Carboidrato aula 2 08 05 18 parte I

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Bioquímica I
Terça feira: 08/05/18
Teórico - Prática
Carboidratos 
Parte I
Carboidratos
1) Conceito:
- São substâncias orgânicas polihidroxiladas
pertencentes à família dos aldeídos ou cetonas;
- São substâncias que através de hidrólise parcial 
ou total fornecem tais componentes.
2) Fórmula Geral: 
Cn(H2O)n , n≥ 3
3) Sinônimos:
- Hidratos de carbono
- Glicídios, glucídios ou glúcides
- Açúcares.
►Ocorrência e funções gerais:
São amplamente distribuídos nas plantas e 
nos animais, onde desempenham funções 
estruturais e metabólicas.
Carboidratos
Carboidratos
4) Principais propriedades:
 Solubilidade: os glucides são solúveis em 
água, mas 
 à medida que aumenta o peso molecular da 
estrutura glucídica ou 
 é incluído na estrutura substancias não glucídicas, 
essa solubilidade em água vai diminuindo.
Ex: celulose = açúcar de alto peso molecular.
Carboidratos
4) Principais propriedades:
 Sabor: os glucides têm normalmente sabor 
doce, mas
À medida que aumenta o peso molecular, esse 
sabor doce pode ficar comprometido.
 Um dos glucides mais doce é a sacarose
 O amido possui alto peso molecular e tem sabor 
amargo.
• À medida que o 
amido entra em 
contato com 
enzimas 
digestivas, as 
ligações vão 
sendo quebradas 
e moléculas 
menores de 
glucides liberadas 
onde é possível 
ter a percepção 
do sabor doce.
Carboidratos
 Armazenamento: podem ser armazenados 
principalmente nos músculos e fígado na forma 
de glicogênio.
Fazem parte de processos vitais da célula: 
cérebro
Carboidratos
5) Principais Funções:
• São substâncias energéticas = fornecem 
combustível para a célula ao serem 
metabolizados.
– 1 mol de glicose = 687 kcal
– 1 g de glicose = 4 kcal.
• São substâncias de reserva = animal e 
vegetal
Carboidratos
Carboidratos
• São substâncias estruturais: contribuem 
para a parte estrutural do organismo.
– Celulose = glucide responsável por conferir 
estrutura à célula vegetal
Carboidratos
• São substâncias estruturais: contribuem 
para a parte estrutural do organismo.
– Quitina = glucide responsável por conferir 
estrutura à célula e também como defesa 
para o corpo de alguns animais marinhos 
(siri, lagosta, camarão)
6) Classificação:
– Os glucides são classificados em 3 categorias:
• Monossacarídieos ou monoses: Consistem em 
1 única molécula de glucide
• Oligossacarídios: Consistem em estruturas de 
dois a dez monossacarídeos
• Polissacarídeos: São polímeros de dez, cem ou 
até milhares de unidades monossacarídicas
Carboidratos
Monossacarídeos
• São os açúcares mais simples que existem e contêm de 3 a 
7 átomos de C
• Os monossacarídeos dividem-se em Aldoses e Cetoses
• São incolores, sólidos cristalinos solúveis em água e 
insolúveis em solventes apolares.
• Não geram carboidratos mais simples por hidrólise.
Aldose
aldeído
cetona
Cetose
Monossacarídeos
• O nome genérico do monossacarídeo é dado 
baseado no número de carbonos mais a 
terminação “ose” e/ou prefixo aldo ou ceto:
Nº de 
carbonos
Aldose Cetose
3 Triose/ aldotriose Triulose/cetotriose
4 Tetrose/aldotetrose Tetrulose/cetotetrose
5 Pentose/aldopentose Pentulose/cetopentose
6 Hexose/aldohexose Hexulose/cetohexose
7 Heptose/ aldoheptose Heptulose/cetoheptolose
6.1) Isomeria: apresentam:
- Isomeria óptica (d/ l)
- Isomeria série D/L
Monossacarídeos
Monossacarídeos
• Isomeria óptica
enantiômeros
Monossacarídeos
• A maioria dos 
glucides 
encontrados na 
natureza e no 
organismos 
apresentam 
estereoisômeros da 
série D
• Os D e L-gliceraldeído são os isômeros óticos de referência
para todos os monossacarídeos
Monossacarídeos
• Glucide da série D = identificar o carbono 
do grupo funcional (aldeído ou cetona), 
em seguida localizar o Carbono 
assimétrico mais distante do gr. Funcion.
