Aula - Lipideos

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19/06/2012
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LÍPIDEOSLÍPIDEOS
Ciências Moleculares e Celulares
Profª. Fernanda C. Esteves de Oliveira
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� CONCEITO
- São compostos orgânicos heterogêneos (átomos
de carbono), de origem animal ou vegetal.
- Extraídos de células e tecidos por solventes
orgânicos apolares (éter, clorofórmio, benzeno).
- Hidrofóbicos.
(Junqueira & Carneiro, 2005; De Roberts & Hib, 2006).
- São vulgarmente conhecidos como gorduras
(lipos: grego → gordura).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
- Não há grupamento químico
característico para todos os
lipídeos.
- Não formam polímeros.
Em virtude de serem definidos por sua
solubilidade em solventes orgânicos e não pela
estrutura química, este grupo de compostos
compreende substâncias com moléculas muito
diferentes.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
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� PODEM SER CLASSIFICADOS DE ACORDO
COM SUA CONSTITUIÇÃO:
- Possuidores de ácidos graxos (ceras, gorduras
neutras, fosfolipídeos, glicolipídeos,
esfingolipídeos) – são saponificáveis;
- Esteróides;
Não são saponificáveis
- Terpenóides.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
1) Glicerídeos ���� compostos por 1 a 3 moléculas
de ácidos graxos + glicerol, formando mono, di ou
tri-acil-gliceróis.
2) Ceras ���� ácidos graxos de 16 a 30C + álcool
mono-hidroxilíco de 18 a 30C.
3) Fosfolipídeos ���� ácidos graxos + fosfato.
4) Esfingolipídeos ���� ácido graxo + esfingosina.
5) Glicolipídeos ���� ácido graxo + glicerol + açúcar
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� PODEM SER CLASSIFICADOS DE ACORDO COM
SUA COMPLEXIDADE ESTRUTURAL:
- Simples (ceras e gorduras neutras (óleos e
gorduras);
- Complexos (fosfolipídeos, glicolipídeos, esteróides e
terpenóides).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� Simples: são compostos que por hidrólise dão
origem somente a ácidos graxos e álcool
(glicerol);
� Complexos: são compostos que apresentam
outros grupos na molécula, além dos ácidos
graxos e álcoois;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
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� CLASSIFICADOS DE ACORDO COM A
FUNÇÃO:
- Lipídeos de reserva (tecido adiposo, fígado e
músculo);
- Lipídeos estruturais (membranas celulares);
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Junqueira & Carneiro, 2005).
� ÁCIDOS GRAXOS (principal unidade
formadora da maioria dos lipídeos)
- São ácidos carboxílicos, com 4 ou mais átomos
de carbono;
- Em termos biológicos são predominantemente
aqueles com 14 a 22 átomos de carbono.
- Cadeia carbônica pode ser saturada ou
insaturada;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
� Nos organismos vivos geralmente contêm um
número par de átomos de carbono e não são
ramificados.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
Ácidos Graxos
SaturadosSaturados Monoinsaturados Poliinsaturados
Cadeia Cadeia 
curtacurta
Cadeia Cadeia 
longalonga
�� CC66--CC1212
�� BabaçuBabaçu
�� CocoCoco
��Óleos de Óleos de 
amêndoasamêndoas
�� CC1414--CC2424
�� CacauCacau
�� LeiteLeite
�� BanhaBanha
��DendêDendê
Ômega 9Ômega 9
�� OlivaOliva
��CanolaCanola
��AçafrãoAçafrão
��GirassolGirassol
Ômega 6 Ômega 3
�� LinoléicoLinoléico
�� MilhoMilho
��AlgodãoAlgodão
�� SojaSoja
��AçafrãoAçafrão
��GirassolGirassol
�� LinolênicoLinolênico
�� LinhaçaLinhaça
�� Óleo de Óleo de 
pescadopescado
��AtumAtum
��SalmãoSalmão
��ArengueArengue
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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� Ácidos graxos Saturados
- Não possuem duplas ligações; 
- São geralmente sólidos à temperatura ambiente; 
- Gorduras de origem animal são geralmente ricas 
em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, 
galinha, gema do ovo, óleo de coco, folhas de 
palmeiras);
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
� Ácidos graxos Insaturados
- Possuem uma ou mais duplas ligações sendo
mono (uma ligação dupla) ou poliinsaturados
(duas ou mais ligações duplas);
- São geralmente líquidos à temperatura ambiente;
- Os óleos de origem vegetal são ricos em ácidos
graxos insaturados;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
- Não são facilmente sintetizados pelos tecidos
animais;
- Devem ser ingeridos por meio dos alimentos;
- São essenciais ao organismo porque servem de
matéria-prima para a síntese de eicosanoídes
(responsáveis pela fluidez da membrana);
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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� Atualmente são agrupados em famílias
conhecidas como ωωωω (ômega). A representação é
baseada:
� no número de carbonos;
� número de duplas ligações; 
� posição que a primeira dupla ligação ocupa na 
sua estrutura a partir do grupo terminal metila 
(CH3).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
ÔMEGA – 6 (essencial)
� Exemplo: C18:2n6, ou seja,
� 18 → contém 18 carbonos
� 2 → contém duas duplas ligações 
� n6 → a primeira ligação está localizada no 
carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou 
ω-6).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
ÔMEGA -3 (essencial)
� C18:3n3
� 18 → Contém 18 carbonos;
� 3 → Contém 3 duplas ligações;
� n3 – a primeira insaturação está localizada no
carbono 3 a partir do grupo metila terminal (
ômega 3 ou ω-3).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
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� LIPÍDEOS DE RESERVA
- Composto por ceras e gorduras neutras;
- Constituição: Glicerol + ácidos graxos
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
� Ceras
- Bastante apolares e importante reserva
energética de organismos marinhos;
- Protetoras da pele e anexos de muitos
vertebrados (pêlos e penas de muitos animais
aquáticos);
- Presentes nas folhas de muitas espécies vegetais,
protegendo-as da evaporação excessiva de água
e do ataque de patógenos.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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� Outros exemplos:
- Cera de abelha;
- Cera de carnaúba (polidores);
- Lanolina (o álcool é um esteróide, o lanosterol);
- Muitos outros compostos usados na indústria de
cosméticos (loções e pomadas).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
� Gorduras Neutras
- Formada quase que exclusivamente por
triglicerídeos (molécula formada por glicerol
(álcool) e 3 ácidos graxos) ligações éster –
(esterificação).
