Óleos Voláteis: Definição e Classificação

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Óleos Voláteis 
(Essenciais, Etéreos ou essências)
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
CURSO: FARMÁCIA
INSTITUIÇÃO: FANORTE
ME. GRAZIELA ROSSI
Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal
que contém grupos fitoquímicos distintos
Hidratos
De Carbono
Cumarinas
Saponinas
Antraquinonas
Flavonóides
Cardioativos
Resinas
Heterosídeos
Alcaloides
Lipídos
Óleos
Essenciais
Enzimas
Taninos
Introdução
◼ Sinônimos: Óleos voláteis, óleos essenciais, óleos etéreos
ou essências.
◼ Definição: São misturas complexas de substâncias
voláteis, lipofílicas, em geral odoríferas e líquidas, obtidas
de matérias-primas vegetais.
◼ Definição (ISO - International Standard Organization):
produtos obtidos de partes de plantas por meio de
destilação por arraste com vapor d’água, bem como
produtos obtidos por espremedura (prensagem) dos
pericarpos de frutos cítricos.
Introdução
◼ Existe no mercado produtos sintéticos.
– Óleos sintéticos podem ser imitações dos naturais ou
composições de fantasia.
◼ Uso farmacêutico: somente os óleos de origem natural são
permitidos pelas Farmacopeias.
– Exceção: óleo sintético de baunilha (vanilina).
◼ Distribuição: por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e
cascas) - depositados em estruturas específicas de secreção e
estocagem nos tecidos vegetais.
◼ Obtenção: partes de plantas através de destilação por arraste
com vapor d’água e produtos obtidos por espremedura
(prensagem) dos pericarpos de frutos cítricos.
Componentes
◼ Número de componentes costuma variar de 20 a 200, sendo
chamados, de acordo com a sua concentração na mistura:
– Constituintes majoritários: de 20 a 95%.
– Constituintes secundários: 1 a 20%.
– Componentes-traço: abaixo de 1%.
◼ Mais de 3.000 substâncias químicas distintas foram detectadas.
◼ Componentes: hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e
terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos,
peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até
compostos com enxofre.
Quimicamente, a grande 
maioria dos óleos 
voláteis é constituída de 
derivados:
Fenilpropanoides
Terpenoides
Classificação Química e 
Biogênese
Classificação Química e 
Biogênese
Fenilanina/Tirosina 
Ácido cinâmico 
Fenilpropanoides
Acetato-Mevalonato
Resultam da polimerização do isopreno
Terpenoides
Rota do ácido chiquímico Rota do mevalonato
B
io
ss
ín
te
se
Terpenos
Metabólitos Secundários Rota Biossintética
Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Alcaloides Rota do ácido chiquímico e do acetato (via
mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do acetato
Flavonoides Rota do ácido chiquímico e do acetato
Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico
Taninos Rota do ácido chiquímico
Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)
Terpenos
Biossíntese
➢ Terpenoides, terpenos ou isoprenoides.
➢ São metabólitos secundários.
➢ Fórmula química geral (C5H8)n
➢ Constituem uma grande variedade de substâncias vegetais,
cuja estrutura deriva do 2-metilbutadieno = isopreno.
➢ Regra do isopreno: para todos os terpenoides.
➢ Isopreno + radicais fosfato = difosfato de isopentenila
(IPP) e difosfato de dimetilalila (DMAPP) – são unidades
C5 básicas, a partir das quais os terpenoides são
biossintetizados.
Biossíntese
➢ Rota de biossíntese (nos vegetais):
➢ Via MVA: via do ácido mevalônico, MVA (mevalonic acid) ou
mevalonato.
➢ Condensação de 3 unidades de acetil coenzima A (acetil-CoA) e
descarboxilação subsequente.
➢ Via MEP: via do metileritritol fosfato (MEP).
➢ Via alternativa de blocos de construção C-5 a partir da glicose.
➢ Matérias-primas usadas no bloco de construção:
➢ Difosfato de isopentenila: IPP
➢ Difosfato de dimetilalila: DMAPP
➢ São duas importantes unidades C5 que são os precursores imediatos dos
terpenos.
➢ Produzidas em ambas as vias.
VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA)
C
O
CH3 SCoA
3
Acetil-CoA
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
OPPISOPENTENIL-DIFOSFATO (IPP)
OPP
DIMETILALIL-DIFOSFATO (DMAPP)
ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”
NA SÍNTESE DE TERPENOIDES.
OCORRE NO CITOSOL.
O
OO -
PIRUVATO
OH
OP
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO
+ OH OH
OP
HO
2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
IPP
ESTA ROTA É ALTERNATIVA.
OCORRE NOS PLASTÍDEOS.
OCORRE TAMBÉM EM 
EUBACTÉRIAS E ALGAS 
VERDES
Via do metileritritol fosfato (MEP)
OPP OPP
DMAPP
Biossíntese
➢ A partir dessa via são obtidos diferentes classes de
terpenoides, que costumam apresentar um número de
carbonos múltiplo de 5 (blocos de construção):
➢ Hemiterpenos (C-5)
➢ Monoterpenos (C-10)
➢ Sesquiterpenos (15C)
➢ Diterpenos (C-20)
➢ Tetraterpenos (C-40)
Constituem a maioria dos 
componentes dos óleos voláteis 
obtidos por processos de destilação
Principalmente quando oxigenados, 
aparecem apenas em óleos obtidos por 
extração com solventes e por fluido 
supercrítico. 
