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LOCALIZAÇÃO NO VEGETAL Folhas (capim-limão,eucalipto) Cascas (canela) Frutos (cítricos, anis) Sementes (noz-moscada) Raízes (vetiver) Rizomas (gengibre) Flores (laranjeira) Exsudados óleo-resinosos COMPOSIÇÃO QUÍMICA MÉTODOS DE EXTRAÇÃO Há # métodos, se escolhe conforme a localização do óleo volátil na planta e com a finalidade de utilização do mesmo; Os métodos mais utilizados são: Hidrodestilação ($) Destilação por arraste de vapor d’água ($) Extração por CO2 supercrítico ($$) Prensagem ou espressão ($$) Extração com solventes orgânicos apolares ($$$) Enfloração (Enfleurage) Extração com gorduras à quente ($$$$) Extração com gorduras à frio ($$$$$) CARACTERIZAÇÃO Tbm conhecidas como óleos etéreos ou óleos essenciais São misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, com baixa solubilidade em água, geralmente odoríferas e líquidas; Extraídos através da destilação por arraste de vapor d’água ou por outros processos; composição química variavel Pode incluir os produtos do metabolismo vegetal com: Baixo peso molecular, Baixa polaridade, Alta volatilidade e Solúveis em solventes orgânicos. ÓLEOS VOLATEIS Dividem-se em: Série aromática (fenilpropanóides) – ocorrência mais restrita Série terpênica Principais constituintes: - Caracterizada pela presença de unidades “isopreno”; - As unidades isopreno podem se unir por adição eletrofílica Monoterpenos = 2 isoprenos – 10C Sesquiterpenos =3 isoprenos – 15C Diterpenos = 4 isoprenos – 20C Triterpenos = 6 isoprenos –30C Tetraterpenos = 8 isoprenos – 40C 1 isopreno = 5 carbonos Óleo essencial não pode ser sintetizado; Flavorizantes sintéticos é para alimentos estrut,. grande Hidrodestilação Destilação por arraste de vapor d’água Enfleurage é uma técnica de extração artesanal que utiliza gordura para reter os óleos essenciais Solvente Orgânico Extração por CO2 supercrítico Prensagem Tb conhecido como espressão; Obtenção a partir de frutos cítricos; Separação por destilação, decantação ou centrifugação Máquina de prensagem a frio cilindros ásperos cortam a superfície da casca os frutos são pulverizados com água para ajudar a coletar o óleoConforme a casca é ralada, vesículas microscópicas que contêm o óleo são liberadas filtragem material fica em contato direto com a água e quando esta entra em ebulição, arrasta os compostos voláteis consigo inclusive o óleo, e quando condensa, forma uma mistura heterogênea, com duas fases, devido à diferença de polaridade e densidade entre a água e o óleo. ponto de ebulição superior ao da água (limoneno: 150; globulol: 290) a água entra em ebulição a 100° e o óleo a 150°. Essa diferença faz com que a água entre em ebulição carregue o óleo que depois é extraído através do sobrenadante água e óleo não se misturam. Subs. apolares Solventes de baixa polaridade: Hexano, Éter, Diclorometano Pouco utilizada Resíduos tóxicos aparelho de Soxlet 2º melhor método medida é feita na parte volumétrica mangueira d'água é na mais baixa; coloco o balão na manta - próximo não encostado CARACTERIZAÇÃO E ANÁLISE QUANTITATIVA CONTROLE DE QUALIDADE ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS UTILIZAÇÃO INDUSTRIAL Carminativa: erva-doce, camomila, menta Anti-espasmódica: camomila, macela, funcho Anestésica: menta, cravo-da-índia Antisséptica: menta, eucalipto Anti-inflamatória: camomila Anti-depressora: melissa, capim-limão Secretolítica: eucalipto, anis-estrelado PROPRIEDADES TÓXICAS Irritação: mostarda Convulsivante: losna, sálvia, manjericão Efeitos psicotrópicos: noz-moscada Sensibilização: canela, funcho Variabilidade Decomposição Adulteração (produtos sintéticos) Falsificação (misturas) 80% devem ser de baixa qualidade Cromatografia em camada delgada - CCD Cromatografia a gás Cromatografia líquida de alta eficiência - CLAE Titulação Determinação