Relatório AQO CHO

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Sul-rio-grandense
IFSul, Campus Pelotas
Coordenadoria de Química
Caracterização e Diferenciação de Aldeídos e Cetonas
Análise Orgânica
SEMESTRE II
PROF.: Rodrigo Olendzki
ALUNOS: Gabriel Almeida dos Santos, Jacielle Santos, Miriam Silveira, Thales Melo e Tiéser Centeno Abelaira, 
Pelotas - RS
05/2017
Introdução:
Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de carbono. A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de solvente de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona.
 A acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos. Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal. As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar alimentos e perfumes. Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. 
Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa. Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento. Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.
Objetivo:
Determinar a presença da carbonila em amostras orgânicas e diferenciá-las com testes, e caracterizá-las em aldeídos e cetonas.
Materiais e Métodos:
Materiais:
Tubos de ensaio, estante para tubos, pipetas de 10 mL, béquer de 100 ml, tripé, tela de amianto, bico de Bunsen.
Substâncias:
Reagentes de Fehling (A e B), de Tollens, água, solução de dinitrofenilhidrazina, ácido sulfúrico concentrado, amostras de aldeídos (acetaldeído) e de cetonas (acetona), etanol absoluto e KMnO4 a 0, 5%.
Métodos:
O primeiro teste realizado foi a determinação da presença de carbonila na amostra analisada: Em um tubo de ensaio, colocou-se 2 gotas da amostra (cetona ou aldeído), logo em seguida, foi adiciona 2ml de etanol absoluto e 2ml de solução de dinitrofenilhidrazina (DNPH).
Agitou-se o tubo e em seguida, repouso por 15 minutos. Após o tempo ter sido respeitado, foi realizado o aquecimento e repouso por mais 15 minutos, se necessário.
*Obs.: Solução de DNPH: 0,40g DNPH, 2ml H2SO4 concentrado e 3ml água.
Após o primeiro teste ter sido realizado, deu-se continuidade a análise, desta vez, foi iniciada a parte dos ensaios diferenciais:
TESTE DE FEHLING: Em dois tubos de ensaio, juntou-se 0,5ml do reagente de Fehling A e 0,5ml do reagente de Fehling B. Em seguida, separadamente foi adicionado 1ml de acetaldeído e 1ml de acetona. Agitou-se e aqueceu-se em banho de água fervente pelo período de 5 minutos.
TESTE DE TOLLENS: Repetiu-se o item "a", substituindo pelos reagentes de Tollens.
TESTE DO PERMANGANATO DE POTÁSSIO (KMnO4): Repetiu-se o item "b", substituindo por 1ml de KMnO4 a 0,5% a frio.
Resultados e Discussão:
 TESTE PARA DETERMINAR CARBONILA: Através do teste para determinar a presença de carbonila na amostra com a adição de 2,4-dinitrofenilhidrazina, aldeídos e cetonas reagem com derivados da amônia (NH3), a carbonila foi confirmada através de um precipitado amarelo-alaranjado.
TESTE DE FEHLING: O reagente de Fehling é uma solução de sulfato de cobre com hidróxido de sódio e tartarato de sódio e potássio (CuSO4, NaOH e KNaC4H4O6·4H2O). Ao reagir com o aldeído formou-se um precipitado vermelho, a cetona não reage com esta solução.
TESTE DE TOLLENS: O reagente de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata que ao entrar em contato com o aldeído, tem seus íons reduzidos à prata metálica (Ag0); A prata se deposita nas paredes do tubo de ensaio, formando um tipo de "espelho de prata''. As cetonas não fazem este tipo de reação.
TESTE DO PERMANGANATO DE POTÁSSIO: A reação com KMnO4 é uma reação de oxidação, ao entrar em contato com o aldeído ocorreu a troca do KMnO4 que foi de roxo para marrom devido a oxidação, diferente da reação com a cetona, que não ocorreu.
Esta oxidação pode ser provocado até pelos oxidantes mais brandos, por isso dizemos que os aldeídos são redutores.
*Pela cetona não reagir que dizemos que elas não são redutoras.
Conclusão:
Concluímos que a prática de caracterização e diferenciação de cetona e aldeído ocorreu como o esperado. Ao realizar os testes, foi possível perceber que com a adição de diversos reagentes nas amostras, estas comportam-se de formas distintas, por possuírem estruturas diferentes em sua composição.
Referências:
FELTRE, Ricardo, 1928 – QUÍMICA, vol. 3, Química Orgânica – 6ª edição, rev. Marcia Benjamim – São Paulo, 2004. Lido em Abril de 2017.
SOUZA, Líria Alves – Brasil Escola < http://brasilescola.uol.com.br/ > Acessado em Maio de 2017.
WIKIPÉDIA < www.wikipedia.org > Acessado em Abril de 2017.