Relatório Síntese da Dibenzalacetona

Prévia do material em texto

Universidade Federal do Pará 
Campus Universitário de Ananindeua 
Faculdade de Química 
 
 
Aline Alawanda da Conceição Coutinho 
Emilay Thamiely Tavares de Sena 
Francisco Frank Dourado Capistrano 
Giovane dos Santos Dutra 
James Valente Sarmento 
Mayra Mylla Pereira Maciel 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DA DISCIPLINA DE LABORATÓRIO DE ORGÂNICA II 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ananindeua/PA 
2019 
Aline Alawanda da Conceição Coutinho 
Emilay Thamiely Tavares de Sena 
Francisco Frank Dourado Capistrano 
Giovane dos Santos Dutra 
James Valente Sarmento 
Mayra Mylla Pereira Maciel 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA 
 
 
 
 
Relatório apresentado como requisito parcial 
para obtenção de conceito na Disciplina de 
laboratório de Orgânica II, ministrada pela 
Prof. Dr. Alcir Favacho em agosto de 2019, na 
Universidade Federal do Pará. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ananindeua/PA 
2019 
SUMÁRIO 
 
1- INTRODUÇÃO....................................................................................................................4 
2- OBJETIVOS.........................................................................................................................4 
2.2- OBJETIVO GERAL........................................................................................................4 
2.3- OBJETIVOS ESPECÍFICOS....................................................................................... 4 
3- REVISÃO DA LITERATURA........................................................................................ 5 
 3.1- CARACTERÍSTICAS E PROPRIEDADES DA DIBENZALACETONA...................5 
 3.2- MECANISMO DA SÍNTESE DA DIBENZALACETONA.........................................5 
4- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.............................................................................6 
 4.1- MATERIAIS...................................................................................................................6 
 4.2- REAGENTES.................................................................................................................7 
 4.3- METODOLOGIA...........................................................................................................7 
5- RESULTADO E DISCUSSÕES..........................................................................................9 
 5.1- CÁLCULO DE RENDIMENTO..................................................................................10 
 5.2- TESTE DE CARACTERIZAÇÃO...............................................................................11 
6- CONCLUSÃO.....................................................................................................................12 
7- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..............................................................................13 
8- ANEXOS..............................................................................................................................14 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
 
1 – INTRODUÇÃO 
 As reações químicas são processos que viabilizam a procura de novos procedimentos para 
facilitar o cotidiano, através das transformações entre os componentes presentes no sistema. 
Reagentes e produtos compõem uma reação química. Os reagentes com as propriedades 
químicas e físicas semelhantes, são capazes de interagirem entre si, transformando-se em 
produtos. Estes por sua vez, são os que evidenciam a possível ocorrência de reações. 
Pode-se também obter através da síntese, compostos que não são encontrados na natureza de 
forma natural, como os plásticos, aço, etc. 
Segundo LINDBERG (1975) a síntese Orgânica é o ramo da química que estuda a criação e/ou 
a transformação de substâncias orgânicas. 
As sínteses químicas nos permitem obter produtos mais complexos e de interesse para a 
sociedade partindo-se de substâncias mais simples (OLIVEIRA, 2019). 
A dibenzalacetona é um composto orgânico de fórmula C17H14O. É um sólido amarelo insolúvel 
em água, porém solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores 
solares e como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em 
laboratório por uma condensação aldólica (FERREIRA, 2010). 
Na síntese utilizou-se o Metanol que é um composto pertencente à função álcool, de fórmula 
molecular CH₃OH; por conseguinte o benzaldeído, ou aldeído benzoico, de fórmula molecular 
C₇H₆O, ele é utilizado em diversas aplicações, como na indústria alimentícia, na produção de 
flavorizantes, na produção de tintas, além do uso na perfumaria. 
2 – OBJETIVOS 
2.2 – OBJETIVO GERAL 
 Compreender o processo de síntese da dibenzalacetona. 
2.3 – OBJETIVO ESPECÍFICO 
 Verificar como ocorre o teste de caracterização de substâncias através da determinação do 
ponto de fusão. 
 Realizar a recristalização para se obter um maior grau de pureza. 
5 
 
