GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS E SAPONINAS

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Curso de Farmácia 
Disciplina: FARMACOGNOSIA 
Prof. Maria Solange Francos 
 Agradecimento especial às colaborações da Profa. Me.Patricia Nancy Iser-Bem 
 
AULAS 24, 25, 26 e 27 
Parte 1 - GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
GLICOSÍDEOS 
Compostos orgânicos, geralmente de origem vegetal, 
constituídos por uma porção de açúcar ligada a um 
agrupamento não-açúcar. 
O açúcar é chamado porção glicona, enquanto que a porção 
não-açúcar é chamada aglicona ou genina. Esta é a 
responsável pela ação terapêutica. 
• Têm gosto amargo. 
• Há vários tipos de glicosídeos na natureza: cardioativos, 
alcoólicos, cianogenéticos, antraquinônicos, flavonóides, 
saponínicos, cumarínicos, dentre outros. 
GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
• Grupo químico perfeitamente individualizado e de grande 
homogeneidade estrutural e farmacológica (SIMÕES, 2003). 
 
• Ocorrem como glicosídeos esteroidais e, devido à ação sobre 
o músculo cardíaco, são denominados glicosídeos cardioativos 
ou cardíacos. 
 
• O termo digitálicos também é atribuído a estas substâncias 
devido aos mais importantes representantes da classe serem 
extraídos de espécies do gênero Digitalis sp. 
 
ORIGEM 
• Séculos antes da Era Cristã  vários povos já conheciam extratos de 
diversas plantas que continham glicosídeos cardioativos, utilizando-as 
pelos efeitos DIURÉTICO, TÔNICO CARDÍACO e EMÉTICO. 
 
• 1799  Ferriar atribuiu, de forma pioneira, a ação cardiotônica às 
substâncias extraídas da planta dedadeira (Digitalis purpurea). 
 
• Ásia e África  utilizados como base de venenos de flexas para guerra 
e caça devido aos efeitos tóxicos sobre animais. 
 
• Início do Século XX  elucidação estrutural e perfil farmacológico dos 
glicosídeos digitálicos e, nos últimos 70 anos, definição de seu emprego 
no tratamento da insuficiência cardíaca congestiva. 
DISTRIBUIÇÃO NA NATUREZA 
• No Reino Vegetal  glicosídeos cardioativos restritos às 
angiospermas (plantas com flores e frutos). 
• Distribuição restrita e esporádica (ocorre em dezenas de gêneros e 
concentram-se nas famílias Scrophulariaceae, Asclepiadaceae, 
Apocynaceae, Liliaceae, Ranunculaceae, Moraceae e Tiliaceae). 
 
• Todos os órgãos dessas plantas podem conter glicosídeos 
cardioativos, com porcentagens inferiores a 1%. 
• No Reino Animal  encontrados excepcionalmente, em algumas 
espécies de anfíbios (Bufos spp.) e lepidópteros (lagartas). 
 
• Geralmente atuam como toxinas na proteção contra predadores. 
 
 
Nos lepidópteros, os glicosídeos cardioativos 
são derivados de plantas da 
 família Asclepiadaceae, fonte de 
alimentação desses animais. 
 
EXEMPLOS DE PLANTAS 
QUE CONTÊM GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
Digitalis purpurea (dedaleira) 
Scrophulariaceae 
Asclepias curassavica (oficial-de-sala) 
Asclepiadaceae 
Nerium oleander (espirradeira) 
Apocynaceae 
Thevetia peruviana (chapéu-de-
Napoleão) 
Apocynaceae 
Urginea maritima (cila) 
Asphodelaceae 
Helleborus sp. (heléboro) 
Ranunculaceae 
EXEMPLOS DE ANIMAIS 
ONDE SÃO ENCONTRADOS 
GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
Phyllomedusa camba , conhecida como rã-verde. 
Presença de glicosídeos cardioativos. Estudo por 
pesquisadores da Universidade Federal do Piauí. 
http://www.leg.ufpi.br/noticia.php?id=30338 
Lagarta de Danaus plexippus, conhecida 
como borboleta-monarca em uma planta 
da família Asclepiadaceae. 
 https://borboletasbr.blogspot.com.br/2011/02/monarca-
em-asclepias-physocarpa.html 
 
