Quimica reacoes organicas

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Química: Reações Orgânicas 
1. (Ufrgs 2015) Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme mostrado abaixo. 
x y 2 x y 1C H Br C H Br HBr
I
  
 
z n 2 2 n 2C H Br C H Br
II
 
 
 
É correto afirmar que I e II são, respectivamente, 
a) aromático e alcano. 
b) aromático e alceno. 
c) alcino e alcano. 
d) alcino e alceno. 
e) alceno e alcino. 
 
2. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de 
um triacilglicerol na presença de 
NaOH.
 Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são 
fabricados. 
 
 
 
a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, 
respectivamente, o composto 
1
 apresenta. 
b) Escreva o nome sistemático 
(IUPAC)
 dos compostos 
2
 e 
3.
 
c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 
3,
 
4,
 
5
 e 
6
 a 
partir dos compostos 
1
 e 
2.
 
d) Escreva a função química a que pertence o composto 
1.
 
e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 
4.
 
 
3. (Uepg 2015) Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
 
2 
 
01) São reações de substituição. 
02) O produto de B é uma cetona. 
04) A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts. 
08) Na reação A, a utilização de 
2 3Br FeBr
 no lugar de 
2 3C FeC ,
 produzirá o 
bromobenzeno. 
16) Ambos os produtos são aromáticos. 
 
4. (Uece 2015) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila 
(OH)
 ligados a átomos de 
carbono saturados com hibridização 
2sp ,
 enquanto os fenóis são compostos que 
apresentam grupos oxidrila 
(OH)
 ligados ao anel aromático. 
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de 
oxigênio, 
1R O R . 
 Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio 
só pode fazer parte de uma cadeia fechada. 
c) Os tióis 
(R S H) 
 e os sulfetos 
1(R S R ) 
 são análogos sulfurados de álcoois e ésteres. 
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos 
ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila. 
 
5. (Pucrj 2015) Considere que, na reação representada a seguir, 
1mol
 do hidrocarboneto 
reage com 
1mol
 de ácido bromídrico, sob condições ideais na ausência de peróxido, formando 
um único produto com 100% de rendimento. 
 
 
 
A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede. 
a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão. 
 
b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de nomenclatura da 
IUPAC. 
 
c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como reagente) 
constituído por um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em bastão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
6. (Ufsm 2015) O homem, no intuito de explorar as jazidas minerais em busca de novas 
riquezas, tem feito constante uso de um explosivo conhecido como TNT. 
O TNT, trinitrotolueno, é um sólido cristalino amarelo altamente explosivo, utilizado para fins 
militares ou para exploração de jazidas minerais. O teor de oxigênio em sua molécula é 
relevante, e esse composto não necessita do oxigênio do ar para sofrer combustão. Ele pode 
ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição (nitração e alquilação). 
 
Fonte: PERUZZO, Francisco M.; CANTO, Eduardo L. Química na Abordagem do Cotidiano. 
Vol. único. São Paulo: Moderna, 2002. p.483. (adaptado) 
 
 
Sabendo que a presença de um substituinte no anel benzênico tem efeito sobre uma nova 
substituição, afirma-se que 
 
I. a ordem das reações (trinitração e alquilação) não interfere no produto formado. 
II. o grupo nitro 
2( NO )
 diminui a densidade eletrônica do anel benzênico e torna a reação de 
substituição subsequente mais lenta, pois se caracteriza como um grupo desativante, sendo 
metadirigente. 
III. os grupos ativantes como, por exemplo, o metil 
3( CH ),
 têm suas nuvens eletrônicas 
atraídas pelo anel benzênico, sendo, portanto, orto-para dirigentes. 
IV. o grupo alquila 
3( CH )
 apresenta efeito mesomérico; o grupo nitro 
2( NO ),
efeito indutivo. 
 
Estão corretas 
a) apenas I e II. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II e III. 
d) apenas II e IV. 
e) apenas III e IV. 
 
7. (Fuvest 2015) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, 
com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O 
composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é, 
cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir 
representa essa sequência de reações: 
 
 
 
Os produtos A e B dessas reações são: 
 
 
4 
 
 
 
8. (Uem 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em 
alcanos e aromáticos. 
01) A reação de cloração do metilbutano apresentará uma única molécula orgânica como 
produto final. 
02) Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de 
substituição por bromação no carbono primário. 
04) Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o 
3A C
 ou o 
3FeBr .
 
08) A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são 
formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento. 
16) O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico 
concentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de 
ácido nítrico. 
 
