ime ita gabarito quimica vol 3 - Apostila ITA/IME Pensi

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Química I
Assunto 8
Exercícios Nível 1
 01 Letra B.
 02 Letra D.
 03 Letra C.
 04 Letra C.
 05 Letra E.
 06 Letra A.
 07 Letra A.
 08 Letra D.
 09 Letra B.
 10 Letra A.
 11 Letra A.
 12 Letra C.
 13 Letra A.
 14 Letra A.
 15 Letra D.
 16 ZnO + 2NaOH(aq) → Na2ZnO2 + H2O;
 SnO + 2KOH(aq) → K2SnO2 + H2O 
 17 Letra C.
Exercícios Nível 2
 01 Letra A.
 02 Letra D.
 03 Letra B.
 04 Letra C.
 05 
a. H2SO4(l) + 2NaCl(s) → Na2SO4(s) + 2HCl(g)
b. 1,19 g · mL–1
c. Dupla-troca. Ocorre devido à formação de produto mais volátil.
 06 
a. Considerando que a reação seja parcial: que sobrem nitrato de chumbo 
(II) e cloreto de potássio, temos: Pb2+(aq); NO3
–
(aq); K
+
(aq); Cl
–
(aq); PbCl2(s)
b. Cloreto de chumbo (II) ou cloreto plumboso.
 07 Letra B.
 08 Letra D.
 09 Letra C.
 10 Letra C.
 11 Letra B.
 12 Letra E.
 13 Letra B.
 14 Letra A.
 15 Letra D.
 16 Letra E.
 17 Letra C.
 18 Letra D.
 19 Letra A.
Exercícios Nível 3
 01 Letra B.
 02 O tecido ósseo é constituído por uma matriz orgânica colagênica 
e outras proteínas (25%), 10% de água e o restante é constituído de 
carbonato de cálcio e hidroxiapatita: Ca5(PO4)3OH.
a. No procedimento I, o ácido fórmico reage com os carbonatos e torna 
mais solúvel a hidroxiapatita, desmineralizando o osso. Isso explica a 
sua flexibilidade. No procedimento II, o aquecimento decompõe a matriz 
orgânica do osso. O osso, rico em minerais, torna-se quebradiço e frágil.
b. A imersão na solução de fluoreto conver te a hidroxiapatita em 
fluorapatita, Ca5(PO4)3F, que é muito menos solúvel em meio ácido. 
Desse modo, a desmineralização do osso, quando imerso na solução 
ácida, será menor ou ocorrerá em pequena escala.
 03 Colocando um pouco de vinagre em três copos e acrescentando um 
pouco de cada um dos sais nos copos, pode-se observar que em um deles 
irá se observar o desprendimento de gás (o copo que contém carbonato de 
sódio): CH3COOH(aq) + Na2CO3(s) → CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g).
Como o frasco que contém o carbonato de sódio já foi identificado, pode- 
-se preparar uma solução aquosa desse sal e adicionar a ele um pouco 
de cada um dos outros dois sais. Aquele em que ocorrer desprendimento 
de gases de cheiro característico será o que contém o nitrato de amônio: 
Na2CO3(s) + 2NH4NO3(s) + água → 2NaNO3(aq) + 2NH3(g) + H2O(l) + CO2(g). 
Portanto, o outro sal será o nitrato de sódio.
 04 Podemos fazer a análise pelos métodos:
I. A uma pequena porção do sólido, adicionamos água destilada. Se não 
houver dissolução, o composto sólido é o sal CaCO3 (carbonato de 
cálcio). Se houver dissolução, o sólido pode ser o NaCl ou o Na2CO3. 
Se não é o CaCO3, a uma outra pequena porção do sólido, adicionamos 
ácido clorídrico (HCl). Se houver efervescência, é o Na2CO3 (carbonato 
de sódio); caso contrário, é o NaCl (cloreto de sódio).
II. A uma pequena quantidade de sólido, adicionamos ácido clorídrico. Se 
não acontecer efervescência, o sólido poderá ser Na2CO3 ou CaCO3. A 
uma outra pequena quantidade de sólido, adicionamos água destilada. 
Se dissolver, é o sal solúvel Na2CO3, e, se não acontecer a dissolução, 
será o sal insolúvel CaCO3.
 05 Letra D.
Assunto 9
Exercícios Nível 1:
 01 
a. 10–2 mol/min.
b. 5 · 10–2 mol/min.
c 3 · 10–2 mol/min.
 02 Letra D.
 03 Letra E.
 04 Letra E.
 05 Letra D.
 06 
a A velocidade de uma reação química, aumenta à medida que se 
aumenta a superfície de contato. Logo, a velocidade de reação da 
pilha de aço com HCl é maior.
b. Fe(s) + 2HCl(aq) → FeCl2(aq) + H2(g)
 07 Letra B.
 08 Letra E.
 09 Letra E.
 10 Letra E.
 11 Letra D.
 12 Letra B.
 13 Letra C.
 14 
a. v = K[HBr] [O2]
b. 0,2mol de Br2.
 15 Letra E.
 16 Letra C.
367IME-ITA
Gabarito Volume 3
 17 Arrhenius par ticipou de forma ativa no estudo da dependência 
da velocidade das reações quando ocorre a variação de temperatura 
(aumento). Dependência essa determinada pela expressão: K = Aea/RT. 