ESTRUTURA QUÍMICA 
Os glicosídeos cardioativos são substâncias esteroidais com um 
característico esqueleto carbônico de 17 átomos, conhecido como 
ciclopentanoperidrofenantreno, unidades de açúcares a ele 
ligadas e um anel lactônico. Assim sendo, a estrutura química dos 
glicosídeos cardioativos é constituída de 3 partes fundamentais, 
sendo também denominados heterosídeos: 
 
• Núcleo esteroidal 
• Anel lactônico 
• Resíduos de açúcar 
ESTRUTURA QUÍMICA 
Para que os glicosídeos cardioativos apresentem sua atividade, é 
necessária, obrigatoriamente, a presença dos seguintes grupos no 
núcleo esteroidal: 
 
• Duas metilas (CH3) em C-10 e C-13. 
• Duas hidroxilas (OH) em C-3 e C-14. 
• Um hidrogênio (H) ou uma hidroxila (OH) em C-5. 
• Um anel lactônico insaturado em C-17, que pode conter 4 ou 5 
átomos de carbono. 
• Uma a três moléculas de açúcar ligadas ao C-3. 
 
ESTRUTURA QUÍMICA 
CLASSIFICAÇÃO DOS 
GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS 
EM RELAÇÃO ÀS AGLICONAS 
(GENINAS) 
Todas as geninas têm em comum o 
esqueleto tetracíclico dos esteróides. 
As geninas são divididas em dois 
grupos, de acordo com o anel lactônico 
insaturado ligado ao C-17: 
Cardenólido  com anel lactônico de 4 
carbonos. 
Bufadienólido  com anel lactônico 
formado por 5 carbonos. 
Encontrado no gênero Bufos (anfíbio). 
 
Os glicosídeos do grupo cardenólido 
são os mais importantes na Medicina. 
Mais comuns nos vegetais. 
PROPRIEDADES FÍSICAS E 
QUÍMICAS DOS GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
 
• Solubilidade em água depende do número de hidroxilas presentes na 
parte glicídica. 
 
• Ligeiramente solúveis em etanol e clorofórmio. 
• Insolúveis em solventes orgânicos apolares (benzeno, éter). 
 
• Agliconas (geninas) livres insolúveis em água e solúveis em álcool e 
clorofórmio. 
• Anel lactona  confere sabor amargo e instabilidade em meio alcalino. 
 
• Polaridade da molécula depende da presença ou ausência de hidroxilas 
suplementares, que determinam o grau de lipofilia e definem sua 
farmacocinética. 
 
EXEMPLOS 
• Digitoxina (possui genina com 
somente uma hidroxila livre)  
muito mais solúvel em clorofórmio 
do que a Digoxina. 
 
• Digoxina (possui genina com duas 
hidroxilas livres)  bastante 
solúvel em etanol diluído e mistura 
etanol-clorofórmio. Pouco solúvel 
em acetato de etila. 
IDENTIFICAÇÃO DE 
GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS 
 
Para caracterização desses compostos, usam-se reações que 
evidenciam isoladamente partes da molécula do glicosídeo, como: 
 
Reações de caracterização dos esteroides (Pesez e Liebermann). 
 Reações relacionadas com o anel lactônico pentacíclico (Baljet e 
Raymond). 
Reações relacionadas com desoxiaçúcares (Keller-Kiliani e 
xantidrol). 
CARACTERIZAÇÃO MICROSCÓPICA DE 
DROGAS VEGETAIS QUE CONTÊM 
GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS 
Dedaleira (digitalis): folhas de Digitalis purpurea L. 
PROPRIEDADES FÍSICAS E 
QUÍMICAS E EXTRAÇÃO 
 
• Devido ao baixo conteúdo de glicosídeos cardioativos 
presentes nas plantas, os extratos devem ser purificados e 
concentrados. 
• São geralmente utilizadas plantas frescas ou submetidas a 
reações de estabilização (como congelamento). 
• Inativação enzimática  promove a conservação da cadeia 
de açúcares. 
• Secagem  ocasiona perda da molécula de açúcar terminal. 
 
 
 
Técnica habitual para extração: 
• Extração a quente, com misturas hidroalcoólicas, 
precipitação de macromoléculas interferentes com acetato 
de chumbo e partição com solventes de média polaridade, 
como o clorofórmio (BRITISH PHARMACOPEIA, 1988 apud 
SIMÕES, 2003). 
• Tais reações, em geral, consistem em técnicas 
colorimétricas, direcionadas a cada componente da molécula, 
dependendo de sua natureza química (núcleo esteroidal, anel 
lactônico ou açúcares). 
 
