4ª aula Química Orgânica II ALCINOS

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4ª Aula
Profª. Isakelly P. Marques
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbono
Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)
Reação de alcenos – Isakelly P. MarquesNomenclatura
Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos
substituídos
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
CH3CHCHC
Cl Br
CCH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
3-bromo-2-cloro-4-octino,
e não 6-bromo-7-cloro-4-octino
pois 2 < 6
Um substituinte recebe o menor número possível somente se não houver
sufixo do grupo funcional,
ou se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for obtido emou se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for obtido em
ambas as direções.
CH3CHC
CH3
CCH2CH2Br
123456
1-bromo-5-metil-3-hexino
e não 6-bromo-2-metil-3-hexino
pois 1 < 2
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
A Estrutura dos Alcinos
Uma ligação tripla é composta de uma ligação s e duas ligações p.
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
Reações de Adição de Alcinos
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
Adição Seqüencial de HCl
Quem é mais reativo, alcinos ou alcenos?
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
Um cátion vinílico secundário é quase tão estável quanto um cátion
primário, portanto um complexo-pi deve ser
o verdadeiro intermediário da reação.
Muitas (mas não todas) reações de adição de alcinossão
estereosseletivas.
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
Adição de Halogênios a Alcinos
CH3CH2C CCH3 CH3CH2C CCH3
Cl
Cl
CH3CH2C CCH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
CH2Cl2
Cl2
CH2Cl2
CH3C CH CH3C CH
Br
Br
CH3C CCH3
Br
Br Br
Br
Br2
CH2Cl2
Br2
CH2Cl2
Reação de alcenos – Isakelly P. Marques
Adição de Água
RCH2 C R
O
RCH C
OH
R
tautômero ceto tautômero enol
tautomerização