Onde: A é o fator de frequência e a é a energia de ativação.
Obs: quanto maior for a energia de ativação mais lenta será a velocidade 
de uma reação em uma dada temperatura. Em geral, a dependência entre a 
constante de velocidade k e a temperatura T (em kelvins) segue a equação 
de Arrhenius, pelo menos em faixas não muito grandes de temperatura 
(cerca de uns 100K). Uma das formas mais comum de apresentação 
dessa forma é: LogK = LogA – a / 2,303RT.
Exercícios Nível 2
 01 Letra B.
 02 Letra B.
 03 
a. Nos primeiros minutos nada se observa, porque a reação é lenta. O sulfato 
de manganês atua como catalisador, pois acelera o processo químico.
b. Podemos representar esse processo por uma única equação química: 
2KMnO4(aq) + 5H2C2O4(aq) + 3H2SO4(aq) →
 K2SO4(aq) + 2MnSO4(aq) + 10CO2(g) + 8H2O(l)
 O gás liberado é gás carbônico (CO2). O íon permanganato (violeta) 
transforma-se em íon Mn+2 incolor, ocorrendo, por tanto, um 
descoramento da mistura.
 04 
a. Equação global: NO2(g) + CO(g) → NO(g) + CO2(g)
 equação da velocidade: v = k[NO2]
2
b. I. Falsa. A energia potencial dos produtos é menor que a dos reagentes, 
evidenciando uma liberação de energia durante a reação, o que 
caracteriza uma reação exotérmica (DH < 0). II. Falsa. A edição de 
catalisador não desloca o equilíbrio químico.
 05 Letra E.
 06 Uma das maneiras possíveis de ocorrência seria:
Ep
coordenada
com catalisador DH
Ea (maior)
Ea (menor)
E + F + G
A + B
 07 Letra D.
 08 
a. Nada se pode afirmar somente olhando a equação de velocidade.
b. 
Ea
produtos
Entalpia
reagentes
complexo ativado
 09 A reação de degradação do aspar tame apresenta cinética de 
primeira ordem. Logo, a velocidade de degradação do aspartame pode 
ser representada pela equação:, na qual v = kCaspartame é a constante de 
velocidade da reação. A partir do gráfico, usando a concentração inicial 
de 200 mg/L, calculam-se os seguintes valores para as constantes de 
velocidade nas duas temperaturas consideradas:
Frasco A: k h20
10 75
200
0 00375= = −
,
, ; frasco B: k h4
10 25
200
0 00125= = −
,
,
; portanto: 
k
k
20
4
0 00375
0 00125
3= =
,
,
.
 10 Letra D.
 11 
a. 1a etapa: 2ClO– → ClO2
– + Cl–
 2a etapa: ClO– + ClO2
– → ClO3
– + Cl–
 reação global: 3ClO– → ClO3
– + 2Cl–
b. O diagrama permite perceber que a energia de ativação para a primeira 
etapa é maior que para a segunda. Assim, a primeira etapa é determinante 
da velocidade global. Cuja expressão é: v = K · [ClO–]2 · – N2 – 3
 12 Letra A.
 13 
a. V = K
b. Temperatura, superfície de contato, energia de ativação.
 14 
a. Quanto maior a energia cinética das moléculas maior a temperatura do 
sistema, uma vez que são diretamente proporcionais. Assim, a curva 
2 representa o líquido com temperatura mais alta.
b. a energia cinética é diretamente proporcional à velocidade média e esta 
é inversamente proporcional à massa molar, a curva 1 representa o 
gás de maior massa molar.
 15 Letra C.
Exercícios Nível 3
 01 Letra C.
 02 Letra B.
 03 
a. A velocidade da reação aumenta lentamente até atingir a temperatura 
de explosão. A partir desse ponto, a velocidade cresce bruscamente 
devido à energia fornecida pela própria reação e ao aumento da 
superfície de contato com o oxigênio do ar.
b. As enzimas são proteínas e dependem de uma temperatura ótima para 
realizar as reações. Antes de atingir o ponto ótimo (maior velocidade) 
a velocidade cresce conforme aumento da temperatura. Após atingir 
o ponto máximo, a enzima tem sua estrutura proteica alterada pela 
temperatura (desnaturação) de modo que perde eficiência na catálise 
da reação, ocorrendo decréscimo na velocidade.
 04 
a. [A](mol · L–1)
3,00
t(min)
0
0
0,5
1,00 2,00
b. 0,24 mol · L–1/min.
c. Considerando que VmI é a velocidadeno tempo 0,375 min e VmII é a 
velocidade no tempo 1,125 min, e as concentrações correspondentes 
0,5 mol · L–1 e 0,2 mol · L–1 (leitura a partir do gráfico), então:
Gabarito
368 Vol. 3
 V
V
k
k
x
x
1
2
1
2
=
⋅[ ]
⋅[ ]
A
A
 ou seja: 0 64
0 24
0 5
0 2
,
,
,
,
= 





