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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ CAMPUS REGIONAL DE GOIOERÊ CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS DISCIPLINA: QUÍMICA II SÍNTESE DA RESINA FENOL – FORMALDEÍDO (BAQUELITE). Acadêmica: Carolina Conciani R.A: 80583 Daniela Paulino R.A: 80572 Warlley Fernandes R.A: 78390 Professora: Irene GOIOERÊ 2017 Título Síntese da resina Fenol – Formaldeído (B-aquelite). Introdução A baquelite é o primeiro polímero sintético explorado comercialmente em larga escala; foi criada pelo químico belga, Leo Baekland, em 1909. Esta resina é um produto de condensação do fenol com o formaldeído e classificado como resina fenólica [1]. Seu principal produto comercial é a fórmica que é um plástico termoestável, ou seja, não sofre alterações físicas durante o aquecimento; pelo contrário, ocorre um maior entrelaçamento das moléculas fazendo com que a baquelite se torne ainda mais resistente[1]. Os polímeros são compostos químicos resultantes de reações químicas de polimerização. São macromoléculas formadas a partir de unidades estruturais que se repetem sucessivamente denominadas, monômeros. Em geral, os polímeros contêm os mesmos elementos nas mesmas proporções relativas que seus monômeros, mas em maior quantidade absoluta [2]. A polimerização é uma reação em que os monômeros se combinam quimicamente para formar moléculas longas, mais ou menos ramificadas com a mesma composição centesimal. Estes podem formar-se por reação em cadeia ou por meio de reações de adição ou condensação [2]. Os polímeros de condensação são gerados quase sempre através da reação, por meio de dois monômeros distintos e com a extinção de pequenas moléculas, geralmente, H2 O e HCl. Nessa modalidade de polimerização, os monômeros não necessitam demonstrar ligações duplas por meio dos carbonos, no entanto, é extremamente necessária a presença de dois tipos de grupos funcionais distintos [2]. Com o polímero sintético é possível fabricar vários objetos como: sacolas plásticas, para-choque de automóveis, canos para água, panelas antiaderentes, colas, tintas, chicletes [2]. Tabela 1 Propriedades do Fenol Ponto de Fusão 40,5°C Ponto de Ebulição 181,7°C Propriedades Químicas Fenol Toxidez Alta Segurança Corrosivo. Pode ser fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele.Provoca queimaduras.Afeta o sistema nervoso central, fígado e rim. Fórmula Molecular C6H5OH Tabela 2 Propriedades do Formol Ponto de Fusão 59°C Ponto de Ebulição 96 a 100°C Propriedades Químicas Aldeído Toxidez Alta Segurança Produto tóxico por inalação, ingestão e contato com a pele. Corrosivo, inflamável. Fórmula Molecular CH2O Objetivo Sintetizar a resina Fenol – Formaldeído. Parte Experimental Materiais, Reagentes e Equipamentos. Materiais Pipeta Graduada; Pipetador; Vidrinho de Penicilina; Conta gotas; Pinça de Madeira. Reagentes Água; Fenol liquefeito – 99% mín.; Formol a 37%; Ácido clorídrico – 36,5% mín. Equipamentos Capela de Exaustão de Gases; Banho-maria. Procedimento Experimental Em um vidrinho de penicilina (injeção) colocou-se 1,5 mL de fenol liquefeito e 2,5 mL de formol a 37%. Com o auxílio de uma pinça de madeira, aqueceu a mistura em banho-maria até entrasse em ebulição. Retirou-se do aquecimento e adicionou-se cuidadosamente (NA CAPELA) à solução quente o ácido clorídrico concentrado em quantidade suficiente, para que ocorresse uma reação intensa, formando um líquido oleoso quase incolor. Deixou-se resfriar e observou-se o que ocorreu. Resultados e Discussões Observou-se que a solução fenol + formol possui coloração acastanhada, após a adição de algumas gotas de HCl houve a formação de uma emulsão oleosa branca, que com o tempo ficou laranja claro. A presença do HCl na mistura reacional é para protonar o formaldeído. O aldeído protonado é atacado pelo fenol pelo mecanismo de substituição eletrofílica para dar o orto ou para hidroxi-metil-fenol. A protonação do grupo hidroxila gera um carbocátion que reage com outra molécula de fenol para dar um dímero com uma ponte de metileno. Adição de fenol e formaldeído se repete para resultar em um polímero cruzado. Catálise básica Catálise ácida Mecanismo Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3 Etapa 4 Questões 1. Na síntese da resina fenol-formaldeído (baquelite) onde ocorre uma hidrólise ácida, através do mecanismo de substituição eletrofílica em aromático. Pergunta-se: a) Qual a posição em que o eletrófilo se liga no composto aromático? Por quê? O eletrófilo pode se ligar na posição orto e para, pois o –OH é um GA forte. b) Porque foi necessário realizar a síntese em ebulição no banho-maria? Porque para que ocorra a reação é necessária uma fonte de calor que aqueça a mistura uniformemente. c) Quais as características deste produto formado (baquelite)? É uma resina termorrígida, insolúvel e infusível. Resistente ao calor, forte, arde lentamente, podendo ser laminado e moldado na fase inicial da sua manufatura, de baixo custo e podendo ser incorporado em vernizes e lacas. d) Qual o tipo de aplicação da baquelite? A baquelite é usada na fabricação de materiais elétricos (pinos, tomadas e plugues) exercendo a função de isolante. Rádios, telefones e artigos elétricos como interruptores e casquilhos de lâmpadas eram formados por baquelite por causa das propriedades de resistência ao calor e isolamento. e) Porque você usou a capela de exaustão para a reação da baquelite? O fenol e o formol são duas substâncias bastante toxicas, e a reação que ocorre para a formação da baquelite é bastante intensa. Conclusão Partindo das características observadas dos produtos obtidos no laboratório, conclui-se que a resina fenol formaldeído é um plástico duro, incolor e quanto mais se aquece torna-se mais dura e toma cor amarelada. Referências Bibliográficas [1] - Morrison, R. e Boyd, R. Química Orgânica, 1996, 13ª Edição, Fundação Calouste Gulbenkian, Editora Lisboa. [2] - http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/polimero-sintetico.htm, acessado no dia 02 de Setembro de 2017.
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