espectrofotométricas FATORES DE VARIABILIDADE NA COMPOSIÇÃO Composição química de uma planta é determinada geneticamente, sendo característica para um estádio de desenvolvimento e órgão. FATORES DE VARIABILIDADE NOS TEORES Ontogenicidade (estágio de desenvolvimento); Parte da planta utilizada; Fase fenológica (floração, frutificação); Temperatura, insolação, umidade relativa, hora da coleta (menta e camomila); Grau de hidratação e adubação do terreno de cultivo; Métodos extrativos Mentha x piperita L. Lamiaceae Farmacogênio: Folhas Propriedades farmacológicas: Usos: Principais constituintes: carminativa, antimicrobiana espasmolítica. Balas, chicletes, licores, cigarros, creme de barbear; Produtos de higiene bucal; Preparações farmacêuticas destinadas utilizadas no tratamentos de problemas respiratórios e gastrointestinais. mentol (30-55%) mentona (14-32%) HORTELÃ-PIMENTA Farmacogênio: folhas Propriedade farmacológicas: Usos: expectorante antimicrobiana. Preparações farmacêuticas indicadas para tratamento de problemas respiratórios (expectorante) Flavorizantes (balas, pastilhas, bebidas); Antisséptico, perfumaria, obtenção de piperitona e alfapineno (utilizados como intermediários de síntese). EUCALIPTO Eucalyptus sp. E. globulus – 1,8- cineol E. cinerea - 1,8- cineol E. macarthuri – geraniol E. dives – piperitona E. citriodora – citronelal E. staigeriana - citral Brasil - principal OMed. * * * óleo perfumaria EUCALIPTO Eucalyptus globulus Syzygium aromaticum (L.) Farmacogênio: flor Propriedades farmacológicas: Usos: carminativo, antimicrobiana, anestésico local, antioxidante, antiemético. Aromatizantes (balas, chicletes, bebidas, culinária); Anestésico local, carminativo, expectorante; Perfumaria, sabões; Clarificador em histologia (eugenol); Matéria-prima para a fabricação de vanilina (eugenol) e precursor de síntese. CRAVO-DA-ÍNDIA EXEMPLOS Farmacogênio: capítulos florais Propriedades farmacológicas: Usos: Constituintes químicos: antiinflamatória, carminativo, antiespasmódico, ansiolítica, antioxidante antimicrobiana. indústria de cosméticos, xampus, tônicos, Medicamentos: antiiflamatório cicatrizante (azulenos): sabonetes, creme de barbear; * (-)-α-bisabolol, matricina e camazuleno (sesquit > > > mono) Matricaria chamomilla Anthemis nobilis CAMOMILA ALEMÃ CAMOMILA ROMANA Citrus sp. - Rutaceae CÍTRICOS C. aurantifolia – lima C. aurantium – laranja azeda C. bergamia – bergamota C. limonia – limão comum C. maxima – “grapefruit” C. medica – limão (cidra) C. nobilis – tangerina C. sinensis – laranja doce Farmacogênio: frutos Usos: Principais constituintes: carminativo, expectorante, elixir paregórico; balas, licores, cigarros Anetol (50 a 75% var. amarga e 75 a 95% var. doce); Fenchona (10 a 30% var. amarga e 1 a 8% na var. doce); Estragol (3 a 80% var. amarga e 3 a 10% var. doce) ERVA-DOCE FUNCHO ANIS-ESTRELADO Pimpinella anisum Foeniculum vulgare Illicium verum Farmacogênio: casca da árvore Propriedades farmacológicas: Usos: Constituintes químicos: estimulante, carminativo, antiespasmódico adstringentes, antifúngico antibacteriano. culinária, perfumaria e aromático, serve tbm para mascarar o gosto desagradável de certos medicamentos. aldeído cinâmico (75-90%) 10% de mucilagem não possui eugenol. Cinnamomum cassia (Ness) Blume CANELA-DA-CHINA Cinnamomum zeylanicum Farmacogênio: casca da árvore Propriedades farmacológicas: Usos: Constituintes químicos: carminativo, antimicrobiana, anestésico local, antioxidante, antiemético. os mesmos da Canela da china aldeído cinâmico (60-75%) 1,6-2,9% de mucilagem eugenol (4-10%) CANELA-DO-CEILÃO Melissa officinalis L. Farmacogênio: Folhase sumidades florais Usos: Principais constituintes: culinária, indústria de bebidas, indústria de repelentes (citronela), cosméticos. citronelal(30-40%) MELISSA
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