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Aula 6 Nomenclatura

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QUÍMICA ORGÂNICA 
1 
Curso de Bacharelado em Engenharia 
Prof. Rômulo Martins 
romulojunior@gmail.com 
FACEBOOK: http://www.facebook.com/raimundoromulo 
 
 
 
 
“ Nomenclatura é um conjunto de 
termos específicos de uma ciência, 
arte ou técnica,usado por indivíduos 
de uma mesma profissão como forma 
de comunicação’’ 
 
 
Nomenclatura dos compostos 
orgânicos (Alcanos) 
Nomenclatura 
IUPAC: 
Regras Gerais 
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 M
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC de 
Compostos Orgânicos 
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Jr
 
 
- O sistema formal de nomenclatura usado atualmente é 
aquele proposto pela União Internacional de Química Pura 
e Aplicada (IUPAC- International Union of Pure And 
Applied Chemistry). 
 
- Esse sistema foi desenvolvido em 1892, e tem sido 
revisado a intervalos irregulares para mantê-lo 
atualizado. 
http://www.iupac.org/ 
Nomenclatura IUPAC de 
Compostos Orgânicos 
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s 
Jr
 
a) Regras básicas: 
- De forma geral, os nomes oficiais para compostos 
orgânicos são formados por três partes básicas: 
1ª) Prefixo - que indica o número de átomos de carbono 
da cadeia principal; 
 
2ª) Infixo - que indica o tipo de ligação principal na 
cadeia principal; 
 
3ª) Sufixo - que indica a função principal do composto 
orgânico. 
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Jr
 
-Assim, o nome do composto CH4 é 
metano, que tem sua formação as 
três partes básicas: 
 
 met + an + o 
 Prefixo Infixo Sufixo 
 
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Jr
 
Prefixo número de átomos de 
carbono da cadeia principal 
Prefixo 
1 Met- 
2 Et- 
3 Prop- 
4 But- 
5 Pent- 
6 Hex- 
7 Hept- 
8 Oct- 
9 Non- 
10 Dec- 
11 Undec- 
12 Dodec- 
13 Tridec- 
14 Tetradec- 
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Infixo 
Infixo Quando usar 
-an- indica presença somente de ligações 
simples 
-en- indica presença de ligação dupla 
-in- indica presença de ligação tripla 
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Jr
 
Sufixo 
Exercício 
a) CH3CH3 
 
b) CH2CH2 
 
c) CHCH 
 
d) CH3OH 
 
e) CH3CH2OH 
 
f) CH3CHO 
Exercício - respostas 
a) CH3CH3 - etano 
(2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função hidrocarboneto); 
 
b) CH2CH2 - eteno 
(2 átomos de carbono, ligação dupla na cadeia, função hidrocarboneto); 
 
c) CHCH - etino 
(2 átomos de carbono, ligação tripla na cadeia, função hidrocarboneto); 
 
d) CH3OH - metanol 
(1 carbono, com 1 átomo de carbono considera-se ligação simples, função álcool); 
 
e) CH3CH2OH - etanol 
(2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia carbônica, função álcool); 
 
f) CH3CHO - etanal 
(2 átomos de carbono, ligação simples na cadeia, função aldeído). 
Nomenclatura 
dos Alcanos Prof. Rôm
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Jr
 
Alcanos? 
 
Alcanos são aqueles 
hidrocarbonetos nos quais todas as 
ligações carbono-carbono e 
carbono-hidrogênio são ligações 
simples! 
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Ex: 
 Linear 
 Ramificada 
Quais as fontes dos Alcanos? 
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O petróleo!! 
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Jr
 
-O sistema IUPAC para denominar os alcanos não é 
difícil de aprender, e os princípios envolvidos são 
também usados para nomenclaturas de outras famílias... 
 
