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QUESTÕES – QUIMICA MEDICINAL 
1 Dentre as alternativas abaixo marque aquela que não corresponde a 
uma contribuição tecnológica para a química medicinal. 
A Cristalografia de raios-X. 
B Utilização de extratos e ungentos na terapia. 
C. Técnicas de modelagem molecular. 
D Química combinatória. 
E Estudos de ressonância magnética nuclear. 
 
2 (Prefeitura Municipal de São Felipe D'Oeste-Farmacêutico Generalista 
/IBADE, 2020) 
Trata-se da passagem de um fármaco do local de administração, 
atravessando as membranas biológicas, com destino à corrente 
sanguínea, onde o grau de lipofilicidade e o pH podem influenciar 
diretamente no processo.Podemos afirmar que essa definição está 
relacionada a: 
A Absorção 
B Volume de distribuição 
C Eliminação 
D Biotransformação 
E Distribuição 
 
3 Existe uma via de administração pela qual os medicamentos estão 
sujeitos a sofrer metabolismo de primeira passagem, acarretando, 
muitas vezes, em uma diminuição drástica da concentração do fármaco 
que alcança a circulação sistêmica. 
A Tópica. 
B Oral. 
C Intramuscular. 
D Endovenosa. 
E Subcutânea. 
 
4 Em relação à estratégia de modificação chamada hibridação 
molecular assinale a afirmativa INCORRETA. 
 
A A hibridação molecular consiste na união de partes estruturais de 
moléculas distintas em uma mesma 
molécula. 
B A molécula formada a partir dessa estratégia se chama híbrido. 
C O híbrido formado pode apresentar a mesma atividade das moléculas 
precursoras. 
D O híbrido formado sempre apresenta atividade farmacológica 
diferente das moléculas precursoras. 
E A molécula hibrida poderá apresentar um sinergismo da atividade 
biológica dos precursores. 
 
5 Dentre os objetivos da aplicação da estratégia bioisostérica no 
planejamento de novas moléculas podemos citar as afirmativas 
seguintes, EXCETO uma. Assinale a alternativa que apresenta a 
exceção. 
 
A Otimização das propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas. 
B Aumento da potência e seletividade dos compostos. 
C Alteração das propriedades físico-químicas e redução do 
metabolismo. 
D Eliminação ou redução dos grupos toxicofóricos. 
E Alteração significativa da interação com o sitio receptor 
 
6 Podemos considerar como estudos de planejamento de fármacos 
que se baseiam na estrutura do ligante (LBDD), exceto o estudo de: 
 
A Busca de similaridade via fingerprints 
B Comparação de modelos de mapas farmacofóricos 
C Determinação de estrutura de proteínas por homologia 
D Estudos quantitativos de relação estrutura-atividade (QSAR) 
E Aplicação de coeficientes de similaridade 
 
7 Quanto à relação estrutura-atividade de antipsicóticos típicos e 
atípicos, assinale a alternativa correta: 
 
A A presença da amina terciária protonável se torna um ponto de 
interação do tipo hidrogênio com o 
receptor dopaminérgico. 
B Os anéis aromáticos em ambos os tipos de antipsicóticos são 
responsáveis por interações do tipo 
hidrofóbica. 
C A estrutura do anel de fenazotiazina nos antipsicóticos atípicos possui 
uma geometria importante, 
com um ângulo a de valor próximo a 95°. 
D A presença de substituintes do tipo doadores de elétrons em um dos 
anéis aromáticos melhora a 
potência desses fármacos. 
E A cadeia lateral flexivel com 4 carbonos a, ß, y e 8 é importante, pois 
permite o posicionamento ideal 
da função amina no receptor dopaminérgico. 
 
8 As ligações hidrogênio é uma das interações mais importantes entre 
o fármaco e o receptor. Em relação a elas, marque a opção correta. 
A Ocorrem quando o H ligado a um átomo eletronegativo interage com 
outro átomo eletronegativo. 
B Ocorrem pela interação de um H com carga parcial negativa e um 
átomo eletronegativo. 
C Um exemplo de ligação hidrogênio é a interação de um H da metila (-
CH3) e um átomo de F. 
D Podem ocorrer quando dois grupos ligados a um H interagem. 
E Ocorrem quando um grupo carbonila doa um H para uma função 
álcool, por exemplo. 
 