3 – REVISÃO DA LITERATURA 
3.1 – CARACTERÍSTICAS E PROPRIEDADES DA DIBENZALACETONA 
A dibenzalacetona, também denominada 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona, é normalmente 
utilizada na indústria farmacêutica, bem como na produção de cosméticos. Seu ponto de fusão 
é de 110-111°C. A reação de formação do composto é um exemplo de condensação aldólica 
(FERREIRA, 2010). 
Segundo SOLOMONS (2005) A dibenzalacetona é um composto muito utilizado como um dos 
componentes de protetores solares, sendo que na síntese desta ocorre a condensação aldólica 
“mista” ou “cruzada” denominada também de reação de Claisen-Schimidt, já que se processa 
entre dois compostos carbonílicos diferentes. Logo para que a condensação aldólica possa 
formar um produto de forma majoritária é necessário que um dos reagentes não condense com 
ele próprio, não tendo a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. 
 
3.2 – MECANISMO DA SÍNTESE DA DIBENZALACETONA 
Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrogênio α da acetona, formando o íon enolato. 
Na segunda etapa o íon enolato ataca o carbono da carbonila do Benzaldeído rompendo ligação 
dupla do carbono oxigênio e deixando o oxigênio com uma carga negativa. 
Essa carga negativa do oxigênio irá atacar o hidrogênio da molécula de água formando um 
grupo ceto e um grupo alcol na molécula. 
Na terceira etapa o íon OH ataca novamente o hidrogênio α (que possui uma característica 
muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalacetona. 
Figura 1 - Reação global de formação da dibenzalacetona 
FONTE: MARTINS (2010) 
6 
 
Na quarta etapa o íon OH ataca novamente o hidrogênio α formado e esse novo íon formado 
atacará mais uma molécula de Benzaldeído. E repetindo os mesmos procedimentos chega-se no 
dibenzalacetona. O desenho do mecanismo é mostrado abaixo: 
 
4 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
4.1- MATERIAIS 
 
 Erlenmeyer 
 Balão volumétrico 
 Becker 
Figura 2 - Mecanismo da síntese da Dibenzalacetona 
FONTE: SOLOMONS (2002) 
7 
 
 Piceta 
 Bécker 
 Balança analítica 
 Pipeta Pasteur 
 Vidro de relógio 
 Funil simples 
 Bico de Bunsen 
 Capilar 
 
4.2- REAGENTES 
 
 3,0 mL de Benzaldeído 
 30 mL de Metanol 
 1,2 mL de Acetona 
 5,70 mL de Hidróxido de Sódio a 10% 
 25 mL de Água destilada 
 
4.3- METODOLOGIA 
Para o procedimento da síntese da dibenzalacetona seguiu-se a metodologia de HARWOOD e 
MOODY, 1989 e MANO e SEABRA, 1987 com pequenas adaptações devido as condições do 
laboratório. 
O procedimento iniciou-se as 10:35 do dia 26/06 onde adicionou-se 3,0 ml de benzaldeído, 1,2 
ml de acetona e 30 ml de metanol á um erlenmeyer dotado de rolha esmerilhada, em seguida, 
preparou-se 5,70 ml de solução de NaOH 10 % e dissolveu-se em 25 ml de água destilada e 
adicionou-se essa mistura diluída á mistura contida no erlenmeyer. 
Agitou-se vigorosamente a mistura por cerca de 30 minutos, sempre aliviando a pressão, em 
seguida colocou-se o erlenmeyer imerso em banho frio em uma tigela de água e gelo sobre 
temperatura aproximada entre20 - 25°C, notou-se uma precipitação no corpo de fundo. 
8 
 