x
 → 2,67 = 2,5x → x ≅ 1
 Levando em conta as dificuldades relacionadas à leitura do gráfico, 
podemos dizer que a Lei da Velocidade pode ser dada pela expressão 
v = k[A].
d. CH3
–C OH
OHOO
O
CH2O CH3
 05 
a. 0,0606 mol.
b. 8,25 · 10–3 kJ.
 06 
a. As velocidades de reação dependem da energia das colisões entre as 
moléculas, do número dessas colisões, da geometria das moléculas 
colidentes e da temperatura. Essas condições microscópicas 
resumem-se na Equação de Arrhenius: k Ae
a
RT=
−ε
:
 k = constante de velocidade
 A = fator de freqüência
 e
a
RT
−ε
 = fator exponencial.
 Se tomarmos o logaritmo neperiano dos dois membros da Equação 
Arrhenius, temos: lnk = lnA – −εa
RT
, que pode ser escrita na forma 
da equação de uma reta de lnk contra 1
T
:
 
l lnk nA
R T
a= + − 











ε 1
y = a + b x
 
lnk
1
T
a
 Aumentando a temperatura, a constante de velocidade aumenta:
 
k
T
b. A energia de ativação pode ser calculada a par tir dos valores 
experimentais de k a várias temperaturas. No gráfico de lnk em função 
de 1/T, a energia de ativação é então estimada por:
 coeficiente angular = − −
E
R
tga α
c. Para determinar a ordem de uma reação, os químicos plotam, de 
diferentes maneiras, os dados experimentais de concentração contra 
o tempo, até conseguir um gráfico retilíneo.
Ordem Gráfico retilíneo
0 [R] versus t
1
ln[R] versus t
2 − [ ]
1
R
 versus t
 07 Letra C.
 08 Letra D.
Assunto 10
Exercícios Nível 1
 01 
a. 0,1 min–1.
b. 7 min.
 02 1,04 · 10–2 mols.
c. 2,5 g.
 03 
a. 56 anos.
b. 90Y39.
 04 3,125 g.
 05 100 h.
 06 40 min.
 07 90 anos.
 08 9,7 · 10–6 g.
 09 2.700 anos.
 10 2.000 anos.
Exercícios Nível 2
 01 
a. Depois de 160 dias (80 dias + 80 dias) essa liga se transformará em 
uma liga que contém 5 % de 192Ir e 95 % de 192Pt.
b. O decaimento será do tipo beta.
 02 Letra B.
 03 Letra B.
 04 Letra A.
 05 
a. A poluição produzida pela indústria petroquímica apresenta matéria 
orgânica com fósseis produzidos há milhares de anos, logo a relação 
14C/12C será menor do que a de um ser vivo, pois neste caso a 
quantidade de 14C decresce.
b. A matéria orgânica bloqueia a luz, dificultando o processo de 
fotossíntese. Consequentemente, forma-se menos gás oxigênio.
 06 
a. A produção de energia era cinco vezes maior.
b. Pelo gráfico: urânio-235 e potássio-40.
c. Pelo gráfico: urânio-238 e tório-232.
 07 Idade da rocha: 3,3 · 1,27 · 109 anos.
 08 
a. 60 horas.
b. Conclusão: o resultado seria positivo.
 09 
a. O processo natural de incorporação do carbono nos vegetais é a 
fotossíntese.
b. Um artefato de madeira com teor de 14C igual a 25 % do presente nos 
organismos vivos deve ter sido produzido há 11.460 anos, ou seja 
desde sua produção transcorreram duas meias-vidas do 14C.
 Portanto, esse objeto foi produzido por volta do ano 9460 a.C., ou 
seja, numa época anterior à do Antigo Egito.
c. A principal diferença entre os elementos 14N e 14C é o número atômico, 
ou seja, a quantidade de prótons nos seus núcleos.
 14N:Z = 7
 14C:Z = 6
Exercícios Nível 3
 01 1,9 · 109 anos.
 02 
a. 0β
–1
b. 3,40 · 10–4 Rh.
c. 12.880 anos.
Gabarito
369IME-ITA
 03 
a. V
V A
Al
A s
D
t
A
=
−
2 1 2/
 b. V
V A
Al
A s
A
=
Química II
Assunto 9
Exercícios Nível 1
 01 
a. Amostra 1 – 500 g de H2O; amostra 2 – 1087 g de H2O.
b. Amostra 1 a 20º C o ácido benzoico é menos solúvel.
 02 
a. 
b. 18 g de NaCl.
c. Maior, pois é uma mistura de água e NaCl e não de H2O pura.
 03 
a. NaCl = 40 g e NaClO3= 170 g.
b. 97,1 %
c. Absorve calor (endotérmico).
 04 
a. Sistema I.
b. I – nada; II – forma precipitado; III – nada.
 05 34 g
 06 
a. D
b. A e C.
c. B
d. Reduzir temperatura.
 07 
a. Na2SO4 · 10H2O
b. 16,7 %
 08 Letra D.
 09 Letra B.
 10 Letra D.
 11 Letra D.
 12 Letra C.
 13 Letra A.
 14 Letra C.
 15 Letra C.
 16 
a. Falso.
b. Verdadeiro.
 17 Letra B.
 18 F – V – F – V – V
 19 
a. 60 g
b. 400 g
c. 30 g
 20 200 g.
Exercícios Nível 2
 01 Letra B.
Assunto 10
Exercícios Nível 1
 01 
a. Curva A.
b. 12,4 %
 02 
a. 7 g
b. 8,75 mL
c. 168,27 mL
 03 50,34 mL
 04 
a. x = 6
b. VB = 0,5 L
 05 
a. 0,080 mol/L
b. 1344 L
 06 192 mg/L
 07 
a. Básica.
b. 0,1 M de Ca(OH)2.
 08 
a. 15,28%
b. ¼
 09 F – F – V – F
 10 Letra C.
 11 Letra A.
 12 Letra D.
 13 Letra A.
 15 Letra D.
 16 Letra C.
 18 Letra E.
 19 Letra E.
 20 1,0 g e 2,0 g.
Exercícios Nível 2
 01 Letra C.
 02 
a. Fe + Cu+2 → Fe2+ + Cu
b. Metálica por filtração.
c. 0,02 mol/L
 03 
a. 0,1 mol/L c. 0,98 g/L
b. 0,33 eq-g/L d. 0,98 mol/kg
 04 9,54 · 106 g
 05 Letra C.
 06 6 L
 07 
a. ZnS c. 2,0 mol/L
b. 13,7 L d. 142 g/L
 08 Letra D.
 09 Letra C.
 10 Letra E.
 11 
a. Balança de precisão. c. Volume final.
b. Balão volumétrico ou pipeta. d. Não, pois o soluto não é volátil.
 12 Letra B.
 13 Letra C.
 14 Letra E.
 15 55 mol/L
 16 Letra C.
 17 
a. 0,13 molal
b. x1 = 0,0023 e x2 = 0,9977.
 18 Letra C.
 19 W = 9,98 molal; X = 0,15.
 20 Letra C.
Gabarito
370 Vol. 3
Assunto 11
Exercícios Nível 1
 01 12
 02 
a. 2 g
b. Adicionando água até completar 1 L, em 0,1 L da solução inicial.
c. 20 mL
 03 
a. 0,005 mol/L
b. 400 mL
 04 
a. Sulfato de sódio.
b. 3 N
 05 
a. M(II) = 0,5 mol/L; M = 0,8 mol/L.
b. A = 116; B = 01; C = 12,9.
 06 
a. 500 L
b. 100 g / pessoa.
c. Evaporação.
 07 Letra E.
 08 Letra B. 14 Letra E.
 09 Letra D. 15 Letra B.
 10 Letra B. 16 Letra B.
 11 Letra B. 17 Letra C.
 12 Letra B. 18 Letra D.
 13 Letra B. 19 Letra B.
Exercícios Nível 2
 01 
a. 40 mL
b. 80 mL
c. 4 mL
 02 0,57 mol/L
 03 Letra B.
 04 2 · 10–4 mol/L
 05 160 e 240 mL.
 06 7,68%
 07 1,5 M
 08 0,225 mol/L
