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1. MODIFICADO – As moléculas de nanoputians lem -
bram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica.
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
(S. H. Chanteau; J.M. Tour. The Journal of Organic Chemistry, v.
68, n. 23. 2003. Adaptado.)
Assinale o número de ligações pi existentes na estrutura do NanoKid:
a) 14 b) 15 c) 16 d) 17 e) 18
RESOLUÇÃO:
Nas ligações duplas, existe uma ligação pi, então, temos 6 liga -
ções pi.
Nas ligações triplas, existem duas ligações pi, então, temos 10 li -
gações pi.
Conclui-se, então, que há 16 ligações pi.
Resposta: C
2. A utilização pelo homem de corantes de origem animal ou vegetal
é muito antiga, sendo usados para adornos, decoração de objetos,
armas, tingir os têxteis e embelezar as habitações. O corante vegetal
vermelho mais importante foi a garança, extraída da Rubia tinctorum,
uma planta popular encontrada na Palestina e no Egito. A técnica do
tingimento parece ter origem no Oriente, atravessou os Impérios
Egípcio e Persa, chegando à civilização greco-romana. O tingimento
com a Rubia permitia obter tecidos de um vermelho intenso e brilhante
conhecido por “vermelho da Turquia”, tendo sido identificado em teci -
dos de túmulos egípcios. 
A garança é uma mistura de antraquinonas (substâncias fenólicas)
entre as quais podemos citar a alizarina, a purpurina e a pseudopurpurina:
Em relação as estruturas exibidas, embora as três contenham em co -
mum os anéis aromáticos e o número de grupos carbonila, existe dife -
rença quanto ao número de ligações pi e sigma. Identifique para cada
substância o número destas ligações.
RESOLUÇÃO:
Alizarina: 8 pi e 28 sigma.
Purpurina: 8 pi e 29 sigma.
Pseudopurpurina: 9 pi e 32 sigma.
MÓDULO 28
COMPLEMENTOS DE ATOMÍSTICA II: 
LIGAÇÕES SIGMA E PI
NanoKid
O O
O
O
OH
OH
Alizarina Purpurina
O
O
OH
OH
OH
Pseudopurpurina
O
O
OH
OH
OH
COOH
FRENTE 1 – QUÍMICA GERAL E INORGÂNICA
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1. (ITA-SP) – A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na
molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo
formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos "s" do
átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de
carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
d) Um orbital s e três orbitais p.
e) Um orbital p e três orbitais sp2. 
RESOLUÇÃO:
Resposta: B
2. O berílio foi descoberto em 1797 pelo cientista Nicolas Louis
Vanguelin, ao analisar amostras de dois minerais, berilo e esmeralda,
O berílio possui Z = 4, A = 9, d = 1, 85 g/mL, e elevado ponto de fusão
(1277°C), portanto usado em discos de freio de avião, ligas metálicas
e para perfuração de poços de petróleo, sendo o Brasil o maior
exportador do mundo.
Um dos compostos formados pelo berílio é o BeCl2 ponto de ebulição
de 487°C e fundido é um condutor elétrico, um composto muito
tóxico, pode provocar dermatite quando em contato com a pele.
(repositorio.ufop.br)
Dado: número atômico: Cl (Z = 17).
Ao analisar a molécula de BeCl2 podemos afimar incorretamente que:
a) Apresenta geometria molecular linear, cujo ângulo entre os ligantes
é de 180°.
b) Na estrutura há duas ligações do tipo sp — p.
c) Não apresenta orbitais vazios no segundo nível de energia, no
estado fundamental.
d) O átomo de berílio na forma híbrida exibe dois elétrons
desemparelhados.
e) É uma molécula que não segue a regra do octeto.
RESOLUÇÃO:
A molécula é linear devido à hibridação sp, sendo o berílio
estabilizado com quatro elétrons.
Resposta: C
H
H
H
H
C
Metano
quatro ligações sigma s sp� 3
:s sp� � 3
MÓDULO 29
HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS
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3. (UFPE-PE) – O trifluoreto de boro é um composto bastante rea tivo
e muito utilizado em sínteses quí micas. Sabendo os números
atômicos do boro (Z = 5) e do flúor (Z = 9), podemos deduzir al gumas
caracte rísticas desse composto, tais como:
0-0) Possui geometria piramidal de base triangular, com o boro no topo
da pirâmide e com os três átomos de flúor na base.
1-1) A ligação B — F é polar, já que o flúor é um elemento mais
eletronegativo que o boro.
2-2) A molécula do trifluoreto de boro é apolar por conta de sua
simetria.
3-3) O boro apresenta hibridização de seus orbitais do tipo sp3.
4-4) Apesar de fazer ligações covalentes com o flúor, o boro ainda
possui orbitais vazios, o que torna o trifluoreto de boro um ácido
de Lewis.
RESOLUÇÃO:
Estado fundamental:
5B: 1s
2 2s2 2p1
híbrido: 
1s2 sp2 pz
9F: 1s
2 2s2 2p5
Ligações covalentes polares: sp2 – p
Geometria plana trigonal
Molécula apolar
Resposta: 0-0) F
1-1) V
2-2) V
3-3) F
4-4) V
1. (UFSC) – A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) e ́ um
aminoácido não essencial que apresenta isomeria óptica.
A respeito deste composto, assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
01.O número de oxidação de carbono do grupo funcional amida é +3.
02.Possui os seguintes grupos funcionais: álcool e cetona.
04.Sua fórmula molecular é C4H8N2O3.
08.A molécula possui dois átomos de carbono com hibridização sp2 e
dois com hibridização sp3.
16.Apresenta dois carbonos quirais.
RESOLUÇÃO:
01. (V) No grupo amida o átomo de carbono possui três ligações
polares, duas com oxigênio e uma com o nitrogênio ca -
racte rizando um Nox = 3 + (N e O são mais eletro nega -
tivos).
02. (F) Os grupos funcionais são a carboxila, o grupo amídico e o
grupo amino representando respectivamente as funções
ácido carbo xílico, amida e amina.
04. (V)
08. (V) Os dois átomos de carbono que fazem as ligações duplas
são do tipo sp2 enquanto os átomos de carbono que fa -
zem as simples são do tipo sp3.
16. (F) A fórmula exibe apenas 1 átomo de carbono quiral,isto é,
o que está ligado ao grupo amino (NH2).