- Por essas razões, começamos nosso estudo do sistema 
IUPAC com as regras para nomear alcanos, para depois 
estudar as regras para os haletos de alquila e os álcoois. 
Nomenclatura IUPAC dos Alcanos 
Exemplos de Alcanos Lineares: 
P
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Jr
 
 Propano Butano Pentano 
 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 
Exemplos de Alcanos Ramificados: 
 2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 
 (isobutano) (Isopentano) (Neopentano) 
 
Nomenclatura IUPAC dos Alcanos 
P
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Jr
 
a) Nomenclatura dos alcanos não-ramificado (linear): 
P
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Jr
 
Atenção: 
 
- Se removermos um átomo de H de um alcano, obtemos 
o que é chamado de grupo alquila. 
Nomenclatura IUPAC dos Alcanos 
methane methyl
C
H
H
H
H C
H
H
H
ethane ethyl
C
H
C
H
HH
H
H
C
H
C
H
HH
H
H
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Jr
 
b) Nomenclatura dos alcanos com cadeia ramificada 
 
- Os alcanos com cadeia ramificada são denominados de 
acordo com as seguintes regras: 
1. Localize a cadeia de átomos de carbono mais 
comprida; essa cadeia determina o nome principal 
para o alcano. 
Ex: 
hexano com radical metila butano 
P
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Jr
 
2. O número da cadeia mais comprida começa com o 
final da cadeia, mais perto do substituinte. 
 
Ex: 
CH3CH2CH2CH2CHCH 3
CH3Substiuent
123456
Substiuent
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
34567
2
1
P
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3. Use os números obtidos pela aplicação da regra 2, 
para designar a localização do grupo substituinte. 
 
Então, o nome principal é colocado em último lugar, e 
o do grupo substituinte, procedido pelo número que 
designa sua localização na cadeia, é colocado em 
primeiro lugar. 
 
Obs: os números são separados das palavras por um 
hífen. 
 
Ex: 
 2-Metilexano 3-Metileptano 
2-Methylhexane
CH3CH2CH2CH2CHCH 3
CH3
123456
 
3-Methylheptane
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
34567
2
1
P
ro
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Jr
 
4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, 
atribua a cada substituinte um número, que 
corresponde à sua localização na cadeia mais 
comprida. 
 
 
Ex: 
 4-Etil-2-Metilexano 
 
4-Ethyl-2-methylhexane
CH3CH
CH3
CH2 CHCH 2CH3
CH2
CH3
Obs: Os grupos substituintes devem ser listados em 
ordem alfabética (etil antes de metil)! 
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Jr
 
5. Quando dois substituintes estão presentes no 
mesmo átomo de carbono, use aquele número duas 
vezes. 
 
 
Ex: 
3-Etil-3-Metilexano 
 
CH3CH C CHCH 2CH3
CH3
CH3
CH2
3-Ethyl-3-methylhexane
P
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Jr
 
6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, 
isso será indicado pelo uso dos prefixos bi- tri-, 
tetra-, e assim por diante. 
 
 
Ex: 
2,3-Dimetilbutano 
Obs: vírgulas são usadas para separar os números entre si. 
 
CH3CH CHCH 3
CH3 CH3
2,3-Dimethylbutane
 
CH3CHCHCHCH 3
CH3
CH3
CH3
2,3,4-Trimethylpentane
 CH3CCHCCH 3
CH3 CH3
CH3 CH3
2,2,4,4-Tetramethylpentane
2,3,4-Trimetilpentano 
2,2,4,4-Tetrametilpentano 
P
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s 
Jr7. Quando duas cadeias de comprimento igual 
competem pela seleção como a cadeia principal, 
escolha a que tiver o maior número de 
substituintes 
 
Ex: 
2,3,5-Trimetil-4-propileptano 
(quatro substituintes) 
 
CH3CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
2,3,5-Trimethyl-4-propylheptane
CH2
CH3
1234567
P
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Jr
 
8. Quando a ramificação acontece primeiro a uma 
distância igual do final de qualquer dos lados da 
cadeia mais comprida, escolha o nome que dá o 
menor número, no primeiro ponto da diferença. 
 
Ex: 
2,3,5-Trimetilexano 
 
( não 2,4,5-trimetilexano) 
 H3C CH CH2 CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
2,3,5-Trimethylhexane
123456
(not 2,4,5-Trimethylhexane)
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Atenção: 
 
Quantas estruturas são possíveis para: 
 
a) Metano CH4 
b) Etano CH3CH3 
c) Propano CH3CH2CH3 
 
 
e) C4H10 
f) C5H12 
 
Somente uma! 
duas 
três 
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Jr
 
Compostos como as duas moléculas de C4H10 e as três 
moléculas de C4H12 que possuem a mesma fórmula 
molecular, porém, estruturas diferentes, são 
denominados de isômeros constitucionais. 
 