 09 31,6%
 10 74 g / mol
Exercícios Nível 3
 01 64%
 02 CaCO3 = 0,35 g e MgCO3 = 0,65 g.
 03 Mg = 80% e Al = 20%.
 04 6,25 mL
 05 Letra B.
Assunto 12
Exercícios Nível 1
 01. Letra D.
 02. Letra A.
 03. Temos dois “estados da matéria”, pois a fumaça é uma dispersão 
coloidal de fuligem (carbono sólido) em gases liberados na combustão 
(CO2, CO, H2O, etc.).
 04. Letra E.
 05. Letra C.
 06. Letra E.
 07. Letra D.
 08. Letra C.
 09. Letra B.
Exercícios Nível 2
 01. Letra E.
 02. Letra A.
 03. Letra B.
 04. 
a. Na eletrodiálise eletrodos são colocados no lado externo da membrana 
para agilizar a passagem das partículas coloidais.
b. Pode ser usada a ultracentrifugação ou a ultrafiltração.
 05. Letra E.
 06. Letra A.
 07. Letra D.
 08. Letra D.
 09. Letra B.
 10. Letra C.
Exercícios Nível 3
 01. Letra A.
 02. Letra A.
 03. A passagem de gel a sol e de sol a gel só ocorre com dispersões 
coloidais liófilas (reversíveis). A passagem de gel a sol é feita pela adição 
da fase líquida e é denominada peptização. A passagem de sol a gel é feita 
pela retirada da fase líquida e é denominada pectização.
 04. Letra C.
Assunto 13
Exercícios Nível 1
 01 0,023
 02 Letra A.
 03 Letra D.
 04 Letra A.
 05 Letra A.
 06 – 0,15°C.
 07 Letra C.
 08 
m1 = massa do soluto 
M1 = massa molecular do soluto
m2 = massa do solvente 
∆
∆
t w
m
M m
M n n
t Kw
c
c
= ° =
⋅
= ⋅ + ⋅ =
= =
⋅
0 51
1 000
12 2 1 4 28
0 51
5 10
1
1 2
1
,
.
( )
,
,
C
11 000 0 994
28 5
71
. ,⋅
⋅
=n
n
∆
∆
t w
m
M m
M n n
t Kw
c
c
= ° =
⋅
= ⋅ + ⋅ =
= =
⋅
0 51
1 000
12 2 1 4 28
0 51
5 10
1
1 2
1
,
.
( )
,
,
C
11 000 0 994
28 5
71
. ,⋅
⋅
=
n
n
 09 42.
 10 Letra A.
 11 Letra B.
 12 Letra B.
 13 
a. A pressão de vapor do etanol em A é maior que em B. O sistema B está 
sob efeito coligativo e por isso representa menor pressão de vapor.
b. A temperatura em B aumenta porque ocorre condensação de etanol 
com posterior formação de líquido, que é um processo exotérmico. 
A velocidade de condensação é maior que a velocidade de evaporação, 
no termômetro B.
c. A temperatura diminui devido à evaporação do álcool ser um processo 
endotérmico.
 14 Letra E.
 15 2, 1, 3.
 16 228.
Gabarito
371IME-ITA
 17 Letra B.
Exercícios Nível 2
 01 5.617.
 02 Letra C.
 03 09.
 04 
a. PBE = 20,5 mmHg, PDBP = 112 mmHg e P = 132,5 mmHg.
b. 0,155.
 05 Letra D.
 06 Letra D.
 07 
a. B. b. 1 L.
 08 Letra B.
 09 Letra C.
 10 
a. 3,8°C. b. 251,5 g/mol.
 11 Letra D.
 12 
a. 7,62 atm e isotônica.
b. A. 
 13 Letra B.
 14 
a.
P(atm)
0,0045
145
1
líquido
sólido
vapor
gás
ponto triplo
1 2 380 °C
b. Vide gráfico.
 15 Letra A.
Exercícios Nível 3
 01 70,4.
 02 Letra C.
 03 Um líquido entra em ebulição quando a pressão máxima de vapor iguala 
a pressão atmosférica do local. A pressão máxima de vapor depende da 
temperatura. 
Quanto maior a temperatura, maior a pressão máxima de vapor. 
Quanto menor a pressão atmosférica, menor a temperatura de ebulição 
do líquido.
Pressão máxima de vapor
(atm)
1,0
90 100 T(°C)
0,7
 04 
a. Como a pressão de vapor da água pura em uma determinada 
temperatura é maior que a pressão de vapor de uma solução aquosa na 
mesma temperatura, a pressão no recipiente A, no qual existem 5,0 mL 
de água líquida (PA) é maior que a pressão no recipiente B, no qual existe 
1,0 L de solução aquosa de NaCl 1,0 mol/L (PB). Abrindo-se a válvula 
V, o sistema deixará de estar em equilíbrio e o vapor-d’água existente no 
recipiente A vai se dirigir para o recipiente B. Por um período de tempo, 
moléculas do solvente serão transferidas, via fase gasosa, do solvente 
puro para a solução, até que toda a água do recipiente A evapore. 
Até esse instante, as pressões PA e PB permanecem praticamente 
as mesmas. A partir desse instante, a pressão PA decresce devido à 
diminuição da quantidade em mols do vapor no recipiente A. A pressão 
PB, praticamente, fica constante (aumenta aproximadamente 0,5% em 
função da diluição).
PA
PB
P
re
ss
ão
0 (Tempo)
b. A PA vai diminuir até igualar-se a PB que se mantém praticamente 
constante durante o decorrer do tempo. O volume de água do recipiente 
A, depois de certo tempo, vai tender a zero, e o volume no recipiente 
B terá seu valor aumentado.
 05 
Vácuo
Pressão
atmosférica
Vapores do líquido Vapores saturados
do líquido
Pressão máxima
de vapor
do líquido
Presença
do líquido
A B C D E
Uma das maneiras de observarmos o fenômeno da pressão máxima de vapor 
seria utilizarmos um tubo barométrico ou de Torricelli (desenho anterior).
Inicialmente (fig. A), o nível do mercúrio depende somente da pressão 
atmosférica local, e na parte superior do tubo existe o vácuo. Desse 
modo, com o auxílio de um conta-gotas (fig. B), vamos introduzindo 
lentamente um líquido puro (etanol); o líquido subirá pelo tubo e, ao chegar 
à parte superior do mercúrio, sofrerá vaporização total e de forma bem 
rápida, devido à presença do vácuo nessa região. Assim, aparecerá uma 
pressão na porção superior do tubo, chamada de pressão de vapor do 
líquido, que forçará o nível do mercúrio, empurrando-o para baixo (fig. C). 
À medida que novas porções de etanol são introduzidas no tubo, o processo 
vai se repetindo, de forma que o nível do mercúrio baixará gradativamente 
(fig. D). No entanto, o processo apresenta um limite, a partir do qual novas 
porções de etanol introduzidas no tubo não sofrerão evaporação e todas 
as porções introduzidas a partir desse momento ficarão sobrenadando 
Gabarito
372 Vol. 3
o mercúrio (fig. E). Dizemos, a partir de então, que os vapores do líquido 