Após o repouso, inicialmente a dibenzalacetona foi obtida em forma fina de emulsão, 
transformando-se depois em cristais amarelos, iniciou-se o processo de filtração dos cristais em 
funil simples, lavando-os com água destilada para eliminar traços de álcali (características 
básicas). Pesou-se o vidro de relógio, em seguida colocou-se o sólido obtido sobre o vidro de 
relógio e anotou-se um peso de 48,381 g. 
Após isto, o filtrado foi mantido em estufa por cerca de 20 minutos, adicionou-se uma 
quantidade de metanol para realizar-se a recristalização (processo usado para purificar uma 
substância), tendo este processo durado das 15:27 do dia 26/06 às 14:39 do dia 27/06. Realizou-
se segunda filtração em funil simples, secou-se e pesou-se o sólido obtido e anotou-se o 
resultado. 
Posteriormente realizou-se o teste de caracterização para a determinação do ponto de fusão da 
substância obtida, para isto foi pesado 1,88g dos cristais produzidos, vedou-se uma das 
extremidades de um capilar na chama de bico de Busen, adicionou-se uma pequena quantidade 
da substância obtida no capilar e colocou-se o capilar no aparelho de determinação de ponto 
de fusão e com o auxílio de uma lupa acoplada ao aparelho verificou-se a mudança de estado 
físico, tomando-se nota da temperatura em que a substância fundiu-se no capilar e determinou-
se o ponto de fusão da substância formada comparando-se com o valor da substância encontrada 
na literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4: Aquecimento de uma das extremidades do 
capilar no bico de busen 
Figura 3: Isolamento da dibenzalacetona 
 
FONTE: Autores FONTE: Autores 
 
9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 – RESULTADO E DISCUSSÕES 
 Após 35 minutos de banho frio observou-se a formação de pequenos cristais na solução. 
 Na acrescentação de metanol o precipitado foi recristalizado. 
 O precipitado recolhido no capilar, entrou em fusão à 109 oC ao ser colocado no medidor 
de ponto de fusão (teste de caracterização) 
A formação de dibenzalacetona, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou 
“cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt, em que a reação ocorre entre dois 
compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte 
na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com 
ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o 
que acontece com o Benzaldeído, onde este não possui hidrogênios “alfa” referente à carbonila, 
sendo assim não possível à formação de vários produtos. 
O produto formado, a dibenzalacetona, obteve-se uma coloração amarelada. O fato da cor do 
dibenzalacetona deve-se pelo fato de possuir ligações duplas e conjugadas, os maiores números 
de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho). Assim, 
Figura 5: Preparação da dibenzalacetona para o teste 
de caracterização 
Figura 6: Teste de caracterização 
FONTE: Autores 
 
FONTE: Autores 
 
10 
 
com somente três ligações conjugadas, só pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), 
e com onze duplas ligações conjugadas, absorve desde o ultravioleta até o vermelho. Á medida 
que o comprimento do sistema de duplas ligações conjugadas aumenta, o comprimento de onda 
de máxima absorção também aumenta. Por exemplo, enquanto o antraceno (três anéis 
aromáticos lineares) é incolor, o naftaceno (4 anéis lineares) é laranja, (porque absorve parte do 
azul), e o pentaceno (5 anéis lineares) é azul, pois com um sistema conjugado maior, absorve 
luz de comprimentos de onda também maiores, de amarelo a vermelho (CARVALHO, 2009). 
O mesmo acontece com o dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas ele absorve a luz e 
reflete a luz amarela. 
Nessa reação o reagente limitante é o Benzaldeído, isso é concluído através do cálculo de 
número de moles, onde o que estiver em menor número é o reagente limitante. Os cálculos são 
dados abaixo: 
 
5.1 – CÁLCULO DE RENDIMENTO 
n=m/M 
n=3.1245/106.13 
n=0,0297 mol 
 
Relação estequiométrica: 
2 mol de benzaldeído______1 mol de dibenzalacetona 
0.0294 mol __________n 
n=0,0147 mol de dibenzalacetona. 
 
