função oxigenadas nitrogenadas - Química - Resumo - Prof. Agamenon Roberto

Prévia do material em texto

F U N Ç Õ E S 
 
O X I G E N A D A S 
E 
N I T R O G E N A D A S 
 
 
 
PROF. AGAMENON ROBERTO 
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
2 
FUNÇÕES OXIGENADAS 
 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
 É todo composto orgânico que possui o 
grupo funcional 
C
O
OH
 ou COOH
 
 A sua nomenclatura é iniciada com a palavra 
ácido seguida do nome do hidrocarboneto 
correspondente com a terminação ÓICO. 
Exemplos: 
 
2CHCH3
C
O
OH
 ácido propanóico
 
 
2CHCH3 2
CH COOH
 ácido butanóico
 
 
 Havendo necessidade de numeração, 
devemos iniciar pelo carbono do grupo 
funcional. 
 
2CHCH3
CH
3
CH COOH
 ácido-2-metl butanóico
 
 
Exercícios: 
 
 
 
01) Na manteiga rançosa, encontra-se a 
substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH. O 
nome dessa substância é: 
 
a) butanol 
b) butanona 
c) ácido butanóico 
d) butanoato de etila 
e) butanal 
 
02) Quantos carbonos primários há na estrutura 
do ácido metil propanóico? 
 
a) 5. 
b) 4. 
c) 3. 
d) 2. 
e) 1. 
 
 
ALDEÍDOS 
 
 São compostos que apresentam o grupo 
funcional 
C
H
O
 ou CHO
 
 A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da 
terminação AL. 
Exemplos: 
HC
H
O
 metan
(aldeído fórmico)
al
 
C
H
O
2CHCH3
 propanal 
 
 
 Havendo necessidade de numeração, 
devemos iniciar pelo carbono do grupo 
funcional. 
O número, atualmente, deve ser escrito antes 
do que ele indica. 
C C
C
C CH H
H
H
H
O
2 - metil butanal
2
3
3
 
 
C C
C
C CH H
H
H
O
2 - metil - 2 - butenal
3
3
 
 
Exercícios: 
 
01) O nome do composto a seguir é: 
 
2CHCH3
CH
3
CH C
H
O
 
 
a) ácido 3 – metil butanodióico. 
b) pentanal. 
c) ácido pentanodióico. 
d) 3 – metil butanal. 
e) pentanona. 
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
3 
02) Analise as afirmações seguintes, referentes 
ao composto 3,7- dimetil – oct - 2, 6 - dienal. 
 
I. Apresenta dois carbonos terciários na sua 
estrutura. 
II. Apresenta fórmula molecular C10H16O. 
III. Apresenta cadeia homocíclica e 
insaturada. 
IV. Apresenta três carbonos secundários na 
sua estrutura. 
 
Estão corretas apenas as afirmações: 
 
a) I e III. 
b) II e IV. 
c) I e II. 
d) II e III. 
e) III e IV. 
 
03) O composto representado pela fórmula abaixo 
chama-se: 
 
CHCH
3
CH
3
CH C
H
O
 
 
a) 3 - fenil - 2 - metil butanal. 
b) ácido 3 - fenil - 2 - metil butanóico. 
c) ácido 2 - fenil - 3 - metil butanóico. 
d) 2 - fenil - 3 - metil butanal. 
e) 2 - fenil - 3 - metil benzeno. 
 
04) “O bom uísque se conhece no dia seguinte”. 
“Essa tequila você pode beber sem medo do 
dia seguinte”. Essas frases, comuns em 
propagandas de bebidas alcoólicas, referem-
se à dor de cabeça que algumas bebidas 
causam. A principal responsável por ela é a 
substância chamada etanal. 
Assinale a alternativa que apresenta a função 
química e a fórmula estrutural dessa 
substância: 
 
a) álcool, H3C – COH. 
b) aldeído, H3C – CH2OH. 
c) aldeído, H3C – COH. 
d) álcool, H3C – OH. 
e) aldeído, H3C – OH. 
 
