Química - Aula - Slides - Introdução à Orgânica - Prof. Agamenon Roberto

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Pré - História
usava-se
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Pré - História
PRODUÇÃO
SABÃO
CORANTES
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C
C
C
C
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
substância responsável
pelo aroma do morango
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FRUTAS CÍTRICAS
São fontes de VITAMINA “C”
CH
CH2
O
O
OH
HO
OH
HO
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QUÍMICA ORGÂNICA
Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
para indicar as substâncias produzidas por 
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL 
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A URÉIA
era obtida a partir da urina, onde ela existe devido
à degradação de proteínas no organismo 
NH2
NH2
C
O
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO 
A partir desta observação, define-se
QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico
CARBONO 
Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos (CO3 2 – ) 
HCN e demais cianetos (CN – )
Cdiamante e Cgrafite
que são considerados compostos de transição
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Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de 
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N 
H
C
N
O
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As fórmulas planas das substâncias orgânicas são grandes
sendo comum representa-las na forma
SIMPLIFICADA ou CONDENSADA
Fórmulas Estruturais Simplificadas
H
C
H
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
H
C
H
C
H
O
H
H
H
CH3 – CH2 – OH
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H
C
N
O
H
C
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
CH2 = CH – CH – CH3
CH3
H
C
C
H
C
H
C
H
O
H
H
O
H
H
H3C – CH2 – CH2 – C
O
OH
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H
C
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
CH3
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
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Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios
01) Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla. 
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
H2C
CH2
C
NH2
C
H
(2)
(1)
(3)
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H
C
N
O
Pag.17
Ex. 15
02) (UNIBH-MG) São compostos orgânicos, exceto:
	C2H5OH.
	C8H18.
	CO2.
	CH3NH2.
	H2CO.
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Pag.17
Ex. 12
	9 e 13.
	7 e 10.
	14 e 12.
	8 e 12.
	13 e 10.
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
e
03) (UCDB-MS) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes
substâncias orgânicas
são respectivamente:
Pag.17
Ex. 14
04) A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo.
Qual a fórmula molecular dessa vitamina?
C H O
6
8
6
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CH
CH2
O
O
OH
HO
OH
HO
1
2
3
4
5
6
4
5
6
7
8
1
3
1
2
3
4
5
6
Pag.22
Ex. 02
	20 e 32.
	20 e 30.
	20 e 20.
	19 e 30.
	18 e 32.
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CH3
COOH
05) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono
e hidrogênios são, respectivamente:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
15
13
14
16
19
20
18
12
17
11
10
1
3
5
7
8
9
21
13
20
23
17
19
16
12
15
11
25
27
29
32
Pág.22
Ex. 04
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C
CH2
CH2
H3C
O
O
CH3
CH2
Vitamina “C”
CH
CH2
O
O
OH
HO
OH
HO
Observe que nas substâncias abaixo existe 
ÁTOMO DIFERENTE DO CARBONO ENTRE ÁTOMOS DE CABONO
Chamamos este átomo de
HETEROÁTOMO
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N
CH3
H3C
CH3
HETEROÁTOMO
É a estrutura formada por todos os ÁTOMOS DE CARBONO
e HETEROÁTOMOS
C
C
O
C
C
C
C
C
C
C
C
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CH3
OH
C
O
C
HC
C
CH
CH3
C
C
CH3
CADEIA CARBÔNICA
Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
 Todos os átomos de carbono.
 Todos os heteroátomos.
C
C
C
C
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O
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
NH2
O
H
H
O
H
H
Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico
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C
C
C
C
C
C
O
C
C
Ácido acetilsalicílico
O
O
H
H
H
O
H
H
H
H
H
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Podemos classificar um átomo de carbono em uma 
cadeia carbônica quanto ao 
NÚMERO DE OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO ligados 
DIRETAMENTE a ele
C
C
C
C
C
C
C
N
C
C
C
C
C
C
C
CARBONO PRIMÁRIO
Está ligado, diretamente, a UM OUTRO carbono, apenas.
CARBONO SECUNDÁRIO
Está ligado, diretamente, a DOIS OUTROS carbonos, apenas.
CARBONO TERCIÁRIO
Está ligado, diretamente, a TRÊS OUTROS carbonos, apenas.
CARBONO QUATERNÁRIO
Está ligado, diretamente, a QUATRO OUTROS carbonos.
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Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios
	7, 5, 1, 1.
	5, 6, 1, 2.
	4, 7, 2, 1.
	6, 5, 1, 2.
01) (Ufersa – RN) Dada a fórmula estrutural abaixo, relacione as
quantidades de carbono primário, secundário, terciário e quaternário,
respectivamente:
CH2CH3
CH2
CH
CH
C
CH3
C
C
CH2
O
OH
CH3
CH3
CH
CH2
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CH2 CH3
Pág.27
Ex. 26
02)(Enem-MEC) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em Química Orgânica.
