Avaliação Final (Objetiva) - Quimica Organica II

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04/07/2022 02:28 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 49920613
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 10/2
Nota 10,00
A umbeliferona é uma substância obtida a partir de plantas que pertence à classe das cumarinas. 
Sua biossíntese tem origem no ácido chiquímico e, após algumas etapas, resulta da ciclização do 
ácido 2,4-dihidroxicinâmico (figura anexa). As cumarinas apresentam potencial biológico e atuam 
como anticoagulantes, antimicrobianos e anti-inflamatórios. A respeito da reação apresentada, analise 
as sentenças a seguir: 
I- A reação consiste de uma reação de esterificação intramolecular. 
II- Nessa reação, a hidroxila ataca o carbono eletrofílico do ácido carboxílico. 
III- Alterações poderiam ser feitas na umbeliferona através de reações de substituição eletrofílica 
aromática. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa I está correta.
B As afirmativas I, II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D Somente a afirmativa II está correta.
Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, 
oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos 
carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na 
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forma linear, porém, em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono 
podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a 
carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e 
cetonas, assinale a alternativa INCORRETA:
A O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos
devido ao impedimento estérico.
B A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do
nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
C A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às
características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
D A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna
o carbono da carbonila mais eletrofílico.
Substâncias orgânicas sofrem diferentes reações para dar origem a substâncias de grande importância 
econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Algumas reações promovem a alteração 
na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Uma dessas reações provoca um 
aumento da densidade eletrônica sobre o átomo de carbono, oriunda pela formação de uma ligação 
entre o carbono e um hidrogênio ou pela quebra de uma ligação entre o carbono e um átomo mais 
eletronegativo.
Sobre essa reação, assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de adição.
B Reação de oxidação. 
C Reação de redução.
D Reação de halogenação.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em 
substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito
indutivo.
B A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte,
depende das características eletrônicas deste.
C Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
D Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são
capazes de doar elétrons ao anel.
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Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool 
cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme 
dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies 
de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários. 
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação 
ao 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - F.
B F - V - V - F.
C V - F - F - V.
D V - V - F - F.
Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um 
indício disso é que o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são 
comumente utilizados como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas. 
Entretanto, existe uma classe especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade, 
caracterizados por um anel formado por apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono. 
Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA: 
A Éteres. 
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B Éteres Coroa.
C Carbonos.
D Epóxidos.
"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado 
por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que 
acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o 
álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é 
natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos 
carboxílicos, analise as afirmativas a seguir: 
I- Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e 
álcoois primários. 
II- A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos. 
III- Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não 
formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante. 
IV- A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio 
utilizado para a reação. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 
2019. Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-
kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A As afirmativas I e IV estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas II e IV estão corretas.
D As afirmativas I, II e III estão corretas.
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas 
características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação 
de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de 
substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas 
aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito 
eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons. 
( ) Grupo ciano. 
( ) Grupo alquila. 
( ) Grupo carboxila. 
( ) Grupo nitro. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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A I - II - I - I.
B I - I - I - II.
C II - II - I - I.
D II - I - II - I.
"Devido a sua disponibilidade e baixo custo, os óleos minerais têm sido amplamente utilizados 
há muito tempo em transformadores de potência para permitir seu isolamento e resfriamento. 
Contudo, sua baixa segurança contra fogo e seu baixo potencial de biodegradabilidade tornaram 
necessário procurar outros líquidos isolantes como uma alternativa [...]. Entre as pesquisas, alguns 
descobriram que ésteres naturais, como o óleo de oliva, de girassol etc., em misturas dosadas são um 
ótimo substituto aos óleos minerais." Os ésteres são compostos amplamente encontrados na natureza 
e, além de aplicações práticas, podem dar origem a outras classes de substâncias orgânicas. Com 
relação aos ésteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A principal reação para obtenção de ésteres é a esterificação de Fischer. 
( ) A saponificação é uma reação de hidrólise essencial para a síntese de ésteres. 
( ) O etanoato de etila apresenta maior ponto de ebulição que o ácido butanoico devido às ligações 
de hidrogênio intermoleculares. 
( ) A reação de esterificação de Fischer consiste na reação entre um éster e um álcool. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: https://revistaadnormas.com.br/2019/08/20/o-oleo-vegetal-isolante-para-equipamentos-
eletricos/. Acesso em: 16 set. 2019.
A F - F - V - F.
B V - V - V - F.
C F - V - F - V.
D V - F - F - F.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio. 
( ) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de 
halogênio. 
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( ) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada. 
( ) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos 
também são formados. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 
7 nov. 2019.
A F - V - F - V.
B V - V - F - V.
C F - F - V - F.
D V - F - V - V.
(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em 
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado 
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez 
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo 
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura 
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de 
partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir: 
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em 
estabilizar sua base conjugada. 
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um 
grupo metila na mesma posição. 
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma 
temperatura. 
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base 
conjugada estável. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I e III.
B II e IV.
C I, III e IV.
D I, II e IV.
(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na 
caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no 
infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, 
conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar 
que: 
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I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica. 
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona. 
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da 
densidade eletrônica da ligação C=O. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A I e III, apenas.
B II, apenas.
C I, apenas.
D III, apenas.
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