Modelo Cabeça-cauda
➢ Construídos de unidades C5
(Unidade Isopreno) = daí o “n”
da fórmula.
Fórmula química geral (C5H8)n
IPP
OPP
OPP
DMAPP
UNIDADES BIOGÊNICAS 
DO ISOPRENO
ISOPRENO
Em muitos casos o 
IPP e o DMAPP ligam-
se entre si através do 
famoso modelo 
"cabeça-cauda" para 
formar unidades 
maiores. 
As estruturas químicas 
dos terpenos são 
divididas em unidades 
de isopreno (C5) = n.
➢ Hemiterpenos (C-5): 1n x 5 = C-5
➢ Monoterpenos (C-10): 2n x 5 = C-10
➢ Sesquiterpenos (15C): 3n x 5 = C-15
➢ Diterpenos (C-20): 4n x 5 = C-20
➢ Tetraterpenos (C-40): 8n x 5 = C-40
Fórmula química geral 
(C5H8)n
Modelo Cabeça-cauda
Classificação
➢ Podem ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos,
tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos.
➢ Propriedades químicas, físicas e biológicas dependem do
tamanho de suas estruturas e dos grupos funcionais nelas
presentes.
✓ São classificados por número de unidade isopreno.
✓ Unidade isopreno = n = Nº de Átomos de C = Classe
➢ Hemiterpenos (C-5): 1n x 5 = C-5
➢ Monoterpenos (C-10): 2n x 5 = C-10
➢ Sesquiterpenos (15C): 3n x 5 = C-15
➢ Diterpenos (C-20): 4n x 5 = C-20
➢ Tetraterpenos (C-40): 8n x 5 = C-40
Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los. 
Curiosidades
◼ Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos
formados por 7 unidades isoprênicas.
◼ Existem cerca de 25.000 estruturas conhecidas de
terpenos.
◼ Terpeno X Vinho: quantidades de cada terpeno em um vinho
pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva
utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que
infuenciam no perfil aromático dos vinhos.
Fenilpropanoides
Fenilanina/Tirosina 
Ácido cinâmico 
Fenilpropanoides
Rota do ácido chiquímico
➢ Precursores biogenéticos: diferentes
aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e
di-hidroxifenilalanina.
➢ Produzem aldeídos aromáticos, lignanas/ligninas
e cumarinas.
Cumarinas: odor forte e característico de baunilha.
Usos industrial: aromatizantes de produtos industrializados e
como fixadores de perfumes.
Ação farmacológica: antibiótica, broncodilatadora, fungicida,
anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica e
antitrombótica.
Ex.: dicumarol (síntese de Varfarina) = possuem ação
anticoagulante.
Biossíntese
➢ Plantas ricas em óleos voláteis são abundantes em
angiospermas (sementes – frutos) dicotiledôneas, tais
como nas famílias:
✓Asteraceae
✓Apiaceae
✓Laminaceae
✓Lauraceae
✓Mytraceae
Distribuição
Distribuição
➢ Por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) -
depositados em estruturas específicas de secreção e estocagem
nos tecidos vegetais.➢ Estruturas secretoras especializadas: células oleíferas.
➢ Estruturas de depósito intracelulares: bolsas lisígenas (podem
ser visualizadas a olho desarmado).
➢ Estruturas localizadas entre a cutícula e a membrana celular:
tricomas e escamas glandulares.
➢ Órgãos: flores (laranjeira, bergamoteira), folhas (capim-limão,
eucalipto, louro), cascas dos caules (canelas), madeira (sândalo,
pau-rosa), raízes (vetiver), rizomas (cúrcuma, gengibre), frutos
(anis-estrelado, funcho, erva-doce) ou sementes (noz-moscada).
Podem estar presentes em certos
órgãos das plantas, como: Flores,
folhas, cascas, tronco, galhos, raízes,
rizomas, frutos ou sementes.
Mas sua composição pode variar
segundo a localização e outros
fatores:
-Diferentes órgãos da mesma
planta: podem ter composição
química, caracteres físico-
químicos e odores bem
distintos.
-Mesmo órgão da mesma
planta: pode variar
significativamente de acordo
com época de coleta, condições
climáticas e de solo.
◼ A composição do óleo volátil de uma planta é
determinada geneticamente.
◼ As condições ambientais são capazes de causar
variações significativas.
◼ Os aspectos determinantes da variabilidade são os
seguintes:
Quimiotipos
Ciclo 
vegetativo
Fatores 
extrínsecos
Processo de 
obtenção
Fatores de Variabilidade
Fatores de variabilidade
➢ Quimiotipos: vegetais
botanicamente idênticos,
mas diferem em termos
químicos.
➢ Ciclo vegetativo: pode
variar durante o
desenvolvimento do
vegetal.
➢ Processo de obtenção:
arraste de vapor d’água –
água interfere na
composição.
➢ Fatores extrínsecos:
➢ Ambiente de desenvolvimento
➢ Tipo de cultivo
➢ Temperatura
➢ Umidade relativa
➢ Duração total de exposição ao sol
➢ Regime de ventos
➢ Grau de hidratação do terreno
➢ Presença de micronutrientes no solo
(N, P, K)
Cada espécie reage de forma
diferenciada.
