Relatório 1 - Química Orgânica Experimental

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
BACHARELADO E LICENCIATURA EM QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
 
 
 
 
 
 
 
 
BEATRIZ AIRES DE OLIVEIRA 
MACIEL GOMES DOS SANTOS 
MARCELO AUGUSTO REIS DE ABREU 
PATRICIA CRISTINA DA SILVA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CUIABÁ – MT 
2021 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
BACHARELADO E LICENCIATURA EM QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
 
 
 
 
 
 
 
 
BEATRIZ AIRES DE OLIVEIRA 
MACIEL GOMES DOS SANTOS 
MARCELO AUGUSTO REIS DE ABREU 
PATRICIA CRISTINA DA SILVA 
 
 
 
Relatório apresentado como forma de 
obtenção de nota parcial da disciplina de 
Química Orgânica Experimental 
ministrada pelo professor Drº Lucas 
Campos Curcino Vieira 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CUIABÁ – MT 
2021 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO ........................................................................................................................ 4 
2. OBJETIVOS ............................................................................................................................. 5 
3. PARTE EXPERIMENTAL .......................................................................................................... 6 
3.1. MATERIAIS E REAGENTES .............................................................................................. 6 
4. PARTE EXPERIMENTAL .......................................................................................................... 6 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES .................................................................................................. 7 
5.1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA ................................................................................................. 7 
5.2. EXTRAÇÃO DO AAS ........................................................................................................ 8 
5.3. RENDIMENTOS ........................................................................................................ 8 
6. CONSIDERAÇÕES FINAIS ........................................................................................................ 9 
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................................... 10 
 
 
 
 
 
4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
O primeiro reconhecimento da existência de ácidos e de bases foi baseado, 
casualmente, no critério de gosto e de tato: ácidos eram azedos e as bases tinham uma 
consistência de sabão. Um profundo entendimento químico de suas propriedades 
emergiu da concepção de Arrhenius de um ácido como composto que produzia íons 
hidrônios em água. As definições mais modernas, as únicas que nos consideramos, estão 
baseadas em uma gama maior de reações químicas. As definições de Bronsted e de 
Lowry enfocam a transferência de próton, e a de Lewis está baseada na interação 
doadora e receptora de pares eletrônicos. (ATKINS, et. al. 2006). 
O processo de extração é uma técnica de separação comumente empregada nos 
experimentos de Química Orgânica. O processo líquido-líquido é um processo que 
envolve a mistura de dois líquidos imiscíveis, ou seja, dois solventes que não se 
dissolvem um no outro. Neste modo de separação, um dos solventes é sempre água 
(neutra, ácida ou básica), enquanto o outro solvente é um composto orgânico o qual 
deve ser imiscível com água, tal como: éter etílico, diclometano, acetato de etila, entre 
outros. Assim, quando os dois solventes são misturados vigorosamente em um funil de 
separação, os componentes orgânicos neutros insolúveis em água migram para o 
solvente orgânico, enquanto que os componentes solúveis em água permaneçam na fase 
aquosa. Uma variação do processo de extração é a extração ácido-base, a qual é uma 
técnica efetiva na separação de compostos orgânicos que contenham grupos funcionais 
específicos, como ácido carboxílico (RCO2H), amina (RNH2) ou fenol (RC6H4OH). As 
substâncias orgânicas são separadas de acordo com o comportamento ácido, básico ou 
neutro. (CURCINO VIEIRA et al. 2021). 
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Fonte 1: UFMT 
A separação ácido-base é amplamente utilizada como método de purificação 
após reações químicas, a fim de obter-se apenas o produto de interesse. Este método em 
linhas gerais se baseia amplamente nas propriedades químicas dos compostos 
envolvidos, tendo isso como fato e por ser extremamente um método simples, a 
separação ácido-base é incapaz de separar ácidos ou bases muito parecidos. Entretanto, 
por essa técnica pode-se obter produtos isentos de impurezas neutras, ácidas ou básicas. 
(MENDES et al. 2012). 
O principio utilizado para esse método é muito semelhante quando se dissolve 
um sal iônico em água, sabe-se que o sal se dissociara, porém, se ao invés de utilizar-se 
o sal fosse utilizado uma molécula neutra, nada aconteceria. Dessa maneira, se 
adicionarmos um ácido em uma solução de ácido orgânico mais uma base, resultara na 
protonação da base. Enquanto o ácido continua descarregado. Se o ácido orgânico, ou 
seja, um ácido carboxílico, é suficientemente forte, a sua ionização não acontece por 
conta da presença do ácido adicionado. (QUEIROZ et al, 2001). 
 
2. OBJETIVOS 
Separar através de extração ácido e base a cafeína e o ácido acetilsalicílico 
presente no analgésico “melhoral”. 
 