05) O caproaldeído é uma substância com odor 
desagradável e irritante, que é eliminada 
pelas cabras durante o seu processo de 
transpiração. Sabendo que esse aldeído é um 
hexanal, podemos afirmar que, em uma 
molécula desse composto, o número de 
hidrogênios é igual a: 
 
a) 4. 
b) 5. 
c) 6. 
d) 10. 
e) 12. 
CETONAS 
 
 São compostos que possuem em sua 
estrutura o grupo carbonila entre átomos de 
carbonos. 
C
O
 ou CO
 
 Pela nomenclatura IUPAC, usamos a 
terminação ONA. 
Exemplos: 
CH
3
CH
3
C
O
 propan
 (acetona)
ona
 
 
 Havendo necessidade de numeração, esta 
deve ser iniciada pela extremidade mais 
próxima do grupo funcional. 
2
CH
3 CH3
CH C
O
2CH
12345
2 ona-pentan
 
 
 Havendo insaturações na cadeia, o grupo 
funcional terá prioridade para a numeração da 
cadeia carbônica. 
 O número deve ser escrito antes daquilo 
que ele indica 
CH
3
CH
3
CH C
O
CH
12345
3 en-pent -2-ona
 
 Uma nomenclatura comum manda escrever 
os nomes dos radicais ligados ao grupo 
funcional seguidos da palavra cetona. 
Exemplo: 
2
CH
3
CH
3
CH C
O
 etil-metilcetona
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
4 
Exercícios: 
 
01) O nome do composto abaixo é: 
 H3
C
C
3C H
CH HC
3
CH
O
2
HC
2
HC
2
 
 
a) 3 - propil hexan - 2 - ona 
b) 3 - etil hexanal 
c) 3 – etil hexan – 2 – ona 
d) 4 – etil hexan – 5 – ona 
e) octan – 2 – ona 
 
02) A fórmula H3C – CO – CH2 – CH3 
corresponde ao composto: 
 
a) ácido butanóico. 
b) butanol. 
c) butanal. 
d) butanona. 
e) etóxi-etano. 
 
 
ÉSTERES 
 
 São compostos resultantes da substituição 
do hidrogênio ionizável do ácido por radicais 
derivados dos hidrocarbonetos. 
 Possui o grupo funcional: 
 
O
C
O
 ou COO
 
 
 Na sua nomenclatura, à parte que veio do 
ácido terá terminação OATO e citamos o nome 
do radical que substituiu o hidrogênio ionizável. 
Exemplos: 
H
3
C
3C H
CH
O
2
3CH
C
O
 propan de oato metila
H
3
C
3C H
CH
O
C
O
2-metil-propan de oato metila
 
 
 
 
Exercícios: 
 
01) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado 
na fabricação de doces, balas e refrescos, 
tem nome comum de essência de morango. 
Ele pertence à função: 
 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) álcool. 
d) éster. 
e) éter. 
 
02) O composto que é usado como essência de 
laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome 
oficial é: 
3
17C H
CH
O
C
O
8
 
a) butanoato de metila 
b) butanoato de etila 
c) etanoato de n - octila 
d) etanoato de n - propila 
e) hexanoato de etila 
 
ÉTERES 
 
 São compostos que possuem o grupo 
funcional R – O – R’, onde R e R’ são 
radicais orgânicos derivados dos 
hidrocarbonetos. 
 A nomenclatura IUPAC é: 
 Prefixo que indica o nº
 de átomos de carbonos
 do radical menor
+ OXI +
 hidrocarboneto
correspondente
ao maior radical
 
Exemplo: 
3
CH
3
CHHC
2
O
 metóxi-etano
 
 Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte 
esquema: 
 éter + nome do
radical menor
+ nome do
maior radical
+ ICO
 
 
Exemplo: 
3
CH
3
CHHC
2
O
 éter metil-etílico
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
5 
Exercícios: 
 
01) O composto H3C – CH2 – O – CH3 chama-se: 
 
a) etanoato de metila. 
b) propanona. 
c) metoxi – etano. 
d) éter propílico. 
e) éter dietílico. 
 
02) O éter comum é um dos componentes da 
lança-perfume, uma droga inalante bastante 
prejudicial à saúde; este éter recebe o nome 
oficial de etóxi-etano. A fórmula estrutural 
deste composto é: 
 
a) H3C – O – CH3. 
b) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3. 
c) H3C – CH2 – O – CH3. 
d) H3C – CH2 – COO – CH3. 
e) H3C – CH2– COOH. 
 