Conservação das essências
➢ Principais fatores que os modificam são:
➢ ar, luz e calor
➢ metais
➢ água e impurezas
alterações 
organolépticas, 
físicas e químicas 
➢ guardá-las ao abrigo do ar e da luz
➢ manter a temperaturas baixas
➢ acondicionar em embalagens
neutras ou completamente cheias
➢ evitar vedantes de borracha ou
couro
Recomendações
◼ Líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente:
designação de óleo.
◼ Aroma agradável e intenso: a maioria possui – designação de óleos
essenciais ou essências.
– Lembra a planta da qual foram extraídos, mas é menos agradável.
◼ Sabor: sabor pungente, acre (ácido) e picante. Após sua diluição -
sabor agradável.
◼ Coloração: incolores ou ligeiramente amarelados (recém-extraídos).
Poucos óleos apresentam cor:
– Óleo volátil da camomila alemã (Matricaria recutita L.): coloração
azulada – pelo seu alto teor em azulenos.
– Óleo volátil do cravo-da-índia: coloração marrom-avermelhada.
Propriedades físico-químicas
◼ Volatilidade à temperatura ambiente: principal característica.
– Não deixam uma mancha translúcida, característica de gordura
sobre papel – diferença com óleos fixos.
– Óleos fixos: misturas de substâncias lipídicas, em geral obtidas
de sementes, não voláteis.
◼ Solubilidade: muito solúveis em solventes lipofílicos (óleos fixos,
éter de petróleo, clorofórmio, éter e etanol) - denominação de óleos
etéreos.
– Solubilidade em água é baixa: a presença de constituintes
secundários, sobretudo açúcares, aumenta sua solubilidade em
água.
– Solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as
soluções aquosas: denominadas hidrolatos.
Propriedades físico-químicas
Propriedades físico-químicas
➢ Não são muito estáveis, principalmente na presença de ar, luz, calor,
umidade e metais:
➢ Contato com o oxigênio do ar: sofrem oxidação - intensificada na
presença de luz solar = alterações químicas (aparecimento de
coloração, aumento de viscosidade e mudanças no aroma).
➢ Densidade relativa: entre 0,84 e 1,18.
➢ A maioria é menos densa do que a água, exceto óleos voláteis das
canelas, cravo-da-índia e mostarda.
➢ Ponto de ebulição: relativamente elevado (de 150 até > de 300 °C).
➢ Monoterpenoides: pontos de ebulição mais baixos.
➢ Refração da luz: valores característicos de rotação óptica.
Funções
➢ Para a planta:
➢ Proteção contra herbívoros.
➢ Defesa contra patógenos.
➢ Atração de polinizadores.
➢ Proteção contra perda de
água/aumento de temperatura.
➢ Proteção contra o estresse
oxidativo.
➢ Sinalização entre órgãos vegetais
distintos.
➢ Comunicação entre indivíduos da
mesma espécie.
➢ Efeito alelopático.
➢ Para o ser humano:
➢ Antimicrobiano.
➢ Rubefaciente.
➢ Expectorante.
➢ Estomáquica, carminativa,
espasmolítica e colagoga.
➢ Intensificadora de estímulos
fisiológicos.
➢ Para animais:
➢ Originam ácidos biliares e
vitamina D (colesterol).
Ações farmacológicas
➢ Antimicrobiano: dano aos microrganismos = atividades antimicótica,
antibacteriana e antiviral. Preparações dermatológicas com óleo
voláteis não precisa de adição de conservantes.
➢ Rubefaciente: a maioria tem ação irritante mais ou menos intensa.
Pele = ação rubefaciente + sensações (subjetivas) como calor,
queimação, prurido e também uma leve sensação dolorosa. Uso em
casos de neuralgias, mialgias, contusões, distensões, reumatismo, etc.
➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:
➢ Corretivos de odor e sabor de medicamentos: ação sobre os
quimiorreceptores responsáveis pelo olfato e sensação de sabor.
Ex.: óleo volátil de frutos de espécies de Citrus.
Ações farmacológicas
➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:
➢ Uso interno: por atividade irritante local dos óleos voláteis sobre as
mucosas da boca e do trato gastrintestinal.
➢ Ação irritante sobre as mucosas + estímulo dos receptores olfativos
e papilas gustativas = liberação de secreções como a saliva e as
secreções gástrica, biliar e pancreática.
➢ Estimulantes do apetite: sabor intenso e picante e pela sensação de
calor no estômago.
➢ cascas da laranja amarga (Citrus aurantium L.), inflorescências da
camomila-alemã Matricaria chamomilla L., rizomas da cúrcuma (Curcuma
longa L.), folhas da hortelã-pimenta (Mentha piperita L.) e da melissa
(Melissa officinalis L.) e os frutos de erva-doce (Pimpinella anisum L.),
funcho (Foeniculum vulgare Mill.), anis-estrelado (Illicium verum Hook.f.) e
cominho (Carum carvi L.).
Ações farmacológicas
➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:
➢ Efeito no humor: estimulação dos quimiorreceptores = efeito
tranquilizante e outros atuam como estimulantes.
➢ Ex.: efeito tranquilizante são os óleos de lavanda (Lavandula angustifolia
L.) e de melissa (Melissa officinalis L.).
➢ Ex.: efeito estimulante foi descrito para o óleo da canforeira [Cinnamomum
camphora (L.) J.Presl].
