relatorio 5 sintese acetanilida

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Universidade Federal De Mato Grosso
Campus Universitário De Sinop
Curso De Farmácia
Química Orgânica II
Discente: Paula Aline Marcelino Barbosa
Docente: Profª Drª Francine Pazini
PRÁTICA Nº 5: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
RESULTADOS E DISCUSSÃO:
A reação que ocorre quando adicionamos os 5,1 mL de anidrido acético à solução contendo a anilina, é uma reação rápida de caráter exotérmico, na qual o par de elétrons livres do nitrogênio da anilina ataca o carbono de uma das carboxilas do anidrido, por este possuir um grande caráter eletrofílico, por estar ligado a dois outros átomos bem mais aletrogativos, adiquirindo uma cor marron.
Na sequencia dessa reação, ocorre a transferência de um elétron para o grupo carboxílico remanescente, pois este é um bom grupo de saída, pelo de fato de ser um ótimo estabilizador dessa carga negativo, os oxigênios “aceitam” muito bem essa carga negativa, além do fato de também poderem estabilizá-la através de estruturas de ressonância.
A acetanilida, Por possuir pouca solubilidade em água, precipitou sob forma de um sólido marrom, com aspecto denso cremoso e posteriormente, foi separada em funil de buchner. Lavou-se o filtrado com água gelada, pois a solubilidade da acetanilida em água aumenta com o aumento da temperatura. Assim garantiu-se boa recristalização. E então aferiu-se o ponto de fusão onde o mesmo teve inicio em 75° e final de 80°. Após este procedimento realizou-se a confirmação, onde foi adicionado em um tubo de ensaio alguns cristais de acetanilida e 1 mL de HCl, onde a mesma formou duas fases, ou seja, não dissolveu e em outro tubo de ensaio, repetiu o ensaio com uma gota de anilina.
CONCLUSÃO:
Ao final do experimento obteve-se um solido de aspecto cristalino e de cor marrom. Conclui-se que a reação entre a anilina e o anidrido acético é uma reação rápida e exotérmica, pois houve aumento de temperatura no momento da reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria, por isso a mesma foi usada na recristalização do produto.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
SOLOMO N S, T. W. Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgânica, v. 2. São Paulo:
LTC, 2006
www.passeidireto.com
Roteiro e informações fornecidos pela professora durante a prática
www.ebah.com.br
QUESTIONÁRIO:
Sugerir um mecanismo para reação de formação da acetanilida.
No mecanismo da reação o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidrido acético, fazendo com que a ligação sigma C-O se rompa e os elétrons desta ligação formem uma ligação π C-O com o outro carbono. Então, a outra ligação dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os elétrons desta ligação π se ligam a um dos hidrogênio ligados ao nitrogênio da amina, formando ácido acético e acetanilida .
Qual a função do ácido acético e do acetato de sódio?
São utilizados a fim de impedir a protonação da amina reações de hidrólise.
Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida ?
Acetilação Nucleofílica.