6 
 
3. PARTE EXPERIMENTAL 
3.1. MATERIAIS E REAGENTES 
 5 comprimidos do analgésico “melhoral”; 
 Aro metálico; 
 Garras; 
 Suporte com haste; 
 Béqueres; 
 Erlenmeyers; 
 Bastão de vidro; 
 Funil de Buchner; 
 Kitassato; 
 Solução aquosa de NaHCO3 a 5%; 
 Na2SO4; 
 Espátula; 
 Solução aquosa de HCl a 5%; 
 Clorofórmio; 
 Diclorometano; 
 Água destilada; 
 Bomba de vácuo. 
 
4. PARTE EXPERIMENTAL 
Para iniciar o procedimento foram macerados cerca de 5 comprimidos de 
melhoral em gral e logo em seguida foram transferidos para um béquer de 100 mL e 
foram adicionados também 30 mL de CHCl3 e misturados até a dissolução do AAS e da 
cafeína em cerca de 5 minutos. Posteriormente foi filtrado com vácuo, em um funil de 
Buchner acoplado no Kitassato. Logo após, o filtrado foi transferido para um funil de 
decantação de 200 mL e colocado 20 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio 
(NaHCO3) a 5%. Foi agitado o funil por várias vezes para que todas as moléculas do 
AAS pudessem reagir com o bicarbonato transformando assim um sal de sódio 
correspondente, solúvel em água. O funil por sua vez foi invertido e aberto a torneira 
após cada agitação, para que os gases formados, devido à pressão pudessem ser 
eliminados. O funil de decantação foi colocado no suporte e destampado, para que 
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houvesse uma mistura bifásica após a decantação. A mais densa é o clorofórmio + 
cafeína e a menos densa é uma solução aquosa de sal de sódio correspondente do AAS. 
Foi coletada em um béquer (pode ser também um erlenmeyer) de 100 mL a fase 
clorofórmica. Utilizando a secagem com Na2SO4 e a evaporação do solvente foi obtida a 
cafeína pura. Em seguida foi neutralizada a fase gasosa que permaneceu no funil de 
decantação com uma solução aquosa de HCl a 5% (cerca de 20 mL). O mesmo foi 
agitado várias vezes e procedido como citado anteriormente para a eliminação dos 
gases. Por fim, foi adicionado cerca de 30 mL de diclorometano e agitado novamente. 
Foi colocado em um funil para decantar. Foi obtida uma mistura bifásica. A mais densa 
é o diclorometano + ácido salicílico e logo após foi coletado em um béquer foi secado 
com Na2SO4 e o solvente foi evaporado. Feito isso, foi obtido o ácido salicílico. 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Obs: os resultados que serão descritos no presente relatório, foram retirados de 
um relatório da Universidade Federal de Mato Grosso do instituto de Engenharia.5.1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA 
Após transferir os comprimidos macerados para um béquer, foi utilizado 
diclorometano como solvente orgânico. A mistura foi filtrada com o objetivo de reter as 
substâncias insolúveis presentes nos comprimidos. Inicialmente, para a filtração estava 
previsto o uso de filtração a vácuo utilizando um funil de Buchner. Entretanto, a 
diminuição da pressão causada pelo vácuo fez com que ocorresse a diminuição do ponto 
de ebulição do diclorometano, causando assim perda de solvente. Devido a isso, mais 
10 ml de diclorometano foram adicionados à mistura e optou-se pela filtração em um 
funil de vidro com o auxílio de um algodão para reter os sólidos presentes na mistura. 
Tendo em vista a baixa solubilidade de alguns compostos orgânicos em água, devido as 
diferenças de polaridade, uma solução de NaHCO3 a 5% foi adicionado a mistura. O 
hidrogenocarbonato, que por ser uma base fraca, reagiu com o composto orgânico mais 
ácido, o ácido acetilsalicílico, formando um sal de sódio solúvel em água, possibilitando 
assim a separação do AAS e da cafeína. (UFMT et al. 2016) 
Para uma maior interação entre as moléculas do ácido e NaHCO3 o funil foi 
agitado três vezes e, após cada agitação abriu-se o funil para a liberação dos gases 
formados diante a grande volatilidade do diclorometano. A diferença de polaridade 
entre as substancias possibilita a separação dos compostos presentes na mistura, a 
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cafeína, por seu maior caráter apolar, continua ligada ao diclorometano, enquanto o sal 
de sódio formado se dissocia em água, ocasionando a separação da mistura em duas 
fases, aquosa (sal de sódio correspondente do AAS) e orgânica (cafeína e 
diclorometano). A mistura contendo cafeína que ficou retida na parte inferior do funil 
após a decantação, uma vez que a densidade da solução com diclorometano é maior que 
a da fase aquosa, foi coletada e a ela foi adicionado sulfato de sódio anidro, que é uma 
substancia hidrofílica, dessa forma foi possível retirar o restante de água que talvez 
tenha ficado na mistura. O solvente foi evaporado em condições ambientes de 
temperatura e pressão devido a sua alta volatilidade, e assim, foi obtida a cafeína pura. 
(UFMT et al. 2016). 
 