MÓDULO 30
HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
Hibridação sp2
120°
Z
Orbitais sp2
sp2
pz
sp2
sp2
BF3
B F
B
F
F
F
O
OH
NH2
ONH2
O
C
HO
CH
NH2
CH2 C
O
NH2
Asparagina
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2. (UFU-MG) – O anuleno é um hidrocarboneto aromático que
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (p) e ângulos de 109°
entre as ligações carbono-carbono. 
b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (p) e ângulos de 120°
entre as ligações carbono-carbono. 
c) tem fórmula molecular C18H16, 9 ligações pi (p) e ângulos de 109°
entre as ligações carbono-carbono. 
d) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (p) e ângulos de 120°
entre as ligações carbono-carbono.
RESOLUÇÃO:
O composto tem fórmula molecular C18H18, existem nove ligações
duplas entre átomos de carbono (9 ligações pi), portanto hibri -
dação sp2 com ângulos de 120°.
Resposta: B
3. (ITA-SP) – Um produto natural encontrado em al gu mas plantas
leguminosas apresenta a seguinte estrutura:
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono
dessa estrutura?
RESOLUÇÃO:
a) Observe a estrutura a seguir:
b) 1 – sp2
2 – sp2
3 – sp2
4 – sp2
5 – sp2
6 – sp3
7 – sp3
8 – sp2
N — CH2 — CH — CO2H
NH2
—
6 7 8
1
2 3
54
HO H
HH
O
cetona
enol
amina primária
amina terciária
ácido carboxílico
N — CH2 — CH — CO2H
NH2
—
6 7 8
1
2 3
54
HO H
HH
O
C
C
H
C
H
C
H
H
C
H
CH
C
H
C
H
C
H
C
HC
C
HC
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H H
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Ressonância
Mantendo-se os núcleos no mesmo lugar, se for pos sí vel mudar a
posi ção da ligação pi, ocorre res sonân cia.
A estrutura do benzeno
A estrutura de Kekulé para o ben zeno (C6H6) admi tia três ligações
duplas alternadas. No entanto, o com pri mento da ligação carbono-
carbono no benzeno (1,40Å) é inter me diário ao da ligação dupla
(1,34Å) e da ligação simples (1,54Å).
Isso significa que, no benzeno, a ligação carbo no-carbono não é
dupla nem simples: é uma ligação in ter me diá ria.
Observe que na estrutura de Kekulé é possível mu dar a posição das
ligações π.
Essas estruturas são chamadas formas canô nicas, pois elas não
exis tem. A verdadeira estrutura do benzeno apresenta uma ligação pi
deslo calizada, isto é, uma nuvem eletrônica ligando os seis átomos de
carbono for mada pela superposição dos orbitais p.
Por esse motivo, o benzeno é re presentado esquematicamente
desta forma:
Observe que:
1. As formas canônicas não existem.
2. Só existe uma estrutura para o benzeno,
que é intermediária a essas duas
estruturas (o híbrido de ressonância).
3. Não existe equilíbrio entre as formas canônicas, pois estas não
existem.
4. ÁTOMO NÃO SAI DO LUGAR.
Outros exemplos de ressonância
• Dióxido de enxofre – SO2
• Íon carbonato – CO2–3
• Íon acetato – H3C – COO
–
• •
O
• •
• •• •
• 
•
C
O O
• •
• •
• •
• •
•
 •
• •
• • • •
O
• •
• •
C
O O
• •
• •
• •
• •
• •• •
• •• •
• •
–––
O
• •
• •• •
• •
C
O O
• •• •
• •
• •• •
• •• •
–
• •
–
–
H C C
O
3
O–
H3C C
O–
O
←→
B
Toda espécie do tipo A apresenta ressônancia.
B
Ressonância
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1. (MACKENZIE-SP-MODELO ENEM) – Os peptídeos são biomolé -
culas formadas pela união de dois ou mais aminoácidos por meio de
ligações peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina de um
aminoácido, e um grupo carboxila de outro aminoácido, com a liberação
de uma molécula de água. Essas ligações pertencem ao grupo
funcional amida.
A estrutura química acima representa um peptídeo formado
exclusivamente por aminoácidos. Assim, assinale a alternativa que
corresponde, respectivamente, à quantidade de aminoácidos
presentes nessa estrutura e à quantidade de moléculas de água que
foram liberadas na formação desse peptídeo.
a) 4 e 5. b) 5 e 5. c) 4 e 4.
d) 5 e 4. e) 4 e 3.
RESOLUÇÃO:
Esta estrutura é formada por 5 aminoácidos:
Como temos 4 ligações amídicas nessa estrutura ,
significa que houve liberação de 4 moléculas de água.
Resposta: D
2. (FUVEST-SP- 2015) – A ardência provocada pela pimenta dedo-de-mo -
ça é resultado da interação da substância capsaicina com recep to res
localizados na língua, desencadeando impulsos nervosos que se pro -
pagam até o cérebro, o qual interpreta esses impulsos na forma de
sensação de ardência. 
Esse tipo de pimenta tem, entre outros efeitos, o de estimular a
sudorese no organismo humano. 
Considere as seguintes afirmações: 
I. Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos, desen cadea -
dos pelo consumo dessa pimenta, se dá pela ação de neuro trans -
missores. 
II. Ao consumir essa pimenta, uma pessoa pode sentir mais calor,
pois, para evaporar, o suor libera calor para o corpo. 
III. A hidrólise ácida da ligação amídica da capsaicina produz um
aminoá cido que é transportado até o cérebro, provocando a
sensação de ardência. 
É correto apenas o que se afirma em 
a) I. b) II. c) I e II.
d) II e III. e) I e III.
RESOLUÇÃO:
I. Verdadeira. A ardência provocada pela pimenta dedo-de-moça
é resultado da interação da substância capsaicina com
receptores localizados na língua, desenca deando impulsos
nervosos que se propagam até o cérebro.
Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos se dá pela
ação de neurotransmissores.
II. Falsa. Ao evaporar, o suor absorve calor do corpo. O processo
da evaporação (líquido → gás) é endo térmico.
III. Falsa. A hidrólise ácida da ligação amídica da capsaicina não
produz aminoácido. Além disso, é o impulso nervoso que se
propaga até o cérebro.