atingiram seu grau de saturação – vapores saturados ou saturantes, os 
quais são responsáveis pela chamada pressão máxima de vapor do líquido.
 06 Letra C.
 07 Letra C.
 08 Letra B.
Química III
Assunto 13
Exercícios Nível 1
 01 Letra E.
 02 Letra C.
 03 Letra C.
 04 Letra D.
 05 Letra B.
 06 
a.
H3CCH2 O
H
O CH2CH3
H
b. He, CCl4, CO2, pois estas substâncias são apolares.
 07 Letra A.
 08 Letra A.
 09 Letra D.
 10 A contração de volume ocorre por conta das novas interações de 
hidrogênio formada entre as moléculas do etanol e da água, formando, 
desta forma, uma solução não ideal.
 11 No caso do ácido propiônico (P.E. 141ºC), suas moléculas 
encontram-se unidas via ligação hidrogênio, que é uma interação 
intermolecular de maior magnitude, comparada à interação dipolo-dipolo 
simples, que existe entre as moléculas do éster (acetato de metila, P.E. 57,5º 
C). Há necessidade de maior energia para romper as interações existentes 
entre as moléculas do ácido propiônico (na passagem do estado líquido 
para o gasoso), acarretando um maior ponto de ebulição para o ácido.
 12 Letra D.
 13 Letra B.
Exercícios Nível 2
 01 
a.
C
H
Br Br
H
C
cis-dibromoeteno trans-dibromoeteno
C
H
Br
Br
H
C
b.
O trans–dibromoeteno, uma vez que apresenta apolar apresentando 
interações de van der Waals.
 02 Letra A.
 03 Letra E.
 04 
a. t-Butanol < Isobutanol < 2 – Butanol < 1 – Butanol 
b. 1 – Butanol < 2 – Butanol < Isobutanol < t – Butanol 
 05 Letra C.
 06 
a. A estrutura catiônica do líquido iônico é aromática, ramificada e 
apolar. Esta parte da estrutura é a responsável pela interação com as 
substâncias apolares através de dipolos induzidos.
b. A fluidez, entre outros fatores, depende das interações entre as 
unidades estruturais: quanto mais fracas as interações, maior a 
fluidez. No caso da estrutura indicada, o volume do cátion de arranjo 
geométrico volumoso, diminui as interações eletrostáticas entre os 
íons, favorecendo a fluidez
 07 Letra B.
 08 Letra D.
 09 
a. A gota de detergente irá espalhar-se na superfície da região central da 
água, afastando as partículas sólidas de talco.
b. Detergente: R — OSO3 – Na
+
 Adicionando-se o detergente à água, temos a seguinte interação: a 
parte polar do detergente dissolve-se na água (polar), enquanto a parte 
apolar do detergente fica fora da água.
 10 
a. Devido à presença do grupo hidroxila responsável pela formação de 
pontes de hidrogênio com a água.
b. O oxigênio é gás devido às fracas forças intermoleculares do tipo 
dipolo-induzidos e devido à baixa massa molecular; Já p benzeno, 
apesar de ainda apresentar interações do tipo dipolo-induzido, é líquido, 
devido a sua massa molecular ser maior. Finalmente, o catecol é sólido 
devido à sua alta massa molecular e à presença de interações do tipo 
ponte de hidrogênio (ligações de hidrogênio).
 11 Letra E.
 12 O óleo diesel por ser totalmente apolar irá distribuir na maior extensão 
possível da piscina, devido à não interação com a água.
vista superior
vista lateral
Ácido oleico apresenta uma porção polar (cabeça) e uma porção apolar 
(cauda). Desse modo, a porção polar irá interagir com a água, enquanto 
que a outra porção não sofrerá interação: não haverá grande distribuição 
sobre a extensão da piscina.
C O
–O
C O
–O
vista superior
vista lateral
Assunto 14
Exercícios Nível 1
 01 Letra E. 05 Letra B.
 02 Letra B. 06 Letra E.
 03 Letra A. 07 Letra A.
 04 Letra C. 08 Letra E.
 09 I < IV < II < III
No álçcool, oradical alquila é empurrador de elétrons, sendo este o menos 
ácido. No fenol, o grupo aromático é puxador, de modo que le é mais ácido 
que a água. No ácido carboxílico, o flúor ligado no carbono-a conferem 
uma alta acidez no composto.
Gabarito
373IME-ITA
 10 
a. Porque as aminas podem doar par de elétrons, sendo bases pela Teoria de 
Lewis.
b. dimetilamina > metilamina > fenilamina.
Exercícios Nível 2
 01 
a. As funções orgânicas presentes na asparagina são: ácido carboxílico, 
amina e amida. O nome da acrilamida, segundo a nomenclatura IUPAC, 
é propenamida.
b. A ordem crescente de acidez dos átomos de hidrogênio assinalados 
na estrutura da asparagina é: Hc , Hb , Hd e Ha.
 02 À medida que a cadeia carbônica aumenta, ocorre o aumento do 
número de grupos indutores de elétrons (efeito + Is), provocando a 
diminuição da solubilidade em água.
 03 
a. Os compostos, em ordem crescente da força do ácido, são: I, III, IV, II.
b. O átomo de cloro é eletronegativo e atrai os elétrons da nuvem eletrônica 
da carboxila, aumentando a acidez desse grupo (maior grau de ionização). 
 04 Letra C.
 05 
a. As aminas são bases de Lewis: apresentam um par de elétrons que 
pode ser doado em um processo ácido/base de Lewis.
b. 
N
CH3H3C CH
Trimetilamina
OH
O
H3C — C
ácido etanóico
c. N(CH3)3 + CH3COOH → (CH3)3N
+OOCCH3 + H2O
 06 Letra D.
 07 
a. HCl/Cl– e H3O
+/ H2O
b. +NO2; :CCl2 ;R – Cl; AlCl3 – Os grupos ligados a eles são 
puxadores de elétrons.
 08 
a. Os grupos alquila apresentam efeito indutivo +I, o que aumnta a 
densidade eletrônica do nitrogênio da amina.
b. • •NH2 > • •N
H
>
• •N
Fenilamina Difenilamina Trifenilamina
Assunto 15
Introdução a reações
Exercícios Nível 1
 01 Letra B. 04 Letra B.
 02 Letra B. 05 20 (04 e 16).
 03 Letra A.
Exercícios Nível 2
 01 
a. 1 < 4 < 3 < 2
b. 6 < 8 < 7 < 5
c. 9 < 11 < 12 < 10
 02 
a. Ressonância ou elétrons p deslocalizados. Substituição eletrofílica.
b. H2SO4  H
+ + HSO–4 
 HNO3 + H
+  H2NO3
+
 H2NO3+  H2O + NO2
+
 
