(ORG)Prática 1 Ácido base

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
 CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO PRÁTICA 01 
 
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Acadêmicas: Ana Luiza Akiyama RA: 89210 
 Caroline Papaléo RA: 90400 
 Danielle Guastalle RA: 90404 
Mayara Custódio Molinari RA:90393 
Rafaela Paim RA: 90397 
 
 
Turma 02 
 
 
 
 
MARINGÁ, OUTUBRO DE 2015. 
1. INTRODUÇÃO 
Quando as funções químicas surgiram, definições para a nomenclatura 
dessas também surgiram, sendo essas de acordo com as características de cada 
grupo, sendo assim: ácido tem sabor azedo e são encontrados em frutas cítricas, e 
bases tem sabor adstringente, e ambos são perigosos se ingeridos, então daí surgiu 
a importância de aprender a diferenciá-los e a importância da utilização de 
indicadores que os diferenciem. 
Um ácido é uma substância que em solução aquosa ioniza-se, liberando um 
cátion H+, e uma base é uma substância que em nas mesmas condições dissocia-se 
gerando ânions OH- , ou ainda um ácido é uma espécie capaz de receber pares de 
elétrons e uma base é uma espécie capaz de doar pares de elétrons, reações entre 
ácidos e bases de Lewis geram ligações covalentes. 
Assim como a extração desses compostos também são de extrema 
importância para a indústria, sendo utilizada para a purificação de ácidos e bases 
presentes em soluções baseados em suas propriedades químicas. 
Quando tratado de processos industriais a extração pode ser definida como 
uma operação unitária, e o mecanismo da extração baseia-se no equilíbrio entre 
dois líquidos, denominada Extração por Solvente, quando há sólidos na mistura a 
ser separada, denomina-se Lixiviação. 
A extração do componente da mistura que se pretende separar é induzida 
pela adição de um novo composto ao sistema, sendo que esta possui maior 
afinidade com o soluto do que com a corrente de alimentação, entretanto o solvente 
adicionado precisa ser mais imiscível possível com a corrente de alimentação, pois 
essa diferença de solubilidade é o que permite que o soluto seja retirado, e quanto 
maior a diferença de solubilidade, mais eficiente é a extração. 
Uma solução em determinado solvente orgânico, onde se deseja extrair um 
composto ácido em uma mistura, essa separação pode ser feita adicionando uma 
base solubilidade em um solvente imiscível àquele da solução problema, deste 
modo, o novo solvente reagirá com o composto ácido formando um sal solúvel em 
um dos solventes. 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
2.1 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS 
 Tubos de ensaio; 
 Pipeta; 
 Pipetador; 
 Conta-gotas; 
 Béquer; 
 Funil de separação; 
 Tripé. 
 
2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
No tubo 1, foi colocado (4,0 ± 0,1) ml de uma solução contendo ácido 
benzóico, β-naftol, anilina e naftaleno em éter etílico. Adicionou-se (1,0 ± 0,1) ml de 
NaHCO3 5% e agitou-se. Após a formação da mistura bifásica, separou-se a fase 
aquosa e transferiu-a para o tubo 2. 
Em seguida foi adicionado ao tubo 1, (1,0 ± 0,1) ml NaOH 1N e agitou-se. A 
fase aquosa foi separada e transferida para o tubo 3. 
Adicionou-se (1,0 ± 0,1) ml de HCl 1N ao tubo 1, agitando-o. Novamente 
separou-se a fase aquosa, tranferindo-a para o tubo 4. 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 Primeiramente, é necessário mostrar os compostos a serem extraídos da 
solução em éter etílico contida no Tubo 1: 
 
 (A) (B) (C) (D) 
 
 Analisando as estruturas dadas, podemos identificar os compostos nos quais 
estamos lidando. No composto (A) temos um álcool, no composto (B) temos um 
hidrocarboneto, no (C) uma amina e no composto (D) um ácido carboxílico. 
Portanto, dentro da solução inicial colocada no Tubo 1 temos os seguintes 
compostos: 
(A) β-naftol; 
(B) Naftaleno; 
(C) Anilina; 
(D) Ácido benzoico. 
Ao acrescentar NaHCO3 ao tubo 1, a seguinte reação ocorreu: 
 