Sabendo que a massa molar da dibenzalacetona é 234,29 g/mol, calcula-se a massa teórica: 
m=n.mm 
m=0.0147.234,29 
m= 3.4442g 
11 
 
 
Dessa forma com valores estabelecidos, determina-se o rendimento da dibenzalacetona: 
% de C₁₇H₁₄O(m/m)=x100 
Massa obtida na prática= 1,88 g 
Massa teórica=3,4442 g 
% C₁₇H₁₄O(m/m)= 0,5458451890134.100 
C₁₇H₁₄O aprox. 54,59% 
 
5.2 – TESTE DE CARACTERIZAÇÃO 
Através do aparelho medidor de ponto de fusão, o valor encontrado para o ponto de fusão 
confirmou que a dibenzalacetona foi formada. Pois obteve-se um valor próximo a que COSTA 
(2011) estipulou (110 - 111°C) 
Características do produto: Sólido cristalino amarelo com ponto de fusão 110- 111°C. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12 
 
 
6 – CONCLUSÃO 
 
Através da realização desta prática experimental foi possível ter maior compreensão sobre os 
processos característicos da síntese da dibenzalacetona, com o teste de caracterização 
reproduzido neste experimento tivemos a oportunidade de melhor entender a importância de se 
determinar os pontos de fusão das substâncias podendo estar fazendo a comparação do ponto 
de fusão obtido com valores tabelados. O produto formado apresentou coloração amarelada 
concordando com resultados sobre dibenzalacetona encontrados na literatura. Com isso, 
concluímos que a reprodução da metodologia aplicada para este experimento foi válida 
proporcionando aos discentes adquirir conhecimentos significativos durante o período de 
execução da disciplina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13 
 
 
 
7 - REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
COSTA, D. A.; Dissertação de mestrado, Faculdade de Ciências da Universidade do Porto, 
Brasil, 2011. 
FERREIRA, L. R.. Síntese da dibenzalacetona. Disponível em: 
http://www.ebah.com.br/sintese-da-dibenzalacetona-pdf-a79244.html . Acesso em: 31 de Out. 
de 2010. 
Lindberg, T.; Strategies and Tatics in organic synthesis; Editor. Academic Press, Orlando, 
1975. 
OLIVEIRA, Leandro José Dias Gonçalves de.; et al. Rotas de síntese do antibiótico 
Linezolida e correlação entre sua estrutura química e bioatividade. Revista Eletrônica 
Acervo em Saúde, Vol. Sup. 13, 2019; p. 1557-1566. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica. 8. Ed. Rio de Janeiro: LTC, 
2002, v.2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://www.ebah.com.br/sintese-da-dibenzalacetona-pdf-a79244.html
14 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANEXOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15 
 
 
 
 
 
RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS DAS ATIVIDADES EXPERIMENTAIS 
EXPERIMENTO: PREPARAÇÃO DO ACETATO DE 3-METIL-1-BUTÍLA 
QUESTÕES: 
Escrever o mecanismo da reação. 
 
 
 
16 
 
 
 
 
 
 
Qual a função do ácido sulfúrico? 
O etanoato de butila foi sintetizado via reação de esterificação de Fischer. De modo que, o ácido 
acético reagiu com o álcool butílico sendo o ácido sulfúrico (H2SO4) utilizado como catalisador 
da reação, conforme demonstrado no mecanismo apresentado na pergunta 1. As etapas do 
mecanismo evidenciam que incialmente o ácido acético recebe um próton (𝐻+) do ácido 
sulfúrico. Depois o butanol ataca o grupo carbonila protonado, ocorrendo a remoção de um 𝐻+ 
ligado ao átomo de oxigênio. Em compensação, outro átomo de oxigênio recebe íon 𝐻+ com 
perda de molécula de água. Desse modo é formado o éster (etanoato de butila). Por fim, o próton 
perdido pelo éster é atacado por uma base fraca, permitindo a regeneração do catalisador 
(𝐻2𝑆𝑂4). 
Por que a solução de sulfato ferroso é utilizada? 
Para evitarexplosões. 
 