Isomeria 
Prof. Raimundo Rômulo Martins Júnior 
31 
Fonte: Solomons, T.W.G.; Fryhle, C. B., “Química orgânica”, 8ª Ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006 v(1) 
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Isomeria Plana (Isômeros 
Constitucionais) 
• Isômeros constitucionais são isômeros que 
diferem porque seus átomos estão conectados 
em ordem diferente. 
32 
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Jr
 
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Jr
 
Fórmula 
molecular 
Número de possibilidade de 
isômeros constitucionais 
Fórmula 
Molecular 
Número de possibilidade de 
isômeros constitucionais 
C4H10 2 C10H22 75 
C5H12 3 C11H24 159 
C6H14 5 C15H32 4,347 
C7H16 9 C20H42 366,319 
C8H18 18 C30H62 4,111,846,763 
C9H20 35 C40H82 62,481,801,147,341 
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Isômeros constitucionais possuem propriedades físicas 
diferentes 
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Jr
 
 
1) Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes 
adicionando-se o prefixo ciclo- aos nomes dos alcanos 
possuindo o mesmo número de átomos de carbono: 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
H2
C
H2C CH2
=
H2C
H2C
C
H2
CH2
CH2
=
 
 
Ciclopropano 
Ciclopentano 
P
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
P
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Jr
 
 
2) Para cicloalcanos substituídos: 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
 
a) Se um único substituinte está presente não é 
necessário designar a posição: 
Cl
Clorociclopentano 
P
ro
f.
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
 
b) Quando 2 substituintes estão presentes: numeramos o 
anel iniciando com o substituinte que aparece primeiro no 
alfabeto e no sentido que forneça ao próximo 
substituinte o menor número possível: CH3
CH2CH3
1-Etil-3-metilcicloexano 
P
ro
f.
 R
ô
m
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Jr
 
 
Qual o nome IUPAC? 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
4-Cloro-2-etil-1-metilcicloexano 
Soma = 7 
 
 
 
 
 
Errado: 1-cloro-3-etil-4-metilcicloexano 
Soma = 8 
Cl
CH3
CH2CH3
P
ro
f.
 R
ô
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n
s 
Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
 
c) Quando único sistema de anel está ligado a uma única 
cadeia com um número maior de átomos de carbono: 
Ciclobutilpentano 
CH2CH2CH2CH2CH3
P
ro
f.
 R
ô
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
 
b) Ou quando mais de um sistema de anel está ligado a 
uma cadeia: 
1,3-Bicicloexilpropano 
P
ro
f.
 R
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s 
Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
 
Dê o nome iupac para os seguintes alcanos substituídos: 
1-Etil-1-metilciclobutano 
Ciclobutilcicloexano 
P
ro
f.
 R
ô
m
u
lo
 M
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos 
CicloAlcanos 
 
 
 
3) Compostos bicíclicos 
Compostos que possuem dois ou mais anéis fundidos! 
Two-carbon
bridge
Two-carbon
bridge
One-carbon
 bridge
A bicycloheptane
= =
Bridgehead
H2C
H2C
CH
CH2
CH2
CH
CH2
BridgeheadTwo-carbon
bridge
Two-carbon
bridge
One-carbon
 bridge
A bicycloheptane
= =
Bridgehead
H2C
H2C
CH
CH2
CH2
CH
CH2
Bridgehead
P
ro
f.
 R
ô
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s 
Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 
 
 
 
3) Compostos bicíclicos 
1°) “Biciclo-” + nome do alcano correspondente ao número de 
átomos de carbonos nos anéis como nome principal! 
Two-carbon
bridge
Two-carbon
bridge
One-carbon
 bridge
A bicycloheptane
= =
Bridgehead
H2C
H2C
CH
CH2
CH2
CH
CH2
Bridgehead
P
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 R
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s 
Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 
 
 
 
3) Compostos bicíclicos 
2°) Interpor no nome uma expressão entre colchetes, o que 
denota o número de átomos de carbonos em cada ponte 
(em ordem decrescente de comprimento): 
H2C
H2C
C
H
CH2
CH2
H
C
CH2 =
Biciclo[2.2.1]heptano 
Two-carbon
bridge
Two-carbon
bridge
One-carbon
 bridge
A bicycloheptane
= =
Bridgehead
H2C
H2C
CH
CH2
CH2
CH
CH2
Bridgehead
P
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 R
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s 
Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 
 
 
PRATICANDO... 
Biciclo[1.1.0]butano 
H2C
C
H
CH2
H
C
=
P
ro
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ô
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s 
Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 
 