Um exemplo é o Nanokid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
	Mãos.
	Cabeça.
	Tórax.
	Abdômen.
	Pés.
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Pág.27
Ex. 25
03) A fórmula da nicotina é:
Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura?
	zero.
	1.
	2.
	3.
	4.
N
N
CH3
Pág.28
Ex. 28
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 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
BENZENO
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Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO 
ou
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
RESSONÂNCIA NO BENZENO
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Prof. Agamenon Roberto
Prof. Agamenon Roberto
C
O
H
O
O
C
O
H
H
H
A fórmula abaixo representa o
ácido acetilsalicílico
É um composto AROMÁTICO
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O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância
de fórmula
C
O
CH3
O
NH2
É um composto AROMÁTICO
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Devido às diversas formas de cadeias carbônicas
podemos associar uma classificação
	Quanto à presença do ciclo:
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
 H2C – CH2 
 I I
 H2C – CH2
ABERTAS
FECHADAS
Possuem extremidades
Não possuem extremidades
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	Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea:
heterogênea:
Não possui heteroátomo
Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3 
 I
 CH3
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saturada:
insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2I
 CH3
	Quanto à presença da insaturação:
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	Quanto à presença de ramificações:
normal:
ramificada:
Possui duas extremidades apenas
Possui mais de duas extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
H3C – CH = CH – CH3
H3C – CH – CH = CH2 
 I
 CH3
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	Quanto à aromaticidade:
alicíclica
aromática
Não possui o grupo benzênico
Possui um ou mais grupos benzênicos
 H2C – CH2 
 I I
 H2C – CH2
As cadeias AROMÁTICAS que possuem
UM ÚNICO GRUPO BENZÊNICO são classificadas como
MONONUCLEARES
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BENZENO
Ácido Acetilsalicílico
C
O
H
O
O
C
O
H
H
H
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nucleos isolados
nucleos condensados
As cadeias AROMÁTICAS que possuem
VÁRIOS GRUPOS BENZÊNICOS são classificadas como
POLINUCLEARES
01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
 obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
Aberta, saturada e ramificada.
Alifática, heterogênea e aromática.
Alifática, homogênea e insaturada.
Acíclica, heterogênea e insaturada.
Alifática, homogênea e aromática.
H2C = C – CN
 I
 H 
Pág. 34
Ex. 46
C = C – C
 
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02)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
 a seguinte fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
acíclica, normal, insaturada e homogênea.
acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
CH3
OH
CH3
Pág. 35
Ex. 50
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03)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
 C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
 e alicíclica é:
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C = O
H
a)
CH2
H2C
C
H2C
H
CH
CH
C
H
O
H2C
H3C
=
b)
c) CH3 – C – C = CH2
O
CH3
H
d) H2C = C – C – C – CH3
O
CH3
H
e) H2C = C – O – C = CH2
H
CH3
Pág. 35
Ex. 52
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04) (UFPel-RS)
A estrutura do aminoácido metionina é classificada como uma
cadeia carbônica:
	homogênea, alifática, saturada e ramificada.
	homogênea, alicíclica, insaturada e ramificada.
	heterogênea, alifática, saturada e normal.
	heterogênea, alicíclica, insaturada e normal.
	homogênea, alifática, insaturada e normal.
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CH3 – S – CH2 – CH2 – CHNH2 – COOH
CH3 – S – CH2 – CH2 – CH – C
NH2
OH
O
Pág. 36
Ex. 57
05)(PUC-RS) A “Fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:
	Cadeia carbônica cíclica e saturada.
	Cadeia carbônica aromática e homogênea.
	Cadeia carbônica mista e heterogênea.
	Somente átomos de carbono primários e secundários.
	Fórmula molecular C17H16ONF.
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CH2
O
F3C
CH
CH3
NH
Pág. 36
Ex. 60
06) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
	7 átomos de C.
	8 átomos de C.
	9 átomos de C.
	10 átomos de C.
	11 átomos de C.
C
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Pág. 36
Ex. 56
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Px
Pz
Py
s 
s 
LIGAÇÕES SIMPLES ( )
s 
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo 
(ligação sigma), 
as demais ligações ocorrem com 
orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi ( ) 
p 
p 
s 
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LIGAÇÕES DUPLA ( 1 e 1 )
s 
p 
s 
p 
p 
s 
p 
p 
Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( ) 
e uma ligação do tipo sigma ( )
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LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 e 2 )
s 
p 
Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados 
Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza
quatro ligações. 
Para justificar este fato surgiu a 
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO
sp
sp
sp
e
2
3
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamental
Estado ATIVADO ou EXCITADO
Estado HÍBRIDO
sp3
sp3
sp3
sp3
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A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
p
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamental
Estado ATIVADO ou EXCITADO
Estado HÍBRIDO
sp2
sp2
sp2
L
K
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é 
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120°
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p
p
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamental
Estado ATIVADO ou EXCITADO
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sp
sp
Estado HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é 
LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
180°
01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C
C
H
H
H
H
C
H
H
C
C
1
2
3
4
5
São feitas das seguintes afirmativas:
	 O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).