9 (Adaptada de UFG - Prefeitura Municipal de Goiânia, 2006) A ampicilina 
é uma penicilina pobremente absorvida por via oral (30% a 40%). O 
emprego de bacampicilina (éster aciloximetílico da ampicilina), 100% 
absorvida por via oral, que se converte in vivo em ampicilina, é um 
processo útil para aumentar subiodisponibilidade. Esse processo de 
modificação quimica de farmacocinéticas é denominado de: 
 
A Hibridação molecular. 
B Potenciação de fármacos. 
C Simplificação molecular. 
D Bioisosterismo. 
E Latenciação de fármacos. 
 
10 Existem diferentes vias de administração de fármacos, mas a 
maioria é administrada por via oral e absorvida no intestino. Diversos 
fatores afetam a absorção no trato gastrointestinal. Indique a 
alternativa que descreve o fator incorreto. 
 
A A quantidade de alimento no estômago. 
B O fluxo de sangue local. 
C As interações medicamentosas que podem alterar a motilidade do 
trato gastrointestinal. 
D A formulação do medicamento. 
E O mal funcionamento do figado, pois também afetaria o metabolismo. 
 
11 Antes de iniciar a sintese de um novo fármaco, o quimico deve levar 
em consideração alguns pontos fundamentais para evitar problemas 
sintéticos e alcançar êxito. As alternativas a seguir retratam alguns 
destes pontos, com exceção da alternativa: 
 
A Apresentar rendimento global elevado, priorizando a estratégia de 
síntese em série. 
B Utilizar produtos de partida de fácil acesso, baixo custo e, sempre que 
possivel, que agridam 
minimamente o meio ambiente. 
C Ser operacionalmente simples e ausente de reagentes de alta 
periculosidade que ponham em risco 
operador. 
D Utilizar sempre que possivel etapas contendo reações do tipo 
multicomponentes ou sintese em 
paralelo. 
 E Priorizar reações construtivas em detrimento de outras reações, 
elevando a eficiência sintética. 
 
12 Sobre a relação estrutura-atividade dos bloqueadores B-
adrenérgicos utilizados como anti-hipertensivos, assinale a afirmativa 
incorreta: 
 
A O grupamento espaçador entre o anel aromático e a hidroxila do Ca ao 
grupo amino melhora a 
atividade B-bloqueadora. 
B A atividade B-bloqueadora ocorre somente para o enantiômero 
dextrógiro (R), sendo o isômero 
levórgiro (S) inativo. 
C Modificações do anel aromático que possibilitam interações 
hidrofóbicas melhoram a atividade dos B- 
bloqueadores. 
D O grupo amino secundário funciona como um importante ponto de 
protonação e interação iónica com 
o receptor B-adrenergico. 
E Substituintes alquilicos volumosos da função amina aumentam a 
seletividade para o receptor B2- 
adrenérgico devido a interações hidrofóbicas com o bolsão hidrofóbico 
presente nesse receptor. 
 
13 Existem diversos tipos de sistemas avançados de transporte de 
fármacos, como os sistemas ADEPT e PDEPT, que visam à obtenção de 
formas latentes mais seletivas. Sobre eles assinale a alternativa 
INCORRETA: 
 
A Esses sistemas diferem entre si pela utilização de diferentes enzimas. 
B O sistema ADEPT utiliza um conjugado enzima-anticorpo que, após a 
administração do pró-fármaco, 
promove a ativação dele. 
C O sistema ADEPT é muito utilizado para o tratamento de neoplasias. 
D A enzima b-lactamase é usada tanto no sistema ADEPT como no 
PDEPT. 
E O sistema PDEPT utiliza polimeros tanto para formar o conjugado com 
a enzima como com o pró- 
fármaco.

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