AÇÕES FARMACOLÓGICAS E 
MECANISMOS DE AÇÃO 
• A atividade inata reside nas agliconas (geninas), mas os 
açúcares conferem maior solubilidade e aumentam o poder 
de fixação dos glicosídeos ao músculo cardíaco. 
 
• Por superdosagem esses compostos são muito tóxicos, o que 
torna necessário rigoroso controle da posologia dos 
princípios ativos. 
 
• A droga exibecomo efeito a soma da ação dos vários 
constituintes ativos que são de difícil separação. 
MECANISMO DE AÇÃO DOS 
GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS 
 
• Indicados no tratamento da Insuficiência Cardíaca Crônica (congestiva) 
= ICC (doença de progressão lenta, caracterizada pela incapacidade dos 
ventrículos em bombear quantidades adequadas de sangue para manter 
as necessidades periféricas do organismo). Acompanhada de sintomas 
de cansaço aos esforços, retenção hídrica e redução da expectativa de 
vida. 
• Na tentativa de aumentar o débito cardíaco surgem mecanismos 
compensatórios, como o aumento da frequência cardíaca, da pressão 
diastólica final e da massa ventricular. 
 
Principal causa de hospitalização do idoso e de mortalidade 
cardiovascular. 
 
 
 
MECANISMO DE AÇÃO 
Inibição da enzima Na+K+ ATPase 
Estímulo da troca Na+/Ca++ 
Aumento da força de contração do músculo cardíaco 
K+ 
Na+ 
Na+ 
Ca++ 
célula 
interstício 
MECANISMO DE AÇÃO 
Aumento no influxo de Ca++ intracelular 
Estímulo da ligação entre actina e miosina 
Aumento da força de contração do músculo cardíaco 
 miosina 
 actina 
troponina C 
tropomiosina 
Ca++ 
Ca++ 
• aumento da força de contração miocárdica (efeito inotrópico 
positivo); 
• aumento do débito cardíaco (esvaziamento mais completo do 
coração); 
• diminuição do tamanho do coração; 
• diminuição da pressão venosa; 
• diminuição do volume sanguíneo; 
• diminuição da frequência cardíaca; 
• aumento da diurese (efeito indireto)  alívio do edema. 
EFEITOS SOBRE O 
ORGANISMO 
Vídeo que mostra o mecanismo de ação dos 
glicosídeos cardioativos sobre a contração do 
músculo cardíaco. 
https://www.youtube.com/watch?v=2OpZuXup
mhc 
 
TOXICIDADE E EFEITOS 
ADVERSOS 
• A toxicidade e os efeitos adversos associados ao uso de 
glicosídeos cardioativos na terapêutica advêm geralmente 
do seu baixo índice terapêutico. A concentração capaz de 
causar efeitos tóxicos é apenas 2 x superior à 
concentração terapêutica (1 a 2 x 10-9 M). 
• A dosagem deve ser experimentalmente avaliada para cada 
paciente, em particular. Intoxicações são comuns (20% 
pacientes). 
• Níveis plasmáticos de digoxina acima de 2,5 ng/mL podem 
produzir sintomas de toxicidade. 
 
 MAIORES RISCOS DE 
INTOXICAÇÃO 
A maioria das intoxicações 
ocorre em pacientes com: 
• Uso crônico do fármaco; 
• Excesso de impregnação 
ocorrida com dosagens 
consideradas terapêuticas; 
• Presença de fatores 
predisponentes à intoxicação. 
EFEITOS ADVERSOS 
 
São efeitos secundários e/ou sinais de intoxicação: 
 
• ritmo cardíaco anormal que produz tontura, palpitação, falta 
de ar, sudorese ou desmaio; 
• alucinações confusão e alterações mentais (ex. depressão); 
• cansaço ou debilidade anormais; 
• problemas de vista: visão borrada, dupla, percepção de 
auréolas amarelas, verdes ou brancas; 
• perda de apetite ou náuseas. 
 