Resposta: A
MÓDULO 28
BIOQUÍMICA: AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
O
OHH C3
H C3 N
H
N
H
SH
O CH3
CH3
O
H
N
O
H
N
O
NH2
NH2
HO
N
H
SH
O
HO
O
NH2
NH2
O
OHH C3
H C3 N
H H
H
CH3
CH3
O
H
N
HO
H
HO
O
H
N H
O
||�— N — C —�|
H
OCH3
HO
N
H
O
CH3
CH3
Capsaicina
OCH3
HO
N
H
O
CH3
CH3
fenol
éter
amida
+ H O2
H+
OCH3
HO
N
H
fenol
éter
amina
H
HO
O
CH3
CH3
ácido
+
FRENTE 2 – QUÍMICA ORGÂNICA
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3. (FUVEST-SP-2016) – Um aldeído pode ser transformado em um
aminoácido pela sequência de reações: 
O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma
sequência reacional, empregando-se, em lugar do cloreto de amônio
(NH4Cl), o reagente CH3NH3Cl. 
Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é 
RESOLUÇÃO:
Mantendo os mecanismos e a lógica apresentados no enunciado,
o composto adequado para formar o N-me tilfenilalanina seria o
Resposta: A
4. (UNICAMP-SP) – O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato
de sódio) utilizado para reforçar o aroma e o sabor de produtos
alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido glutâmico, um dos
vinte aminoáci dos essenciais. O nome sistemático desse aminoácido
é ácido 2-amino pen tanodioico. Ele pode ser descrito simplificadamente
como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de
carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos e um
grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos
carboxílicos”.
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido
glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é
possível preparar o hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a
equação química dessa reação de preparação do
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
RESOLUÇÃO:
a) A fórmula estrutural do ácido 2-aminopen tano dioico é:
b) A reação entre o ácido glutâmico e o hidróxido de sódio, para
a formação do hidrogenoglutamato de sódio, chama-se
neutralização parcial. Pode ser mostrada a partir da equação a
seguir:
ou
H2C5H7NO4 + NaOH → [HC5H7NO4]
–[Na]+ + H2O
R H
O
NH C (aq)4 l
KCN (aq)
R CN
H
N
HH
H O3
+
R COOH
H
N
HH
COOH
H
N
HH C3
N-metil-fenilalanina
a) H
O
b) H
O
H C3
c)
OH
CH3
d) OH
CH3
H
O
e)
O
H
O
H
CH NH C (aq)3 3 l
KCN (aq) CN
H
N
HH C3
H O3
+
COOH
H
N
HH C3
C C C C C
H O
O H
H
H H
H N O H
O
ou C C C C C
H O
O H
H
H H
H NH+3 O
-
O
H
H
C CH2 CH2 CH C
HO
O
NH2 OH
O
+ NaOH
ácido glutâmico
hidróxido
de
sódio
C CH2 CH2 CH C
HO
O
NH2 O
-Na
+
O
+ H O2
hidrogenoglutamato de sódio
água
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1. Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno,
alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de
plástico ecológico, que apresenta em sua composição
amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir
de uma fonte petroquímica. 
(D. Ereno. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp. no. 179.Adaptado.)
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada
porque os carboidratos presentes
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás
carbônico. 
Resolução:
No plástico ecológico, a fragmentação da resina poli mé rica é
facilitada porque os carboidratos presentes são digeridos por
organismos decompositores.
Na digestão do amido, ocorre a hidrólise:
O amido é polissacarídeo.
O amido não é solúvel em água.
O amido não se decompõe espontaneamente em con tato com
água e gás carbônico.
Os monossacarídeos caramelizam por aquecimento e quebram,
segundo a reação:
Resposta: D
2. (FUVEST-SP-MODELO ENEM) – No processo tradicional, o etanol
é produ zido a partir do caldo da cana-de-açúcar por fermentação
promovida por leveduras naturais, e o bagaço de cana é desprezado.
Atualmente, le ve duras geneticamente modificadas podem ser
utilizadas em novos processos de fermentação para a produção de
biocombustíveis. Por exemplo, no processo A, o bagaço de cana, após
hidrólise da celulose e da hemicelulose, também pode ser
transformado em etanol. No processo B, o caldo de cana, rico em
sacarose, é transformado em farneseno que, após hidrogenação das
ligações duplas, se transforma no “diesel de cana”. Esses três
processos de produção de biocombus tíveis podem ser representados
por: 
Com base no descrito acima, é correto afirmar: 
a) No Processo A, a sacarose é transformada em celulose por
micro-organismos transgênicos. 
b) O Processo A, usado em conjunto com o processo tradicional,
permite maior produção de etanol por hectare cultivado. 
c) O produto da hidrogenação do farneseno não deveria ser chamado
de “diesel”, pois não é um hidro car boneto. 
d) A combustão do etanol produzido por micro-orga nismos
transgênicos não é poluente, pois não produz dióxido de carbono. 
e) O Processo B é vantajoso em relação ao Processo A, pois a
sacarose é matéria-prima com menor valor eco nômico do que o
bagaço de cana. 
RESOLUÇÃO:
No processo A, o bagaço da cana, após hidrólise da celulose e da
hemicelulose, pode ser transformado em etanol. 
Usado em conjunto com o processo tradicional, que é a
fermentação do caldo de sacarose na presença de leveduras
naturais, permite maior produção de etanol por hectare cultivado.
O processo A é vantajoso em relação ao processo B, pois o bagaço
é matéria-prima com menor valor econômico do que a sacarose.
A combustão do etanol produz dióxido de carbono.
O produto da hidrogenação do farneseno é um hidrocarboneto:
Resposta: B
MÓDULO 29
BIOQUÍMICA:
HIDRATOS DE CARBONO (CARBOIDRATOS)
(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6
amido glicose
Δ
C6H12O6 ⎯→ 6 C + 6 H2O
CANA-DE-AÇÚCAR
moagem
bagaço
(celulose e hemicelulose)
caldo
(sacarose)
hidrólise
mistura de
xilose e glicose
Processo A
fermentação
leveduras
geneticamente
modificadas
leveduras
geneticamente
modificadas
fermentação leveduras
naturais
fermentação
etanol
farneseno
etanol ´´diesel de cana``
Processo B
Processo
tradicional
hidrogenação
+ 4H2
�
cat
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1. O presidente destacou ainda a possibilidade de o Brasil exportar
etanol para a Coreia do Sul, para ser usado como aditivo na gasolina.
