1.1 Devirados do ac cinamico

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Farmacognosia - Ninho Senna 
 
Compostos Fenólicos 
 
São amplamente distribuídos no reino 
vegetal e nos microrganismos, devido a 
capacidade de sintetizar compostos 
fenólicos. Possuem um ou mais núcleos 
aromáticos contendo substituintes 
hidroxilados ou seus derivados 
funcionais (ésteres, éteres, glicosídeos, 
etc). 
Animais obtêm o anel benzênico na 
dieta alimentar, devido a incapacidade 
de sintetizar o anel aromático. 
Dentre os compostos fenólicos 
encontrados nos vegetais como 
resultantes do seu metabolismo 
secundário, temos: 
- Ácidos fenólicos; 
- Cumarinas; 
- Taninos; 
- Flavanóides; 
- Outros 
 
Classificação 
 
De acordo com o esqueleto básico: Em 
sua maioria, C6-C1 e C6-C3; 
 
De acordo com a ocorrência: 
Amplamente distribuídos como, 
derivados dos ácidos benzoicos e de 
ácidos cinâmicos, cumarinas, 
flavonoides, taninos e ligninas; 
 
 
Distribuição restrita, como: demais 
classes. 
 
Derivados do Ácido Benzóico       
C6-C1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ↓ 
 
 
 ↓ 
Derivados do Ácido Cinâmico       
C6-C3 
 
São amplamente distribuídos no reino 
vegetal, por isso, praticamente todos os 
tecidos vegetais possuem ao menos um 
algum derivado. Seu isômero na 
conformação trans, é mais estável. 
 
 
Ésteres e Heterosídeos de Ác.         
Fenólicos e do Ác. Cinâmico  
 
Substâncias derivadas do ác 
fenilacrílico, com ampla distribuição no 
reino vegetal, podendo ser encontradas 
na forma de ésteres, glicosídeos e 
amidas. Destacam-se os derivados do 
ácido caféico. 
 
 
 
O primeiro composto dessa série, foi o 
ácido clorogênico, obtido de grãos de 
café (Payen, 1846). 
 
 
 
Existem outros tipos de ésteres de 
ampla distribuição, como o derivado do 
ác tartárico (ác chicórico) e derivado do 
ác láctico (ác rosmarínico). 
 
 
 
 
Biogênese  
 
Compostos fenólicos podem ser 
formados por duas vias, são elas: 
- Via Shiquimato; 
- Via acetil-CoA 
 
A origem biogenética determina o 
padrão de substituição: 
 
Via Shiquimato - grupos OH posição 
orto ​(a partir do ác cinâmico); 
Via acetil-CoA - grupos OH ​meta 
 
Distribuição e Quimiotaxonomia  
 
A maioria dos fenóis simples possuem 
distribuição restrita, com exceção da 
hidroquinona.Já os derivados do ác 
cinâmico, possuem ampla distribuição 
(com importância taxonômica na família 
Lamiaceae). Os derivados do ácido 
benzóico, são amplamente encontrados 
em angiospermas e gimnospermas, 
com exceção do, o-cumarínico e 
ferúlico. 
 
Propriedades Gerais  
 
A maior parte não está na forma livre, 
mas sob a forma de ésteres ou de 
heterosídeos, sendo solúveis em água e 
solventes orgânico polares. Por serem 
compostos fenólicos, são muito reativos 
quimicamente. Em geral, possuem 
características ácidas, com solubilidade 
em soluções fracamente ácidas, 
podendo formar pontes de hidrogênio 
intramoleculares ou intermoleculares. 
Essas ligações intermoleculares, são 
ligações com proteínas (teste de 
identificação dos taninos por 
precipitação de gelatina). Podem ser 
complexadas com metais, e por serem 
aromáticos, apresentam intensa 
absorção na região UV. Sendo 
facilmente oxidáveis em enzimas, 
metais (ferro e manganês), luz e calor, 
levando ao escurecimento das 
soluções. 
 
Obtenção, Detecção e     
Identificação 
Podem ser obtidos a partir de extrato 
alcoólico de material fresco ou seco, 
facilmente visualizados em CCD 
diretamente - exposição à luz UV, 
vapores de amônia ou reagentes 
cromogênicos. 
A solução alcoólica inicial pode ser 
fracionada, utilizando-se solventes de 
polaridade crescente e, dessa forma 
obter separadamente os compostos. A 
análise é feita classicamente por CCD 
em celulose, gel de silíca ou poliamida. 
É uma técnica útil na separação e 
identificação de diversos fenóis, pois 
fornece outras informações associadas. 
 
- Coloração da fluorescência sob 
UV; 
- Coloração com reagentes 
químicos; 
- Valores de rf 
 
Propriedades Biológicas 
 
Compostos fenólicos: sabor, odor e 
coloração de diversos vegetais, 
economicamente importantes como 
flavorizantes e corantes de alimentos e 
bebidas; 
Agentes de defesa para as plantas; 
Inibição de germinação de sementes; 
Inibem crescimento de fungos ou outras 
plantas; 
Proteção contra predadores. 
 
Emprego Farmacêutico 
 
Folhas de alcachofra (​Cynara scolymus 
L.) rica em ácidos fenólicos, as quais 
são atribuídas , ações colerética e 
hipocolesterolêmica; 
As folhas da ​Camellia sinensis ​L. 
Kuntze, é muito utilizada no oriente 
devido às suas propriedades 
antioxidante no combate a alguns tipos 
de infecção.