MEDIDAS PREVENTIVAS À 
INTOXICAÇÃO 
 
• Utilizar glicosídeos 
cardioativos de ação curta e 
de rápida eliminação. 
• Analisar atentamente os 
fatores de predisposição de 
cada paciente: idade avançada, 
infarto, cirurgia cardíaca 
recente, insuficiência renal, 
hipotireoidismo, dentre outras. 
INTERAÇÕES 
MEDICAMENTOSAS 
• A toxicidade também pode ser decorrente de interações 
medicamentosas. Dentre as mais importantes, estão as 
interações com beta-bloqueadores (por causarem 
bradicardia excessiva) e substâncias que alteram o equilíbrio 
hidroeletrolítico dos pacientes. 
• Pacientes que fazem tratamento com fármacos depletores 
de K+ (diuréticos tiazina e mineralocorticóides) . 
• Não se deve recomendar a ingestão excessiva de alimentos 
que contenham Ca+ (leite, fosfato de cálcio), pois poderão 
provocar hipercalcemia (potencializa os efeitos cardíacos). 
OUTRAS INTERAÇÕES 
MEDICAMENTOSAS 
• certos antibióticos e antifúngicos; 
• certos ansiolíticos; 
• medicamentos para o estômago ou úlceras; antiácidos; laxantes 
(inibem a absorção dos cardioativos). 
• medicamentos para diarreia (que contenham difenoxilato); 
• certos medicamentos contra o câncer; 
• medicamentos para a colite; 
• certos redutores do colesterol, especialmente a colestiramina. 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS 
QUE POSSUEM GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
 
As principais drogas vegetais que abastecem o mercado dos 
glicosídeos cardioativos cardenólidos são: 
• Digitalis purpurea L. (digitoxina) 
• Digitalis lanata Ehrh. (digitoxina e digoxina) 
 
Essas espécies cobrem cerca de 90% da produção total de 
glicosídeos cardioativos obtidos de fontes naturais. 
Glicosídeo mais prescrito pelos médicos devido à 
disponibilidade de monitoramento sérico nos pacientes. 
Digitalis purpurea L. 
http://powo.science.kew.org/taxon/urn:lsi
d:ipni.org:names:802077-1 
Digitalis lanata Ehrh. 
http://www.uniprot.org/taxonomy/49450 
OUTRAS DROGAS VEGETAIS 
QUE POSSUEM GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
• A cila é uma planta bulbosa originária da flora mediterrânea. 
• Existem duas variedades: bulbo branco e bulbo vermelho, com 
composição química diferente. 
• A droga vegetal é constituída pela variedade branca. 
• A variedade vermelha é RATICIDA. 
• O bulbo da cila é composto de glicosídeos cardioativos com até 
4% de bufadienolídeos (CILARINA A), que compreende 2/3 dos 
glicosídeos totais. Por hidrólise enzimática, se produz a 
PROSCILARIDINA A (ativo por via oral e de eliminação rápida). 
 
CILA - bulbos de Urginea maritima (L.) Baker (Drimia maritima), LILIACEAE 
OUTRAS DROGAS VEGETAIS 
QUE POSSUEM GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
 
• Nerium oleander L. (Apocynaceae) 
• Vegetal ornamental originária do Mediterrâneo. 
• No Brasil é conhecida popularmente como espirradeira. 
• Planta secreta látex amargo e muito tóxico 
• Folhas contendo 1,5% de glicosídeos cardioativos 
cardenolídeos. 
• Constituinte químico majoritário: OLEANDRINA. 
Nerium oleander L. (Apocynaceae) fonte de oleandrina . 
http://www.garden.ie/albumUpdate.aspx?id=2489&idalbum=12453 
OUTRAS DROGAS VEGETAIS 
QUE POSSUEM GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
• Thevetia peruviana (Pers.) K. Schum. (Apocynaceae) 
• Conhecida popularmente como tevétia, louro-amarelo, noz-da-sorte, 
oleando-amarelo, chapéu-de-Napoleão... 
• Originária da América Tropical 
• Sementes contendo glicosídeos cardioativos cardenolídeos ativos 
como TEVETOSÍDEOS, GENTIOBIOSIL-TEVETOSÍDEOS 
(Tevetina B). 
• Folhas contêm TEVETOSÍDEOS C-nor-D-homo-cardenolídeos. 
• Látex da planta empregado como veneno em flexas, inseticida e 
bactericida. 
 