ÁLCOOIS 
 
 São compostos que possuem o radical 
oxidrila (–OH) ligado diretamente a um 
carbono saturado. 
C OH
 
Exemplos: 
 
3C H
3C HHC 2
C
3
CH
OH
OH
3C H
 
 
 A nomenclatura IUPAC manda usar a 
terminação OL. 
 Na nomenclatura usual usamos a palavra 
álcool seguida do nome do radical ligado ao 
grupo funcional, com a terminação ICO. 
Exemplo: 
HC
2
OH
3
CH
 etan (IUPAC)
 ou
 álcool etíl
ol
ico
 
 Havendo mais de uma possibilidade para a 
localização da oxidrila, devemos numerar a 
cadeia, iniciando-se pela extremidade mais 
próxima da mesma, e indicar a sua posição. 
Exemplo: 
3C HHC 2
HC
OH
3
CH 2 ol-butan (IUPAC)
 ou
álcool sec-butílico
 
 
 Para cadeias complexas podemos considerar 
o grupo funcional como um radial de nome 
hidroxi. 
 Podemos classificar o álcool quanto ao tipo de 
carbono que apresenta a oxidrila em: 
 Álcool primário 
Oxidrila se encontra em um carbono 
primário 
HC
2
OH
3
CH
 
 
 Álcool secundário 
Oxidrila se encontra em um carbono 
secundário 
3CHHC2
HC
OH
3
CH
 
 
 Álcool terciário 
Oxidrila se encontra em um carbono 
terciário 
3CH
3CHHC 2
C
OH
3
CH
 
 
 Pode-se também classificar os álcoois quanto 
ao n.º de oxidrilas presentes na molécula em: 
 Monoálcool ou monol 
 Possui uma única oxidrila 
H 3CHHC2 C
OH
3
CH
 
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
6 
 Diálcool ou diol 
 Possui duas oxidrila 
H 3CHHC C
OH
3
CH
OH
 
 Triálcool ou triol 
 Possui três oxidrilas 
OH
H 3CHHC2
C
OH
CH
OH
 
 
 Poliálcool ou poliol 
 Possui quatro ou mais oxidrilas 
2
OH
HCHHC
2
C
OH
CH
OH OH
 
Exercícios 
01) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que 
apresenta um álcool terciário é: 
 
a) CH3 – CH2 – COH. 
b) (CH3)3C – CH2OH. 
c) (CH3)3COH. 
d) CH3 – CH2 – CH2OH. 
e) CH3 – CH(OH) – CH3. 
 
02) O tetrametil butanol é um álcool: 
 
a) primário. 
b) secundário. 
c) terciário. 
d) quaternário. 
e) nulário. 
 
03) O ciclo hexanol pode ser classificado como 
um álcool: 
 
a) alicícliclo, monol, secundário. 
b) aromático, poliol, terciário. 
c) aromático, poliol, secundário. 
d) alicícliclo, monol, primário. 
e) aromático, monol, terciário. 
 
04) O metanol apresenta: 
 
a) quatro ligações sigma do tipo s-sp3. 
b) duas ligações covalentes pi. 
c) somente uma ligação sigma p-sp. 
d) ângulo de 120º entre os hidrogênios. 
e) uma ligação sigma s-p. 
 
 
 
 
 
 
 
 
05) De acordo com a IUPAC, o nome do 
composto abaixo é: 
 
H 3
32
2 2
C
CC
C C H
HH
H HHC C
OH
3
CH
 
 
a) 5 – metil heptan – 2 – ol. 
b) 2 – etil hexan – 2 – ol. 
c) 5 – etil hexan – 2 – ol. 
d) 2 – etil hexan – 5 – ol. 
e) 3 – metil heptan – 5 – ol. 
 
06) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar 
utilizado na fabricação de condensadores 
eletrolíticos secos, que são usados em 
rádios, videocassetes e televisores; por isso, 
em tais aparelhos podem aparecer alguns 
insetos, tais como formigas. Se a fórmula 
estrutural é: 
 H
OH
H
C
2
CH OHCHO HC 2
HH
C C
OH
OH OH
 
 
Qual o nome oficial(IUPAC) desse açúcar? 
 
a) hexanol. 
b) hexano – 1, 6 – diol. 
c) Hexano – 1, 2, 3 – triol. 
d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano. 
e) hexano – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol. 
 
 Uma nomenclatura, muito antiga, é a de 
KOLBE. Nesta nomenclatura o metanol é 
chamado de CARBINOL e considerava os outros 
álcoois como seus derivados. 
3C H
HC
23
CH
3C H
C OH etil-dimetilcarbinol
 
 
Exercícios: 
01) A nomenclatura IUPAC do composto metil 
isopropil isobutil carbinol é: 
 
a) 2, 3, 5 trimetil hexan – 3 – ol. 
b) 2, 4 dimetil heptan – 4 – ol. 
c) 2, 3, 4 trimetil hexan – 3 – ol. 
d) 2, 4 dimetil 3 etil pentan – 2 – ol. 
e) 2, 4 dimetil 2 etil pentanal. 
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
7 
02) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol é: 
 
a) 2 – metil butan – 1 – ol. 
b) 3 – metil butan – 1 – ol. 
c) 3 – metil butan – 2 – ol. 
d) 2 – metil butan – 3 – ol. 
e) 3 – metil butan – 3 – ol. 
 
FENÓIS 
 São compostos que apresentam a oxidrila 
ligada diretamente ao anel benzênico. 
 Sua nomenclatura considera o grupo funcional 
como um radical de nome hidroxi. 
Exemplo: 
OH -benzeno (IUPAC)
 ou
 fenol (usual)
hidróxi
 
 
Exercício: 
 
01) Considere as estruturas moleculares do 
naftaleno e da decalina, representadas pelas 
fórmulas abaixo: 
 
Naftaleno Decalina
 
 
Substituindo, em ambas as moléculas, um 
átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila 
(OH), obtêm-se dois compostos que 
pertencem, respectivamente, às funções: 
 
a) álcool e fenol. 
b) fenol e fenol. 
c) fenol e álcool. 
d) álcool e álcool. 
e) fenol e enol. 
 
FUNÇÕES NITROGENADAS 
 
AMINAS 
 
 São compostos derivados da molécula do 
NH3 pela substituição de um ou mais átomos 
de hidrogênio por radicais monovalentes 
derivados dos hidrocarbonetos. 
Exemplos: 
H
2
3C H
3
CH
3
CH
HC 2
N
N
 
 As aminas podem ser classificadas quanto 
ao n.º de átomos de hidrogênios que foram 
substituídos em: 
 Aminas primárias 
 
Apenas um átomo de hidrogênio foi 
substituído por um radical. 
 
H
23
CH NHC
2
 
 
 Aminas secundárias 
 
Dois átomos de hidrogênios foram 
substituídos por radicais. 
H 3CH3CH
N
 
 
 Aminas terciárias 
 
Os três átomos de hidrogênios foram 
substituídos por radicais. 
3CH
3
CH N
 
 
 A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra 
amina após os nomes dos radicais. 
Exemplos: 
 
H
2 3
C H
3
CH N HC
3C H
3
CH N
 etil-metilamina
 fenil-dimetilamina
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
8 
Exercícios: 
 
01) Substituindo-se o radical hidroxila de um 
monoálcool terciário por um radical amino, 
obtém-se uma: 
 
a) amina primária. 
b) amina secundária. 
c) amina terciária. 
d) amida primária. 
e) amida terciária. 
 
02) O nome da molécula abaixo é: 
 
3
2 2
C
C
H
H HHC
3
CH N
 
 
a) metil, n - propil amina. 
b) t - butil amina. 
c) sec - butil amina. 
d) metil – 3 – amino, propano. 
e) isobutil amino. 
 