 
 
3) Compostos bicíclicos 
E se houver substituintes ligados? 
CH3
21
45
6
7
8 3H3C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
P
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 
 
 
3) Compostos bicíclicos 
E se houver substituintes ligados? 
8-Metilbiciclo[3.2.1]octano 
CH3
21
45
6
7
8 3
Numere o sistema de anéis fundidos começando em uma 
cabeça da ponte, e continuando, em primeiro lugar, ao 
longo da ponte mais comprida até a outra cabeça da 
ponte, e depois ao longo da ponte mais comprida seguinte. 
De volta a primeira cabeça 
P
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 
 
 
3) Compostos bicíclicos 
Praticando... 
8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano 
H3C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
P
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Jr
 
Nomenclatura IUPAC dos CicloAlcanos 
 
3) Compostos bicíclicos 
Praticando... 
Biciclo[4.1.1]octano 
Nomenclatura dos compostos 
orgânicos (Haletos de alquila 
e Álcoois) 
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Jr
 
Atenção: 
- Hoje, antes de iniciarmos a nomenclatura dos haletos 
de alquila e álcoois temos que APRENDER a nomenclatura 
dos grupos alquila ramificados! 
- Na aula passada aprendemos os nomes para os grupos 
alquila não-ramificados (grupos derivados pela remoção de 
um hidrogênio terminal deuma alcano): 
P
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f.
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s 
Jr
 
-Notem que: 
 
O propano, por exemplo, se perder um hidrogênio e 
for ramificado não será mais chamado de propil e sim 
de grupo 1-metiletila ou isopropila: 
P
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Jr
 
Essa nomenclatura também é usada para grupos 
de 4 carbonos: 
P
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s 
Jr
 
Vamos praticar.... 
P
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Jr
 
...Agora podemos iniciar a nomenclatura dos haletos 
de alquila 
NOMENCLATURA HALETOS 
DE ALQUILA 
P
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Jr
 
Nomenclatura dos haletos de 
alquila 
Os alcanos que carregam 
substituintes halógenos (F, Cl, Br, I) 
são denominados de HALOALCANOS 
ou HALETOS DE ALQUILA 
P
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Jr
 
Como nomear? 
 Quando a cadeia principal possuir substituintes alógenos de 
de alquila, numere a cadeia a partir do final com o substituinte 
mais próximo, não importando se é um alógeno ou um alquila. 
 
 Se os dois substituintes são equidistantes de cada 
extremidade da cadeia, então a numeração deve partir da 
extremidade mais próxima do substituinte que tiver precedência 
alfabética! 
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Jr
 
NOMENCLATURA DOS 
ÁLCOOIS 
P
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Jr
 
 Na nomenclatura da IUPAC,o nome de um álcool pode ter 
até quatro características: 
 
Localizador – prefixos – composto principal -sufixo 
 
 
P
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Jr
 
 1) selecionar a cadeia de carbono mais comprida e 
contínua, à qual a hidroxila é diretamente ligada. Mudar o nome 
do alcano, correspondente a esta cadeia, abandonando o fina o, e 
acrescentando o sufixo -ol 
 
 
Como nomear? 
 2) Numerar a cadeia de carbono mais comprida e contínua 
com o número menor para o átomo de carbono ligado ao grupo 
funcional hidroxila. Indicar a posição do grupo hidroxila, usando 
este número como o localizador; 
 
 
 3) Indicar a posição dos outros substituintes (com os 
prefixos), usando os números que correspondem às suas posições 
ao longo da cadeia de carbono, como localizadores. 
 
 
 
P
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Jr
 
exemplos 
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Jr
 
 Os álcoois que contêm dois grupos hidroxila são 
normalmente chamados de glicóis. Mas, no sistema da IUPAC eles 
são chamados de dióis! 
 
 
P
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s 
Jr
 
 Vamos exercitar? 
 
