUPAC: Regras Gerais P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC de Compostos Orgânicos P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr - O sistema formal de nomenclatura usado atualmente é aquele proposto pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC- International Union of Pure And Applied Chemistry). - Esse sistema foi desenvolvido em 1892, e tem sido revisado a intervalos irregulares para mantê-lo atualizado. http://www.iupac.org/ Nomenclatura IUPAC de Compostos Orgânicos P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr a) Regras básicas: - De forma geral, os nomes oficiais para compostos orgânicos são formados por três partes básicas: 1ª) Prefixo - que indica o número de átomos de carbono da cadeia principal; 2ª) Infixo - que indica o tipo de ligação principal na cadeia principal; 3ª) Sufixo - que indica a função principal do composto orgânico. P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr -Assim, o nome do composto CH4 é metano, que tem sua formação as três partes básicas: met + an + o Prefixo Infixo Sufixo P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Prefixo número de átomos de carbono da cadeia principal Prefixo 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec- 11 Undec- 12 Dodec- 13 Tridec- 14 Tetradec- P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Infixo Infixo Quando usar -an- indica presença somente de ligações simples -en- indica presença de ligação dupla -in- indica presença de ligação tripla P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Sufixo Exercício a) CH3CH3 b) CH2CH2 c) CHCH d) CH3OH e) CH3CH2OH f) CH3CHO Exercício - respostas a) CH3CH3 - etano (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função hidrocarboneto); b) CH2CH2 - eteno (2 átomos de carbono, ligação dupla na cadeia, função hidrocarboneto); c) CHCH - etino (2 átomos de carbono, ligação tripla na cadeia, função hidrocarboneto); d) CH3OH - metanol (1 carbono, com 1 átomo de carbono considera-se ligação simples, função álcool); e) CH3CH2OH - etanol (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia carbônica, função álcool); f) CH3CHO - etanal (2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função aldeído). Nomenclatura dos Alcanos Prof. Rôm u lo M ar ti n s Jr Alcanos? Alcanos são aqueles hidrocarbonetos nos quais todas as ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio são ligações simples! P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Ex: Linear Ramificada Quais as fontes dos Alcanos? P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr O petróleo!! P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr -O sistema IUPAC para denominar os alcanos não é difícil de aprender, e os princípios envolvidos são também usados para nomenclaturas de outras famílias... - Por essas razões, começamos nosso estudo do sistema IUPAC com as regras para nomear alcanos, para depois estudar as regras para os haletos de alquila e os álcoois. Nomenclatura IUPAC dos Alcanos Exemplos de Alcanos Lineares: P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Propano Butano Pentano CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 Exemplos de Alcanos Ramificados: 2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano (isobutano) (Isopentano) (Neopentano) Nomenclatura IUPAC dos Alcanos P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr a) Nomenclatura dos alcanos não-ramificado (linear): P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Atenção: - Se removermos um átomo de H de um alcano, obtemos o que é chamado de grupo alquila. Nomenclatura IUPAC dos Alcanos methane methyl C H H H H C H H H ethane ethyl C H C H HH H H C H C H HH H H P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr b) Nomenclatura dos alcanos com cadeia ramificada - Os alcanos com cadeia ramificada são denominados de acordo com as seguintes regras: 1. Localize a cadeia de átomos de carbono mais comprida; essa cadeia determina o nome principal para o alcano. Ex: hexano com radical metila butano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 2. O número da cadeia mais comprida começa com o final da cadeia, mais perto do substituinte. Ex: CH3CH2CH2CH2CHCH 3 CH3Substiuent 123456 Substiuent CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 34567 2 1 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 3. Use os números obtidos pela aplicação da regra 2, para designar a localização do grupo substituinte. Então, o nome principal é colocado em último lugar, e o do grupo substituinte, procedido pelo número que designa sua localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar. Obs: os números são separados das palavras por um hífen. Ex: 2-Metilexano 3-Metileptano 2-Methylhexane CH3CH2CH2CH2CHCH 3 CH3 123456 3-Methylheptane CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 34567 2 1 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, atribua a cada substituinte um número, que corresponde à sua localização na cadeia mais comprida. Ex: 4-Etil-2-Metilexano 4-Ethyl-2-methylhexane CH3CH CH3 CH2 CHCH 2CH3 CH2 CH3 Obs: Os grupos substituintes devem ser listados em ordem alfabética (etil antes de metil)! P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono, use aquele número duas vezes. Ex: 3-Etil-3-Metilexano CH3CH C CHCH 2CH3 CH3 CH3 CH2 3-Ethyl-3-methylhexane P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso será indicado pelo uso dos prefixos bi- tri-, tetra-, e assim por diante. Ex: 2,3-Dimetilbutano Obs: vírgulas são usadas para separar os números entre si. CH3CH CHCH 3 CH3 CH3 2,3-Dimethylbutane CH3CHCHCHCH 3 CH3 CH3 CH3 2,3,4-Trimethylpentane CH3CCHCCH 3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,4,4-Tetramethylpentane 2,3,4-Trimetilpentano 2,2,4,4-Tetrametilpentano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr7. Quando duas cadeias de comprimento igual competem pela seleção como a cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de substituintes Ex: 2,3,5-Trimetil-4-propileptano (quatro substituintes) CH3CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 2,3,5-Trimethyl-4-propylheptane CH2 CH3 1234567 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 8. Quando a ramificação acontece primeiro a uma distância igual do final de qualquer dos lados da cadeia mais comprida, escolha o nome que dá o menor número, no primeiro ponto da diferença. Ex: 2,3,5-Trimetilexano ( não 2,4,5-trimetilexano) H3C CH CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 2,3,5-Trimethylhexane 123456 (not 2,4,5-Trimethylhexane) P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Atenção: Quantas estruturas são possíveis para: a) Metano CH4 b) Etano CH3CH3 c) Propano CH3CH2CH3 e) C4H10 f) C5H12 Somente uma! duas três P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Compostos como as duas moléculas de C4H10 e as três moléculas de C4H12 que possuem a mesma fórmula molecular, porém, estruturas diferentes, são denominados de isômeros constitucionais. Isomeria Prof. Raimundo Rômulo Martins Júnior 31 Fonte: Solomons, T.W.G.; Fryhle, C. B., “Química orgânica”, 8ª Ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006 v(1) P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Isomeria Plana (Isômeros Constitucionais) • Isômeros constitucionais são isômeros que diferem porque seus átomos estão conectados em ordem diferente. 32 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Fórmula molecular Número de possibilidade de isômeros constitucionais Fórmula Molecular Número de possibilidade de isômeros constitucionais C4H10 2 C10H22 75 C5H12 3 C11H24 159 C6H14 5 C15H32 4,347 C7H16 9 C20H42 366,319 C8H18 18 C30H62 4,111,846,763 C9H20 35 C40H82 62,481,801,147,341 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Isômeros constitucionais possuem propriedades físicas diferentes P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 1) Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes adicionando-se o prefixo ciclo- aos nomes dos alcanos possuindo o mesmo número de átomos de carbono: Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos H2 C H2C CH2 = H2C H2C C H2 CH2 CH2 = Ciclopropano Ciclopentano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 2) Para cicloalcanos substituídos: Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos a) Se um único substituinte está presente não é necessário designar a posição: Cl Clorociclopentano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos b) Quando 2 substituintes estão presentes: numeramos o anel iniciando com o substituinte que aparece primeiro no alfabeto e no sentido que forneça ao próximo substituinte o menor número possível: CH3 CH2CH3 1-Etil-3-metilcicloexano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Qual o nome IUPAC? Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 4-Cloro-2-etil-1-metilcicloexano Soma = 7 Errado: 1-cloro-3-etil-4-metilcicloexano Soma = 8 Cl CH3 CH2CH3 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos c) Quando único sistema de anel está ligado a uma única cadeia com um número maior de átomos de carbono: Ciclobutilpentano CH2CH2CH2CH2CH3 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos b) Ou quando mais de um sistema de anel está ligado a uma cadeia: 1,3-Bicicloexilpropano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos Dê o nome iupac para os seguintes alcanos substituídos: 1-Etil-1-metilciclobutano Ciclobutilcicloexano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 3) Compostos bicíclicos Compostos que possuem dois ou mais anéis fundidos! Two-carbon bridge Two-carbon bridge One-carbon bridge A bicycloheptane = = Bridgehead H2C H2C CH CH2 CH2 CH CH2 BridgeheadTwo-carbon bridge Two-carbon bridge One-carbon bridge A bicycloheptane = = Bridgehead H2C H2C CH CH2 CH2 CH CH2 Bridgehead P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 3) Compostos bicíclicos 1°) “Biciclo-” + nome do alcano correspondente ao número de átomos de carbonos nos anéis como nome principal! Two-carbon bridge Two-carbon bridge One-carbon bridge A bicycloheptane = = Bridgehead H2C H2C CH CH2 CH2 CH CH2 Bridgehead P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 3) Compostos bicíclicos 2°) Interpor no nome uma expressão entre colchetes, o que denota o número de átomos de carbonos em cada ponte (em ordem decrescente de comprimento): H2C H2C C H CH2 CH2 H C CH2 = Biciclo[2.2.1]heptano Two-carbon bridge Two-carbon bridge One-carbon bridge A bicycloheptane = = Bridgehead H2C H2C CH CH2 CH2 CH CH2 Bridgehead P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos PRATICANDO... Biciclo[1.1.0]butano H2C C H CH2 H C = P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 3) Compostos bicíclicos E se houver substituintes ligados? CH3 21 45 6 7 8 3H3C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 3) Compostos bicíclicos E se houver substituintes ligados? 8-Metilbiciclo[3.2.1]octano CH3 21 45 6 7 8 3 Numere o sistema de anéis fundidos começando em uma cabeça da ponte, e continuando, em primeiro lugar, ao longo da ponte mais comprida até a outra cabeça da ponte, e depois ao longo da ponte mais comprida seguinte. De volta a primeira cabeça P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 3) Compostos bicíclicos Praticando... 8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano H3C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 3) Compostos bicíclicos Praticando... Biciclo[4.1.1]octano Nomenclatura dos compostos orgânicos (Haletos de alquila e Álcoois) P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Atenção: - Hoje, antes de iniciarmos a nomenclatura dos haletos de alquila e álcoois temos que APRENDER a nomenclatura dos grupos alquila ramificados! - Na aula passada aprendemos os nomes para os grupos alquila não-ramificados (grupos derivados pela remoção de um hidrogênio terminal deuma alcano): P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr -Notem que: O propano, por exemplo, se perder um hidrogênio e for ramificado não será mais chamado de propil e sim de grupo 1-metiletila ou isopropila: P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Essa nomenclatura também é usada para grupos de 4 carbonos: P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Vamos praticar.... P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr ...Agora podemos iniciar a nomenclatura dos haletos de alquila NOMENCLATURA HALETOS DE ALQUILA P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Nomenclatura dos haletos de alquila Os alcanos que carregam substituintes halógenos (F, Cl, Br, I) são denominados de HALOALCANOS ou HALETOS DE ALQUILA P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Como nomear? Quando a cadeia principal possuir substituintes