 NaHCO3 é uma base fraca e reage com o ácido mais forte, o ácido benzoico, 
formando benzoato de sódio, água e dióxido de carbono. Esta reação ocorre 
preferencialmente pois o ácido benzóico é mais forte, além de que sua base 
conjugada é mais estável que a base do β-naftol, devido a contribuição de 
estabilidade proveniente da ressonância. Os produtos são solúveis em água, 
portanto ocorre a formação de duas fases. O sal de ácido carboxílico formado é 
estabilizado por hidratação, verificando que há solvatação através de interações íon-
dipolo. A fase aquosa, mais densa que o éter etílico, permaneceu no fundo e foi 
transferida para o tubo 2. 
 No tubo 2 foi adicionado HCl, ocorrendo a seguinte reação: 
 
O benzoate de sódio reage com o HCl, obtendo-se novamente o ácido 
benzóico, mas agora na forma de um precipitado branco, pois é um compost pouco 
solúvel em água. 
Feito isso e utilizando novamente o Tubo 1, acrescentou-se a ele NaOH e 
agitou-se, dando inicio a reação: 
 
O NaOH, base forte, reage com o β-naftol, um ácido de Bronsted, formando o 
sal β-naftalato de sódio e água. Este procedimento é análogo ao primeiro, onde a 
fase aquosa dos produtos pode ser transferida para o tubo 3. 
No tubo 3 adicionou-se novamente HCl: 
 
Assim, obteve-se β-naftol na forma de precipitado branco e NaCl solvatado. 
Trabalhando com a solução restante no tubo 1 novamente, dessa vez 
acrescentou-se HCl e agitou-se, ocorrendo a reação representada abaixo: 
 
O HCl que reage doando um próton para a base mais forte, a anilina (base de 
Bronsted) . Novamente, obteve-se um produto em fase aquosa no fundo, contendo 
cloreto de anilinium produzido, que foi transferido para o tubo 4. 
No tubo 4 adicionou-se NaOH, a reação: 
 
A solução com cloreto de anilinium reage com o NaOH, reestruturando a 
anilina básica e formando água e NaCl. A reação ocorre entre o íon anilínio (um 
ácido de Lewis) e o hidróxido de sódio (uma base de Lewis), a anilina formada é 
uma fase “oleosa” que não se solubiliza em água por causa das suas fracas forças 
de Van der Waals, ou seja, não há energia suficiente para romper as ligações de 
hidrogênio entre as moléculas de água altamente polarizadas. 
Tendo já extraído o ácido benzóico, o β-naftol e a anilina, podemos então 
afirmar que a solução remanascente no Tubo 1 contém o hidrocarboneto naftaleno 
em éter etílico. 
 
4. CONCLUSÃO 
Analisando os resultados obtidos, pode-se inferir que o objetivo do experimento, que 
era de extrair os quatro compostos da solução- problema, foi atingido. 
 Desse modo, constatou-se que feitas às dissoluções e misturas para os quatro 
compostos orgânicos de caráter ácido, foi posíel observar a solubilidade de compostos 
orgânicos e algumas reações de extração ácido-base. Essas reações se processam de 
modo muito eficiente na separação de compostos orgânicos com diferentes solubilidades 
dadas às suas interações intermoleculares. 
 Assim, verifica-se a importância do conhecimento sobre interações intermoleculares, 
pois se pode observar a questão da solvatação dos compostos. Também, depreende-se que 
a extração ácido-base consiste numa transferência de um soluto para outro solvente, e tem 
como princípio fundamental, as questões intermoleculares, as quais se relacionam com 
protonação e desprotonação dos compostos orgânicos. 
 
 
 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
[1] M. G. V. FRESSATTI 1, M. C. MOLINARI1 e A. M. BARON. EXPERIMENTAÇÃO 
NOENSINO DE QUÍMICA: O USO DO AÇAFRÃO COMO INDICADOR ÁCIDO-
BASE. 
[2] R. C. S. MENEGAZZO, R. C. L. STADLER. INDICADORES DE ÁCIDOS E 
BASES: DESENVOLVENDO EXPERIÊNCIAS COM MATERIAIS ALTERNATIVOS. 
[3] SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros 
Técnicos e Científicos, 1996.