5.2.EXTRAÇÃO DO AAS 
A fase aquosa contendo o sal de sódio foi tratada com uma solução aquosa de 
HCl a 5%. O ácido adicionado serve como doador de prótons, dessa forma ocorre a 
protonação do sal, assim os íons cloreto se ligam ao sódio presente no sal, deslocando 
assim o equilíbrio para a formação do ácido acetilsalicílico. A mistura adquiriu uma 
aparência gelatinosa devido à baixa solubilidade do AAS em água. Novamente 
diclorometano foi utilizado como solvente orgânico. A mistura foi agitada para uma 
maior interação entre as moléculas de diclorometano e o ácido. Após cada agitação o 
funil era aberto para haver a liberação dos gases provenientes da grande volatilidade do 
diclorometano, que devido ao seu maior caráter apolar se liga ao ácido, fazendo com 
que após a decantação ocorresse a separação de fases. A fase orgânica, mais densa, 
ficou retida na parte inferior do funil e foi coletada e também deixada em repouso para 
completa evaporação do solvente e então, obtenção do ácido acetilsalicílico puro. 
(UFMT et al. 2016). 
 
5.3.RENDIMENTOS 
Após completa secagem do solvente presente nas soluções de cafeína e ácido 
acetilsalicílico, foi realizado a pesagem do produto para calcular o rendimento do 
processo. A massa de cafeína pura obtida foi de 32,2 mg e a do AAS foi de 287,8 mg. O 
cálculo do rendimento foi realizado a partir da relação da quantidade inicial de cafeína 
presente no MELHORAL® e a quantidade obtida após o processo de extração ácido e 
base. O cálculo do rendimento foi realizado de acordo com a seguinte formula: 
9 
 
 
Fonte 2: UFMT 
Os valores utilizados nos cálculos do rendimento real podem ser observados na tabela: 
 
Fonte 3: UFMT 
De acordo com a tabela 1 percebe-se que os valores obtidos experimentalmente 
foram muito diferentes dos valores teóricos, resultando em um rendimento percentual 
muito baixo. O baixo rendimento do processo indica que esse método de separação por 
extração não é muito preciso e que falhas operacionais provavelmente foram cometidas 
durante a realização do experimento. Os dois principais fatores que podem ter 
ocasionado o baixo rendimento do processo são: Primeiro, a filtração a vácuo, mal-
empregado nesse processo de extração uma vez que o solvente utilizado tinha alta 
volatilidade, o que resultou na perda de produto. O outro fator limitante do rendimento é 
quantidade de produto perdida ao macerar os comprimidos, já que partes das 
substâncias ficam retidas na parede do almofariz. (UFMT et al. 2016). 
 
6. CONSIDERAÇÕES FINAIS 
Por meio da experimentação, foram observados uma diminuição do produto, tal 
fator, ocorreu, pois, teve a secagem do ácido acetilsalicílico presente no café, o que 
resultou em um desiquilíbrio entre a massa pura obtida da cafeína e a do A.A.S. Os 
principais contribuintes para o baixo rendimento, está relacionado ao processo e o outro, 
em relação, ao produto perdido durante o processo da experimentação. 
Conclui-se que a partir destes procedimentos é possível a extração de uma 
substância que está presente em uma mistura de compostos com solubilidades muito 
parecidas. Essa extração é realizada pelo método ácido-base. O experimento foi 
realizado com êxito e ao final obteve-se o ácido acetilsalicílico (A.A.S.) e a cafeína a 
partir do MELHORAL®. Além disso foi possível calcular o rendimento dos respectivos 
10 
 
compostos. A avaliação que se chega é que o método de extração ácido base não foi 
muito eficiente pois os rendimentos obtidos foram muito baixos. (UFMT et al. 2016). 
 
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Universidade Federal de Mato Grosso. Relatório Extração ácido-base. Disponível em: 
https://pt.scribd.com/document/324513421/Relatorio-Extracao-acido-base-Organica. 
Acesso: 24 dez. 21. 
DALL’OGLIO, Evandro Luiz. Extração ácido-base. UFMT Química Orgânica 
Experimental, 2021. Acesso: 24 dez. 21. 
CURCINO VIEIRA, Lucas Campos. Apostila Química Orgânica Experimental. 
UFMT Química Orgânica Experimental, 2021. 
QUEIROZ, Sonia C. N.; COLLINS, Carol H; JARDIM, Isabel C. S. F. Métodos de 
extração e/ou concentração de compostos encontrados em fluidos biológicos para 
posterior determinação cromatográfica. Quim. Nova, Vol. 24, Nº. 1, 68-76, 2001. 
Acesso: 24 dez. 21. 
MENDES, A. S., PERUCH, M.G., FRITZEN, M.F. Síntese e purificação do ácido 
acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de solventes. 
Revista admmade. Estácio. Disponível em: 
http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190. 
Acesso: 24 dez. 21. 
SHRIVER, Duward F; ATKINS, Peter W. Química Inorgânica. Tradução de Maria 
Aparecida B. Gomes – 3° ed. – Sao Paulo: Bookman 2006. 965 p. Acesso: 24 dez. 21. 
https://pt.scribd.com/document/324513421/Relatorio-Extracao-acido-base-Organica
http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190