• Se a hidroxila deste carbono assimétrico 
estiver voltado para a direita é D, se para 
esquerda é L.
Monossacarídeos
Monossacarídeos
Grupo funcional: carbono 
carbonílico
carbono assimétrico ou 
quiral
Em seres humanos a maioria 
dos açúcares é do tipo D-
açúcares
• As aldoses e cetose da série L são imagens 
especulares de seus correspondentes da série D:
Monossacarídeos
Monossacarídeos
Epímeros
• Carboidratos isômeros que diferem na sua configuração ao
redor de apenas um determinado átomo de C: EPÍMEROS.
*Epímeros em C-2 *Epímeros em C-4
• Ciclização de Haworth:
– Algumas aldoses e cetoses não se mantêm 
estáveis na forma plana.
– Serão estáveis em furano ou pirano
Monossacarídeos
Configurações cíclicas
Um anômero é um dos dois 
estereoisômeros de um sacarídeo 
cíclico, que diferem apenas na 
configuração do carbono hemiacetal, 
também chamado de carbono 
anomérico.
Hemiacetal
OH para direita = para 
baixo
OH para esquerda = para 
cima
Carbono anomêrico
• É aquele C que passa a ser quiral depois de ocorrer a 
ciclização da molécula.
• Nas aldoses, o C anomérico será o C1 pois o carbono 
do grupo aldeído encontra se na ponta da estrutura 
linear da molécula,
• Nas cetoses corresponde ao C2 pois o carbono do gruo 
cetona não está nas pontas da estrutura linear.
• Furanose: 
– Aldopentose: C1-C4 
– Cetopentose: C2-C5
Piranose:
- Aldohexose: C1-C5
- Cetohexose: C2-C5
Exceção
• 1) Xilose = é uma aldopentose (deveria se 
ciclizar em furano), mas se cicliza em 
pirano
Exceção
• 2) Cetohexose = 
– quando a cetohexose estiver ligada a outros 
monossacarídeos (conjugada) irá se ciclizar
em furano
– livre (uma única unidade de cetohexose) 
cicliza em pirano
Vamos treinar
1) Ciclizar a D-glicose
– Aldohexose = piranose (C1 C5)
• OH anomérica e ponte oxídica do mesmo lado = OH para baixo ()
• Demais OH = à direita = para baixo
= à esquerda = para cima
• Carbono terminal = segue denominação, se D – para cima, se L – para baixo
Vamos treinar
1) Ciclizar a D-glicose
– Aldohexose = piranose (C1 C5)
• OH anomérica e ponte oxídica lados opostos = OH para cima ()
• Demais OH = à direita = para baixo
= à esquerda = para cima
• Carbono terminal = segue denominação, se D – para cima, se L – para baixo
• Façam a ciclização das moléculas abaixo:
Vamos treinar
Piranose => cadeira
Açúcares Redutores
• Açúcares redutores são aqueles capazes 
de reduzir íons metálicos – como prata e 
cobre – em reações nas quais o açúcar se 
oxida formando ácidos carboxílicos.
• Presença da hidroxila anomérica livre
Testes
• Identificação de Monoses:
– Reação de Benedict (Identificação de Açúcares Redutores):
carbono anoméricos (C1 aldoses e C2 cetoses) são
susceptíveis de oxidação por agentes oxidantes contendo
íons cúpricos (Cu2+) devido a presença de grupos aldeídos
ou cetonas livres ou potencialmente livres.
• Na reação, os íons cúpricos são reduzidos pela carbonila
dos carboidratos a íons cuprosos formando óxido
cuproso que tem cor vermelho tijolo.
• Reativo de Tollens é uma solução amoniacal 
de nitrato de prata muito utilizada para 
diferenciar aldeídos de cetonas. Sua fórmula 
química é [Ag(NH3)2] OH.
Testes
• O reativo de Tollens, devido ao alto poder de redução, 
reage apenas com os aldeídos e não reage com as 
cetonas. Nessa reação, os aldeídos reduzem o cátion da 
prata (Ag+) que compõe o reativo. Isso ocasiona a 
formação de prata metálica que é depositada nas paredes 
do recipiente. 
