Fármacos quirais

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INTRODUÇÃO 
 
Um dos assuntos mais fascinantes para alguém interessado na área de medicamentos é 
saber como uma substância química, utilizada como fármaco, exerce a sua atividade 
dentro do nosso corpo. 
Alguns desses fármacos são quirais ou têm quiralidade, ou seja, têm em sua estrutura um 
ou mais átomos (na maioria das vezes carbono) que têm a sua orientação tridimensional 
muito bem definida. A modificação dessa orientação pode levar à diminuição do efeito 
biológico, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico adverso. 
Convém deixar claro que a quiralidade não é condição para que uma substância apresente 
efeito farmacológico, entretanto se a estrutura tiver um centro quiral é importante saber 
qual a orientação espacial responsável pela atividade. 
 
O QUE É QUIRALIDADE? 
Quiralidade é um atributo geométrico, e diz que um objeto que não pode ser sobreposto 
à sua imagem especular é quiral, enquanto que um objeto aquiral é aquele em que a sua 
imagem especular pode ser sobreposta ao objeto original. 
 
EXEMPLOS DE FÁRMACOS QUIRAIS 
O exemplo mais conhecido de um fármaco no qual cada um dos seus enantiómeros tem 
propriedades biológicas distintas é o caso da talidomida. Neste caso, verificou-se que um 
dos enantiómeros da talidomida possui propriedades sedativas, e que o outro enantiómero 
possui propriedades teratogénicos. 
 
Imagem da esquerda – Isómero S (Propriedades terotogénicas) Imagem da direita – 
Isómero R (Efeito sedativo) 
 
 
 
Outros exemplos: 
Anfetamina 
 
 
Dopamina 
 
 
 
Cetamina