Thevetia peruviana (Pers.) K. Schum. (Apocynaceae), conhecida popularmente como 
chapéu-de-Napoleão. 
https://plantas-ornamentais.blogspot.com.br/2011/04/chapeu-de-napoleao-thevetia-
peruviana.html 
OUTRAS DROGAS VEGETAIS 
QUE POSSUEM GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS 
• Helleborus niger L. (Ranunculaceae) 
• Planta conhecida popularmente como rosa-de-natal, 
heléboro-negro. 
• Utilizada na Antiguidade como terapêutica para problemas 
mentais (causa de muitos acidentes fatais). 
• Partes utilizadas: rizomas ricos em glicosídeos cardioativos 
(HELEBORINA). 
 
Helleborus niger L. (Ranunculaceae) – conhecida como rosa-de-Natal. 
https://carolynsshadegardens.com/tag/helleborus-niger-double-
fantasy/ 
http://pt.aliexpress.com/w/wholesale-hellebore.html 
 
Parte 2 - GLICOSÍDEOS 
SAPONÍNICOS OU 
SAPONINAS 
SAPONINAS 
• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou 
de terpenos policíclicos. 
• São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: 
reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações 
detergentes e emulsificantes: 
molécula = parte lipofílica(triterpeno ou esteróide) 
+ parte hidrofílica (açúcar) 
 
do latim : sapo = sabão 
CARACTERÍSTICAS 
QUÍMICAS 
• De acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em: 
Saponinas esteroidais ou Saponinas triterpênicas. 
 
IMPORTÂNCIA DAS 
SAPONINAS PARA AS PLANTAS 
• As saponinas são substâncias derivadas do metabolismo secundário 
das plantas, relacionadas, principalmente, com o SISTEMA DE 
DEFESA. São encontradas nos tecidos que são mais vulneráveis ao 
ataque fúngico, bacteriano ou predatório dos insetos (WINA et al., 
2005), considerando-se parte do sistema da defesa das plantas e 
indicadas como “fitoprotetoras” (PIZARRO, 1999). 
 
• Essa atividade seria devido a interação com os esteróis da membrana 
(FRANCIS et al., 2002) 
DISTRIBUIÇÃO NA 
NATUREZA 
• As saponinas esteroidais e 
triterpênicas apresentam distribuição 
diferenciada no Reino Vegetal. 
• As saponinas esteroidais neutras são 
encontradas quase que exclusivamente 
em monocotiledôneas, principalmente 
nas famílias Liliaceae, Dioscoreaceae e 
Agavaceae. 
• Os gêneros Smilax, Dioscorea, Agave, 
Yucca são especialmente ricos nessas 
saponinas. 
https://delange.org/AgaveAngustifolia/Ag
aveAngustifolia.htm 
DISTRIBUIÇÃO NA 
NATUREZA 
• As saponinas triterpênicas encontram-se 
predominantemente em eudicotiledôneas, 
principalmente nas famílias Sapindaceae, 
Hippocastanaceae, Sapotaceae, Polygalaceae, 
Caryophylaceae, Primulaceae e Araliaceae. 
• Têm sido detectadas em muitas leguminosas, 
como a soja, feijões, ervilhas; e também na 
acelga, chás, açúcar, alcaçuz, quinoa, girassol 
e ginseng. 
• Quillaja saponaria, uma árvore nativa da 
região dos Andes, no Chile  muito estudada. http://pfaf.org/User/Plant.aspx?Lat
inName=Quillaja+saponaria 
CARACTERÍSTICAS DAS 
SAPONINAS 
• As saponinas possuem elevada massa molecular (600 a 2000). 
• Ocorrem em misturas complexas devido à presença de estruturas com 
número variado de açúcares ou devido à presença de diversas agliconas. 
 
• A cadeia de açúcares pode ser linear ou ramificada. 
• Elucidação estrutural muito difícil. 
• Grande interesse farmacêutico (adjuvante em formulações, componentes 
ativos em drogas vegetais ou como matéria-prima para a síntese de 
esteroides). 
PROPRIEDADES GERAIS 
• Em solução aquosa formam espuma 
persistente e abundante; 
• Possuem elevada solubilidade; 
• Atuam sobre membranas, causando a 
desorganização das mesmas; 
• Complexam com esteróides; 
• São geralmente irritantes para as 
mucosas (provocam espirros); têm sabor 
amargo; 
• Tóxicas para animais de sangue frio, 
insetos e moluscos. 
 
https://temciencianoteucha.com/2013/
09/20/os-beneficios-da-erva-mate/ 
CARACTERÍSTICAS 
QUÍMICAS 
•Há outras classificações, menos utilizadas: 
– pelo caráter ácido, básico ou neutro: 
• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona; 
• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados 
esteroidais). 
- pela parte açucarada (glicona): 
• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3); 
• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro). 
 