➢ Atividade intensificadora de estímulos fisiológicos: certos estímulos
são mais efetivos quando ocorrem concomitantemente com certos
aromas = estimulação olfativa aumenta o estímulo fisiológico = aumenta
a eficácia no desencadeamento de determinadas reações.
➢ Ex.: efeitos sensoriais de travesseiros de ervas e aromatizantes de
ambientes, podem ser empregados como adjuvantes em terapias
psicossomáticas.
Ações farmacológicas
➢ Expectorante:
➢ Inalação: atividade irritante sobre a mucosa do trato respiratório.
Doses baixas, ocorre um aumento das secreções brônquica e
traqueal e doses altas resultam em diminuição do muco. Efeito
antibacteriano pode ajudar se tiver infecção.
➢ Expectorantes de ação direta: agem sobre as células secretoras
(serosas) alterando a composição e o volume da secreção brônquica
= fluidificação = estímulo da tosse.
➢ Aumentam a depuração mucociliar.
➢ Ex. óleos voláteis expectorantes: Eucalyptus globulus Labill. (folhas de
eucalipto); Thymus vulgaris L. (folhas e inflorescênciasde tomilho);
Mentha piperita L. (folhas de hortelã-pimenta); Rosmarinus officinalis L.
(folhas de alecrim); espécies de Pinus (óleo de terebintina);
Aplicações
➢ Grande valor econômico e para a saúde.
➢ Precursores de vitaminas:
➢ Betacaroteno: tetraterpeno. Antioxidante e precursor
da vitamina A (visão).
➢ Vitamina D: terpeno, obtida a partir do colesterol, um
triterpeno. Importante para o desenvolvimento dos ossos.
➢ Aromas, fragrâncias, neutralização de odores:
➢ Timoleno (óleo de limão ou laranja);
➢ Óleos de rosa, gengibre e terebintina;
➢ Indústria de cosméticos: fabricação de cosméticos e
perfumes.
Aplicações
➢ Estruturas guias para a síntese de novos produtos
farmacêuticos:
➢ Medicamentos com terpenos: óleo de madeira de cedro, o
eucaliptol, o mentol, o cineol, o timol, entre outros.
➢ Monoterpenos: expectorante, solvente de gordura,
descongestionante hepático e antimicrobiano.
➢ Sesquitepenos: anti-inflamatórios, descongestionante
hepático e anti-infeccioso.
➢ Produção de solventes: removedores e desengraxantes.
➢ Terebentina – aguarrás.
Aplicações
➢ Indústria de Fitoterápicos, Farmacoquímica e de
fungicidas e antimicrobianos:
➢ Matéria-prima para produção de fitoterápicos. Ex.:
Acheflan®: Cordia verbenacea DC. (Óleo essencial).
➢ Componentes ativos de algumas plantas medicinais.
Ex.: Artemisia annua: Losna ou absinto (antimalárico).
➢ Podem originar heterosídeos cardiotônicos.
Ex.: Digoxina: Digitalis lanata.
➢ Indústria de defensivos agrícolas: baixa toxicidade e
compatibilidade ambiental.
Efeitos adversos
➢ Têm relação com a sua lipofilia e ação irritante local.
➢ Doses tóxicas: ação irritante no TGI, com náuseas, vômitos e
diarreia.
➢ Ação abortiva: gastrenterite (hiperemia uterina) ou lesão nos
vasos e por alterações no metabolismo.
➢ Irritação renal com retenção urinária, albuminúria e
hematúria.
➢ Doses elevadas também pode levar a lesões hepáticas.
➢ SNC: são lipofílicos - dores de cabeça e vertigens. Podem
ocorrer excitação, convulsões e parada respiratória.
➢ Alergia: dermatite de contato (uso tópico) ou alergia alimentar
(condimentos).
Métodos de extração
➢ As técnicas de extração de terpenos variam de acordo com a
localização do óleo volátil na planta e com a proposta de uso
para ele.
➢ Método de Enfloração (do francês, Enfleurage ): já foi muito
utilizado. Hoje é usado apenas por algumas indústrias de
perfumes - plantas com baixo teor de óleo de alto valor
comercial. (pétalas de flores de laranjeiras, rosas.
➢ Pétalas à temperatura ambiente sobre uma camada de gordura
até esgotamento, sendo substituídas até saturação total da
gordura. A gordura é tratada com álcool que será destilado à
baixa temperatura = óleo volátil com alto valor comercial.
Métodos de extração
➢ Destilação: a mistura óleo volátil-água é separada por
diferença de densidade, após a condensação.
➢ Método simples.
➢ Desvantagens: degradação térmica de componentes
termolábeis; reações de hidratação e hidrólise; solubilização de
alguns componentes na água - leva à alteração no perfil
odorífero e no sabor dos óleos.
➢ Hidrodestilação: aparelho de Clevenger (laboratório) - preconizado
pela FB 5, com modificações.
➢ Destilação por arraste de vapor d’água: princípio equivalente ao
anterior, mas o material vegetal não entra em contato direto com a
água fervente.
Métodos de extração
➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a
obtenção dos óleos dos pericarpos de frutos cítricos.
➢ Vantagem: geração de pouco ou nenhum calor durante o processo.
➢ Desvantagem: rendimentos baixos, na maioria dos casos. Óleos
obtidos não tem apenas substâncias voláteis, podendo também conter
cumarinas, pigmentos vegetais, entre outros. Se o objetivo é obter
óleo volátil puro, é necessário utilizar um processo de purificação
posterior.
