Química Orgânica I - Gabarito da Lista de exercícios

Prévia do material em texto

Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Centro de Ciências Exatas e da Terra
Instituto de Química
QUI0620 – Química Orgânica I
Prof. Fabiano Gomes
GABARITO
5ª Lista de Exercícios
1. (a) (E)-1-cloro-2-metil-but-2-eno
(b) (E)-hept-2-en-6-in-1-ol
(c) 3-bromo-4-(prop2-inil)-ciclo-hexeno
(d) 3-(etóxi-metil)-5-metil-hex-1-eno ou 3-(2-oxa-butil)-5-metil-hex-1-eno
2.
Cl Cl
O OH
Cl
Cl
Cl
Br
OH
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
3. Quanto mais substituído o alceno, mais estável ele é. Portanto:
1-hexeno < (Z)-2-hexeno < (E)-2-hexeno < 2-metil-2-penteno < 2,3-dimetil-2-buteno
4.
A B C
B é o produto majoritário
5.
Br
Br
Br
OH
OH
OH
Br
H H
O
O
OH
+
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)
6. Segue abaixo o nome dos mecanismos envolvidos em cada reação. Para a descrição completa do mecanismo, 
consultar caderno ou livro.
(a) hidrogenação catalítica (d) di-hidroxilação sin (g) ozonólise
(b) adição eletrofílica via HX (e) oximercuriação/desmercuriação (h) hidroboração/oxidação
(c) Adição eletrofílica via X2 (f) adição via radicais (i) dimerização
7.
H2O, H
+
OHH2O, H
+
Cl
Cl
Cl2
OH Cl
Cl Cl
O
SN1
(a) (b)
8.
OH
OH
OsO4
SH2
OH
OH
CH3COOOH
OH2
Cl
H2O, H
+
Cl
H2O, H
+ 1.
2.
(a)
1.
2.
(b)
9. Proponha sínteses razoáveis para as moléculas abaixo. Use um alcino em cada síntese pelo menos uma vez.
(a) meso-2,3-dibromo-butano (c) racemato de (2R,3R)- e (2S,3S)-2,3-dibromo-butano
10.
Br Br Br
(a)
(b)
(c)
(d)
Cl Br(b) (d)