Relatório AQO

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Sul-rio-grandense
IFSul, Campus Pelotas
Coordenadoria de Química
Solubilidades Comparativas
Análise Orgânica
SEMESTRE II
PROF.: Rodrigo Olendzki
ALUNOS: Bruna Costa Teixeira, Thales Melo, Tiéser Centeno Abelaira
Pelotas - RS
04/2016
Introdução:
A solubilidade é um dos temas mais importantes da área da química analítica, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades do seu entendimento. O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente). É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos.
Solubilização é de interesse em diversas áreas, como a farmacêutica. A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, estando de acordo com a regra: “polar dissolve polar, e apolar dissolve apolar” ou, “o semelhante dissolve o semelhante”. A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waals.
Contudo, a solubilidade é uma propriedade do sistema soluto/solvente que é muito dependente da temperatura. Para se utilizar o ensaio de solubilidade como um elemento de corte para obter-se informações sobre grupamentos funcionais, é necessário observar um valor (padrão) acima do qual a substância é considerada solúvel e, abaixo do qual, é considerada insolúvel (valor de corte). Para fins de classificação em esquemas de Análise Orgânica Sistemática, esse valor foi definido como sendo 3% pv (três partes em peso do substrato por cem partes em volume de solvente). Os ensaios de solubilidade são extremamente úteis para se verificar a polaridade relativa de substâncias orgânicas, identificarem a classe funcional e, também, para determinar os solventes (ou mistura de solventes) apropriados.
Objetivo:
Classificar substâncias orgânicas líquidas e substâncias orgânicas sólidas solúveis.
Materiais e Métodos:
Materiais:
Tubos de ensaio, estante para tubos, pipeta de 5 mL, espátulas metálicas, pipeta de 2 mL.
Substâncias:
Água destilada, com corante, álcool etílico, álcool isopropílico (foi usado ácool hospitalar no lugar do isopropílico, mas obteve-se o mesmo resultado no final), álcool butílico primário, álcool 1-octílico, éter etílico, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, hexano, acetona, glicose, naftaleno e hexano.
Métodos:
Foi usado o método de agitação rápida e leve de tubos para misturar-se os líquidos. E agitando bem para dos sólidos, e então classificar ambos.
Resultados e Discussão:
	Sistema Líquido-Líquido
	Solúveis
	Parcialmente Solúveis
	Insolúveis
	Álcool etílico
	Éter etílico
	Álcool butílico primário
	Álcool isopropílico
	