No Brasil, toda a gasolina vendida nos postos tem cerca de 25% de
etanol. A mistura reduz a emissão de gases nocivos à atmosfera na
queima da gasolina e pode contribuir para que os países asiáticos
cumpram as metas estabelecidas pelo protocolo de Kyoto para a
redução da poluição do ar. “Juntamente com o biodiesel, o etanol
permitirá à Coreia do Sul diversificar sua matriz energética e, ao
mesmo tempo, reduzir as emissões de gases”, afirmou o presidente.
(Folha Online)
A produção do biodiesel envolve uma reação quí mica chamada
transesterificação, como a represen tada abaixo:
em que R é uma cadeia carbônica de 7 a 23 áto mos de carbono.
Dê a fórmula estutural do biodiesel produzido na reação.
RESOLUÇÃO:
2. (UNICAMP-SP) – Recentemente encontrou-se um verda dei ro
“fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas
tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”,
resultado de descarte inadequado de gorduras e óleos usados em
frituras, poderia ser reaproveitado na produção de
a) sabão, por hidrólise em meio salino.
b) sabão, por transesterificação em meio salino.
c) biodiesel, por transesterificação em meio básico.
d) biodiesel, por hidrólise em meio básico.
RESOLUÇÃO:
Os óleos e gorduras (lipídeos) presentes no “fatberg” podem ser
reaproveitados na produção de biodiesel, conforme a reação a
seguir:
A reação de transesterificação ocorre entre um éster (lipídeo) e
um álcool (geralmente etanol) e produz o biodiesel (éster) e
glicerol (álcool). Tal reação pode ser catalisada por uma subs -
tância de caráter básico.
Resposta: C
MÓDULO 30
BIOQUÍMICA:
LÍPIDES: ÓLEOS E GORDURAS
H C2
HC
H C2
O
O
O
C
C
C
R
R + C H OH2 5
R
éster etanol
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+ Biodiesel
glicerol
O
O
O
O
||
R — C — O — CH2
O
||
R — C — O — CH + R’ — OH →
O Álcool
||
R — C — O — CH2
Lipídeo (éster)
HO — CH2
O
OH– ||
⎯⎯→ 3 R — C — O — R’ + HO — CH
Biodiesel (éster)
HO — CH2
Glicerol (álcool)
R C
O C H2 5
O
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3. A composição de óleos comestíveis é, usualmente, dada pela
porcentagem em massa dos ácidos graxos obtidos na hidrólise total
dos triglicerídeos que cons tituem tais óleos. Segue-se esta
composição para os óleos de oliva e milho.
M = massa molar em g/mol
Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao rece ber a mercadoria,
suspeitou tratar-se de óleo de mi lho. Um químico lhe explicou que a
suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de iodo,
que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100g de óleo.
a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e
consomem iodo. Quais são esses ácidos? Justifique.
b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos
apresentará maior índice de iodo? Justifique.
RESOLUÇÃO:
a) Os ácidos graxos saturados de cadeia aberta obedecem à
fórmula geral CnH(2n + 1) — COOH. Nos ácidos graxos
insaturados de cadeia aberta, observa-se a existência de
uma insaturação (dupla ligação entre átomos de carbono)
para cada 2 átomos de hidrogênio a menos que o
respectivo ácido saturado.
C15H31 — COOH (saturado)
ácido palmítico
C17H33 — COOH 1 dupla-ligação (insaturado)
ácido oléico
C17H31 — COOH 2 duplas-ligações (insaturado)
ácido linoléico
b) Os óleos apresentam 3 ácidos graxos componentes e um
deles, o palmítico, em idêntica porcentagem (10%). Os
restantes 90% do óleo de milho são compostos de 60% de
ácido linoléico (duas duplas-ligações) contra somente 5%
deste ácido graxo no óleo de oliva. Desse modo pode-se
concluir que o óleo de milho apresenta maior índice de
iodo que o óleo de oliva.
4. (UNICAMP-SP-2016) – Em seu livro Como se faz Química, o
Professor Aécio Chagas afirma que “quem transforma a matéria, sem
pensar sobre ela, não é, e jamais será um químico”.
Considere alguns produtos que um cozinheiro reconhece nas linhas 1-4
do quadro a seguir, e aqueles que um químico reconhece nas linhas 5-8.
Um químico, familiarizado com as atividades culinárias, relacionaria as
linhas
a) 1 e 7, porque, o aroma da carne se deve, principal mente, aos
hidrocarbonetos aromáticos.
b) 3 e 5, porque a infusão facilita a extração de com ponentes
importantes do chá.
c) 4 e 6, porque os carboidratos são constituintes importantes do óleo
comestível.d) 2 e 8, porque a proteína é um tipo especial de açúcar.
RESOLUÇÃO:
Um químico, familiarizado com as atividades culiná rias,
relacionaria as linhas 1 e 8 porque:
A carne é um alimento rico em proteínas.
Relacionaria as linhas 2 e 6 porque:
O açúcar é constituído de carboidratos.
Relacionaria as linhas 3 e 5 porque:
A infusão facilita a extração de componentes impor tantes do chá.
Não relacionaria a linha 4 a nenhuma linha, pois o óleo é
composto de triglicerídios (lipídios), que não foram citados.
Resposta: B
linha cozinheiro linha químico
1 carne 5 extração
2 açúcar 6 carboidrato
3 chá 7 hidrocarboneto aromático
4 óleo 8 proteína
Porcentagem em massa de ácidos graxos
Tipo de óleo
Palmítico
C15H31CO2H
M = 256
Oleico
C17H33CO2H
M = 282
Linoleico
C17H31CO2H
M = 280
Oliva 10 85 05
Milho 10 30 60
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5. (UNICAMP-SP-2016) – Podemos obter energia no organismo pela
oxidação de diferentes fontes. Entre essas fontes destacam-se a gor -
dura e o açúcar. A gordura pode ser representada por uma fórmula
mínima (CH2)n enquanto um açúcar pode ser representado por
(CH2O)n. Considerando essas duas fontes de energia, podemos
afirmar corretamente que na oxidação total de 1 grama de ambas as
fontes em nosso organismo, os produtos formados são 
a) os mesmos, mas as quantidades de energia são dife rentes. 
b) diferentes, mas as quantidades de energia são iguais. 
c) os mesmos, assim como as quantidades de energia. 
d) diferentes, assim como as quantidades de energia. 