alógenos de de alquila, numere a cadeia a partir do final com o substituinte mais próximo, não importando se é um alógeno ou um alquila. Se os dois substituintes são equidistantes de cada extremidade da cadeia, então a numeração deve partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver precedência alfabética! P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Na nomenclatura da IUPAC,o nome de um álcool pode ter até quatro características: Localizador – prefixos – composto principal -sufixo P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 1) selecionar a cadeia de carbono mais comprida e contínua, à qual a hidroxila é diretamente ligada. Mudar o nome do alcano, correspondente a esta cadeia, abandonando o fina o, e acrescentando o sufixo -ol Como nomear? 2) Numerar a cadeia de carbono mais comprida e contínua com o número menor para o átomo de carbono ligado ao grupo funcional hidroxila. Indicar a posição do grupo hidroxila, usando este número como o localizador; 3) Indicar a posição dos outros substituintes (com os prefixos), usando os números que correspondem às suas posições ao longo da cadeia de carbono, como localizadores. P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr exemplos P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Os álcoois que contêm dois grupos hidroxila são normalmente chamados de glicóis. Mas, no sistema da IUPAC eles são chamados de dióis! P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Vamos exercitar? 2,2-Dimetil-1-propanol ou Álcool neopentílico Brometo de terc-butila Nomenclatura dos compostos orgânicos II Nomenclatura dos Alcenos, Alcinos e Dienos P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Seguem as regras gerais de nomenclatura, observando-se que a numeração da cadeia carbônica principal inicia-se na extremidade mais próxima da insaturação: Alcenos, Alcinos e Dienos H3C – CH – CH = CH2 / CH3 3-metil-1-buteno Ex: 1,2-butadieno 4-metil-2-pentino 2-metil-3-hexino P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr A nomenclatura é feita de modo semelhante à dos ciclanos, substituindo a terminação –ano por -eno Ciclenos H2C – CH / // CH2 - CH ciclobuteno P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Para ciclenos ramificados, considera-se sempre a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2: Ciclenos (ramificados) H2C – 1 C –CH3 / // H2C - 2CH 1-metilciclobuteno H3C- C – 1 C –CH3 / // H2C - 2CH 1,4-dimetilciclobuteno P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Os nomes oficiais de aldeídos e cetonas apresentam, respectivamente, as terminações –al e –ona Obs: a numeração da cadeia carbônica principal se inicia na extremidade mais próxima do grupo funcional! (igual aos àlcoois) Nomenclatura dos aldeídos e cetonas 3-metilbutanal 4-metil-2-pentanona P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Se retirarmos o –H da hidroxila dos álcoois ou fenóis, obtem-se um radical alcóxi. Ex: Metanol vira métoxi Etanol vira etóxi Propanol vira propóxi Fenol vira fenóxi Alcóxi P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr A nomenclatura oficial considera o menor radical ligado ao oxigênio como sendo ALCÓXI. - dá-se o nome radical alcóxi e, em seguida, o nome do outro radical, substituindo-se a terminação –il por -ano Nomenclatura de éteres metoximetano H3C - O – CH3 H5C2 - O – CH3 metoxietano P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Na nomenclatura oficial, considera-se o grupo –OH como ramificação do hidrocarboneto aromático. Nomenclatura dos fenóis Ex: Hidroxibenzeno 1-hidróxi-2-metilbenzeno 1,2-dihidroxibenzeno 1-hidroxinaftaleno P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Derivados: anidridos , ésteres e haletos de acila e os sais de ácido carboxílico. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos e seus derivados ÁCIDO CARBOXÍLICO: - Na nomenclatura oficial, emprega-se a terminação –óico ao nome da cadeia carbônica principal; este deve ser precedido pela palavra ácido, do prefixo do nome e das posições das ramificações. P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Exemplos: O // H3C – C / OH Ácido etanóico Ácido 3-metilbutanóico Ácido etanodióico (conhecido como ácido oxálico) P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Vamos exercitar? Nomenclatura dos compostos orgânicos III P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Pela nomenclatura USUAL, são dados os nomes dos radicais que estão substituindo o(s) hidrogênio(s) da amônia (NH3), em ordem crescente de complexidade, seguidos da palavra -amina Funções nitrogenadas (USUAL) H3C – CH2 - NH2 etilamina Aminas: H3C- CH2 – NH -CH3 metiletilamina P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Para você nomear oficialmente uma amina, determine a cadeia de carbonos mais longa ligada ao nitrogênio, e substitua a terminação -o do nome oficial do hidrocarboneto correspondente por -amina, precedida pela localização do átomo de nitrogênio. Na sequencia, são apresentados exemplos segundo um critério de classificação. Funções nitrogenadas (IUPAC) H3C – CH2 - NH2 etanamina P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr AMINAS ALIFÁTICAS PRIMÁRIAS (cadeias abertas e fechadas, ou seja, sem anel aromático) Funções nitrogenadas H3C – CH2 - NH2 etanamina cicloexanamina 2-metilpropanamina prop-2-enamina P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr AMINAS ALIFÁTICAS PRIMÁRIAS (cadeias abertas e fechadas, ou seja, sem anel aromático) Funções nitrogenadas butano-1,4-diamina P ro f. R ô m u lo M ar ti n sJr AMINAS ALIFÁTICAS SECUNDÁRIAS N-metil-etanamina Aminas secundárias você considera como aminas primárias com um substituinte no átomo de nitrogênio, ou seja, N- substituída. O grupo principal define o nome da amina com localização do átomo de nitrogênio recebendo a menor numeração possível. Atente para que o substituinte de menor prioridade ligado ao nitrogênio seja explicitado e precedido da letra N, antes do nome principal!! Atenção: a amina fará parte da cadeia com maior número de carbonos P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr AMINAS ALIFÁTICAS SECUNDÁRIAS N-etil-etanamina N-etil-propanamina Atenção: a amina fará parte da cadeia com maior número de carbonos N-propil-ciclopentanamina P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr AMINAS ALIFÁTICAS TERCIÁRIAS N-etil-N-metil-propanamina Você considera como N,N-dissubstituídas. Os dois substituintes são descritos em ordem alfabética, cada um precedido de “N”. P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr AMINAS AROMÁTICAS Na substituição orto, dois substituintes ocupam posições próximas uma a outra, as quais podem ser numeradas 1 e 2. Na diagrama, estas posições são marcadas R e orto. Na substituição meta os substituintes ocupam posições 1 e 3 (correspondendo a R e meta no diagrama). Na substituição para, a substituintes ocupam as posições opostas (posições 1 e 4). ANTES DE INICIARMOS VAMOS LEMBRAR: - SUBSTITUIÇÕES ORTO (o), META (m) PARA (p) P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr AMINAS AROMÁTICAS OFICIAL: benzenamina Usual: anilina Opção 1: Observe com atenção que quando o substituinte ligado ao átomo de nitrogênio for o anel benzênico, a amina recebe o nome não sistemático anilina, aceito como oficial. P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr AMINAS AROMÁTICAS N-metilbenzenamina 4-metilbenzenamina ou (p-toluidina) 4-metoxibenzenamina Ou p-anisidina P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Considera-se as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos por meio da substituição de –OH por –NH2. Nos nomes oficiais e usuais, substitui-se a terminação do ácido pela palavra amida! Funções nitrogenadas Amidas: O // H3C – C / OH Ácido etanóico O // H3C – C / NH2 etanamida P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Na nomenclatura oficial, consideram-se esses compostos como derivados dos hidrocarbonetos, acrescentando-se a palavra nitrila. Funções nitrogenadas Nitrilas: H3C – C N etanonitrila H3C – CH2 – C N propanonitrila P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Os nomes oficiais são obtidos dos hidrocarbonetos, considerando-se o grupo –NO2 como radical nitro. Funções nitrogenadas Nitrocompostos H3C – CH2 – NO2 nitroetano QUÍMICA ORGÂNICA 91 Curso de Bacharelado em Engenharia Prof. Rômulo Martins romulojunior@gmail.com FACEBOOK: http://www.facebook.com/raimundoromulo
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