Aplicação
• Utilizado na fabricação de espelhos quando 
é adicionado a glucose, através da 
deposição da prata no recipiente.
Testes
• Teste de Seliwanoff: teste químico que 
permite distinguir aldosesde cetoses. 
As cetoses sofrem forte desidratação pelo ácido clorídrico 
originando compostos similares ao furfural. Estes 
compostos furfúricos formam um complexo colorido pela 
reação de complexação com o Resorcinol presente em 
solução.
Oligossacarídeos
• Açúcares contendo entre 2 a 10 monoses,
– Dissacarídeos: sacarose (glic+fru), lactose 
(glic+galac), maltose (glic+glic)
– Trissacarídeos: rafinose (glic+fru+galac)
– São unidos por ligações O-glicosídicas:
• Ocorre entre as OH das monoses, sempre ocorre 
a participação de pelo menos uma OH anomérica
Ligação O-glicosídica
• É uma reação de condensação
-D-maltose
+
Ligação O-glicosídica
Resíduos glicosídicos
• Após a ligação glicosídica, onde houve a 
perda de uma molécula de água, as 
monoses resultantes são denominados 
resíduos glicosídicos.
Principais Oligossacarídeos
1) Maltose
– Dissacarídeo constituído de 2 resíduos de 
glicose,
– Obtidas no reino vegetal pela hidrólise do amido
– No intestino são hidrolisadas pela maltase
– Ligação do tipo  (1 4)
– Açúcar redutor
-maltose
-maltose
Principais Oligossacarídeos
2) Isomaltose
– Dissacarídeo constituído de 2 resíduos de glicose,
– Obtidas no reino vegetal pela hidrólise do amido
– No intestino hidrolisada pela isomaltase
– Ligação do tipo  (1 6)
– Açúcar redutor
-isomaltose
Principais Oligossacarídeos
3) Lactose
– Dissacarídeo constituído de resíduo de galactose 
e glicose.
– Fonte é o leite
– No intestino hidrolisada pela lactase
– Ligação do tipo  (1 4)
– Açúcar redutor
Gordura Proteína Lactose Cinzas Extrato seco
Mulher 4,5 1,1 6,8 0,2 12,6
Vaca 4,0 3,6 5,0 0,7 13,3
Ovelha 6,3 5,5 4,6 0,9 17,3
Cabra 4,1 4,2 4,6 0,8 13,7
Canguru 2,1 6,2 Traços 1,2 9,5
Foca 53,2 11,2 2,6 0,7 67,7
Coelha 12,2 10,4 1,8 2,0 26,4
COMPOSIÇÃO DO LEITE (%) EM 
DIFERENTES ESPÉCIES
Patologias associadas ao leite
• Intolerância à lactose: é a condição que se refere 
aos sintomas decorrentes da má digestão da 
lactose.
– Quando esta deficiência se verifica, a lactose 
permanece “inteira” no intestino sem ser absorvida para 
a corrente sanguínea, o que pode provocar a drenagem 
de água para o lúmen intestinal, que por sua vez resulta 
em diarreia. 
– Simultaneamente, a lactose inteira é fermentada por 
bactérias da flora intestinal do intestino grosso que 
produzem gás e ácidos orgânicos, podendo gerar 
sintomas de dor, inchaço e flatulência, distensão 
abdominal, náuseas e vômitos.
Patologias associadas ao leite
• Existem três tipos de intolerância à lactose:
– Intolerância à lactose primária: resultado do
envelhecimento. É comum em pessoas de idade mais
avançada - declínio na produção de lactase
– Intolerância à lactose secundária: resultado de alguma
doença ou ferimento - deixa de produzir a quantidade
normal de lactase por causa de alguma doença, cirurgia ou
injúria
– Intolerância à lactose congênita: quando a pessoa já
nasceu com o problema - herança autossômica recessiva,
passada de geração em geração. Tanto o pai quanto a
mãe precisam transmitir o gene da intolerância à lactose
para o filho para que ele apresente o problema
Patologias associadas ao leite
• Alergia ao leite: patologia em que ocorre uma reação alérgica 
(reação imune) às proteínas do leite.
