Relatório 7 Orgânica

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LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
Experimento 7 – Síntese da p-nitroacetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
09 de novembro de 2017, São José do Rio Preto 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Introdução 
A reação de nitração é uma das mais comuns reações de substituição. Ela consiste 
da introdução do grupo nitro (NO​2​) às moléculas orgânicas de forma irreversível. 
No caso de reações com compostos aromáticos, a adição do grupo nitro afeta a 
reatividade do composto, de modo que este será estável apenas quando seu grupo nitro 
estiver na posição meta, e não nas posições orto e para. Estes tipos de compostos podem ter 
aplicações no ramo dos explosivos, dos lubrificantes, dos inibidores de corrosão, entre 
outros. 
Para este tipo de reação, pode-se utilizar o ácido nítrico concentrado, nitratos em 
forma de sais misturados com ácido sulfúrico, uma mistura de ácido nítrico com ácido 
sulfúrico e entre outras que levem à formação do eletrófilo NO​2​+​. Neste trabalho, foi 
utilizado o ácido nítrico em meio ao ácido sulfúrico, cuja reação se deu conforme 
demonstrado abaixo: 
HNO​3​ + H​2​SO​4​ → NO​2​+​ + H​3​O​+​ + HSO​4 
 
Ao ocorrer o contato entre o íon nitrônio e o composto aromático, é favorável que 
haja a nitração na região que houver grande densidade de nuvem eletrônica. Porém, se o 
composto já possuir algum substituinte, a introdução do NO​2 será conduzida para onde o 
substituinte induzir, como no caso da reação realizada neste trabalho, em que o grupo 
amida contribuiu para que o NO​2​ fosse introduzido na posição para do anel. 
A reação ocorrida na síntese da p-nitroacetanilida via nitração da acetanilida é 
descrita a seguir: 
 
Fonte: Apostila de Química Orgânica Experimental 
 
Como teste de confirmação, foram utilizadas as propriedades oxidativas do grupo 
nitro para a identificação de sua presença no produto obtido por meio da observação da 
coloração. 
2. Objetivos 
Sintetizar e caracterizar a p-nitroacetanilida a partir de uma reação de nitração da 
acetanilida. 
 
3. Procedimento Experimental 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Resultados e Discussão 
Os dados retirados da literatura utilizados como referência para o experimento estão 
expostos na ​Tabela 1​​. 
 
Tabela 1. Propriedades das substâncias a serem utilizadas no experimento. 
Substâncias 
Características Físico-Químicas 
Toxicidade P.F (°C) d (g.cm​​-3​​) Solubilidade MM (g/mol) 
 
p-nitroacetanilida 
 
212 – 215 1,1 (à 20 °C) 
2,2 g/l em 
água 
(à 25 °C) 
180,16 
Pode causar 
irritação e 
corrosão, efeitos 
irritantes, tosse, 
Respiração 
superficial 
 
Ácido nítrico 
 
 
-32 
1,4 
(à 25 °C) 
Muito solúvel 
em água 63,01 
Provoca graves 
queimaduras. 
 
Os dados obtidos experimentalmente estão expostos na ​Tabela 2​​. 
 
Tabela 2. Dados obtidos experimentalmente. 
Substância Massa (g) PF (°C) Rendimento da Reação (%) 
 
p-nitroacetanilida 
 
7,8632 220 73,76 
 
A tabela acima lista alguns dados, entre eles o rendimento da reação ao qual 
equivale a 73,76 %, esse foi um rendimento considerável por ser acima de 50 %, entretanto 
um total de 26,24% deve ter sido perdido durante o processo experimental com a perda 
parcial do produto ao ser filtrado na filtração a vácuo, pois boa parte do produto ficou 
retido na parede do béquer, ou pela presença de impurezas durante o processo. 
Outro dado importante que a tabela nos lista é o ponto de fusão experimental, a 
diferença do valor encontrado experimentalmente e o da literatura foi de 5 ºC que pode ser 
explicado pela leitura incorreta por parte do operador, pela falta de calibração do 
equipamento e pureza do material. Já o teste de confirmação se mostrou eficaz para a 
identificação da p-nitroacetanilida, pois a presença do grupo nitro é revelada apela oxidação 
do hidróxido ferroso, verificada pela mudança de cor do precipitado, que passa de branco 
para castanho avermelhado. 
 
Mecanismo da reação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cálculos do rendimento da reação 
A massa final da p-nitroacetanilida fora obtido da seguinte maneira: 
m (papel) = ​0,8706​ g 
m (papel + amostra após estufa) = 8,7338 g 
 
A diferença entre esses dois valores é igual à massa da p-nitroacetanilida obtida: 
m (p-nitroacetanilida) = (8,7338 - ​0,8706​) g = ​7,8632 g de p-nitroacetanilida. 
 
Considerando a reação que ocorre, e que foram utilizados 8,0 g de acetanilida: 
 
135,17 g/mol ----------------------------------------- ​180,16​ g​/mol 
8,0 g ------------------------------------------ X 
X = 10,66 (100 % de rendimento) 
 
Rendimento final é dado por: 
10,66 g de p-nitroacetanilida ----------------------- 100 % de rendimento (teórico) 
 7,8632​ ​​g de p-nitroacetanilida ----------------------------- S 
S = 73,76 % de rendimento 
 
5. Conclusão 
Neste experimento foi sintetizada a p-nitroacetanilina a partir de uma reação de 
nitração da acetanilida. A verificação do ponto de fusão e o teste de confirmação 
indicaram um resultado positivo para a obtenção do composto desejado, pois os dados 
experimentais se aproximaram da literatura. 
Por conta do bom rendimento, o qual atingiu um valor acima de 50%, pode-se dizer 
que o método utilizado neste trabalho foi eficiente. Isto deve-se ao fato de que havia um 
reagente em excesso (ácido nítrico) deslocando a reação para maior formação do 
produto. Este valor de rendimento poderia ser aumentado com correções como 
calibração da balança utilizada e mais cuidados com perdas de massas no processo de 
filtração. 
 
6. Bibliografia 
● Pavia, D. L; Lampman, G. M; Kriz, G. S; Engel, R. G. ​Química Orgânica 
Experimental.​ Bookman (2009); 
● Martins, Cláudia Rocha, Lopes, Wilson Araújo, & Andrade, Jailson Bittencourt de. 
(2013). Solubilidade das substâncias orgânicas.​Química Nova​, ​36​(8), 1248-1255. 
https://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422013000800026​; 
● R. Morrison, R. Boyd. ​Química Orgânica.​13. Ed. Capítulo: 21 e 22; 
● ​http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf​, acessado em 08/11/2017; 
● http://www.merckmillipore.com/BR/pt​, acessado em 09/11/17.