RESOLUÇÃO:
No processo de oxidação de fontes energéticas como a gordura
(CH2)n e açúcar (CH2O)n os produtos são gás carbônico e água.
(CH2)n + O2 → n CO2 + n H2O
(CH2O)n + n O2 → n CO2 + n H2O
A queima de massas iguais de compostos orgânicos diferentes
não libera a mesma quantidade de energia
Resposta: A
3n
–––
2
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1. Em titulação, a solução que está sendo titulada, em geral, está
contida em um(a)
a) cadinho. b) bureta. c) erlenmeyer.
d) condensador. e) pipeta.
RESOLUÇÃO:
A solução titulada está contida em um erlenmeyer.
Resposta: C
2. (ALBERT EINSTEIN-SP-2016) – Para determinar a pureza de uma
amostra de ácido sulfúrico (H2SO4), uma analista dissolveu 14,0 g do áci -
 do em água até obter 100 mL de solução. A analista separou 10,0 mL
dessa solução e realizou a titulação, utilizando fenolftaleína como indi -
cador. A neutralização dessa alíquota foi obtida após a adição de 40,0 mL
de uma solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) de concentração
0,5 mol.L–1.
O teor de pureza da amostra de ácido sulfúrico analisado é,
aproximadamente,
a) 18,0 %. b) 50,0 %. c) 70,0 % d) 90,0 %.
Dados: Massas molares em g/mol: H = 1, S = 32, O = 16, Na = 23.
RESOLUÇÃO:
Cálculo da quantidade de matéria de NaOH que reagiu:
0,5 mol ––––––– 1000 mL
nb ––––––– 40 mL
Cálculo da massa molar do H2SO4:
M = (2 . 1 + 1 . 32 + 4 . 16) g/mol = 98 g/mol
H S O
Cálculo da massa de H2SO4 em 10 mL de solução:
H2SO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + 2 H2O
1 mol 2 mol
↓ ↓
98 g 2 mol
ma 0,02 mol
Cálculo da massa de H2SO4 em 100 mL de solução:
0,98 g –––––– 10 mL
m’a –––––– 100 mL
Cálculo da pureza:
14 g de H2SO4 –––––– 100%
9,8 g de H2SO4 ––––– p
Resposta: C
3. (FUVEST-SP) – O rótulo de um produto de limpeza diz que a
concentração de amônia (NH3) é de 9,5g/L. Com o intuito de verificar
se a concentração de amônia corresponde à indicada no rótulo, 5,0mL
desse produto foram titulados com ácido clorídrico de concentração
0,10mol/L. Para consumir toda a amônia dessa amostra, foram gastos
25,0mL do ácido.
Com base nas informações fornecidas acima,
Dado: Massas molares em g/mol: N = 14, H = 1.
RESOLUÇÃO:
Quantidade em mols de HCl gastos:
0,10 mol de HCl –––––––– 1L
x –––––––– 0,025L
x = 2,5 . 10–3 mol de HCl
Concentração de NH3 no produto de limpeza:
NH3 + HCl → NH4Cl
↓ ↓
1 mol ––––– 1 mol
y ––––– 2,5 . 10–3 mol
y = 2,5 . 10–3 mol de NH3
2,5 . 10–3 mol de NH3 –––––– 5mL
z –––––– 1000mL (1L)
z = 0,5 mol
∴ 
1 mol de NH3 ––––––– 17g
w ––––––– 0,5 mol
w = 8,5g
Como o rótulo indica 9,5g/L, a informação está incorreta.
Resposta: D
MÓDULO 28
TITULOMETRIA
nb = 0,02 mol
ma = 0,98 g
m’a = 9,8 g
p = 70%
qual a concentração da
solução, calculada com os
dados da titulação?
a concentração indicada 
no rótulo é correta?
a) 0,12mol/L sim
b) 0,25mol/L não
c) 0,25mol/L sim
d) 0,50mol/L não
e) 0,50mol/L sim
[NH3] = 0,5 mol/L
FRENTE 3 – FÍSICO-QUÍMICA
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1. (UNESP) – Em 1896, o cientista francês Henri Becquerel guardou
uma amostra de óxido de urânio em uma gaveta que continha placas
fotográficas. Ele ficou surpreso ao constatar que o composto de urânio
havia escurecido as placas fotográficas. Becquerel percebeu que
algum tipo de radiação havia sido emitida pelo composto de urânio e
chamou o fenômeno de radioativi dade. Os núcleos radioativos comu -
mente emitem três tipos de radiação: partículas α, partículas β e raios
γ.
Essas três radiações são, respectivamente,
a) elétrons, fótons e nêutrons.
b) nêutrons, elétrons e fótons.
c) núcleos de hélio, elétrons e fótons.
d) núcleos de hélio, fótons e elétrons.
e) fótons, núcleos de hélio e elétrons.
RESOLUÇÃO:
Partículas α: formadas por dois prótons e dois nêutrons (núcleos
de hélio).
Partículas β: formadas por elétrons.
Raios γ: são ondas eletromagnéticas de alta ener gia (fótons).
Resposta: C
2. (FGV) – Os radiofármacos são utilizados em quantidades traços
com a finalidade de diagnosticar pa tologias e disfun ções do organismo.
Alguns desses tam bém podem ser aplicados na terapia de doenças,
como no tratamento de tumores radiossensíveis. A maioria dos pro -
cedi mentos realizados atualmente em medicina nu clear tem finalidade
diagnóstica, sendo o 99mTc (m = me taes tável) o radionuclídeo mais
utilizado na preparação desses radiofármacos. O 99Mo é o precursor
desse im portante radionuclídeo, cujo esquema de decai mento é
apresentado a seguir:
β– X β–
99Mo ⎯→ 99mTc ⎯→ 99Tc ⎯⎯→ 99Z
No esquema de decaimento, a radiação X, o nuclídeo Z e seu número
de nêutrons são, respectivamente,
a) gama, Ru e 55. b) gama, Mo e 57.
c) beta, Rh e 54. d) alfa, Ru e 53.
e) alfa, Rh e 54.
Dado: números atômicos: Mo: 42; Ru: 44; Rh: 45.
RESOLUÇÃO:
β– X β–
99
42Mo ⎯→
99
43
mTc ⎯→ 9943Tc ⎯⎯→
99
44Z
X = radiação gama � 00γ, onda eletromagnética�
Z = Ru
N = 55
Resposta: A
3. (MACKENZIE-SP) – 23892U →
A
zPb + 8 
4
2α + 6 –1
0β
A equação acima representa a desintegração do 23892U, radioisótopo
usado na datação de fósseis.