– Genética: A influência genética / familiar é o fator mais 
associado ao desenvolvimento da alergia. Filhos de pais 
alérgicos possuem 75% de chances de desenvolvê-la. 
– Hipótese da higiene: essa hipótese tem sido considerada uma 
das possíveis causas do aumento das alergias alimentares, 
pois os hábitos de limpeza, as vacinas e os antibióticos tornam 
as pessoas menos expostas a infecções, acarretando 
alterações no sistema de defesa e aumentando as chances de 
desenvolver alergias.
– Exposição precoce às proteínas do leite: ao nascer, o 
intestino e o sistema de defesa do bebê ainda estão terminando 
de se formar, ou seja, “aprendendo” a fazer a digestão dos 
alimentos e a defender o organismo contra substâncias 
nocivas.
Patologias associadas ao leite
• Galactosemia: disfunção genética por deficiência da enzima usada 
no metabolismo da galactose.
• A doença é genética, e por isso, não há cura
• É muito comum que os sintomas surjam ainda quando o 
bebê for recém-nascido. Isso ocorre por conta do leite 
materno, ou pela alimentação que contenha leite bovino ou 
derivados dele.
• Os principais sintomas da doença são:
– Convulsão;
– Irritabilidade;
– Letargia;
– Ânsia e vômitos;
– Insuficiência no ganho de peso.
Teste do pezinho
Principais Oligossacarídeos
4) Sacarose
– Dissacarídeo constituído de resíduo de glicose e 
frutose
– Fontes: cana de açúcar e beterraba
– No intestino hidrolisada pela sacarase
– Conhecido como açúcar de mesa
– Ligação do tipo  1-  2
– Açúcar não redutor
Glicose = OH 
anomérica na 
posição 
Frutose = OH 
anomérica na 
posição 
Principais Oligossacarídeos
3) Sacarose
– Em função de ser não redutor, tem ação conservadora
– Hidrólise da sacarose: forma glicose e frutose (redutores)
– O açúcar invertido consiste em um xarope quimicamente 
produzido a partir da sacarose
– Para obter o açúcar invertido é necessário aquecer a 
sacarose na presença de água para ocorrer a hidrólise do 
açúcar. Esse procedimento provoca a quebra da sacarose 
em dois açúcares que formam a sua molécula: glicose e 
frutose.
– Quando esta reação ocorre com a adição de um ácido e 
catalisadores, surge uma espécie de xarope que foi 
batizado de açúcar invertido. 
• Em comparação com o seu precursor, a sacarose, o açúcar 
invertido é extremamente doce e seus produtos tendem a 
reter a umidade e são menos propensos a cristalização. 
• O termo invertido decorre de uma característica física da 
sacarose, que se altera durante o processo de hidrólise: 
originalmente, a sacarose é uma molécula dextrógira. Após o 
processamento de inversão, a glicose (D, +) e a frutose (L, -) 
resultantes têm a propriedade conjunta levógera.
• O açúcar invertido, na forma em que é comercializado, possui 
uma taxa de 60% de inversão e uma concentração em torno 
de 76 oBrix.
• É na verdade uma mistura, em solução concentrada de 40% 
de sacarose, 30% de glicose e 30% de frutose.
3) Sacarose
– Açúcar invertido
• Substância produzida pelas abelhas para proteção das
colméias contra microrganismos.
• Do ponto de vista dietético, é muito superior a qualquer
outra fonte de açucares, especialmente aqueles méis mais
ricos no mais nobre dos açucares, a frutose.
• A frutose é cerca de 100 vezes menos calórica que a
sacarose - poder edulcificante praticamente igual.
• O mel de girasol contém mais de 70% de frutose, o que o
torna uma excelente alternativa para pessoas em dietas de
emagrecimento, diabéticos e pessoas com risco de
desenvolver doenças endocrinológicas.
MEL
Principais Oligossacarídeos
5) Trealose
– Dissacarídeo de importância para o metabolismo de 
leveduras e insetos.
– Hidrolisada pela trealase
– Constituída de unidades de glicose em ligações do tipo:
• 1 1, 1 1, 1 1
– Açúcar não redutor
1 1-trealose 1  1-trealose
 1  1-trealose