Sintetização do AAS

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TÍTULO:
Síntese AAS. 
OBJETIVOS:
Sintetizar a Aspirina através da acetilação de um ácido.
INTRODUÇÃO:
A aspirina é uma substância conhecida há mais de 100 anos. Mais conhecida como AAS, ocupa o 3º lugar no ranking dos analgésicos mais vendidos no mundo. É utilizada como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico, além de ser indicada, em doses corretas, para homens e mulheres com isquemia cerebral, derrame cerebral, angina, infarto agudo do miocárdio e doenças vasculares e reumáticas em geral. 
Sua história começou em 400 a.C., quando o grego Hipócrates preparava chás com as folhas e as cascas da árvore salgueiro para aliviar dores e febres. Em 1853, o ácido salicílico foi sintetizado pela primeira vez pelo químico Charles Gerhardt, que acrescentou o acetato à composição e obteve o ácido acetilsalicílico, porém, sua fórmula não foi empregada na produção do medicamento. 
Em 1897, o químico Félix Hoffman, que trabalhava na Bayer da Alemanha, elaborou o analgésico. Ao procurar um medicamento para o tratamento de artrite, doença que seu pai sofria, conseguiu preparar o ácido acetilsalicílico, que depois veio a ser chamado se aspirina. Seu objetivo era encontrar uma fórmula que substituísse o salicilato de sódio, droga utilizada em doses altas e que causava irritação e fortes dores estomacais nos pacientes. A nova droga tinha as mesmas propriedades do salicilato de sódio, porém gerava menos efeitos colaterais, o que melhorava a qualidade de vida dos pacientes que a utilizavam. 
Sintetizar é reproduzir em laboratório aquilo que a natureza produz ou criar aquilo que não existe na natureza. Seu objetivo é a obtenção de novos produtos com propriedades mais acentuadas, mais concentradas ou compostos com propriedades inexistentes na natureza ou em quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. Uma das sínteses mais importantes e revolucionárias é a do ácido acetilsalicílico. 
Para sintetizar o AAS (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico (I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético (II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
Figura 1. Síntese do Ácido Acetilsalicílico
 
PARTE EXPERIMENTAL:
Materiais e Reagentes:
1 balança analítica
1 béquer 100mL
1 erlenmeyer 50mL
1 proveta 10mL
Dessecador
Espátula 
Estufa
Funil de Buckner
Kitasato
Banho maria
Vidro de relógio
Ácido salicílico
Ácido sulfúrico
Anidrido acético
Procedimentos:
Em um erlenmeyer de 50mL, adicionou-se 2,5070g de ácido salicílico e 5mL de anidrido acético. Tampou-se com uma rolha, agitando-o com movimentos lentos, até a completa homogeneização da mistura. Em seguida, foi adicionado 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agitou-se novamente. A mistura foi aquecida em banho maria (60ºC) por 20 minutos até sua completa dissolução, sendo agitada regularmente.
A mistura foi transferida para um béquer de 100mL contendo água gelada, para que ocorra a cristalização do AAS. Em seguida, filtrou-se sob vácuo, em um funil de Buckner, lavando os cristais com grande quantidade de água destilada para remover o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético. Após esse procedimento, colocou-se o AAS em um vidro de relógio previamente pesado e o colocou em estufa para secagem.
RESULTADOS E DISCUSSÕES:
Ao adicionar o ácido salicílico e o anidrido acético e agitá-los intensamente, ocorreu a formação de uma mistura homogênea, mas a reação entre os reagentes não ocorreu espontaneamente. Durante o experimento, sentiu-se um forte cheiro de vinagre, proveniente da evaporação do ádico acético.
Para que a reação ocorresse, adicionou-se o ácido sulfúrico, um ácido forte, que atua como catalisador da reação. Após adicionar-se o ácido sulfúrico, percebeu-se também um aumento de temperatura no fundo do franco, característica de uma reação exotérmica.
Ao remover o béquer do banho maria e coloca-lo para esfriar ao ar, os cristais começaram a se formar. Resfriou-se em água gelada para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto. Após lavado, filtrado e posto para secagem, obtivemos os cristais depositados no papel filtro. Através desse procedimento, determinou-se o rendimento percentual da reação:
Massa molecular do ácido salicílico (C7H6O3): 138g/mol.
Massa molecular do ácido acetilsalicílico (C9H8O4): 180g/mol.
Quantidade pesada de ácido salicílico: 2,5070g
Quantidade pesada de A.A.S. após secagem: 1,9984g
138,000g ac. Salicílico ----- 180g A.A.S.
2,5070g ac. Salicílico-------- X
138x= 451,26
X= 451,26 ÷ 138= 3,27g de A.A.S. 
Ou seja, em 2,070g de ácido salicílico forma-se 3,27g de ácido acetil salicílico.
3,27g A.A.S. --- 100%
1,9984g --- x
3,27x= 199,84
X= 199,84 ÷ 3,27= 61,11% de AAS.
Ou seja, o rendimento o ácido acetilsalicílico nessa amostra foi de 61,11%.
CONCLUSÕES
Com esse experimento pode-se aprofundar nossos conhecimentos em sintetização e rendimento. A reação em questão teve um rendimento de 61,11%. Essa variação ocorre devido a diversos fatores como reações paralelas à que desejamos, consumindo assim uma parte ou ambos os reagentes, formando produtos indesejáveis e perdas do produto durante a reação.
	 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
MASSABNI, Antonio Carlos. Aspirina: Um velho medicamento com novos usos. 2006. Disponível em: <https://www.crq4.org.br/quimica_viva__aspirina>. Acesso em: 01 dez. 2018.
ALVES, Thais Cristina Guimarães; CORSINI, Vanessa. Síntese do ácido acetilsalicílico - (aspirina). 2013. Disponível em: <https://www.ebah.com.br/content/ABAAAfxh4AF/sintese-acido-acetilsalicilico>. Acesso em: 30 nov. 2018.
GONÇALVES, Wanderley. Síntese do ácido acetilsalicílico. 2009. Disponível em: <https://www.ebah.com.br/content/ABAAAfl0AAA/sintese-acido-acetilsalicilico>. Acesso em: 30 nov. 2018.