	Álcool 1-octílico
	Acetona
	
	Diclorometano
	
	
	Tetracloreto de carbono
	
	
	Hexano
	
	
	Clorofórmio
	Sistema Sólido-Líquido
	
	Naftaleno
	Glicose
	Água
	Parcialmente
	Solúvel
	Álcool isopropílico
	Solúvel
	Insolúvel
	Hexano
	Solúvel
	Insolúvel
Solubilização é um método de separação de compostos, como também é uma propriedade física. E uma importantíssima propriedade física dentro de análise orgânica. Então, a propriedade depende principalmente das forças de interação intermoleculares, mas também da natureza do soluto, da temperatura, da polaridade e da quantidade atômica nas cadeias carbônicas.
De acordo com vários autores: “semelhante dissolve semelhante”. E esta regra (apesar das exceções) pode ser aplicada em uma grande maioria de substâncias também, pois compostos polares dissolvem compostos polares, e compostos apolares dissolvem apolares. E através deste método é possível perceber ausência ou presença de reatividade e grupos funcionais, em casos específicos; assim, permitindo diferenciar substancias por testes num primeiro estudo analítico.
Uma consequência notável, portanto de sua principal característica, é que a maioria das substâncias orgânicas não se dissolve em presença da água por serem apolares, e a água polar. Sendo miscíveis em hidrocarbonetos como haletos e éteres, chamados de solventes orgânicos. E isto se dá, neste caso, devido à pontes de ligação do hidrogênio entre moléculas de água e álcool.
No entanto à medida que aumenta a cadeia carbônica, os monoálcoois saturados tornam-se líquidos viscosos e cada vez menos solúveis em água e mais solúveis em solventes orgânicos. Acima de C12H25OH, eles são sólidos semelhantes à parafina. Para compreender esses fatos, basta lembrar que um álcool é formado por um grupo orgânico (R), apolar, insolúvel em água e solúvel em solventes orgânicos e pelo grupo OH, altamente polar solúvel em água. As maiores forças intermoleculares são as ligações de hidrogênio que ocorrem naquelas moléculas que o OH é ligado a F,O,N. Logo em seguida ocorrem as forças dipolo-dipolo quando há uma interação mais fraca quando ás moléculas tem ligações polares. E por último ocorrem as ligações de Van der Waals que são interações muito fracas que geralmente ocorrem entre os carbonos.
Conclusão:
Devido ás explicações á cima, os compostos líquidos insolúveis estudados foi-se percebido serem, portanto: álcool butílico primário, álcool 1-octílico, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e hexano; solúveis: álcool etílico, álcool hospitalar e acetona; e parcialmente solúveis: éter etílico. Já entre os sólidos, são: a glicose que é solúvel na água e não é solúvel no hexano e no álcool hospitalar; e o naftaleno que se mostrou ser parcialmente solúvel na água e é solúvel no álcool e no hexano.
Então, no sistema liquido-liquido, as moléculas insolúveis em água assim o são por terem pouquíssimas (ou nenhuma) partes polares em relação ao solvente em questão, como por exemplo, álcool butílico primário que contem apenas uma hidroxila em sua molécula(que é polar). Já as substâncias parcialmente solúveis (neste caso, éter etílico), há poucas partes polares, como Oxigênio. E os solúveis, por razões opostas as dos insolúveis: por terem mais partes polares, e números de átomos polares mais proporcionais ao tamanho da molécula estudada.
E no sólido-líquido, a glicose tem hidroxila que é polar, portanto, torna-se solúvel em água, e não se dissolveu em presença do hexano pelo mesmo motivo; já com o álcool hospitalar não houve solubilização apesar de ambas as substâncias em questão(glicose e álcool) serem polares, por causa da temperatura que tem influencia em processos de solubilização. No entanto, com o naftaleno sua solvatação em hexano se deu por serem os dois apolares; enquanto que com o álcool, e com a água destilada, com uma parcial dissolução, se deu (talvez) por interferência de energia térmica alterando o equilíbrio químico em direção ao produto resultado da solubilização.
6) Referências:
FELTRE, Ricardo, 1928 – QUÍMICA, vol. 3, Química Orgânica – 6ª edição, rev. Marcia Benjamim – São Paulo, 2004. Lido em Março de 2017.
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de – Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Campus Universitário de Ondina, 2013 – Solubilidade das Substâncias Orgânicas < http://www.scielo.br/pdf/qn/v36n8/v36n8a26.pdf > Acessado em Março de 2017.
Mundo Educação < http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/ > Acessado em Março de 2017.
Cola da Web < http://www.coladaweb.com/ > Acessado em Março de 2017.
Departamento Acadêmico de Química e Biologia - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Curitiba < https://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=3&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwj606LLo_TSAhWMEZAKHc_lDCwQFggrMAI&url=http%3A%2F%2Fpaginapessoal.utfpr.edu.br%2Fpaliguerrero%2Fpraticas-de-quimica-organica%2FEXP%252002.pdf%2Fat_download%2Ffile&usg=AFQjCNEcMFGh00jEVo5-XaFUuU6FBtlH-A&sig2=CN6sYkuxJIe5sx6dStOeyg
> Acessado em Março de 2017.
FAPESP – BIREME, SP – SciELO, Scientific Eletronic Library Online < http://www.scielo.br/ > Acessado em Março de 2017.