17 
 
Que gás que é eliminado quando a mistura reacional é lavada com solução de 
carbonato de sódio? 
O carbonato de sódio comporta-se como uma base em meio ácido. Neste meio, ele será 
protonado até a formação de ácido carbônico, o qual sofrerá decomposição, formando gás 
carbônico e água. Abaixo representa-se a reação do carbonato de sódio em meio ácido. 
𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 (aq) + 2 𝑵𝒂𝑯𝑪𝑶𝟑 (aq) → 𝑵𝒂𝟐𝑺𝑶𝟒 (aq) + 𝑯𝟐𝑪𝑶𝟑 (aq) eq. 2 
 ↑↓ 
 𝑯𝟐𝑶 (l) + 𝑪𝑶𝟐 (g) 
 
 
EXPERIMENTO: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO-MÉTODO DO 
CAPILAR (TÉCNICA EXPERIMENTAL). 
QUESTÃO: 
Determinar o ponto de ebulição do acetato de isoamila. 
Resposta: O ponto de ebulição é aproximadamente 126º C. 
 
EXPERIMENTO: SÍNTESE DA ASPIRINA 
QUESTÕES: 
Calcular o rendimento da reação. 
Para se chegar ao rendimento da reação é necessário saber a massa esperada do ácido 
acetilsalicílico, que pode ser conhecida pela seguinte relação: 
C7H6O3 (s) + C4H6O3 (aq) → C9H8O4 (s) + C2H8O2 (g) 
1 mol de ácido salicílico (C7H6O3) ------------1 mol de ácido acetilsalicílico (C9H8O4) 
138 g ____________________________ 180 g 
18 
 
3,5 g _______________________________ X 
 X= 4,56 g de ácido acetilsalicílico (massa esperada) 
OBSERVAÇÃO: Não é possível efetuar o cálculo do rendimento da reação, devido não se 
conhecer a massa do ácido acetilsalicílico obtida na prática experimental. 
 
Classificar o(s) mecanismo(s) da reação(ões) 
Escrever o mecanismo da reação. 
 
 
 
19 
 
EXPERIMENTO: PREPARAÇÃO DO CICLO-HEXENO 
QUESTÕES: 
Escrever o mecanismo da reação. 
 
 
Qual a função do cloreto de sódio na etapa de purificação do produto? 
 
No processo de preparação do Ciclo-hexeno ocorre a formação de um sistema bifásico (fase 
orgânica e fase aquosa), as quais são separadas por meio da técnica de destilação simples. 
Durante a destilação simples, emprega-se o cloreto de sódio, objetivando, com isso, facilitar o 
procedimento de separação da fase orgânica do sistema aquoso. 
 
EXPERIMENTO: SÍNTESE DA DIBENZALACETONA 
 
QUEST: 
Calcular o rendimento da reação. 
n=m/M 
20 
 
n=3.1245/106.13 
n=0,0297 mol 
 
Relação estequiométrica: 
2 mol de benzaldeído______1 mol de dibenzalacetona 
0.0294 mol __________n 
n=0,0147 mol de dibenzalacetona. 
 
Sabendo que a massa molar da dibenzalacetona é 234,29 g/mol, calcula-se a massa teórica: 
m=n.mm 
m=0.0147.234,29 
m= 3.4442g 
 
Dessa forma com valores estabelecidos, determina-se o rendimento da dibenzalacetona: 
% de C₁₇H₁₄O(m/m)=x100 
Massa obtida na prática= 1,88 g 
Massa teórica=3,4442 g 
% C₁₇H₁₄O(m/m)= 0,5458451890134.100 
C₁₇H₁₄O aprox. 54,59% 
 
Escrever o mecanismo da reação. 
21 
 
 
 
 
 
Citar outro teste de caracterização que pode ser utilizado para o produto obtido. 
 Em um tubo de ensaio deve-se adicionar cerca de 10 gotas da solução de permanganato de 
sódio a 5%, em seguida, adicionar, no mesmo tubo de ensaio, 5 gotas da dibenzalacetona (os 
cristais da dibenzalacetona devem ser diluídos em ácido acético). Ademais, deve-se verificar se 
a dibenzalacetona decore a solução de permanganato de sódio.