9. (Uem 2015) A respeito de gorduras, óleos vegetais, biodiesel, ácidos graxos e sabões, 
assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 
01) As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de oxidação catalítica. 
02) Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e 
um ácido graxo. 
04) As gorduras de origem animal são constituídas essencialmente de ácidos graxos 
saturados, e os óleos vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas e poli-
insaturadas. 
08) Óleos vegetais poli-insaturados são sólidos e a partir do processo de hidrogenação se 
tornam líquidos, em temperatura ambiente. 
16) A partir de uma reação de transesterificação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-
se um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador. 
 
5 
 
 
10. (Uern 2015) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz 
ultravioleta, resulta como produto principal, o composto: 
a) 1-cloropropeno. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. 
d) 2-cloropropeno. 
 
11. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo 
2NO
 ligado a um anel aromático podem ser 
reduzidos, sendo o grupo 
2NO
 transformado em 
2NH ,
 como representado abaixo. 
 
 
 
Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo 
2NH ,
 por sua vez, podem ser transformados 
em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do 
grupo amino, como exemplificado abaixo. 
 
 
 
Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um 
fármaco empregado como analgésico e antitérmico. 
 
a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, 
resulta no paracetamol?Escreva a fórmula estrutural desse reagente. 
 
O fenol 
6 5(C H OH)
 também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, 
forma‐se acetato de fenila. 
 
b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam‐se, 
também, ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio). 
Complete o esquema a seguir, de modo a representar a equação química balanceada de 
formação do subproduto citado. 
 
 
 
6 
 
 
12. (Pucrj 2015) As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de 
gás cloro 
2(C ),
 sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo 
átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano 
5 12(C H ),
 é possível obter 
quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como 
a) substituição. 
b) adição. 
c) acilação. 
d) combustão. 
e) saponificação. 
 
13. (Uerj 2015) As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a 
amônia, conforme a seguinte equação geral: 
 
3 2 2R COOH NH R CONH H O    
 
 
Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, 
propanoico, butanoico e pentanoico. 
Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido 
mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório. 
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica 
do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse 
produto. 
 
14. (Ita 2015) Escreva a fórmula estrutural do produto majoritário formado na reação entre 
0,1mol
 de tolueno (metilbenzeno) e 
0,1mol
 de 
2C
 nas seguintes condições: 
a) Ausência de luz e presença de pequena quantidade de 
Fe(s).
 
b) Presença de luz e ausência de 
Fe(s).
 
 
15. (Uepa 2015) Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo, para responder à 
questão. 
 
Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as mesmas são, 
respectivamente: 
a) reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação. 
b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de oxidação. 
c) reação de substituição, reação de eliminação e reação de oxidação. 
d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de combustão. 
e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de eliminação. 
 
 
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Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: [B] 
 
I e II são, respectivamente, aromático e alceno. 
 
6 6 2 6 5C H Br C H Br HBr
I
  
 
 
 
 
2 4 2 2 4 2C H Br C H Br
II
 
 
 
 
 
Resposta da questão 2: a) Definições utilizadas: 
Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono. 
Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos. 
Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos. 
Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos. 
 
 
 
b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio. 
Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol. 
 
c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina. 
 
d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster. 
 
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e) Estrutura simplificada do composto 4: 
 
 
 
Fórmula molecular do composto 4: 
18 35 2C H NaO .
 
 
Resposta da questão 3: 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31. 
 
[01] Correta. As reações apresentadas no enunciado são reações de substituição do anel 
aromático. 
 
[02] Correta. 
 
 
 
[04] Correta. Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um hidrogênio ligado ao anel 
aromático por um grupo acila. 
 
 
 
[08] Correta. Haverá a substituição do bromo ao invés do cloro no anel benzênico 
 
[16] Correta. O anel aromático é formado em ambos os produtos. 
 
Resposta da questão 4: [D] 
 
[A] Incorreta. Os alcoóis possuem o grupo 
( OH)
 ligado a carbono saturado, portanto, com 
hibridação do tipo sp3. 
[B] Incorreta. Os éteres possuem fórmula geral 
1R O R . 
 Podendo formar cadeias abertas ou 
fechadas, ou ainda os epóxi que são derivados de alcoóis: 
 
 
 
[C] Incorreta. Os tiocompostos são análogos sulfurados dos alcoóis e éteres. 
[D] A formação de um éster ocorre pela reação de esterificação, entre um ácido carboxílico e 
um álcool. 
 