	 O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
	 O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
	 O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
s 
p 
s 
p 
s 
p 
Assinale a alternativa correta.
	 Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
	 Apenas as afirmativas II e III são corretas.
	 Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
	 Todas são corretas.
	 Apenas as afirmativas I e II são corretas.
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*
02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
 e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
 seguinte fórmula:
C
H
H
O
O
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
	 sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
	 sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
	 sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).
	 sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
	 sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
p 
s 
p 
s 
p 
s 
p 
s 
p 
s 
p 
s 
s 
s 
sp
2
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03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
 solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
 respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
	 sp, sp2 e sp3
	 sp3 , sp3 e sp3
	 sp2, sp e sp3
	 sp3, sp2 e sp3
	 sp3, sp2 e sp2
C
O
C
H
C
H
H
H
H
H
sp3
sp3
sp2
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04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
 respectivamente, na figura abaixo:
	 90o, 180o e 180o. 
	 90o, 120o e 180o. 
	 109o28’, 120o e 218o.
	 109o28’, 120o e 109o28’. 
	 120o, 120o e 109o28’. 
H3C
(2)
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
(3)
(5)
120°
120°
109°28’
Prof. Agamenon Roberto
05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
 sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
 composto com a seguinte estrutura:
CH3O
CH3O
CH2 C N
O
O
2
1
3
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
	 tetraédrica, trigonal, linear.
	 linear, tetraédrica, trigonal.
	 tetraédrica, linear, trigonal.
	 trigonal, tetraédrica, linear.
	 linear, trigonal, tetraédrica.
1
linear2
tetraédrica
3
trigonal
06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
 afirmar que:
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2 
0
0
1
1
Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3 
O carbono 5 apresenta hibridização sp 
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si. 
p 
Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma
sigma ( ), entre si 
p 
s 
2
2
3
3
4
4
329.unknown
07) ( Covest – 2004 ) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um 
 hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
 Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização 
 presentes no b – caroteno.
	 sp2 e sp3.
	 sp e sp2.
	 sp e sp3.
	 somente sp2.
	 sp, sp2 e sp3.
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330.unknown
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
08) Considere a cadeia a seguir 
	 primário, terciário, quaternário, secundário.
	 primário, quaternário, secundário, terciário
	. secundário, quaternário, terciário, primário.
	 terciário, secundário, primário, quaternário.
	 terciário, primário, secundário, quaternário.
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PRIMÁRIO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
331.unknown
09) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos
 primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e 
 “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, 
 respectivamente:
	 5, 3, 1 e 1.
	 4, 2, 3 e 1.
	 2, 4, 2 e 2.
	 3, 2, 5 e 0.
	 1, 4, 2 e 3.
Prof. Agamenon Roberto
Primários:
5
Secundários:
3
Terciários:
1
Quaternários:
1
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10) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
	cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
	aberta, saturada, heterogênea, normal.
	aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
	acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
	aberta, insaturada, homogênea, normal.
Prof. Agamenon Roberto
 H Cl O
 I I I I
H3C – C – C – C – O – CH3 
 I I
 H H
aberta
saturada
heterogênea
normal
11) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
	aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
	aromática, normal, insaturada e homogênea.
	alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
	alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
	alifática, normal, insaturada e homogênea.
Prof. Agamenon Roberto
 CH3
 I 
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 
 I
 CH3
12) Dado o composto:
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
	acíclica, insaturada, heterogênea.
	cíclica, insaturada, heterogênea.
	mista, saturada, homogênea.
	mista, insaturada, heterogênea.
	cíclica, saturada, homogênea.
Prof. Agamenon Roberto
HC – CH – CH2 – O – CH3
 
HC CH2
 CH2
13) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica: 
	acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
	mista, heterogênea, insaturada e aromática.
	mista, homogênea, saturada e alicíclica.
	aberta, heterogênea, saturada e aromática.
	mista, homogênea, insaturada e aromática.
Prof. Agamenon Roberto
C
O
OH
O
C
O
CH3
14) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
 Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
 explosões. Sua cadeia é:
	 alicíclica e saturada. 
	 aromática e polinuclear.
	 alifática e heterogênea.
	 aromática e saturada
	 saturada e heterogênea.
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C – O – O – C 
O
O
CH
3
C
H
CH
3
C
C
CC
C
C
CC
H
H
H
CH
3
HH
H
H
CH
3
C
C
H
C
H
C
C
H
CH
3
C
C
H
C
H
HH
1
2
3
4
5
HHHHHHHHHHCCCCCCCCCC3333333333
H
C
C
H
H
C
C
3
3
C
H
C
3
H
C
3
H
C
3
I
II
III
IV
CCCCCCCCCC