- Monoacilgliceróis e Diacilgliceróis;
- Principal fonte de energia dos animais e vegetais
(germinação de sementes) e isolante térmico.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� Na forma líquida à temperatura ambiente –
óleos;
� São compostos por triacilgliceróis contendo uma
grande proporção de ácido graxo mono e/ou
poliinsaturado.
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� Na forma sólida à temperatura ambiente –
gorduras;
� São compostas por triacilgliceróis contendo uma
grande proporção de ácido graxo saturado ou
insaturado com duplas ligações trans.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� LIPÍDEOS ESTRUTURAIS:
- São mais complexos que os de reserva;
- Suas moléculas são longas e dotadas de uma
extremidade polar e uma longa cadeia apolar;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
� São subdivididos em:
- Fosfolipídeos (fosfoglicerídeos);
- Glicolipídeos (esfingolipídeos); 
- Esteróides (colesterol, sitosterol, ergosterol).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
� Fosfolipídeos
- Apresentam na sua estrutura uma molécula do
diacilglicerolesterificado com o ácido fosfórico,
que se liga a um derivado nitrogenado (X);
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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- Estão presentes em todas
células animais e vegetais;
- São os principais
componentes das
membranas biológicas e da
bainha de mielina;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
Funções (fosfolipídeos):
- Formadores de micelas, vesículas ou lipossomos -
devido a seu caráter anfipático) – propriedade
importante para formação das membranas
biológicas e vetores para o transporte de
medicamentos.
- Atuam como agentes emulsificantes (lecitina) e
estão presentes na bile, e fazem parte da
monocamada externa das lipoproteínas.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
� Lipoproteínas:
- HDL- lipoproteínas de alta densidade;
- LDL- lipoproteína de baixa densidade;
- VLDL- lipoptoteína de muito baixa densidade;
- QUILOMÍCRONS- lipoproteínas menos densas,
transportadoras de triacilglicerol exógeno na
corrente sanguínea;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS LÍPIDEOSLÍPIDEOS
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LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� Glicolipídeos
- Possuem extremidades polares formadas por
glicídios, principalmente D-galactose.
- Molécula formada unidades de glicídios, 1 unidade
de glicerol e 2 ácidos graxos.
- Não contêm ácido fosfórico.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
- Estão presentes principalmente no sistema
nervoso, mas tb em outros tecidos, como nos
rins de mamíferos e outros vertebrados
(cerebrosídeos);
- Fazem parte da estrutura das membranas
celulares (superfície);
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
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� Esteróides
- São derivados do ciclopentanoperidrofenatreno
(estrutura cíclica composta por 4 anéis (um com
5 átomos de carbono e três com 6);
- Comumente apresentam pelo menos uma
hidroxila (R-OH) e , muitas vezes, grupo (s)
carbonila (R-C=O).
-
-
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
- Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos
exercendo as mais variadas funções metabólicas:
- Hormonal (estrógeno, testosterona,
progesterona);
- Vitamínica (D),
- Emulsificante (ácidos biliares),
-
- Estrutural (membrana plasmática);
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
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� Colesterol
- Molécula anfipática;
- Encontrado na membrana plasmática e na
maioria das membranas celulares internas de
todas as células animais (exceto na da
mitocôndria);
- Abundante no cérebro;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
� Pode ser ingerido e sintetizado pelo próprio
organismo;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(De Robertis & Hib, 2006).
� Excesso: Ateriosclerose;
(De Robertis & Hib, 2006).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� Ergosterol
- Se assemelha ao colesterol e é encontrado em
fungos;
- É transformado em vitamina D2 quando irradiado
com luz ultravioleta.
� Sitosterol (encontrado nas plantas – pouco
absorvido pelo homem).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(De Robertis & Hib, 2006).
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Por quê o óleo vegetal 
não tem colesterol?
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
� Terpenóides
- Derivados do isopreno, caráter anfipático;
- Carotenóides (representantes mais conhecidos);
- Vitamina A, beta caroteno
- Vitamina E (tocoferóis)e K
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(De Robertis & Hib, 2006).
- Fazem parte da membrana celular (maior
importância nas bactérias);
- Pode fazer parte da monocamada lipídica;
- Co-fatores para reações enzimáticas;
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(De Robertis & Hib, 2006).
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� Reações Químicas
� Esterificação: 1, 2 ou 3 Ácidos Graxos +
Glicerol
(Mono, Di ou Tri) Acilglicerol.
� Saponificação: Ácido Graxo + Base
Sal (Sabão).
� Hidrogenação: Ácido Graxo Insaturado + H2
Ácido Graxo Saturado (reduz algumas duplas
ligações).
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002).
� Rancificação: ácidos graxos insaturados +
oxigênio
Ranço (clivagem oxidativa das duplas ligações, com
produção de aldeídos e ácidos carboxílicos de
cadeia mais curta, e portanto com maior
volatilidade);
Associado a gosto e cheiro desagradáveis.
LÍPIDEOSLÍPIDEOS
(Lehninger, 2002).