 
AMIDAS PRIMÁRIAS 
 
 São compostos derivados dos ácidos 
carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) 
do grupo funcional pelo radical (– NH2). 
Exemplo: 
2CHCH3
C
O
N
2H
 
 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a 
palavra amida após o nome do hidrocarboneto 
correspondente. 
Exemplos: 
2
CHCH
3
C
O
N 2H
 propanoamida
CHCH
3
CH
3
C
O
N
2H
 2-metil propanoamida
 
 
 Quando o hidrogênio do grupo funcional 
possui é substituído por algum radical, 
indicamos sua posição pela letra “N”. 
2
CH CH
3
CHCH
3
CH
3
C
O
N H
N-etil amida-2-metil propano
 
Exercício: 
 
01) Qual o nome da substância de fórmula 
 
C
O
N 2H
2
CHCHCH
3
CH
3
 
 
a)2 – metil – propil amina 
b) 2 – metil – propil amida 
c) pentanoamina 
d) pentanoamida 
e) 3 – metil butanoamida 
 
02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se 
chama: CHCHCH
3
CH
3
C
O
N H
3
CH
HC 2
 
 
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamida. 
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida. 
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanamida. 
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida. 
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanamida. 
 
NITRILOS 
 
 São compostos que apresentam o grupo 
funcional – C  N na molécula. 
 
CCH
3
N
 
 
 A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da 
palavra nitrilo após o nome do hidrocarboneto 
correspondente. 
CHC C N2H
CCH
3
N etanonitrilo
 propenonitrilo
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
9 
 O nome dos nitrilos pode também ser formado 
pelo nome do radical ligado ao grupo – C  N, 
antecedido da palavra cianeto. 
Exemplos: 
 
CHC C N2H
CCH
3
N
 cianeto de vinila
 
 
NITROCOMPOSTOS 
 
 São compostos que possuem o grupo 
funcional – NO2, denominado de nitro. 
Exemplos: 
C
N 2CH3 O
2H N 2CH3 O
 
 
 A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da 
palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto 
a ele ligado. 
Exemplos: 
N 2CH3 O
N 2
CH
3
O
 nitro metano
 nitro etano
1-nitro-2-metilpropano
C
2H
N 2
CH
OCH3
C 2HCH3
 
 
OUTRAS FUNÇÕES 
 
HALETOS ORGÂNICOS 
 
São compostos obtidos quando se 
substitui um ou mais átomos de hidrogênio do 
hidrocarboneto por átomos dos halogênios. 
Exemplos; 
CH
3
CH
3
C
2HCH
CH
3
C 2HCH3
Br
BrBr
Br
 
 
A nomenclatura IUPAC considera o 
halogênio como sendo um radical. 
 A nomenclatura usual é dada com o nome do 
halogeneto antepondo-se ao nome do radical a 
ele ligado. 
Exemplos: 
 
CH
3
C 2HCH3
Br
BrBr
 bromo-metano
 bromo-etano
 ou
 de metilabrometo
 ou
de etilabrometo 
 
 
Exercícios: 
 
01) O nome do composto abaixo é: 
 
CH
3
C
2HCH
CH
3
CH
3
Cl 
CH
 
 
a) 2 - metil pentano. 
b) 2 - cloro - 4 - metil pentano. 
c) 2, 3 - dicloro - metil pentano. 
d) 2 - cloro hexano. 
e) 2, 4 - dimetil pentano. 
 
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é 
chamado de: 
 
CH
3
C
2HCH
CH
3
Br
 
 
a) brometo de n-propila. 
b) brometo de isopropila. 
c) 2 - metil - butano. 
d) 1 - bromo - 2 - metil propano. 
e) 3 - bromo - 2 - metil propano. 
 
ANIDRIDOS DE ÁCIDO 
 
 São compostos obtidos pela desidratação 
intermolecular de ácidos carboxílicos. C
H
O
2H
C
O
O
C
O
OH
R
C
O
R
O
R
R
+ O
 anidrido
 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
10 
 A IUPAC recomenda que seu nome seja 
igual ao(s) do(s) ácido(s) que o originou 
precedido do termo anidrido. 
Exemplos: 
C
2H
C
O
C
O
O
CH
3
CH
3
 anidrido etanóico
C
O
C
O
O
CH
3
CH
3
 anidrido etanóico propanóico
 
 
COMPOSTOS DE GRIGNARD 
 
 É todo composto que possui RMgX. 
 
