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QUESTÕES – QUIMICA MEDICINAL 1 Dentre as alternativas abaixo marque aquela que não corresponde a uma contribuição tecnológica para a química medicinal. A Cristalografia de raios-X. B Utilização de extratos e ungentos na terapia. C. Técnicas de modelagem molecular. D Química combinatória. E Estudos de ressonância magnética nuclear. 2 (Prefeitura Municipal de São Felipe D'Oeste-Farmacêutico Generalista /IBADE, 2020) Trata-se da passagem de um fármaco do local de administração, atravessando as membranas biológicas, com destino à corrente sanguínea, onde o grau de lipofilicidade e o pH podem influenciar diretamente no processo.Podemos afirmar que essa definição está relacionada a: A Absorção B Volume de distribuição C Eliminação D Biotransformação E Distribuição 3 Existe uma via de administração pela qual os medicamentos estão sujeitos a sofrer metabolismo de primeira passagem, acarretando, muitas vezes, em uma diminuição drástica da concentração do fármaco que alcança a circulação sistêmica. A Tópica. B Oral. C Intramuscular. D Endovenosa. E Subcutânea. 4 Em relação à estratégia de modificação chamada hibridação molecular assinale a afirmativa INCORRETA. A A hibridação molecular consiste na união de partes estruturais de moléculas distintas em uma mesma molécula. B A molécula formada a partir dessa estratégia se chama híbrido. C O híbrido formado pode apresentar a mesma atividade das moléculas precursoras. D O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica diferente das moléculas precursoras. E A molécula hibrida poderá apresentar um sinergismo da atividade biológica dos precursores. 5 Dentre os objetivos da aplicação da estratégia bioisostérica no planejamento de novas moléculas podemos citar as afirmativas seguintes, EXCETO uma. Assinale a alternativa que apresenta a exceção. A Otimização das propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas. B Aumento da potência e seletividade dos compostos. C Alteração das propriedades físico-químicas e redução do metabolismo. D Eliminação ou redução dos grupos toxicofóricos. E Alteração significativa da interação com o sitio receptor 6 Podemos considerar como estudos de planejamento de fármacos que se baseiam na estrutura do ligante (LBDD), exceto o estudo de: A Busca de similaridade via fingerprints B Comparação de modelos de mapas farmacofóricos C Determinação de estrutura de proteínas por homologia D Estudos quantitativos de relação estrutura-atividade (QSAR) E Aplicação de coeficientes de similaridade 7 Quanto à relação estrutura-atividade de antipsicóticos típicos e atípicos, assinale a alternativa correta: A A presença da amina terciária protonável se torna um ponto de interação do tipo hidrogênio com o receptor dopaminérgico. B Os anéis aromáticos em ambos os tipos de antipsicóticos são responsáveis por interações do tipo hidrofóbica. C A estrutura do anel de fenazotiazina nos antipsicóticos atípicos possui uma geometria importante, com um ângulo a de valor próximo a 95°. D A presença de substituintes do tipo doadores de elétrons em um dos anéis aromáticos melhora a potência desses fármacos. E A cadeia lateral flexivel com 4 carbonos a, ß, y e 8 é importante, pois permite o posicionamento ideal da função amina no receptor dopaminérgico. 8 As ligações hidrogênio é uma das interações mais importantes entre o fármaco e o receptor. Em relação a elas, marque a opção correta. A Ocorrem quando o H ligado a um átomo eletronegativo interage com outro átomo eletronegativo. B Ocorrem pela interação de um H com carga parcial negativa e um átomo eletronegativo. C Um exemplo de ligação hidrogênio é a interação de um H da metila (- CH3) e um átomo de F. D Podem ocorrer quando dois grupos ligados a um H interagem. E Ocorrem quando um grupo carbonila doa um H para uma função álcool, por exemplo. 9 (Adaptada de UFG - Prefeitura Municipal de Goiânia, 2006) A ampicilina é uma penicilina pobremente absorvida por via oral (30% a 40%). O emprego de bacampicilina (éster aciloximetílico da ampicilina), 100% absorvida por via oral, que se converte in vivo em ampicilina, é um processo útil para aumentar subiodisponibilidade. Esse processo de modificação quimica de farmacocinéticas é denominado de: A Hibridação molecular. B Potenciação de fármacos. C Simplificação molecular. D Bioisosterismo. E Latenciação de fármacos. 10 Existem diferentes vias de administração de fármacos, mas a maioria é administrada por via oral e absorvida no intestino. Diversos fatores afetam a absorção no trato gastrointestinal. Indique a alternativa que descreve o fator incorreto. A A quantidade de alimento no estômago. B O fluxo de sangue local. C As interações medicamentosas que podem alterar a motilidade do trato gastrointestinal. D A formulação do medicamento. E O mal funcionamento do figado, pois também afetaria o metabolismo. 11 Antes de iniciar a sintese de um novo fármaco, o quimico deve levar em consideração alguns pontos fundamentais para evitar problemas sintéticos e alcançar êxito. As alternativas a seguir retratam alguns destes pontos, com exceção da alternativa: A Apresentar rendimento global elevado, priorizando a estratégia de síntese em série. B Utilizar produtos de partida de fácil acesso, baixo custo e, sempre que possivel, que agridam minimamente o meio ambiente. C Ser operacionalmente simples e ausente de reagentes de alta periculosidade que ponham em risco operador. D Utilizar sempre que possivel etapas contendo reações do tipo multicomponentes ou sintese em paralelo. E Priorizar reações construtivas em detrimento de outras reações, elevando a eficiência sintética. 12 Sobre a relação estrutura-atividade dos bloqueadores B- adrenérgicos utilizados como anti-hipertensivos, assinale a afirmativa incorreta: A O grupamento espaçador entre o anel aromático e a hidroxila do Ca ao grupo amino melhora a atividade B-bloqueadora. B A atividade B-bloqueadora ocorre somente para o enantiômero dextrógiro (R), sendo o isômero levórgiro (S) inativo. C Modificações do anel aromático que possibilitam interações hidrofóbicas melhoram a atividade dos B- bloqueadores. D O grupo amino secundário funciona como um importante ponto de protonação e interação iónica com o receptor B-adrenergico. E Substituintes alquilicos volumosos da função amina aumentam a seletividade para o receptor B2- adrenérgico devido a interações hidrofóbicas com o bolsão hidrofóbico presente nesse receptor. 13 Existem diversos tipos de sistemas avançados de transporte de fármacos, como os sistemas ADEPT e PDEPT, que visam à obtenção de formas latentes mais seletivas. Sobre eles assinale a alternativa INCORRETA: A Esses sistemas diferem entre si pela utilização de diferentes enzimas. B O sistema ADEPT utiliza um conjugado enzima-anticorpo que, após a administração do pró-fármaco, promove a ativação dele. C O sistema ADEPT é muito utilizado para o tratamento de neoplasias. D A enzima b-lactamase é usada tanto no sistema ADEPT como no PDEPT. E O sistema PDEPT utiliza polimeros tanto para formar o conjugado com a enzima como com o pró- fármaco.