➢ Prensagem ou abrasão causa ruptura das glândulas de óleo. O óleo é
removido com um jato d’água. Óleo é separado da emulsão formada
com a água por meio de decantação, centrifugação ou destilação
fracionada
Métodos de extração
➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a
obtenção dos óleos dos pericarpos de frutos cítricos.
➢ Vantagem: geração de pouco ou nenhum calor durante o processo.
➢ Desvantagem: rendimentos baixos, na maioria dos casos. Óleos
obtidos não tem apenas substâncias voláteis, podendo também conter
cumarinas, pigmentos vegetais, entre outros. Se o objetivo é obter
óleo volátil puro, é necessário utilizar um processo de purificação
posterior.
➢ Prensagem ou abrasão causa ruptura das glândulas de óleo. O óleo é
removido com um jato d’água. Óleo é separado da emulsão formada
com a água por meio de decantação, centrifugação ou destilação
fracionada
Métodos de extração
➢ Extração com solventes orgânicos:
➢ Caráter lipofílico e pouco polar = permite sua extração com
solventes orgânicos (éter de petróleo, hexano, éter etílico,
etanol e diclorometano, ou misturas deles).
➢ Desvantagem: resíduos de solvente no óleo (risco
toxicológico) – precisam ser eliminados antes do uso. O aroma
do óleo volátil sofre alterações substanciais. Tem um longo
tempo de extração requerido e a baixa seletividade dos
solventes (constituintes não voláteis de alta massa molecular,
como óleos fixos, resinas, ceras epicuticulares e pigmentos,
também são extraídos).
Métodos de extração
➢ Extração por fluido (CO2) supercrítico:
➢ Permite recuperar vários aromas naturais.
➢ Atualmente, é o método de escolha para extração industrial de
óleos voláteis.
➢ Vantagens: benefícios ambientais e aqueles relacionados à saúde e
segurança, decorrentes da menor toxicidade e impacto ambiental.
➢ CO2 é liquefeito por compressão e aquecido a uma temperatura
superior a 31 °C = CO2 atinge um estado com viscosidade análoga
a de um gás, mas sua capacidade de dissolução é elevada como a
de um líquido. Uma vez efetuada a extração, o CO2 retorna ao
estado gasoso, resultando na sua total eliminação.
Reações químicas de caracterização
Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização 
Alcaloides Reações de Dragendorff e de Mayer
Antraquinonas Reação de Bornträger
Esteroides/Triterpenos Reação de Liebermann-Burchard
Flavonoides Reação de Shinoda
Heterosídeos cardioativos Açúcares: Reação de Keller-Kiliani
Aglicona: Reação de Liebermann-Burchard
Anel lactônico: Reação de Kedde ou de Baljet
Saponinas Ensaios de formação de espuma e de ação
hemolítica
Taninos Solução de gelatina a 1%, reação com FeCl3 e
reação de Stiasny
• Reação de Liebermann-Burchard:
• Principal teste analítico para detecção de esteroides em
plantas.
• Amostra + anidrido acético + ácido acético + algumas
gotas de ácido sulfúrico = desidratação.
-Cor azul ou verde → provavelmente núcleo esteroidal.
-Cor vermelha, rosa, púrpura ou violeta → provavelmente
núcleo terpênico.
Reações químicas de caracterização
1-Presença de óleo fixo
• Tubo 1: adicionar mistura de óleo essencial com óleo vegetal.
• Tubo 2: adicionar misturas de óleo essencial com etanol.
• Adicionar, com auxílio de pipeta de Pasteur, 4 gotas de óleo essencial e 2
gotas de éter dietílico em um tubo de ensaio, agitando-o em seguida para
misturar os componentes. Colocar uma gota da mistura em 3 regiões
diferentes de um papel de filtro.
• Repetir o mesmo procedimento com o óleo essencial proveniente do Tubo 1.
• Identificar as manchas no papel e deixá-lo por cerca de 15-20 minutos em
estufa a 100°C.
Verificação de adulteração
➢ Resultados:
➢ A presença de mancha gordurosa translúcida após a evaporação do
óleo essencial e do éter, indica a presença de óleo fixo.
➢ Tubo 1: A amostra contém óleo fixo, portanto, o óleo essencial vai
evaporar e restará uma mancha oleosa no papel filtro.
➢ Tubo 2: A amostracolocada no papel filtro deverá evaporar
totalmente. Caso permaneça uma mancha gordurosa, indica a
presença de óleo fixo, indicando adulteração.
Verificação de adulteração
2-Presença de álcool
• Em uma proveta graduada de 25 mL, com auxílio de pipeta volumétrica,
adicionar 5 mL de óleo essencial a igual volume de uma solução de água
glicerinada (água + glicerina 1:1). Observar cuidadosamente o menisco no
momento das duas adições, pois os volumes têm que ser EXATOS e
IDÊNTICOS. Se necessário, efetuar os devidos acertos com pipeta de
Pasteur.
• Misturar cuidadosamente os componentes da proveta e deixar em repouso
por cerca de 10-15 minutos.
• Repetir o mesmo procedimento com o óleo essencial proveniente do tubo de
ensaio número 02. A contração do volume da essência, indica a presença de
álcool, pois ele passa para a solução de água glicerinada.