Os valores do número atômico e do número de massa do chumbo são
respectivamente,
a) 82 e 200. b) 90 e 234. c) 89 e 206.
d) 82 e 206. e) 76 e 200.
RESOLUÇÃO:
Para uma equação nuclear, temos:
238 = A + 32
A = 206
92 = Z + 16 – 6
Z = 82
Resposta: D
MÓDULO 29
RADIOATIVIDADE: RADIAÇÕES NATURAIS
Exercício Resolvido
(UNESP-MODELO ENEM) – Detectores de incêndio são disposi -
tivos que disparam um alarme no início de um incêndio. Um tipo de
detector contém uma quantidade mínima do elemento radioativo
amerício-241. A radiação emitida ioniza o ar dentro e ao redor do
detector, tornando-o condutor de eletricidade. Quando a fumaça
entra no detector, o fluxo de corrente elétrica é bloqueado,
disparando o alarme. Este elemento se desintegra de acordo com
a equação a seguir:
241
95Am →
237
93Np + Z
Nessa equação, é correto afirmarque Z corresponde a
a) uma partícula alfa. b) uma partícula beta.
c) radiação gama. d) raios X.
e) dois prótons.
Resolução
A equação da transmutação fornecida é:
241
95 Am → 
237
93 Np + 
x
yZ
241 = 237 + x ∴ x = 4
95 = 93 + y ∴ y = 2
A partícula alfa apresenta 2 prótons (Z = 2) e 2 nêutrons (A = 4).
Resposta: A
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1. (PUC-SP-2016) – Foram estudados, independentemente, o com -
por tamento de uma amostra de 100 mg do radioisótopo bismuto-212
e o de uma amostra de 100 mg do radioisótopo bismuto-214. Essas es -
pé cies sofrem desintegração radioativa distinta, sendo o bismuto-212
um emissor β, enquanto que o bismuto-214 é um emissor α.
As variações das massas desses radioisótopos foram acompanhadas
ao longo dos experimentos. O gráfico a seguir ilustra as observações
experimentais obtidas durante as primeiras duas horas de
acompanhamento.
Dado: 83Bi, 84Po, 81Tl
Sobre esse experimento é incorreto afirmar que
a) a meia vida do 212Bi é de 60 minutos.
b) após aproximadamente 25 minutos do início do experimento, a
relação entre a massa de 212Bi e a massa 212Po é igual a 3.
c) no decaimento do 214Bi forma-se o isótopo 210Tl.
d) após 4 horas do início do experimento, ainda restam 12,5 mg de
212Bi sem sofrer desintegração radioa tiva.
RESOLUÇÃO:
60 min
212Bi 100 g ⎯⎯⎯→ 50 g t1/2 = 60 minutos
212
83Bi → –1
0β + 21284Po
t = 0 100 mg 0
t = 25 75 mg 25 mg
Relação entre as massas após 25 min:
= = 3
214
83Bi →
4
2α + 
210
81Tl
4 horas: 240 minutos
60 minutos 60 minutos
25 g ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ 12,5 g ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ 6,25 g
120 minutos 180 minutos 240 minutos
(3 horas) (4 horas)
Após 4 horas restam 6,25 g de 212Bi
Resposta: D
mBi
–––––
mPo
75 g
–––––
25 g
MÓDULO 30
RADIOATIVIDADE: MEIA-VIDA, 
FISSÃO E FUSÃO NUCLEAR
0 20 40 60 80 100 120
tempo (min)
0
25
50
75
100
m
as
sa
 (
m
g)
bismuto-212
bismuto-214
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2. (FGV-SP-2016) – A medicina tem desenvolvido diversos trata -
mentos para pacientes com câncer de cérebro. Em um deles, o pa -
ciente ingere o composto borofenilalanina. Essa molécula que contém
o isótopo boro-10 tem afinidade pelas células cerebrais. Após a
ingestão, o paciente é submetido a um feixe de nêutrons. Cada isótopo
de boro-10 captura um nêutron e forma um isótopo instável que se
fissiona em duas espécies menores e emite ainda radiação gama.
Dessa maneira, a célula tumoral é atingida pela energia das emissões
do processo de fissão e é destruída.
(www.nipe.unicamp.br/enumas/admin/resources/uploads/robertovicen
te_hasolucao.pdf. Adaptado)
(http://www.lbcc.edu/AlliedHealth/mri/. Adaptado)
O isótopo instável, representado por X, e a espécie emitida na fissão,
representada por Y, são, respec tivamente,
a) boro-11 e 4He. b) boro-11 e 2H.
c) boro-9 e 2He. d) berílio-9 e 4He.
e) berílio-9 e 2H.
Dado: 5B, 1H, 2He, 4Be.
RESOLUÇÃO:
O isótopo de boro-10 captura um nêutron e forma um isótopo
instável X, segundo a equação:
O isótopo instável X é o átomo de boro: 115B
Esse isótopo instável se fissiona em duas espécies me nores (uma
é o átomo de lítio, segundo a figura fornecida) e emite ainda
radiação gama.
A espécie Y é o 42He.
Resposta: A
3. A bomba
reduz nêutrons e neutrinos, e abana-se com o leque da
reação em cadeia.
ANDRADE C. D. Poesia completa e prosa. Rio de Janeiro. Aguilar,
(fragmento).
Nesse fragmento de poema, o autor refere-se à bomba atômica de
urânio. Essa reação é dita “em cadeia” porque na 
a) fissão do 235U ocorre liberação de grande quantidade de calor, que
dá continuidade à reação. 
b) fissão de 235U ocorre liberação de energia, que vai desintegrando
o isótopo 238U, enriquecendo-o em mais 235U. 
c) fissão do 235U ocorre uma liberação de nêutrons, que
bombardearão outros núcleos. 
d) fusão do 235U com 238U ocorre formação de neutrino, que
bombardeará outros núcleos radioativos. 
e) fusão do 235U com 238U ocorre formação de outros elementos
radioativos mais pesados, que desenca deiam novos processos de
fusão. 
RESOLUÇÃO:
Na bomba atômica de urânio, ocorre uma reação “em cadeia”
com a fissão do 235U, liberando nêutrons (2 ou 3 nêutrons), que
bombardeiam outros núcleos.