H — O — S — O — H
O
O
 03 Letra B.
 04 07 (01, 02, 04).
 05 Letra E.
Reações de alcanos
Exercícios Nível 1
 01 Letra E.
 02 Letra C.
 03 Letra D.
 04 Letra D.
 05 
a. Essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta:
 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.
b. Clorometano
 Diclorometano
 Ticlorometano
 Tetraclorometano
 06 Letra D. 09 Letra E.
 07 Letra C. 10 Letra E.
 08 Letra E. 11 Letra E.
Exercícios Nível 2 
 01 
a. 
Composto I
H C — C — CH — C — CH3 2 2H H C�
CH3
Composto II
CH3
H C — C — CH — C — CH3 2 3H H
C�
Composto III
Composto IV
CH3
CHC�
H C — C — C — C — C3 2 2 3H H H
H C — C — CH — C — C3 2 2 3H H H
C�
CH3
H C — C — CH — C — C3 2 2 3H H H
luz
25°C
�
�
�
b. Cálculo dos valores percentuais de cada composto.
 Dados reatividade dos hidrogênios:
• Um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que 
um átomo de hidrogênio primário.
 Reatividade Hterciário = 5 × reatividade Hprimário, logo reatividade 
Hprimário = 5 × 17
5
% .
• Um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do 
que um átomo de hidrogênio primário.
 Reatividade Hterciário = 4 × reatividade Hprimário, logo reatividade 
Hprimário =4 × 17
5
% .
Gabarito
374 Vol. 3
 Composto I: nesse composto existem 6 (seis) hidrogênios primários, 
assim a sua reatividade será:
 Composto I = 6 × 17
5
% ⇒ Composto X = 20,4%.
 Composto IV = 3 × 17
5
% ⇒ Composto X = 10,2%.
Desse modo, temos que os hidrogênios primários consomem um 
percentual de reatividade de 30,6%. Sobrando para o composto II um 
percentual de 52,4%: 100% – (17% + 30,6%) = 52,4%.
Composto I (20,4%)
H C — C — CH — C — CH3 2 2H H C�
CH3
Composto II (52,4%)
CH3
H C — C — CH — C — CH3 2 3H H
C�
Composto III (17%)
Composto IV (10,2%)
CH3
CHC�
H C — C — C — C — C3 2 2 3H H H
H C — C — CH — C — C3 2 2 3H H H
C�
 02 
H3 3C — C — C — C + CH H �2 H3 3C — C — C — CHl
CH3 CH3CH3 CH3
CH3 CH3 C�
 03 A: 2-cloro-2-metilpropano e B: tetrametil-butano.
 04 
a. hexano
b. etano, propano e butano.
Reações de alcenos
Exercícios Nível 1
 01 Letra D.
 02 
a. — CH — CHH3 2C — CH — C — C + HH H3 3 2— CH 3
Pt
CH3 CH3
b. C — CH = C — C + H OH H3 3 2 C — CH — CH — CH H3 2 3
H
+
CH3 CH3
OH
c. C — CH — C — CH H3 3 C — C — OH + C — C — CHH H3 3 3H+
CH3
OO
MnO4
–
d. C — CH = C — C + BrH H3 3 2 C — CH — C — CH H3 3
CH3 CH3
Br Br
 03 Letra A.
 04 Letra B.
 05 03 (01 e 02).
 06 2,4-dimetil-3-hexeno.
 07 
a. 2,4-dimetil-2-hexeno.
 