Exemplo: 
CH
3
MgBr
 
onde: 
 R é um radical orgânico. 
 X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) 
 
 A IUPAC recomenda a seguinte regra: 
 
 nome do
halogeneto
 de
 nome do
 radical 
 magnésio
 
 
Exemplo: 
 
C
2H
CH
3
CH
3
Mg Br
 de metilbrometo magnésio
MgBr
 brometo de etilmagnésio
 
 
 
FUNÇÕES MISTAS 
 
É quando temos a presença de vários 
grupos funcionais. 
CH
3
C H C
O
2
OH
NH
 amina e ácido carboxílico
 
Neste caso as funções obedecem a uma 
ordem de prioridades. 
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, 
das principais funções é: 
 ácido-amida-aldeído-cetona-amina-álcool-haleto
 
 
Exemplos: 
C H CH
3
 ácido-2-aminopropanóico
CH
3
C
OHO
3-hidroxi-2-butanona
CH
3
CH C
O
2
OH
NH
 
 
01)(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas 
são responsáveis pelos odores, os quais, na 
maioria dos casos, estão diretamente 
relacionados ao processo de reprodução de 
plantas (odor de flores e frutas), insetos 
(feromônios) e animais. Observe as estruturas 
abaixo e indique a alternativa que apresenta a 
nomenclatura correta. 
CH
CH
CH CH
CH
CHCH
CH CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
CH CH
CH
CH
CH
CH2
2
2
2
2 2
2
3
3
3 3
3
33
3
3
OH
 feromônio praga do coqueiro
 (Rhynchophorus palmarum)
C
CC C
O
O
O
H
( )
 aroma do morango
 feromônio de trilha da formiga
 (Trigona subterranea)
 
 
a) 6, 6 - dimetil hex - 2 - en - 4 - ol, 
pentanoato de butila, 3, 7 – dimetil octa - 
2, 6 - dienal. 
b) 6 - metil hept - 2 - en - 4 - ol, butanoato de 
pentila, 3, 7- dimetil octa - 2, 6 - dienal. 
c) oct - 2 - en - 4 - ol, butanoato de pentila, 
deca - 2, 6 - dienal. 
d) 6 - metil hept - 2 - en - 4 - ol, pentanoato 
de butila, 3, 7 - dimetil octa - 2, 6 - dienal. 
e) 6, 6 - dimetilexen - 4 - ol, butanoato de 
pentila deca - 2, 6 - dienal. 
 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
11 
 
02) (FESP-90) 3,01 x 10 23 moléculas de um 
composto orgânico, tem massa igual à 27g. 
Essa substância pode ser: Dados: H = 1g / 
mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol 
 
a) propan - 1 - ol ou metoxi - etano. 
b) etanóico ou metanoato de metila. 
c) propanal ou propanona. 
d) ciclo-butano ou butano. 
e) but - 1 - ino ou ciclo-buteno 
 
03)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo. 
 
H C
H
C O
H
C
OH
C
C
C
C
3CH3 C
H
CC
O
A)
H
H H
H
C
C
C
C
C
H
H
HH
H
OH C
H
C
H
H H
C
OH H
H H
C
B)
N
..
2CH
H C
3 H C2
3CH
2CH 3CH
C)
H
C
O
H
H
H
D)
 
 
0 0 A estrutura A apresenta duas 
funções orgânicas: álcool e ácido 
carboxílico, ligadas a um anel 
aromático. 
1 1 O composto B também apresenta 
duas funções orgânicas: cetona e 
éster. 
2 2 O composto C é uma amina terciária: 
trietilamina. As aminas apresentam 
um caráter básico devido ao par de 
elétrons livre do nitrogênio. 
3 3 O composto D é um aldeído. 
4 4 Se misturarmos os compostos A e C, 
em um solvente orgânico, deverá 
ocorrer a formação de um sal 
orgânico. 
 
 
SÉRIES ORGÂNICAS 
 
SÉRIE HOMÓLOGA 
 
2
É uma seqüência de compostos orgânicos
 que pertencem à uma mesma função e
 que diferem entre si por um ou mais
 grupos CH .
 