Verificação de adulteração
➢ Resultados:
➢ Espera-se que os volumes de óleo essencial e solução de água
glicerinada se mantenham exatos e idênticos, pois indicaria que não
existe adulteração com álcool.
➢ Caso aumente o volume da solução de água glicerinada, indica
adulteração, pois o álcool contido no óleo essencial foi atraído para
a solução.
➢ Essa reação pode ser observada quando se adiciona água glicerinada
no Tubo 2.
Verificação de adulteração
Controle de Qualidade
➢ Da droga:
➢ Identificação.
➢ Pesquisa de princípio ativo e doseamento.
➢ Do óleo essencial:
➢ Métodos físicos (solubilidade em álcoois, densidade
relativa, desvio polarimétrico, índice de refração,
ponto de congelamento).
➢ Métodos químicos (índice de acidez, de ésteres etc.).
➢ Métodos cromatográficos.
Controle de Qualidade
➢ Testes organolépticos
➢ Controle de Identidade e Pureza:
➢ densidade relativa em relação a água;
➢ atividade óptica
➢ CCD
➢ Resíduo de evaporação
➢ Outros métodos de análise:
➢ Cromatografia em Camada Delgada
➢ Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á espectrometria de
massas
➢ Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE)
➢ Ressonância magnética nuclear de carbono -13
Apresentam frequentemente
problemas na qualidade que podem
ter origem na:
◼ Variabilidade da sua
composição;
◼ Adulteração (falsificação);
◼ Identificação incorreta do 
produto e sua origem;
◼ Testes organolépticos.
Avaliação da Qualidade
◼ Utilização crescente nas indústrias de alimentos,
cosméticos e farmacêutica;
◼ Importante atividade econômica: cultivo de espécies
aromáticas e a obtenção de óleos voláteis;
◼ Uso farmacêutico: Propriedades terapêuticas e para a
aromatização (uso oral).
Importância Econômica
Atividade 
farmacológica de uma 
droga vegetal rica em 
óleos voláteis
Atividade 
farmacologia do óleo 
isolado da mesma. 
Dados Farmacológicos
Propriedades estabelecidas
• Ação carminativa (gases): funcho, erva-doce, camomila, menta.
• Ação antiespasmódica: camomila, macela, alho, funcho, erva-doce,
sálvia.
• Ação diurética: zimbro.
• Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo:
gengibre, genciana, zimbro.
• Ação cardiovascular: óleos contendo cânfora (sálvia, canforeira).
• Ação irritante tópica (rubefasciente): terebintina.
• Ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado.
Propriedades estabelecidas
• Ações sobre o SNC: estimulante (óleos voláteis contendo 
cânfora) depressora (melissa, capim-limão) ou mesmo 
provocando convulsões em doses elevada (canela).
• Ação anestésica local: óleo volátil do cravo-da-índia.
• Ação anti-inflamatória: óleos voláteis contendo azulenos, 
como, por exemplo, a camomila.
• Ação antisséptica: timol, citral, geraniol, linalol.
Reações 
Irritação
sensibilização
fototoxicidade
Dados toxicológicos
Os óleos, frequentemente,
apresentam toxicidade
elevada.
Os efeitos tóxicos dos
óleos voláteis incluem
não somente aqueles
decorrentes de uma
intoxicação aguda, mas
também crônica;
O grau de toxicidade depende, também, da via 
de administração (Ex.: cia oral)
Reações no 
SNC
Efeitos 
convulsivantes
ex: o. voláteis ricos em tujona
(losna, sálvia)
Efeitos 
psicotrópicos
Ex: óleo volátil de noz-
moscada.
Dados toxicológicos
Dados toxicológicos
➢Reações cutâneas
▪irritação: mostarda 
▪sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina
▪fototoxicidade: frutos cítricos 
➢Reações no SNC 
▪efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, manjericão -
crises epileptiformes ou tetaniformes (convulsão), 
distúrbios sensoriais e psíquicos.
▪efeitos psicotrópicos: noz-moscada 
Limoneno
-Constituição: monoterpenos (C10H16).
-Características: substância química, orgânica, 
natural, volátil (cheiros das frutas).
-Localização: frutas cítricas – cascas (limões 
e laranjas).
-Aplicações:
• solvente biodegradável (indústria): dissolventes 
de resinas, pigmentos, tintas, na fabricação 
de adesivos.
• componente aromático e sabor : Flavorizante -
indústrias farmacêuticas e alimentícias - na 
obtenção de sabores artificiais de menta e na 
fabricação de doces e chicletes.
• síntese de novos compostos
Alfa Pineno
-Constituição: monoterpenos.
-Características: substância química, 
orgânica, natural, volátil (cheiros das 
frutas).
-Localização: 
• É encontrado nos óleos de muitas espécies 
de árvores coníferas - pinheiro.
• No óleo essencial de alecrim- Rosmarinus
officinalis.
• Mistura racêmica: presente em alguns 
óleos - óleo de eucalipto.
Alfa Pineno
-Constituição: monoterpenos.
-Características: líquido incolor, solúvel
em álcool, mas não água. Tem aroma de
madeira de pinheiro.
-Localização: 
•Alecrim, Salsa, Endro, Alfavaca 
(Manjericão), Milefólio e Rosa.
Estuda-se o efeito inibidor de β-
pineno, eugenol, e α-
pineno sobre o crescimento de 
bactérias Gram-
positivas causadoras potenciais 
de endocardite infecciosa.
