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Questão 01- 
Os extratos obtidos de raízes de Valeriana officinalis L. e de folhas de Pilocarpus microphyllus Stapt. contêm os princípios ativos ácido valerênico e pilocarpina, respectivamente. Para promover a concentração dos princípios ativos nestes extratos utiliza-se a partição no sistema água-éter etílico. Com base nas estruturas abaixo:
Pode-se afirmar que, em pH 11,
A) a pilocarpina e o ácido valerênico se decompõem. 
B) a pilocarpina está mais solubilizada na fase aquosa e o ácido valerênico, mais na fase etérea. 
C) o ácido valerênico e a pilocarpina estão mais solubilizados na fase aquosa. 
D) o ácido valerênico e a pilocarpina estão mais solubilizados na fase etérea.
E) o ácido valerênico está mais solubilizado na fase aquosa e a pilocarpina, mais na fase etérea. 
Questão 02 - 
Estão representadas abaixo as estruturas químicas do paracetamol e do ácido acetilsalicílico, fármacos utilizados como analgésicos.
Quando estas substâncias são submetidas às condições de hidrólise, espera-se que
A) ambas tenham a mesma reatividade.
B) o paracetamol seja mais reativo.
C) o ácido acetilsalicílico seja mais reativo.
D) ocorra substituição eletrofílica aromática.
E) não haja reação de hidrólise.
Questão 03 - 
Os benzodiazepínicos são fármacos depressores do sistema nervoso central. Existem representantes desta classe que podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloroacetila, conforme o esquema abaixo.
Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa etapa é
A) o produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica em carbono sp3.
B) o produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica em carbono sp2.
C) o produto III, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (Acilação de Friedel-Crafts).
D) o produto IV, que é isômero de III, porém deve predominar porque o grupo amino é orto-orientador.
E) uma mistura dos produtos III e IV.
Questão 04 - 
A capsaicina, figura abaixo, é uma amida lipofílica encontrada em pimentas do gênero Capsicum, sendo responsável pela ardência quando se emprega este tempero em alimentos. Ela também vem sendo empregada para o tratamento de dores crônicas, por promover a dessensibilização de fibras sensoriais. Considerando a sua estrutura, pode-se afirmar que a capsaicina:
I - pode ser isolada de extratos brutos de Capsicum empregando solventes orgânicos de baixa polaridade, como o n-hexano, e por soluções aquosas ácidas, devido à basicidade do átomo de nitrogênio presente na estrutura;
II - pode ser isolada de extratos brutos de Capsicum empregando soluções aquosas básicas, devido à acidez do grupo fenólico presente na estrutura;
III - somente poderá ser veiculada em formas farmacêuticas contendo veículos hidrofóbicos devido à sua lipofilicidade.
Está(ão) correta(s), somente, a(s) afirmação(ões)
A) I.
B) II.
C) III. 
D) I e II.
E) II e III.
Questão 05 
A figura abaixo é o resultado de uma placa cromatografia, utilizando sílica como fase estacionária e uma mistura de Tolueno e Acetato de Etila (9:1) como fase móvel.
A análise desse cromatrograma permite afirmar que :
a) as amostras A e B são, respectivamente, a mentona e o mentol.
b) as amostras B e C são, respectivamente, o limoneno e o mentol.
c) as amostras A e B são, respectivamente, a mentona e o limoneno.
d) as amostras B e C são, respectivamente, a mentona e o limoneno.
e) as amostras A e C são, respectivamente, a mentona e o mentol.
Questão 06 
A malária é uma doença infecciosa de distribuição predominante nas regiões tropicais e subtropicais, causada por protozoários do gênero Plasmodium. É caracterizada por febre alta acompanhada de calafrios, suores e cefaleia, que ocorrem em padrões cíclicos, a depender da espécie do parasito infectante, sendo a infecção causada pelo P. falciparum, a qual apresenta a forma clínica mais grave. Durante muito tempo a quinina foi utilizada como principal medicamento antimalárico. A quinina pode ser obtida a partir da casca do caule da quina (Cinchona) por extração em meio aquoso e ácido, porém, junto com a quinina inúmeras outras substâncias também são extraídas. A separação da quinina e outros alcalóides das demais substâncias hidrossolúveis presentes no extrato pode ser realizada por partição através da sua transformação em uma forma de menor solubilidade em água. Este procedimento permite que a adição de um solvente hidrofóbico ao extrato concentre a quinina na sua forma menos hidrossolúvel.
Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-purificação da quinina, avalie as afirmações que se seguem.
I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina.
II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição.
III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da adição de HCl diluído.
IV. A forma 2 da quinina pode ser convertida na forma 1 por meio da adição de NaOH diluído.
É correto apenas o que se afirma em
A) I e II.
B) I e IV.
C) II e III.
D) I, III e IV.
E) II, III e IV.
Questão 07 - 
Uma mistura contendo os compostos I, II e III, representados abaixo, foi analisada pela técnica de cromatografia em camada delgada. A mistura foi aplicada em uma cromatoplaca de sílica sem indicador de fluorescência. Após eluição com hexano:éter etílico (4:1), a cromatoplaca apresentou o seguinte aspecto: 
Quando a cromatoplaca foi revelada com iodo, foram observadas três manchas. Pode-se afirmar que as manchas obtidas nos Rf 0,34, 0,40 e 0,77 correspondem, respectivamente, as estruturas: 
A) I, II e III
B) I, III e II
C) III, II e I
D) III, I e II
E) II, I e III
Questão 08 -
O preparo de soluções de ácidos e bases exige o emprego de diferentes tipos de vidrarias, bem como o cálculo prévio de quantidades de reagentes a serem pesados e do volume de solvente a ser adicionado. Além disso, a concentração verdadeira da solução preparada precisa necessariamente ser aferida. Como um exemplo prático para preparo de 100 mL de solução 1,0 mol/L de ácido clorídrico (HCl) a partir de ácido clorídrico concentrado 12 mol/L e aferição de concentração, são necessários:
A) pipeta volumétrica; béquer; balão volumétrico de 100 mL; 8,3 mL de ácido clorídrico 12 mol/L; e titulação com NaOH 1,0 mol/L.
B) pipeta graduada; béquer; balão volumétrico de 100 mL; 0,83 mL de ácido clorídrico 12 mol/L; e titulação com NaOH 1,0 mol/L.
C) pipeta graduada; béquer; balão volumétrico de 100 mL; 8,3 mL de ácido clorídrico 12 mol/L; e titulação com NaOH 1,0 mol/L.
D) pipeta volumétrica; béquer; balão volumétrico de 100 mL; 8,3 mL de ácido clorídrico 12 mol/L; e titulação com NH4OH 1,0 mol/L.
E) NDA
Questão 09. 
A vitamina K, representada acima, é um importante cofator para enzimas que carboxilam resíduos glutamatos em proteínas. Os resíduos γ-carboxiglutamatos gerados em estruturas
proteicas são potenciais quelantes para Ca2+ e estão envolvidos no processo de coagulação sangüínea. Diante do exposto, a que categoria pertence a vitamina K2?
A) Ácido nucleico.
B) Ácido graxo.
C) Éter aromático.
D) Fosfolipídeos.
E) 1,4-naftoquinona.
Aula ENADE – Química