 
2,2-Dimetil-1-propanol ou Álcool 
neopentílico 
Brometo de terc-butila 
Nomenclatura dos compostos 
orgânicos II 
Nomenclatura 
dos Alcenos, 
Alcinos e 
Dienos 
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Jr
 
 
Seguem as regras gerais de nomenclatura, observando-se 
que a numeração da cadeia carbônica principal inicia-se 
na extremidade mais próxima da insaturação: 
Alcenos, Alcinos e Dienos 
 
H3C – CH – CH = CH2 
 / 
 CH3 
3-metil-1-buteno 
Ex: 1,2-butadieno 
 4-metil-2-pentino 
 2-metil-3-hexino 
 
P
ro
f.
 R
ô
m
u
lo
 M
ar
ti
n
s 
Jr
 
 
A nomenclatura é feita de modo semelhante à dos 
ciclanos, substituindo a terminação –ano por -eno 
Ciclenos 
 
H2C – CH 
 / // 
 CH2 - CH 
ciclobuteno 
P
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f.
 R
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m
u
lo
 M
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ti
n
s 
Jr
 
 
Para ciclenos ramificados, considera-se sempre a dupla 
ligação entre os carbonos 1 e 2: 
Ciclenos (ramificados) 
 
H2C – 
1 C –CH3 
 / // 
H2C - 
2CH 
1-metilciclobuteno 
H3C- C – 
1 C –CH3 
 / // 
 H2C - 
2CH 
1,4-dimetilciclobuteno 
P
ro
f.
 R
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lo
 M
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s 
Jr
 
 
Os nomes oficiais de aldeídos e cetonas apresentam, 
respectivamente, as terminações –al e –ona 
 
Obs: a numeração da cadeia carbônica principal se inicia 
na extremidade mais próxima do grupo funcional! (igual 
aos àlcoois) 
Nomenclatura dos aldeídos e 
cetonas 
 
 
3-metilbutanal 
 
4-metil-2-pentanona 
P
ro
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 R
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 M
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Jr
 
 
Se retirarmos o –H da hidroxila dos álcoois ou fenóis, 
obtem-se um radical alcóxi. 
 
 
Ex: Metanol vira métoxi 
 
Etanol vira etóxi 
 
Propanol vira propóxi 
 
Fenol vira fenóxi 
Alcóxi 
P
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 M
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n
s 
Jr
 
 
A nomenclatura oficial considera o menor radical ligado 
ao oxigênio como sendo ALCÓXI. 
 
- dá-se o nome radical alcóxi e, em seguida, o nome do 
outro radical, substituindo-se a terminação –il por -ano 
Nomenclatura de éteres 
 
metoximetano 
H3C - O – CH3 
H5C2 - O – CH3 
metoxietano 
P
ro
f.
 R
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 M
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s 
Jr
 
 
Na nomenclatura oficial, considera-se o grupo –OH como 
ramificação do hidrocarboneto aromático. 
Nomenclatura dos fenóis 
 
Ex: 
Hidroxibenzeno 
1-hidróxi-2-metilbenzeno 
1,2-dihidroxibenzeno 
1-hidroxinaftaleno 
P
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 M
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Jr
 
 
Derivados: anidridos , ésteres e haletos de acila e os sais 
de ácido carboxílico. 
Nomenclatura dos ácidos 
carboxílicos e seus derivados 
 
 
ÁCIDO CARBOXÍLICO: 
 
- Na nomenclatura oficial, emprega-se a 
terminação –óico ao nome da cadeia 
carbônica principal; este deve ser 
precedido pela palavra ácido, do prefixo do 
nome e das posições das ramificações. 
P
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 R
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 M
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Exemplos: 
 
 O 
 // 
H3C – C 
 / 
 OH 
 
 
Ácido etanóico 
Ácido 3-metilbutanóico 
Ácido etanodióico (conhecido como ácido oxálico) 
 
P
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 R
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 Vamos exercitar? 
 
 
Nomenclatura dos compostos 
orgânicos III 
P
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 M
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Pela nomenclatura USUAL, são dados os nomes dos 
radicais que estão substituindo o(s) hidrogênio(s) da 
amônia (NH3), em ordem crescente de complexidade, 
seguidos da palavra -amina 
Funções nitrogenadas (USUAL) 
 
 
H3C – CH2 - NH2 
etilamina 
Aminas: 
H3C- CH2 – NH -CH3 
metiletilamina 
P
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 M
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Para você nomear oficialmente uma amina, determine a 
cadeia de carbonos mais longa ligada ao nitrogênio, e 
substitua a terminação -o do nome oficial do 
hidrocarboneto correspondente por -amina, precedida 
pela localização do átomo de nitrogênio. 
 