Alfavaca
-Constituição: terpenóides e compostos 
fenólicos. 
-Família: Lamiaceae.
-Nome científico: Ocimum L - (30 espécies).
-Nome vulgar: alfavaca ou manjericão.
-Parte da Planta: Folhas, inflorescências
e sementes.
-Origem: regiões tropicais e subtropicais da 
Ásia, África, América Central e do Sul.
-Aplicações: teor de linalol, óleo responsável 
pela fixação do perfume Chanel Nº 5, 
extraído do pau-rosa(Aniba rosaeodora).
Terebentina
-Constituição: resina rica em 
Monoterpenos – PINENOS.
-Família: Anacardiaceae
-Nome científico: Pistacia therebinthus
-Nome vulgar: terebinto ou cornalheira
-Parte da Planta: resina do caule
-Origem: Região mediterrânica desde 
Marrocos e Portugal e Ilhas Canárias a 
ocidente, até à Turquia e Síria a oriente
-Atividade Farmacológica: Solvente 
(medicina e indústria) e leve anestésico 
local (pomadas, gel e aerossol).
Ações farmacológicas e usos 
Camomila
(Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L )
ASTERACEAE / COMPOSITAE
✓Anti-inflamatória
✓Antiespasmódica
✓ Carminativa (gases)
✓ Eupéptica (digestão)
✓Ansiolítica
✓Antibacteriana (gram +)
✓Antifúngica 
-Formas farmacêuticas: infuso, tintura, extrato, cremes, 
pomadas e loções. 
-Outros usos: alimento, aromatizante, cosmético. 
Camomila
▪ 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter 
menos que 0,4 % (uso farmacêutico). 
▪ Compostos lipofílicos: óleo essencial: alfa-bisabolol e 
camazuleno.
▪ Compostos hidrofílicos: flavonóides (apigenina e 
quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina), 
mucilagem (galacturônica) e outros. 
Efeitos colaterais e toxicidade
Camomila
➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações 
alérgicas em indivíduos hipersensíveis: dermatite de 
contato (casos excepcionais - somente 5 casos 
relatados). 
➢ Dosesexcessivas podem interferir em terapias de 
anticoagulação (cumarinas e warfarina) e apresentar 
efeito emético. 
➢ A toxicidade aguda do óleo é baixa. 
➢ Recomenda-se moderação no uso durante a gravidez e 
a lactação. 
Canela
➢Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da 
Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE (Sri Lanka)
➢Canela da China – cascas de Cinamomum cassia Blume (C. 
aromaticum Nees, LAURACEAE (sudoeste da China) 
➢A canela é a especiaria obtida da parte interna da casca do 
tronco. 
➢ O sabor e aroma intensos vêm do aldeído cinâmico
ou cinamaldeído.
Ações farmacológicas e usos 
Canela
➢Antiespasmódica
➢ Carminativa
➢Antimicrobiana
➢Antidiarreica (taninos)
➢ Emenagoga (facilita a 
menstruação)
✓ Conservante.
✓Aromatizante natural. 
-culinária: condimento e 
aromatizante.
-medicina: óleos destilados -
constipações e gripes, 
dispepsias (indigestão), 
flatulência, anorexia, astenia 
(fadiga), cólicas, diarreia.
Pode provocar alergias em 
indivíduos hipersensíveis. 
Contra-indicado durante a gravidez. 
É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo
Capim santo
(Cymbopogon citratus)
POACEAE / GRAMINEAE
Sinônimos: Erva-príncipe (Portugal), capim-
imão (Brasil), capim cidreira, citronela 
(erroneamente), capim-cheiroso, capim-catinga, patchuli 
ou pachuli.
-Utilizado para falsificar essência de melissa.
-Óleo essencial: geranial/neral/citral (75 a 85%); 
citronelal, mirceno e geraniol.
Analgésico, sedativo, 
antiespasmódico 
Cosmética: perfumes 
e sabonetes
Óleo de citronela: 
repelente natural 
(inclusive mosquito da 
Dengue)
Cravo
Antisséptico, bactericida, 
fungicida, parasiticida, 
antimicótico, anestésico local, anti-
inflamatório, inibidor da 
agregação plaquetária, 
carminativo. 
Cravo
Syzigium aromaticum (L.) 
Merr. y Perry
MYRTACEAE 
-Parte da planta: botões florais
dessecados.
-Óleo essencial: eugenol.
-Medicina: problemas odontológicos e bucais, 
transtornos digestivos, flatulência, pequenas feridas.
-Aromatizante natural. 
-Cosmética: sabonetes.
-Contraindicação: pacientes em terapia 
anticoagulante.
-Indústria de cigarros.
Erva doce
Expectorante, antiespasmódica, 
carminativa, galactagoga, 
emenagogo.
Erva doce
Pimpinella anisum L. 
APIACEAE / 
UMBELLIFERAE
-Parte da planta: Frutos secos.
-Utilizada como aromatizante. 
-Pode causar reações alérgicas em indivíduos 
hipersensíveis. 
-Medicina: Usada no tratamento de: secreção brônquica, 
coqueluche, cólica flatulenta, transtornos digestivos. 
-Cosmética: sabonetes.
-Contraindicação: gravidez, lactação e para menores de 
2 anos. 