A equação simplificada do processo é:
1
0n + 
235
92U → X + Y + (2 ou 3) 
1
0n + energia
Resposta: C
10
5B + 
1
0n ⎯→ 
11
5B
11
5B ⎯→
7
3Li +
4
2Y + 
0
0γ
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1. (UNIMONTES-MG) – Experiência de Lavoisier:
Em um frasco de gargalo estreito e curvo, Lavoisier esquentou mer -
cúrio líquido na presença de ar e observou a formação de um óxido
aver melhado sobre o mercúrio e a “perda” de 20% do volume de ar.
Pos teriormente, o óxido obtido foi aquecido e transformou-se nova -
mente em mercúrio líquido, liberando o volume de gás “perdido” na
primeira fase do teste.
a) Dê a equação balanceada para a reação de formação do óxido de
mercúrio II.
b) Discuta a expressão “perda” de 20% do volume de ar com base
na Lei de Lavoisier.
RESOLUÇÃO:
a) Hg (l) + O2 (g) → HgO (s)
b) A perda de 20% do volume do ar refere-se ao consumo quan -
titativo de O2 presente, que contribui com, aproximadamente,
20% em volume, formando o óxido de mercúrio, de coloração
avermelhada. Uma vez aquecido o óxido, este se decompõe,
devolvendo a mesma massa de O2 retirada, que corresponde a
20% do volume de ar.
HgO (s) → Hg (l) + O2 (g)
2. Análise por combustão
Equipamento usado para a análise por combustão. Uma mistura de
oxigê nio-nitrogênio passa sobre o cadinho de cerâmica que contém a
amostra, que é oxidada. As massas de nitrogênio, dióxido de carbono
e água produzidas são obtidas pela separação dos gases e pela medida
de suas condutividades térmicas. O catalisador WO3 garante que o CO
eventualmente produzido seja oxidado a CO2. O cobre remove o
excesso de oxigênio (Cu + 1/2 O2 → CuO).
Fez-se a análise por combustão de 1,621 g de um composto recém-sin -
te tizado, com 3,376 g de oxigênio gasoso e do qual se sabia que
continha somente C, H e O. As massas de água e dióxido de carbono
produzidas foram 1,902 g e 3,095 g, respectivamente. Sabendo-se que
a fórmula molecular do composto é C2H6O, pedem-se:
a) Os dados obedecem a Lei de Lavoisier? Justifique.
b) Fornecer a equação química de combustão do composto, desconsi -
derando N2.
c) A marcação dos volumes em � para H2O (g) e CO2 (g) está correta
nas CNTP? Justifique.
RESOLUÇÃO:
a) Sim.
mreagente = 1,621 g + 3,376 g = 4,997 g 
mprodutos = 1,902 g + 3,095 g = 4,997 g
mreagentes = mprodutos
b) C2H6O + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
c) Não, segundo Gay-Lussac.
2 CO2 (g) –––– 3 H2O (g)
2 V 3 V
MÓDULO 28
LEIS DAS COMBINAÇÕES QUÍMICAS: 
LEIS DE LAVOISIER, PROUST E GAY-LUSSAC
Amostra
Cadinho de
cerâmica
N + O2 2
Catalisador
de WO3
Detector
Cromatógrafo
a gás
Cu
N2 CO2 H O2
VH2O
> VCO2
nitrogênio
o volume do ar
diminuiu 20%óxido de
mercúrio
(vermelho)
b) condições
finais
o oxigênio reage com o mercúrio
mercúrio
ar (nitrogênio
e oxigênio)
a) condições
iniciais
1
––
2
1
––
2
FRENTE 4 – QUÍMICA GERAL E INORGÂNICA E QUÍMICA ORGÂNICA
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3. (UFPE) – Dois frascos, A e B, contendo diferentes reagentes, estão
hermeticamente fechados e são colocados nos pratos de uma balança,
que fica equilibrada como mostra o diagrama abaixo.
Os frascos são agitados para que os reagentes entrem em contato. As
seguintes reações ocorrem:
Frasco A: 
Na2SO4 + Ba(NO3)2 ⎯→ 2 NaNO3 +BaSO4 (precipitado branco)
Frasco B: 
Zn (s) + H2SO4 ⎯→ ZnSO4 + H2 (g)
Indique os itens verdadeiros:
I. Com o andamento das reações, o braço da balança pende para o
lado do frasco A.
II. Com o andamento das reações, o braço da balança pende para o
lado do frasco B.
III. Os pratos da balança permanecem equilibrados.
RESOLUÇÃO:
Pela Lei de Lavoisier, a massa total de reagentes é igual a massa
total dos produtos quando a experiência é realizada no sistema
fechado, logo, somente III.
1. (UNESP-SP) – Considere a seguinte sequência de reações:
CaO (s) + 3 C → X + CO
X + 2 H2O → Y + Ca(OH)2
Y + HCN → H2C CH
|
CN
Com respeito a essas reações, são feitas as afirmações:
I. X é CaC2.
II. Y é H2C CH2.
III. O produto final é o polímero polivinilacetileno.
São corretas as afirmações:
a) I apenas. b) II apenas.
c) I e II apenas. d) II e III apenas.
e) I, II e III.
RESOLUÇÃO:
CaO + 3 C → CaC2 + CO
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2
C2H2 + HCN → H2C CH
|
CN
I. Correto.
II. Errado.
Y é HC CH
III. Errado.
Policianeto de vinila (poliacrilonitrila)
Resposta: A
A
Ba(NO )3 2
Na SO2 4
B
H SO2 4
Zn
MÓDULO 29
POLÍMEROS
— CH2 — CH —
|
CN n
n H2C CH →|
CN
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2. Fornecer a reação de polimerização do PVA (poliacetato de vinila) a
partir do acetato de vinila .
RESOLUÇÃO:
3. Como elastômeros (elevado grau de elasticidade), podemos citar a
borracha natural, cujo monômero é o isopreno (2-metilbuta-1,3-dieno).
A borracha natural apresenta certas características in desejáveis: é
pegajosa no verão e dura e quebradiça no inverno. A resistência à
tração e à abrasão é relativa mente pequena. É solúvel nos solventes
orgânicos.
Para melhorar essas propriedades, pratica-se, então, a vulca nização,
que consiste em aquecer a borracha com enxofre (7%), o qual se
adiciona nas duplas-ligações, ser vindo de ponte entre as cadeias
carbônicas.