9 
 
 
 
 
Onde o grupo R, pode ser alquila (metil, etil, propil...) ou arila (fenil, toluil...). 
 
Resposta da questão 5: a) Teremos: 
 
 
 
b) 3-etil-4-metil hex-1-eno 
 
c) Algumas possibilidades são: 
 
 
 
Resposta da questão 6: [C] 
 
[I] Incorreta. O mecanismo de formação do TNT (trinitrotolueno) é produzido em 2 etapas: 
1ª etapa (alquilação do benzeno), cujo objetivo é formar o tolueno (metilbenzeno). 
 
 
 
2ª etapa (trinitração do tolueno): objetivo de produzir o TNT. As reações serão: 
 
 
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[II] Correta. O grupo nitro 
2( NO )
 diminui a densidade eletrônica do anel benzênico e torna a 
reação de substituição mais lenta, pois é um grupo desativante, sendo metadirigente. 
 
[III] Correta. Os grupos ativantes como, por exemplo, o metil 
3( CH ),
 têm suas nuvens 
eletrônicas atraídas pelo anel benzênico, sendo, portanto, orto-para dirigentes. 
 
[IV] Incorreta. O grupo alquila 
3( CH )
é um grupo ativador do anel aromático, chamado de 
ortoparadirigente e apresenta efeito indutivo que aumenta a densidade eletrônica dos carbonos 
nas posições orto e para ; o grupo nitro 
2( NO ),
 é um grupo desativador ou metadirigente e 
possui efeito mesomérico, que é característico de compostos insaturados, que envolve elétrons 
de ligação pi alternadas ou vizinhas de um par de elétrons isolados. 
 
Resposta da questão 7: [D] 
 
Teremos: 
 
 
 
11 
 
 
Resposta da questão 8: 04 + 08 + 16 = 28. 
 
Reação de cloração do metilbutano: 
 
 
 
Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de 
substituição por bromação no carbono terciário (regra de Saytzeff). 
 
Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o 
3A C
 ou o 
3FeBr
 
(síntese de Friedel-Crafts). 
 
A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são 
formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento. 
 
O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico 
concentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de ácido 
nítrico. 
3 2 3
3 2 4 2 2 4
R H HO SO H H O R SO H
3HNO 3H SO 3H O 3NO 3HSO
Δ
 
     
   
 
 
Resposta da questão 9: 02 + 04 + 16 = 22. 
 
As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de redução catalítica. 
 
Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e um 
ácido graxo de cadeia longa. 
 
As gorduras de origem animal são constituídas essencialmente de ácidos graxos saturados, e 
os óleos vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas e poli-insaturadas. 
 
Óleos vegetais poli-insaturados são líquidos e a partir do processo de hidrogenação se tornam 
sólidos, em temperatura ambiente. 
 
 
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A partir de uma reação de transesterificação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-se 
um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador. 
Exemplo: 
 
 
 
Resposta da questão 10: [B] 
 
O hidrogênio do carbono secundário é substituídocom maior facilidade: 
 
 
 
Resposta da questão 11: a) De acordo com as equações fornecidas no texto, tem-se redução 
e em seguida acetilação: 
 
 
 
b) Formação do subproduto: 
 
 
 
Resposta da questão 12: [A] 
 
 
13 
 
Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio do alcano por um 
átomo de cloro. 
Essa substituição pode ocorrer em diferentes posições, levando a obtenção de diferentes 
produtos. 
 
 
 
Resposta da questão 13: Equação química completa da reação da amônia com o composto 
de caráter ácido mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório (ácido acético): 
 
 
 
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, vem: 
 
 
 
Tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional do éster: 
2sp .
 
 
Resposta da questão 14: a) Na ausência de luz (o anel é atacado) e presença de pequena 
quantidade de 
Fe(s) :
 
 
 
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b) Na presença de luz (a cadeia lateral é atacada) e ausência de 
Fe(s) :
 
 
 
 
Resposta da questão 15: [B] 
 
Reação 1: A primeira reação é de hidrogenação, onde ocorre a quebra da insaturação, e a 
adição de 2 átomos de hidrogênio ao hidrocarboneto. 
 
Reação 2: A segunda reação é de alquilação, nesta reação, ocorre a substituição de um átomo 
de hidrogênio ligado ao anel benzênico por um grupo alquila. 
 
Reação 3: A terceira reação é de oxidação. A oxidação de carbonos do anel benzênico só é 
possível em condições muito energéticas, porém, nos radicais ligados ao anel as reações são 
mais fáceis, resultando em um ácido benzoico.