-Aromatizante na indústria farmacêutica, de alimentos e 
outras. 
Eucalipto
Expectorante, fluidificante e 
antisséptico. 
Eucalipto
Eucalyptus globulus Labill.
MYRTACEAE 
-Parte da planta: folhas.
-Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e carvona.
-O conteúdo em cineol aumenta com a idade da folha 
-Medicina: afecções respiratórias como asma, bronquite, 
faringite, gripes e resfriados. 
Independente da via de administração, o óleo essencial é 
eliminado principalmente pela via pulmonar. 
-Forma farmacêutica: xaropes, pomadas, pastilhas, 
gotas nasais, preparados para inalação. 
-Contraindicação: gravidez, lactação e para menores de 
2 anos. 
-Usado para produção de mel (planta melífera). 
-Aromatizante na indústria farmacêutica, de alimentos e 
outras. 
Funcho
Sinônimos: anis-doce, erva-
doce, maratro, finóquio, fiuncho
ou fiolho,
Funcho
Foeniculum vulgare Mill. 
APIACEAE / 
UMBELLIFERAE 
-Parte da planta: frutos secos.
-Óleo essencial: anetol, fenchona, miristicina.
-Medicina: diurético
-Industria farmacêutica: corretivo de sabor.
-Culinária: condimento de peixes (folhas frescas) e raizes 
consumidas como hortaliça.
-Forma farmacêutica: pó (funchicória), cápsulas e 
glóbulos. 
-Contraindicação:
O uso excessivo pode provocar efeitos convulsivantes e/ou 
alucinatórios. 
É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã
Hortelã
Mentha sp. 
LAMIACEAE / LABIATAE
-Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides, 
diversas variações morfológicas. 
-Mentha piperita L. e Mentha arvensis L. são as 
espécies de maior interesse econômico na obtenção de 
óleos essenciais. 
-A composição do óleo essencial varia em função de 
múltiplos fatores: mentol, mentona, acetato de mentila e 
mentofurano.
-A qualidade comercial da essência depende das 
proporções relativas de seus constituintes. 
Hortelã
Mentha sp. 
LAMIACEAE / LABIATAE
✓Espasmolítico
✓ Estomáquico
✓ Carminativo
✓Analgésico das mucosas
✓ Colerético
✓ Colagogo
-Popularmente utilizado como 
antiparasitário, em amebíase e 
giardíase (pó da folhas secas). 
-Aromatizante em Farmácia e em 
indústrias de alimentos e de 
cosméticos. 
Usada no tratamento de: 
transtornos digestivos 
acompanhados de dor ou 
de origem hepática, 
flatulência. 
Lípia
Lippia alba (Mill.) N.E.Br.
VERBENACEAE 
-Frequentemente confundida com 
a Melissa. 
-Nativa da América do Sul (Chile 
e Argentina). 
-Possui flores arroxeadas 
azuladas.
-Possui baixa concentração de 
óleo essencial: limoneno (10 a 
18%), citral (10 a 35%) e 
citronelol (10 a 20%). Digestiva, anti-depressiva, 
sedativa 
Melissa (erva-cidreira)
Melissa officinalis L.
LAMIACEAE / LABIATAE
-Parte da planta: folhas e sumidades 
floridas.
-Óleo essencial: citronelal (30 a 40%),
Geranial e neral (10 a 30%).
-Planta melífera: planta das abelhas. 
-Apresenta aroma semelhante ao do limão. 
-Originária da região mediterrânea. 
-Baixa concentração de óleo essencial. 
-Descrição botânica: flores brancas, folhas opostas, 
ovadas e cordiformes, bordas dentadas e rugosas, caule 
quadrangular, ramificado e ligeiramente piloso.
Ações farmacológicas e usos 
✓ Sedativo
✓ Espasmolítico
✓Antiviral
✓Antibacteriano
✓Antifúngico
✓ Carminativo
✓Antitireoidiano
✓ Hipotensor 
-Medicina: ansiedade, insônia, 
transtornos digestivos, flatulência. 
Recentemente, no tratamento de 
herpes simples (pomadas). 
-Outros usos: Culinária, indústria 
de bebidas, indústria de repelentes 
(citronela - citroneal), cosméticos. 
Contra-indicada na gravidez, na 
lactação e em casos de 
hipotireoidismo.
Dúvidas?
CHEGA POR HOJE?
Então... Até a próxima aula!!
REFERÊNCIAS 
BIBLIOGRÁFICAS
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbernkian, 
2014.
SIMÕES, C. M. M. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Porto Alegre Artmed, 
2017.
CECHINEL FILHO, V. Medicamentos de origem vegetal: atualidades, desafios, perspectivas. 1.ed. 
Itajaí: UNIVALE, 2015.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BRASIL. Ministério da Saúde. Farmacopéia brasileira. 3. ed. São Paulo: Andrei, 1997.
Revista brasileira de farmacologia. Farmacologia de produtos naturais (vol.20). Curitiba, 2010.
TAIZ, L. et al. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2017.
EVERT, R. F. Biologia vegetal. 8. ed. Rio de Janeiro: Guanabara koogan, 2016.
REFERÊNCIAS 
BIBLIOGRÁFICAS
◼ Recomendada:
◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de 
Plantas Medicinais e
Fitoterápicos. Londrina: Ministério da Saúde, 2006.
◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Programa Nacional de 
Plantas Medicinais e
Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde, 2009.