 
Na sequencia, são apresentados exemplos segundo um 
critério de classificação. 
Funções nitrogenadas (IUPAC) 
 
 
H3C – CH2 - NH2 
etanamina 
P
ro
f.
 R
ô
m
u
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 M
ar
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AMINAS ALIFÁTICAS PRIMÁRIAS 
(cadeias abertas e fechadas, ou seja, sem anel aromático) 
Funções nitrogenadas 
 
H3C – CH2 - NH2 
etanamina cicloexanamina 
2-metilpropanamina prop-2-enamina 
P
ro
f.
 R
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m
u
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 M
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AMINAS ALIFÁTICAS PRIMÁRIAS 
(cadeias abertas e fechadas, ou seja, sem anel aromático) 
Funções nitrogenadas 
 
butano-1,4-diamina 
P
ro
f.
 R
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 M
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sJr
 
AMINAS ALIFÁTICAS SECUNDÁRIAS 
 
 
N-metil-etanamina 
 
Aminas secundárias você considera como aminas primárias 
com um substituinte no átomo de nitrogênio, ou seja, N- 
substituída. O grupo principal define o nome da amina com 
localização do átomo de nitrogênio recebendo a menor 
numeração possível. 
 
Atente para que o substituinte de menor prioridade 
ligado ao nitrogênio seja explicitado e precedido da 
letra N, antes do nome principal!! 
Atenção: a amina fará 
parte da cadeia com 
maior número de 
carbonos 
P
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f.
 R
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 M
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ti
n
s 
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AMINAS ALIFÁTICAS SECUNDÁRIAS 
 
 
N-etil-etanamina N-etil-propanamina 
Atenção: a amina fará 
parte da cadeia com 
maior número de 
carbonos 
N-propil-ciclopentanamina 
P
ro
f.
 R
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 M
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n
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Jr
 
AMINAS ALIFÁTICAS TERCIÁRIAS 
 
 
N-etil-N-metil-propanamina 
Você considera como N,N-dissubstituídas. Os dois 
substituintes são descritos em ordem alfabética, cada um 
precedido de “N”. 
P
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 R
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AMINAS AROMÁTICAS 
 
 
Na substituição orto, dois substituintes ocupam 
posições próximas uma a outra, as quais 
podem ser numeradas 1 e 2. Na diagrama, 
estas posições são marcadas R e orto. 
 
Na substituição meta os substituintes ocupam 
posições 1 e 3 (correspondendo a R e meta 
no diagrama). 
 
Na substituição para, a substituintes ocupam as 
posições opostas (posições 1 e 4). 
ANTES DE INICIARMOS VAMOS LEMBRAR: 
 
- SUBSTITUIÇÕES ORTO (o), META (m) PARA (p) 
P
ro
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AMINAS AROMÁTICAS 
 
 
OFICIAL: benzenamina 
Usual: anilina 
Opção 1: Observe com atenção que quando o substituinte 
ligado ao átomo de nitrogênio for o anel benzênico, a amina 
recebe o nome não sistemático anilina, aceito como oficial. 
P
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AMINAS AROMÁTICAS 
 
 
N-metilbenzenamina 
4-metilbenzenamina 
ou 
(p-toluidina) 
4-metoxibenzenamina 
Ou 
 p-anisidina 
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Jr
 
 
Considera-se as amidas como derivadas de ácidos 
carboxílicos por meio da substituição de –OH por –NH2. 
 
Nos nomes oficiais e usuais, substitui-se a terminação do 
ácido pela palavra amida! 
Funções nitrogenadas 
 
Amidas: 
 O 
 // 
H3C – C 
 / 
 OH 
 
 Ácido etanóico 
 O 
 // 
H3C – C 
 / 
 NH2 
 
 etanamida 
P
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Jr
 
 
Na nomenclatura oficial, consideram-se esses compostos 
como derivados dos hidrocarbonetos, acrescentando-se a 
palavra nitrila. 
Funções nitrogenadas 
 
Nitrilas: 
H3C – C  N 
 
 
 
etanonitrila H3C – CH2 – C  N 
 
 propanonitrila 
P
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Jr
 
 
Os nomes oficiais são obtidos dos hidrocarbonetos, 
considerando-se o grupo –NO2 como radical nitro. 
Funções nitrogenadas 
 
Nitrocompostos 
H3C – CH2 – NO2 
nitroetano 
QUÍMICA ORGÂNICA 
91 
Curso de Bacharelado em Engenharia 
Prof. Rômulo Martins 
romulojunior@gmail.com 
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