Exemplos: 
Série homóloga dos alcanos 
CH4 
CH3 – CH3 
CH3 – CH2 – CH3 
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
 
 
 
 Série homóloga dos alcenos 
 
 CH2 = CH2 
 CH2 = CH – CH3 
 CH2 = CH – CH2 – CH3 
 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 
 
 
Série homóloga dos alcinos 
 
 CH CH 
 CH  C – CH3 
 CH  C – CH2 – CH3 
 CH  C – CH2 – CH2 – CH3 
 
 Série homóloga dos ácidos carboxílicos 
 
 H – COOH 
 CH3 – COOH 
 CH3 – CH2 – COOH 
 CH3 – CH2 – CH2 – COOH 
 
 Os compostos formadores de uma série 
homóloga são chamados de homólogos entre si; 
suas propriedades químicas são semelhantes, 
pois pertencem à mesma função química, e suas 
propriedades físicas vão variando gradativamente 
à medidaque aumenta a cadeia carbônica. 
 
SÉRIE ISÓLOGA 
 
2
É uma seqüência de compostos orgânicos
 que diferem entre si por um ou mais
 grupos H .
 
Exemplos: 
 
H3C – CH2 – CH3 
H2C = CH – CH3 
HC  C – CH3 
 Os compostos formadores de uma série 
isóloga são denominados de isólogos entre si. 
Eles diferem pela saturação ou pela ciclização. 
Em geral suas propriedades físicas são 
semelhantes, pois as massas moleculares são 
próximas. Suas propriedades químicas são 
diferentes, pois a estrutura molecular vai 
mudando. 
 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 
 
12 
 
SÉRIE HETERÓLOGA 
 
 É um conjunto de compostos orgânicos
 que pertencem a funçõs diferentes e que
 possuem o mesmonúmero de átomos
 de carbono.
 
 
Exemplos: 
 
CH3 – CH3 
CH3 – CH2OH 
CH3 – CHO 
CH3 – COOH 
 Nos exemplos, todos possuem dois átomos de 
carbono. 
Exercícios: 
 
01)(Cesesp-PE) Dentre os compostos: CH4 (1); 
C2H6 (2); C2H4 (3); C3H8 (4); C2H2 (5); C4H10 
(6) C3H6 (7); C3H4 (8); C5H12 (9); C4H8 (10), 
quais pertencem a uma série homóloga? 
 
a) 1, 3, 5, 7 e 9. 
b) 2, 4, 6, 8 e 10. 
c) 3, 4, 5, 9 e 10. 
d) 1, 2, 4, 6 e 9. 
e) 4, 5, 6, 7 e 8. 
 
02)(UCMG) Com relação aos compostos 
seguintes: 
 
C2H6 C2H4 C2H2 
C3H8 C3H6 C3H4 
C4H10 C4H8 C4H6 
É correto afirmar que as horizontais e 
verticais representam, respectivamente, 
séries: 
 
a) heterólogas, isólogas. 
b) heterólogas, homólogas. 
c) homólogas, isólogas. 
d) isólogas, heterólogas. 
e) isólogas, homólogas. 
 
03)(Cesgranrio-RJ) Considere duas séries de 
hidrocarbonetos, uma homóloga e outra 
isóloga, de massas moleculares crescentes. 
Em cada uma delas, o pentano tem como 
antecedentes: 
 
 Série homóloga Série isóloga 
 
a) C4H10 C5H10. 
b) C4H10 C5H8. 
c) C4H10 C4H8. 
d) C5H10 C6H12. 
e) C5H12 C6H14. 
 
04)(UFES) Com relação às séries orgânicas, 
podemos afirmar que: 
 
a) os compostos de uma série heteróloga 
são diferentes porque derivam de 
diferentes hidrocarbonetos. 
b) os compostos de uma série homóloga 
não obedecem à mesma fórmula geral. 
c) séries heterólogas são constituídas de 
compostos de funções diferentes, mas 
derivadas do mesmo hidrocarboneto. 
d) séries homólogas são constituídas de 
compostos de mesma função orgânica, e 
suas fórmulas diferem de um ou mais 
grupos H2. 
e) séries isólogas são constituídas de 
compostos de mesma função orgânica, e 
suas fórmulas diferem de um ou mais 
grupos CH2.