A seguir, temos três estruturas de borracha, vulcanizada ou não:
que representam, não respectivamente: borracha vul canizada, bor -
racha não vulcanizada e vulcanizada submetida a estiramento.
a) Quais as estruturas citadas?
b) Fornecer a equação de formação da estrutura I.
c) Fornecer a equação de formação de borracha vulcanizada.
RESOLUÇÃO:
a) Borracha não vulcanizada (I).
Borracha vulcanizada (II).
Borracha vulcanizada submetida a estiramento (III).
b)
c)
H C3 C
O
O C CH2
H
C C
H
O C CH3
O
H
H
n PT
Cat.
C C
O
H
H
H
O
C
CH3
n
n H C2 C
CH3
C
H
H C2 C CCH2
CH3
CH2
n
H
C C
H
CH2 CH2
H C3
CH2
C
H C3
C
H
CH2
n
+
S
S
S
S
S
S
S
S
cis-1,4-poli-isopreno Enxofre
CH2 CCH2
H
S
C
H
S
S
S
CH2 CHCH2 CH CH2 CH2
CH CH2CH
S
S
S
C CH2CH2 CH CH CH2
H
C
H
CH2 CHCH
S
CH2CH2 CH2 CH CH
H
C
H
C
n
Borracha vulcanizada
178 –
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ÍM
IC
A
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1. (FUVEST-SP) – Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em
fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são
tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um
copolímero de condensação que pode ser representado por
Dentre os seguintes compostos
os que dão origem ao copolímero citado são:
a) I e III b) II e III c) III e IV 
d) I e II e) II e IV
RESOLUÇÃO:
Resposta: A
2. (UnB) – No mundo atual, é comum a presença dos polímeros,
sendo difícil conceber a vida moderna sem a sua utilização. Nos últi -
mos 50 anos, os cientistas já sintetizaram inúmeros polímeros dife -
rentes. Um exemplo disso é o polímero conhecido por “dacron”,
utilizado na fabricação de velas de barcos. Ele pode ser obtido pela
reação de polimerização entre o tereftalato de dimetila, reagente I, e o
etileno glicol, reagente II, segundo mostra o esquema a seguir.
A respeito da reação apresentada no esquema e dos compostos nela
envolvidos, julgue os itens seguintes.
(1) O reagente I é um composto de função múltipla.
(2) A reação de polimerização apresentada envolve as funções éter e
álcool (diálcool).
(3) O reagente I pode formar pontes de hidrogênio.
(4) No reagente I, os substituintes do anel benzênico encontram-se em
posição meta.
(5) O dacron é um tipo de poliéster.
RESOLUÇÃO:
(1) Errado. Somente função éster.
(2) Errado. Na realidade um éster e um diálcool (glicol).
(3) Errado. Não apresenta H ligado diretamente a oxigênio.
(4) Errado. Posição para.
(5) Certo.
MÓDULO 30
POLÍMEROS (CONTINUAÇÃO)
O
CH2
C
O
O
CH
C
O
CH3
n
HO
CH2
CO H2
I.
HO
CH2
CH2
II.
CH
CO H2
OH
HO
CH
CO H2
III.
HO
IV.
CH
CH2
CO H2
CH3
CO H2
C
O
COH
H
H HO
C
C
O+
C
CH3
CH3
H H
OO
H
C
OH2
CO
CHO
O
n
n
+ nHOCH CH OH2 2
reagente II
ácido
C
H CO3
O
O
C
OCH3
reagente I
C
O
O
C
OCH CH O2 2
O
C
C
O
OCH CH O2 2
dacron + nCH OH3
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3. Observe o exposto:
Epóxidos são polímeros formados a partir da reação de um epóxi (éter
cíclico) com o bis-fenol, classificados como poliéteres.
Supondo um epóxi com três átomos de carbono, e X um halogênio e
Ar radical fenil, escreva a equação química da reação:
RESOLUÇÃO:
4. (UNICAMP-SP) – Um maiô produzido com material polimérico foi
utili zado pela maioria dos competidores de natação em Beijing (2008).
Afirma-se que ele oferece uma série de vantagens para o desempenho
dos nadadores: redução de atrito, flutuabilidade, baixa absorção de
água, ajuste da simetria corporal e melhoria de circulação sanguínea,
entre outras. O tecido do maiô é um misto de náilon e elastano, esse
último, um copolímero de poliuretano e polietilenoglicol.
a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está parcial mente
representada a seguir. Preencha os quadra dos com sím bo los
atômicos, selecionados entre os seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.
b) O náilon, que também forma o tecido do maiô, pode ser obtido por
reações entre diaminas e ácidos dicarboxílicos, sendo a mais
comum a reação de hexametilenodiamina e ácido adípico. De
acordo com essas informações, seria possível utilizar o ácido lático,
para se preparar algum tipo de náilon? Justifique-o.
RESOLUÇÃO:
a) Baseando-se nas valências dos elementos: carbono (tetrava -
lente), nitrogênio (trivalente) e oxigênio (bi va lente), tem-se:
b) Como mostrou o enunciado, a formação do náilon ocorre
segundo a reação:
A fórmula do ácido lático é:
A polimerização do ácido lático é dada pela equação:
O náilon é uma poliamida e a polimerização do ácido lático
leva à formação de um poliéster, por tanto não seria possível o
ácido láctico formar um náilon.
n H C CH2
O
R X + n O ArH ArC HO
CH3
CH3
O Ar ArC CH2O
CH3
CH3
C
OH
H
R
n
+ n HX
n H C CH2
O
CH2 C + nl HO C OH
CH3
CH3
O C O
CH3
CH3
CH2 CH
OH
CH2
n
+ n HCl
H
R’
n
O
H
RO
CH3 — CH — C—
OH
—
OH
——O
ácido lático
O OR
H
H
R’
n
C N N C
O
O
� �
nH — N — R — N — H + n
— —
H H
diamina
C — R’ — C—
HO
—
—
O
—
OH
—
—
O
(2n)H2O + — N — R — N — C — R’ — C — —
H
—
H
— —
O
— —
O
ácido dicarboxílico
náilon (poliamida)
—
OH
——O
—
OH
CH3 — CH — C
nHO — CH — C
—
CH3
poliéster
—
—
O
—
OH
— O — CH — C —
— —
O
� �
n
nH2O + —
CH3
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