Em geral, a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: 
normalmente apresenta glicose, galactose, arabinose, xilose, fucose, 
ácido glucorônico e galacturônico. 
CARACTERÍSTICAS 
QUÍMICAS 
• SAPONINAS ESTEROIDAIS: 
 
• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico; 
• são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas; 
• principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, 
Liliáceas); são também encontradas nas Eudicotiledôneas (Solanáceas - 
alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis 
(glicosídeos cardioativos); 
• apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a 
síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, 
diuréticos); 
• apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...). 
CARACTERÍSTICAS 
QUÍMICAS 
• SAPONINAS TRITERPÊNICAS: 
• possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico; 
• são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em 
Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e 
Hipocastanaceas, ocorrendo em grandes quantidades nas plantas. 
• Podem ser divididas em 3 grupos principais: 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS E 
QUÍMICAS 
• 
•Apresentam-se como substâncias 
sólidas, brancas ou amareladas, 
geralmente amorfas, porém, 
cristalizáveis; 
• Dissolvem-se em soluções alcalinas 
mas precipitam pelos ácidos; 
• Solúveis em água e insolúveis em 
solventes orgânicos apolares; 
• Normalmente encontram-se no vegetal 
como misturas complexas de difícil 
separação, pela pequena diferença 
entre os glicosídeos. 
MÉTODOS LABORATORIAIS 
• Extração com água ou soluções hidroalcoólicas; 
Identificação: 
• Formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso; 
• Por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio 
sulfúrico = reação de Liebermann); 
• Doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais 
recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC. 
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS 
E FARMACOLÓGICAS 
As saponinas são importantes para a ação de drogas vegetais, 
destacando-se as tradicionalmente utilizadas como EXPECTORANTES E 
DIURÉTICAS (SIEDENTOPP, 2008). 
O mecanismo de ação dessas drogas não está bem elucidado. 
Alguns autores argumentam que a irritação no trato 
respiratório aumentaria o volume do fluido respiratório e reduziria sua 
viscosidade. 
Outra possibilidade seria relacionada a sua tensão superficial 
originando, menor viscosidade e maior facilidade de expulsão do muco. 
 
• A atividade diurética é atribuída à irritação do epitélio renal causada 
pelas saponinas (SCHENKEL et al., 2001). 
 
• Pesquisa realizada por Diniz (2006), as saponinas triterpênicas 
reduziram o fluxo urinário em ratos. O mecanismo provável seria a 
aumento da reabsorção de água nos túbulos renais, já que foi 
verificado aumento na atividade das ATPases renais. 
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS 
E FARMACOLÓGICAS 
• Outros empregos destacados são: 
• Como adjuvantes para aumentar a absorção de medicamentos pelo 
aumento da solubilidade ou interferência nos mecanismos de 
absorção e, como adjuvante para aumentar a resposta imunológica. 
• As saponinas mais utilizadas como adjuvantes são Quil A e seus 
derivados QS-21, isolados da casca de Quillaja saponaria. 
• São capazes de estimular o sistema imune e as torna ideais para uso 
em vacinas de subunidades, vacinas contra patógenos intracelulares, 
e vacinas terapêuticas (Ex: câncer). 
Saponinas extraídas da quilaia têm inconvenientes graves, 
como alta toxicidade, efeito hemolítico indesejável e 
instabilidade na fase aquosa, o que limita seu uso como 
adjuvante na vacinação (SUN et al., 2009). 
EFEITOS ADVERSOS 
PRINCIPAIS UTILIZAÇÕES 
• antinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L., FABACEAE), castanha-da-
índia (Aesculus hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE). 
• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE); 
• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix 
L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE); 
• na dermatologia: centela (Centella asiatica (L.) Urban., APIACEAE, 
calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE); 
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras 
ARALIACEAE); 
• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE). 
 
