Vitamina B3 (Ácido Nicotínico)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE 
Marcelo Henrique Vitor - 124608
Heterociclos
Vitamina e Cofator
Rio Grande, Rio Grande do Sul 
2018
Introdução 
Vitaminas são substâncias orgânicas e essenciais, que em poucas doses auxilia no bom funcionamento do corpo humano e muitas vezes é produzida em baixíssimas quantidades, não atendendo assim a demanda metabólica do nosso corpo ou até mesmo não é produzida por ele, necessitando supri-la por meio da ingestão alimentar. Em contrapartida, deve se ter bastante cuidado, pois a ingestão em doses que extrapolem as necessidades dessas substâncias no organismo pode decorrer em um quadro clínico denominado hipervitaminose, embora seja mais raro e pouco provável a ocorrência da mesma via alimentar, a suplementação indevida destas vitaminas pode resultar em problema.
As coenzimas como por exemplo, a NAD+ e a NADP+ possui em suas moléculas heterociclos ligado em uma configuração β, ao C-1 da ribose fosforilada. ​​​​​​​Heterociclo estes denominados nucleotídeos. Heterociclos são compostos cíclicos com a presença de heteroátomos entre as cadeias carbônicas. E são também classificados de forma análoga aos hidrocarbonetos cíclicos convencionais. Como por exemplo, heterocicloalcanos, heterocicloalquenos e heteroaromáticos. Os heterociclos estão envolvidos em inúmeras reações. Tais como a transmissão de impulsos nervosos, visão, metabolismo, transferências hereditárias, fotossíntese e biossíntese de moléculas. Todas elas têm a presença destes compostos. 
Objetivo
Este presente trabalho, tem por objetivo tratar sobre a vitamina niacina (ácido nicotínico ou vitamina B3) e suas derivadas coenzimas (NAD+ e NADP+), tal como a sua importância nas reações oxidativas e redutivas nos processos catabólicos e anabólicos do organismo humano, além de ressaltar a necessidade da obtenção desta vitamina por via alimentar.
A escolha da vitamina e suas derivadas coenzimas neste trabalho abordadas, ocorreram tendo em vista a grande importância nas reações de oxirredução, seja para processos catabólicos ou anabólicos do organismo humano. Vale ressaltar também sua notória especificidade de cada enzima com sua respectiva coenzima, além do ressalve das reações catalisadas por essas coenzimas em detrimento da não realização pelas cadeias laterais dos aminoácidos das proteínas. Já que nenhumas dessas cadeias podem atuar como agente oxidante ou redutor.
Discussão 	
. Os heterociclos se diferem de outros compostos orgânicos similares, exatamente pela presença de um heteroátomo entre os carbonos. Estes compostos são dividos em não aromáticos e aromáticos. Sendo que o último apresenta uma maior importância em relação ao primeiro, devido a sua maior ocorrência no meio ambiente e em reações biológicas. 
A estabilidade dos compostos heterocíclicos aromáticos é explicada da mesma forma que no anel benzênico, através das suas estruturas de ressonância, que conferem grande estabilidade química ao composto, onde são considerados verdadeiros compostos heterocíclicos aromáticos aqueles que possuem anéis estáveis. Por não atender a essa regra, epóxidos e anidridos cíclicos são excluídos da classificação. 
Heterociclos Não-Aromáticos​​​​​​
 
 
Heterociclos aromáticos
 	 
 
Imagem 4: Pirrol Imagem 5: Tiofeno Imagem 6: Furano
Muitos compostos heterocíclicos ocorrem na natureza e suas funções frequentemente são de fundamental importância aos organismos vivos, pois atuam como componente-chave em processos biológicos. Como exemplo disso temos a niacina, uma vitamina que fornece o nucleotídeo de nicotinamida ou niacinamida a coenzima NAD+ e NADP+ conjuntamente com ATP (adenosina Trifosfato, trata-se de uma “moeda” enérgica nas reações metabólicas de alguns organismos vivos) que fornece o nucleotídeo de adenina. O nucleotídeo nada mais é do que um heterociclo ligado, em uma configuração β, ao C1 da ribose fosforilada e o termo coenzima acima citado, trata-se de qualquer molécula orgânica que atue como um cofator, auxiliando enzimas específicas a desempenharem funções peculiares em reações metabólicas. 
O ácido nicotínico é obtido através da oxidação de um alcaloide (um heterociclo nitrogenado de caráter básico, extraído principalmente de plantas) denominado nicotina pela ação do dicromato de potássio (K2Cr2O7). Os seres humanos conseguem também sintetizar uma pequena quantidade desta substância a partir do aminoácido triptofano, mas não em quantidades suficientes para atender as demandas metabólicas do nosso organismo. 
Em 1937 foi identificado e descoberto que, que ácido nicotínico evitava uma doença bastante incidente na população da época, a Pelagra, e devido a crescente utilização deste composto na produção de pães, os panificadores insistiram para que o nome do composto fosse alterado para niacina, alegando que o nome deste ácido era muito similar a nicotina, e não queriam que os seus pães ricos em vitaminas fosse associado a uma substância nociva. 
 	 