b. 2,4-dimetil-2,3-hexanodiol.
 OH
OH
 08 
a. 
+ Br2
Br
Br
b. + Br2
Br
Br
 09 Letra C.
 10 
a.
H r emB
ausência de luz
H r emB
peróxido/luz
H2
(Ni, )
C�2
em CC�4
C CH H2 3= CH —
propeno
Br
H CCHCH3 3 H CCH CH3 2 3
Br
H C – CH CH2 2 3
C� C�
H C – CHCH2 3
b. n(CH2 = CH – CH3)  (– CH2 – CH2 – CH2–)n
 11 
a. H C — C — C = CH3 2 2H
CH3
terciário
primário
b. 
butanal
H C — C — C — C3 2 2H H
O
H
Exercícios Nível 2
 01 Letra E.
Gabarito
375IME-ITA
 02 
a. 
CH3 CH3 CH3
CH3
C — C C — C
H H H
H
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
b. O catalisador é uma espécie química que atua diminuindo a energia de 
ativação e aumentando a velocidade da reação. A “roda” representada 
no desenho esquemático trata-se do complexo intermediário produzido 
pala ação do catalisador.
 03 
a. Por hidratação catalisada por ácido:
CH3 CH2
e
b. Por hidratação catalisada por ácido:
CH3
CH3
 Por hidroboração:
CH3
CH3
CH3
CH3
e
c.
CH3
CH3
I II
CH3
OH
OH
*
*
*
 04 Letra E.
 05 29 (01,04, 08 e 16).
 06 
a.
+ HC�
H
C�
b. a ligação p é uma nuvem eletrônica (carga negativa) e atrai reagentes 
positivos (eletrófilos), formando o íon carbônio secundário, que é mais 
estável que o íon carbônio primário em função dos efeitos eletrônicos 
indutivos, prevalencendo, assim, a regra de Markovnikov.
 07 
a. H3 – CCH3 = CH2 + H2O → CH3 – COHCH3 – CH3
 ou
 CH3 – CCH3 = CH2 + H2O → CH3 – CHCH3 – CH2OH
b. O produto predominante é o 2-metil-2-propanol, pois o intermediário 
predominante dessa reação é o carbocátion terc-butil, devido aos 
efeitos estabilizadores produzidos pelos grupos metil, que realizam 
efeitos indutivos positivos.
 08 Se a reação for feita em meio aquoso, poderá ocorrer a hidrólise do 
alqueno, formando álcoois em vez de haletos.
 09 A conversão de A em metilcicloexano libera mais energia do que a 
transformação a partir de B. Isso significa que a molécula A apresenta 
maior entalpia que a molécula B. Portanto, a molécula B é a mais estável 
(menos energética).
 10 
 11 
a. Os compostos orgânicos envolvidos no processo são:
 CH3CHBrCH2CH3 ----------- 2-bromobutano
 CH2=CHCH2CH3 ----------- 1-buteno
 CH3CH=CHCH3 ------------ 2-buteno (admite isomeria cis-trans)
b. Isomeria plana de cadeia: normal e ramificada
 Isomeria plana de posição: 1-bromobutano e 2-bromobutano
Br
Br
e
Reações de alcadienos/alcinos
Exercícios Nível 1 
 01 
a. Função: alcino
 A solubilidade depende, dentre outros fatores, da semelhança: 
“semelhança dissolve semelhante”. Como o alcino é bastante apolar 
e a água é muito polar, temos que o alcino apresenta alta solubilidade 
em acetona, que também é bastante apolar.
b. CO2; apresenta ligações polares e molécula apolar;
 CO; apresenta ligações polares e molécula polar.
c. Trata-se de um processo endotérmico (DH > 0).
d.
 H — C = C — H 1,2-dicloroeteno
 | |
 Cl Cl
 H — C = C — Cl trans-1,2-dicloroeteno
 | |Cl H
e. DH = – 997kJ.
 02 Letra D.
 03 Letra B.
 04 Letra C.
 05 Letra B.
 06 
a. A = CH3COH=CHCH3 but-2-en-2ol
 B = CH3COCH2CH3 but-2-ona
b. Tautômeros ou isômeros dinâmicos.
Gabarito
376 Vol. 3
 07 Letra A.
 08 Letra C.
Reações de ciclanos, ciclenos e aromáticos
Exercícios Nível 1
 01 Letra E.
 02 Letra C.
 03 
a. 7g.
b. 
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
 04 Os cicloalcanos tornam-se mais estáveis conforme aumenta o número 
de átomos de carbono no ciclo. Desse modo, a temperatura necessária para 
a hidrogenação catalisada por níquel metálico será maior nos cicloalcanos 
superiores. A explicação desses fatos pode ser encontrada nos ângulos de 
ligação dos átomos de carbono nos ciclos. Lembrando que um carbono 
saturado (sp3) é mais estável com ângulos de ligação de 109°28’ o temos:
ciclopropano ciclobutano
aumento da establidade
A partir do ciclobutano, as moléculas não são planas, o que permite que 
os átomos de carbono apresentem ângulos de ligação mais próximos do
valor mais estável (109°28’). Por exemplo, no ciclo-hexano temos dois 
isômeros conformacionais.
 05 I – C / II – E / III – E / IV – C.
 06 
a. 
CH3
CH3
+ HBr
1-bromo-1-metilciclopentano
Br
+ HBr
CH3CH3
Br
1-bromo-2-metilciclopentano
peróxido
b.
1-metil-ciclopenteno 4-metil-ciclopenteno3-metil-ciclopenteno
CH3 CH3 CH3
c. O metilciclopenteno que responde à questão é o 3-metil-ciclopenteno, 
pois:
CH3
CH3
CH3
CH3
3-metil-ciclopentano
3-metil-ciclopenteno
1-bromo-2-metil-ciclopentano
1-bromo-3-metil-ciclopentano
+ HBr
+ HBr
Br
Br
 07 
a. Composto A: CH3CH2C ≡ CH
 Composto B: CH3CH2CH2CH3
b. Composto C:
c. x = 0,2 g de H2.
 08 
a.
OH
+ HBr
Br
+ H
+
+H O2
�
b. I. Ciclo-hexeno.
 II. Bromo ciclo-hexano.
 09 44.
 10 
a. 
+ 2 Br2 + 2 HBr
NO2 NO2
Br Br
A Br� 3
Gabarito
377IME-ITA
b. 
+ 3 C�2 + 3 HC�
CH3 CH3
A�C�3
C� C�
C�
Exercícios Nível 2
 01 
a. Ativante do anel benzênico, devido ao efeito mesomérico positivo.
b. 
OH OH
NO2
NO2
o-Nitrofenol p-Nitrofenol
 02 
a. 
OH OCH3
CH3
CH OH2
fenol álcool éter
b. 
NO2 NO2
Nitrobenzeno m Bromonitrobenzeno
Br
 03 Letra B.
 04 
a. 
NH2
b. NO2
+ H O2
+ HNO3
H SO2 4
 05 
a. Substância A; grupo NO2: é um metadirigente e desativante do anel.
 Substância B; grupo CH3: é um ortoparadirigente e ativante do anel.
 Substância C; grupo Br: é um ortoparadirigente, porém desativante do anel.
b. Semelhante ao grupo A: – COOH; SO3H; – CHO; – CONH2 
 Semelhante ao grupo B: – NH2; – OH; R – O – ; R – .
 06 Letra C.
 07 Letra A.
 08 
a. 
NH2
NH2
b. 
N N
H N2
N
N
N
N
+HC�
C�
C�
H
c.
O
OH
OH
HO
HO
HO
CH OH2
CH OH2
CH OH2
N = N
NN
NN
+ HC�
C�
H
 09 
a. 
CH3
CH3
NO2
A
C
O
E
NO2
B:
NH2
C:
D: O
CH3
CH3
NO2
A
C
O
E
Gabarito
378 Vol. 3
b.
CH3
B
NO2
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
c.
CH3
NO2
C
O
E
 10 
a.
CH3
CH3e
NO2
NO2
b.
NO2
NO2
c.
CH3 CH3
Br
Br
e
d.
CH3
CH3
CH CH2 3
CH CH2 3
e
e.
CH Br2
 11 
a. Ciclo-hexano. 
b. 2-cloro-propano. 
c. 1,2-dibromo-ciclohexano. 
d. 1,2-propanodiol. 
e. Propanona. 
f. 1-bromo-2-buteno. 
g. o-metoxi-etilbenzeno.
h. po-metoxi-etilbenzeno.
i. 3-bromobenzoato de metila.
Assunto 16
Exercícios Nível 1
Reações de álcool e fenol
 01 Letra D.
 02 Letra C.
 03 Letra E.
 04 
Em (I):
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Etoxietano
H2C CH2
Eteno
Em (II):
H3C – C
H
O
Etanal
H3C – C
OH
O
Ácido etanoico
 05 Letra B.
 06 Letra D.
 07 
A = CH3COH (etanal)
B = CH3COOH (ácido etanoico)
C = CH3COOCH2CH3
 08 
A = H3C – CH2 – CH2 – OH
propan-l-ol
B = H3C – CH2 – C
H
O
propanol
 09 Letra A. 11 Letra B.
 10 Letra D. 12 EECC.
Reações de éter, aldeídos e cetonas
 13 24.
 14 Letra E.
 15 
a. cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio.
 Fórmula estrutural plana
 