APLICAÇÃO INDUSTRIAL 
Grande aplicação na indústria: 
Por suas propriedades surfactantes, são usadas na indústria na 
preparação de emulsões para filmes fotográficos e na indústria de 
cosméticos, em batons e xampus (CHEEKE, 1999). 
São usadas na indústria alimentíciacomo flavorizante e agente 
espumante. 
Atualmente, algumas empresas utilizam saponinas como aditivos em 
rações para animais, principalmente nas linhas pet, porém o uso em aves 
e suínos é crescente. 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS 
QUE CONTÊM SAPONINAS 
• Alcaçuz 
• Castanha-da-Índia 
• Centelha asiática 
• Polígala 
• Quilaia 
• Ginseng 
 
ALCAÇUZ 
 do grego, glycirrhiza = significa raiz doce; possui glicirrizina, que é 50 
vezes mais doce que a sacarose; 
 Raízes e rizomas tradicionalmente utilizados como antitussígeno e nos 
transtornos digestivos; 
 o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica; 
 a genina (ácido glicirrético) é utilizada como antinflamatória por via tópica: 
eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal. 
 usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de 
medicamentos; na indústria de balas e bebidas; 
 aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio  
evitar em pacientes cardíacos e hipertensos. 
audeemalta.net.br/alcacuz-
beneficios-proporcionados/ 
https://www.oficinadeervas.com.br/informativo.php?id=2
85&t=alcacuz,-combate-alergias-no-inverno. 
Glycyrrhiza glabra L. (Fabaceae) 
CASTANHA-DA-ÍNDIA 
 10% da massa da droga vegetal corresponde às saponinas. Sementes usadas 
na terapêutica. 
 Possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”; 
 Extrato apresenta propriedades antinflamatórias, antiedematosas e 
antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a 
permeabilidade; 
 Indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas 
pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas; 
 Também indicada em formulações antinflamatórias e anestésicas locais no 
tratamento de aftas e ulcerações bucais. 
http://www.plantasquecuram.com.br/ervas/castanha-
da-india.html#.WaM2rD6GPDc 
http://seuguiadesaude.com.br/castanha-da-
india-emagrece/ 
Aesculus hippocastanum L. Hippocastanaceae 
CENTELA ASIÁTICA 
• Originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do 
Sul até Minas Gerais; 
• Possui como principal componente o saponídeo asiaticosídeo; 
• Historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da 
pele e transtornos nervosos. Uso das folhas e raízes. 
 
• Acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações 
tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas 
cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão; em hemorróidas, como 
antipruriginoso de afeccções dermatológicas; em rachaduras e 
excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas). 
Centella asiatica (L.) Urban. (Apiaceae) 
http://www.mundoboaforma.com.br/centella-
asiatica-emagrece-para-que-serve/ 
http://like3za.pt/centelha-asiatica-infusao-
emagrecer-dormir-melhor/ 
POLIGALA 
 Possui 5 a 10% de saponinas triterpênicas nas raízes secas. 
 
 O xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial; 
 
 Xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em 
associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas 
vegetais). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias 
respiratórias; 
 
 Há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado. 
https://www.remedio-caseiro.com/propriedades-
e-beneficios-da-bela-planta-poligala/ 
http://www.ppmac.org/?q=content/poligala 
Poligala senega L. (Polygalaceae) 
QUILAIA 
 Encontrada no Chile, Peru e Bolívia; 
 Possui mais de 50 saponinas nas flores e cascas do caule. 
 Uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada 
como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente 
espumante na indústria alimentícia; 
 Tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: 
ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para vacinas antirábicas orais, 
imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas 
antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por 
via nasal e ocular em ratos. 
Quillaja saponaria Molina (Rosaceae) 
 
http://www.tricofort.com.br/linha/id/20/S
HAMPOO-ANTIQUEDA-250-ML 
https://www.beneficiosdasplantas.com.br/quilaia/ 
GINSENG 
 Utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, 
reconstituinte, geradora de vitalidade; 
 Aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem; 
 Até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de 
ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos; Uso: rizomas e raízes secas. 
 Os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: 
aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, 
como infecções e estresse; 
 A síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarreia matinal, 
erupções cutâneas; 
 Contraindicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir 
com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes. 
Panax ginseng C. A. Mey. (Araliaceae) 
 
 
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 
1) Os glicosídeos cardioativos são substâncias 
esteroidais que possuem um característico esqueleto 
de: 
 
a) 12 carbonos 
b) 10 carbonos 
c) 15 carbonos 
d) 17 carbonos 
e) 20 carbonos 
2) Analise com atenção as afirmações abaixo e assinale 
V para Verdadeiro e F para Falso: 
 