Imagem 7: Ácido Nicotínico Imagem 8: Nicotinamida
 
 
 
 Imagem 9: Adenina Imagem 10: Triptofano
 
	A niacina como já mencionado, dá origem a duas coenzimas, a dinucleotídeo de nicotinamida e adenina (NAD+) e a fosfato de dinucleotídeo de nicotinamida e adenina (NADP+). Esses cofatores têm funções importantíssimas nas reações de oxidação e redução de substratos por atividade enzimática. Vale ressaltar que uma enzima mais sua respectiva coenzima é denominada holoenzima, mas se por ventura sua coenzima for removida ela não apresentará atividade e será denominada uma apoenzima, resultando em problemas catastróficos as células do organismo.
	Quando a NAD+ (ou NADP+) oxida um substrato, ela é reduzida para sua outra conformação a NADH (ou NADPH). Por sua vez quando o NADH reduz um substrato ela volta para o estado original de NAD+, permanecendo nesse ciclo. Sendo assim uma interessante especificidade entre enzima e coenzima é evidenciada, já que as enzimas que catalisam reações de oxidação se ligam mais fortemente ao NAD+ (ou NADP+) e ao final do processo de oxidação, essas enzimas já fracamente ligada a esta coenzima, se dissocia. De forma análoga ocorre nas reações de redução onde, uma enzima específica se liga ao NADH (ou NADPH) e ao final do processo, tendo em vista essa ligação enfraquecida a ligação é rompida e já se inicia a reação subsequente. 
A diferença de atuação da NAD+ e NADH em relação a NADP+ E NADHP+ é que as primeiras são utilizado em reações catabólicas (degradação de moléculas mais complexas em menos complexas para serem utilizadas no ciclo cítrico ou ciclo de Krebs) e as segundas em reações anabólicas (sintetização de moléculas energética orgânicas como por exemplo, ácidos graxos, monossacarídeos e aminoácidos. Substâncias essas essências para subsistência dos seres humanos).
Como exemplos mais específicos da atuação dessas coenzimas, temos a oxidação do grupo álcool secundário do malato pela enzima malato-desidrogenase e a coenzima NAD+ resultando em um oxaloacetato (um composto oriundo do grupo cetona) e a coenzima já transformada em sua forma reduzida a NADH. Reação esta que ocorre no ciclo do ácido cítrico.
Além da sua atuação dando origem a coenzimas, a niacinamida também tem papeis fundamentais na regulação das atividades do corpo. Como por exemplo na forma de niacina tem sua eficiência
comprovada na redução dos níveis de colesterol e triglicerídeos, sendo utilizada também para o tratamento da frieira e da esquizofrenia. E como nicotinamida é utilizada para tratamento de artrites e da diabete melitus tipo 1. 
A atuação da vitamina B3 (ácido nicotínico) é comprovada também no combate as enxaquecas, pele seca, fadiga crônica, ansiedade, depressão e a doença de Meniere. Além que a ingestão desta conjuntamente com a vitamina B6 (piridoxina) e o aminoácido triptofano em doses delimitadas favorece a produção da monoamina neurotransmissora denominada serotonina, que entre demais benefícios propicia o alcance do sono delta (sono repousante) ao ser humano e por consequência sendo uma das formas de tratamento da insônia. 
Os alimentos fontes em B3 são: as carnes, aves, peixes, ostras, produtos derivados do trigo integral, o levedo da cerveja, ovos, o tomate, abóbora, a batata, os cogumelos, ervilha, frutas (como o abacate, manga, ameixa, pêssego e a tâmara) e demais legumes.
Conclusão 
Neste trabalho abordando o assunto heterociclo, vitamina e cofator pode-se perceber a importância dos compostos heterocíclicos em diversas aplicações. E salientada aqui, a principal delas, que é a formação das estruturas das vitaminas e seus cofatores. Evidencia-se também a importância destas moléculas orgânicas para diversas reações biológicas e químicas do corpo humano, tal como o tratamento e a profilaxia de várias doenças físicas e mentais neste trabalho mencionadas. Além de se ressaltar a importância da ingestão consciente desta substância, pois como já tratado anteriormente tanto o excesso como a falta acarretarão problemas ao organismo.
Referências Bibliográficas	
Química orgânica / Paula Yurkanis Bruice; tradução técnica [por] Débora Omena Futuro ... [et al.]. –
 Química orgânica / T. W. Graham Solomons, Craig B.; tradução e revisão técnica Edilson Clemente da Silva ... [et al]. –
Bioquímica fundamental / John L. Tymoczko, Jeremy M. Berg. Lubert Stryer. 
	Bioquímica / Lubert Stryer. –
Dicionário de vitaminas: um guia completo para a vitaminoterapia 
/ Leonard Mervyn; tradução de Silvia B. Sarzana. -
	
	
	
Analisis de vitaminas: métodos comprobados / Rolf Strohecker, Heinz M. Henning. –
Nutrientes e terapêutica: o uso racional e propriedades dos minerais, vitaminas, aminoácidos e antioxidantes: doses terapêuticas e sua aplicação / José Gilberto Perez de Moura. –
Princípios de Bioquímica de Lehninger-6ºdição/David L. Nelson, Michael M. Cox. –
Química orgânica / John McMurry; tradução técnica de Ana Flávia Nogueira, Izilda Aparecida Bagatin. -
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Imagem 3:
Oxaciclopentano
Imagem 2:
Oxaciclobutano
Imagem 1:
Oxaciclopropano
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