H3C – CH – MgCl
CH3
b. Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, 
consequentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa 
de seus elementos químicos.
 Fórmula estrutural plana
 
CH2
CH
OH
H2C
 16 Letra C.
Gabarito
379IME-ITA
 17 
a. Dos três compostos, somente o primeiro:
 
H
H
H
H
H
HC
C
O
Carbono alfa
 Pode sofrer uma reação aldólica, pois é o único que apresenta átomo de 
 hidrogênio ligado ao carbono a. Os outros dois compostos não 
 apresentam átomo de hidrogênio ligado aos carbonos alfa.
b. 
 
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
O
OH
NaOH
O
 18 Letra D.
 19 Letra C.
 20 Letra E.
 21 Letra E.
Exercícios Nível 2
Reações de álcool e fenol
 01 
a.
 (I) CH CH OH CH COOHKMnOH SO3 2
4
4 32
 →
 (II) CH COOH CH CH OH CH CH SO3 3 2 3
2 4+  →∆
OCH2CH3
O
+ H2O
b.
 X = ácido acético, ácido etanoico, CH3COOH ou C2H4O2
 Z= H2O, HOH, água
c.
X = H – C – C
H
H
HO
O
,
 ácido etanóico
O
HH
Z =
 água
d.
(I) oxidação; (II) esterificação
 02 
a. CH3CH2COOCH2CH3. Propanoato de etila. Éster 
b. CH3CH2CH2COOH. Ácido carboxílico. Ácido butanoico ou Ácido butírico
c.
 CH2CH2CH3
O
, éter, éter fenil-propílico
 03 Letra A.
 04 Cetona (oxidação de álcool secundário) e, no caso da segunda 
estrutura, não há reação, uma vez que o álcool é terciário.
 05 Letra C.
 06 Letra D.
 07 
a. 
 I → etanal; aldeído
 II → ácido etanoico; ácido carboxílico
b. etóxietano; água
 08 
Propanona
Cr2O7
2- + 6e– + 14H+ → 2Cr3+ + 7H2O
Reações de éter, aldeídos e cetonas
 09 
a. As fórmulas estruturais planas das duas ciclo-pentenonas isoméricas 
são:
 
H3C – C = C – CH3
CH2 C = O
CH2
CH2
CH2
HC = C – CH2 – CH3
O = C
b. O composto X possui fórmula estrutural plana:
 
H3C
C C
C C
HH
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2 CH3
O
O
 10 Letra C.
 11 
a.
 
H3C CH3C
O
Propano
b.
 
O2
OH
+
 12 
a. 
C
CH3
CH2
b. 
CH
CH3
CH3
c. C
OK
O
d. e e. NO2
CH3 – CH – CH3
NO2
CH3 – CH – CH3
NO2
CH3 – CH – CH3
Gabarito
380 Vol. 3
f. C
O
CH3
 13 Letra D.
 14 (PUC-SP)
a. A: álcool; etanol
 B: éter; metóximetano
b. C: aldeído; propanal
 D: cetona; propanona
 15 
% aldeído ≅ 20,4%
% cetona ≅ 79,6%
ANOTAÇÕES
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Gabarito
381IME-ITA