I - A ação farmacológica dos glicosídeos cardioativos reside 
na atividade inata das agliconas (geninas). No entanto, os 
açúcares conferem maior solubilidade e aumentam o poder de 
fixação dos glicosídeos ao músculo cardíaco. V 
 
II – Como mecanismo de ação dos glicosídeos cardioativos 
ocorre uma redução nos níveis de Ca+ intracelular. F 
 
III – Sementes da planta conhecida como chapéu-de-Napoleão 
contêm glicosídeos cardioativos cardenolídeos ativos como 
TEVETOSÍDEOS. V 
 
3) As saponinas são importantes para a ação de drogas 
vegetais,destacando-se as tradicionalmente utilizadas 
como: ______________________________. 
 
Resposta: Expectorantes e Diuréticas. 
 
QUESTÕES DISSERTATIVAS DE 
FIXAÇÃO 
 
4) Quais são as partes fundamentais formadoras da estrutura de 
um glicosídeo cardioativo? 
5) Explique detalhadamente o mecanismo de ação dos glicosídeos 
cardioativos sobre o músculo cardíaco. 
6) Por que não podemos utilizar a variedade vermelha da planta 
conhecida populamente como cila para fins terapêuticos? 
7) Quais as principais diferenças entre as saponinas esteroidais e 
as triterpênicas? 
8) Explique as principais aplicações e partes da planta utilizadas no 
uso terapêutico da centella asiática e do ginseng. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
CHEEKE, P. R. Actual and potential applications of Yucca schidigera and 
Quillaja saponaria saponins in human and animal nutrition. In: American 
Society of Animal Science, Proceedings...Indianapolis: ASAS, p.1-10, 
1999. 
DINIZ, L.R. Efeito das saponinas triterpênicas isoladas de raízes da 
Ampelozizyphus amazonicus Ducke sobre a função renal. 2006.116 
f.Dissertação (Mestrado em Ciências Biológicas – Fisiologia e 
Farmacologia) – Departamento de Fisiologia e Biofísica, Universidade 
Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte. 
FRANCIS, G.;KEREM, Z.; MAKKAR,H.P.S.; BECKER,K. The biological 
action of saponins in animal systems: a review. British Journal of 
Nutrition [online], v.88, p. 587–605, 2002. Disponível em: 
http://journals.cambridge.org/download.php?file=%2FBJN%2FBJN88_
06%2FS0007114502002349a.pdf&code=731524a7844a5fdf5eecd4610
67b11c3Acesso em 1 set.2011. 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
PIZARRO, A. P. B.; FILHO, A. M. O.; PARENTE, J. P.; MELO, M. T. V.; 
SANTOS, C. E. ; LIMA, P. R. O aproveitamentodo resíduo da indústria do 
sisal no controle de larvas de mosquitos. Revista da Sociedade Brasileira de 
Medicina Tropical, Rio de Janeiro, v.32, n.1, p. 23-29, 1999 
 
SCHENKEL,E.P.; GOSMANN,G.; ATHAYDE,M.L. Saponinas. In: SIMÕES, 
C.M.; SCHENKEL, E. P.;GOSMANN, G.; MELLO, J. C.P.; MENTZ, L.A.; 
PETROVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao medicamento .3 ed. Porto 
Alegre: Ed. UFGRS/Ed. UFSC, 2001. cap.27, p.597-619 
 
SIEDENTOPP,U. El regaliz, una planta medicinal eficaz para la tos y las 
efecciones de estómago. Revista Internacional de Acupuntura [online], v.2, 
n.2, 2008. Disponível em: 
http://www.drsiedentopp.de/_zeitschrift/Dietetica_elregaliz.pdf.Acesso 
em: 02 set.2011. 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P. de; 
MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao 
medicamento. 5a Ed., Porto Alegre: Editora da UFGRS, 2003, 110 2 p. 
 
SUN, H.X.; XIEA, Y.; YE, Y.P. Advances in saponin-based adjuvants. 
Vaccine [online], v.27, p.1787–1796, 2009. 
 
WINA, E.; MUETZEL,S.; BECKER,K.The Impact of Saponins or 
SaponinContaining Plant Materials on Ruminant Production - A Review. 
Journal of Agricultural and Food Chemistry [online], v.53, n.21, p.8093–
8105, 2005.