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ESTUDO DIRIGIDO SOBRE QUÍMICA DE LIPÍDIOS 1) Dê um conceito para uma molécula lipídica. Os lipídios, também chamados de gorduras, são moléculas orgânicas geradas a partir da associação entre ácidos graxos e um álcool. Esses compostos são formados, essencialmente, por átomos de hidrogênio, carbono e oxigênio, mas também podem conter fósforo, nitrogênio e enxofre. São caracterizados pela sua baixa solubilidade em água e alta solubilidade em solventes orgânicos. Entre as suas funções, destacam-se o fornecimento de energia para o corpo e a síntese de hormônios (testosterona, progesterona e estradiol) e sais biliares. Os lipídios podem ser encontrados em alimentos como a gema de ovo, as carnes vermelhas, as oleaginosas, os óleos vegetais, entre outros. O excesso de alimentos gordurosos podem gerar doenças cardiovasculares, por isso é necessário que o consumo seja equilibrado. 2) Classifique os lipídios. De acordo com o ponto de fusão, os lipídios são classificados em: a) gorduras, substâncias saturadas, sólidas em temperatura ambiente e de origem animal e; b) óleos, substâncias insaturadas, líquidas em temperatura ambiente e de origem vegetal. Em função da natureza do ácido graxo e do álcool que os formam, os lipídios ainda podem ser classificados em: a) simples: compostos apenas por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio; b) complexos: compostos por lípidos simples mais átomos de outros elementos químicos; c) derivados: gerados a partir da hidrólise de lipídios simples e complexos; d) precursores: gerados a partir das reações químicas metabólicas dos ácidos graxos. Quanto à composição química: a) lipídios simples: glicerídeos e cerídeos São sempre originados da reação entre um álcool e ácidos graxos; b) lipídios complexos ou compostos: na formação de um lipídio composto, além dos ácidos graxos e do álcool, participa uma substância adicional, como o fósforo no caso, por exemplo, dos fosfolipídios; c) terpenóides: entre os terpenóides mais importantes sob o ponto de vista biológico, estão os esteróides e os carotenóides. 3) Quais são as características químicas e físico-químicas dos ácidos graxos? Exemplifique. Os ácidos graxos são compostos orgânicos que possuem apenas um grupo carboxila em uma de suas extremidades (são monocarboxílicos), de cadeias abertas, longas, com 4 a 22 átomos de carbono (geralmente um número par), que podem ser saturadas ou insaturadas. Esses compostos são ácidos provenientes de óleos e gorduras vegetais e animais. Os ácidos graxos insaturados costumam ser divididos em monoinsaturados (que possuem apenas uma insaturação em sua cadeia carbônica) e poli-insaturados (que possuem duas ou mais insaturações). Todos os ácidos graxos saturados são de cadeia linear, enquanto os insaturados não são, pois eles realizam isomeria cis-trans nas ligações duplas. Os ácidos graxos com mais de dez carbonos na cadeia são chamados de ácidos graxos superiores. Quando três moléculas de ácidos graxos superiores ligam-se à glicerina, são formados os glicerídeos, por serem triésteres chamados de triglicerídeos e também são óleos e gorduras de origem vegetal e animal. A diferença é que os óleos vêm de ácidos graxos insaturados e as gorduras de ácidos graxos saturados. 4) Relacione e especifique as diferenças entre os ácidos graxos. Os ácidos graxos saturados não possuem duplas ligações e são geralmente sólidos à temperatura ambiente. As gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo (principalmente produtos animais); óleo de coco, folhas de palmeiras). Enquanto que os ácidos graxos insaturados possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla) ou poli-insaturados (duas ou mais ligações duplas). São geralmente líquidos à temperatura ambiente. Os óleos de origem vegetal são ricos em ácidos graxos insaturados. 5) Esquematize todas as reações que ocorrem com os ácidos graxos insaturados. 6) Quais são as características estruturais e químicas dos lipídios que contêm glicerol? Os glicerídeos são lipídios simples nos quais o álcool é o glicerol. São exemplos os óleos e as gorduras. Os óleos são fontes de energia presentes nas sementes das plantas e, ainda, no fígado de alguns animais. As gorduras também são reservas energéticas e, nos animais, se acumulam principalmente num tecido denominado adiposo encontrado, por exemplo, sob a pele. Nas aves e nos mamíferos eles funcionam como isolante térmico e ajudam a regular a temperatura do corpo. Óleos como o de soja, algodão, milho e amendoim e gorduras, como a manteiga, o toucinho, a banha e o sebo, são glicerídeos muito usados na alimentação do homem. Gorduras são glicerídeos formados por ácidos graxos saturados de grande cadeia carbônica (são sólidos). Óleos são glicerídeos formados por ácidos graxos saturados de pequena cadeia carbônica ou insaturados (são líquidos). 7) Esquematize a reação de formação de um triacilglicerol. 8) Esquematize a reação de saponificação do triacilglicerol. 9) Diferencie os lipídios que contêm esfingosina. Onde são encontrados? Os esfingolipídios são uma classe de lipídios de membrana formado por uma molécula de aminoálcool, esfingosina (de cadeia longa) ou um de seus derivados, um ácido graxo de cadeia longa e a cabeça polar unido por uma ligação glicosídica ou ligação fosfodiéster. Eles diferem dos fosfolipídios, pois não possuem glicerol em sua cadeia. Além de estarem presentes nas membranas plasmáticas dos animais, estão também nas mielinas (esfingomielinas). 10) Diferencie: a) Cerídeos (ceras); As ceras diferem dos glicerídeos por não derivarem do glicerol, mas de outro álcool de cadeia maior. São encontradas revestindo flores, frutos e folhas para protegê-los contra a perda excessiva de água - alguns vegetais, como a carnaúba, produzem-nas em grande quantidade. A cera é a base da construção das colméias das abelhas, e é também produzida pelos nossos ouvidos, com a finalidade de protegê-los contra a entrada de corpos estranhos. b) Fosfatídeos; Os fosfatídeos são substâncias bioquímicas constituídas por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoglicol. São glicerídeos complexos que contém duas moléculas de ácidos graxos e uma de ácido fosfórico, e a este radical fosfato são ligados radicais de outros compostos. c) Cerebrosídeos Cerebrosídeos são esfingolipídeos complexos, formados a partir da união da esfingosina, que é sempre uma molécula hidrofóbica assim como os fosfolipídeos, com glicose ou galactose. Os cerebrosídeos são os principais glicoesfingolipídeos no tecido cerebral e são fonte de complexas ceramidas. 11) Caracterize os diversos esteróides. - Os sais biliares (ou ácidos biliares) são a secreção externa do fígado e consistem em ácidos orgânicos encontrados, principalmente, na bile e excretados no intestino delgado. Sua função principal consiste em facilitar a dissolução das gorduras para permitir sua degradação enzimática. - Os esteróides sexuais, também conhecidos como esteroides gonadais, são hormônios esteróides que interagem com receptores de andrógenos e estrógenos nos animais vertebrados. - A vitamina D é um pró-hormônio que associado ao paratormônio (PTH), atua como importante regulador do metabolismo ósseo. A principal fonte de produção da vitamina D se dá por meio da exposição solar, pois os raios ultravioletas do tipo B (UVB) são capazes de ativar a síntese dessa substância. - Corticóide ou corticosteróide é um grupo de hormonas esteróides produzidas pelas glândulas suprarrenais ou derivados sintéticos destas. Os corticosteróides possuem diversas ações importantes no corpo humano, possuindo um papel de relevo no balanço eletrolítico, e na regulação do metabolismo. 12) Caracterize as lipoproteínas. As lipoproteínas são moléculas formadas por lipídios e proteínas. Sua função é transportar, principalmente, o colesterol e os triglicérides pelo plasma sanguíneo. Podem ser classificadas em quilomícrons (Qm), lipoproteínas de muito baixa densidade (VLDL), lipoproteínas de densidadeintermediária (IDL), lipoproteínas de baixa densidade (LDL) e lipoproteínas de alta densidade (HDL). 13) Cite outros lipídios existentes na natureza. 14) O que você entende por: a) Micelas; Micela é uma estrutura globular formada por um agregado de moléculas anfipáticas, ou seja, compostos que possuem características polares e apolares simultaneamente, dispersos em um líquido constituindo uma das fases de um coloide. b) Lipossomas. Lipossomas são vesículas constituídas de uma ou mais bicamadas fosfolipídicas orientadas concentricamente em torno de um compartimento aquoso e servem como carreadores de fármacos, biomoléculas ou agentes de diagnóstico. A estabilidade dos lipossomas pode ser afetada por fatores químicos, físicos e biológicos.
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