Nº 03 Destilação

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2018.1 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 Título: Destilação simples, fracionada e por arraste à vapor. 
 
Introdução 
1.1 Objetivos 
Essa prática tem como objetivo discutir a importância da técnica de destilação, suas principais 
aplicações e utilizar essa técnica para separar uma mistura de dois solventes; Tem o objetivo 
também de utilizar a técnica de destilação por arraste à vapor para extração de óleos essenciais, 
bem como conhecer as condições necessárias para sua utilização e as suas vantagens sobre os 
demais métodos. 
1.2 Fundamentação teórica 
A destilação é um processo de separação de misturas homogêneas mais empregado em 
laboratórios. Essa técnica se baseia na diferença de pontos de ebulição entre as substâncias que 
compõem a mistura. Existem dois tipos desse processo: Destilação simples e fracionada. A 
aplicação de cada um depende do tipo de mistura que se deseja separar. 
No caso de misturas do tipo sólido-líquido utilizamos a destilação simples. Já a destilação 
fracionada costuma ser utilizada para separar misturas do tipo líquido-líquido. Porém, essa última 
não pode ser uma mistura do tipo azeotrópicas, pois esse tipo de mistura comporta-se como uma 
substância pura durante o processo de ebulição, ou seja, isso significa que todos os componentes 
da mistura entram em ebulição ao mesmo tempo, logo a destilação não funciona nesse caso. 
Existe também outro tipo diferente de destilação, que é a destilação com arraste de vapor; Esse é 
um método utilizado para o isolamento e purificação de substâncias. É aplicável a líquidos que 
geralmente são considerados imiscíveis ou a líquidos miscíveis (quando o grau de miscibilidade é 
pequeno). 
Nesse último tipo de destilação, cada componente se comporta como se não houvesse outro 
componente na mistura, assim não ocorre reação química entre os componentes; A pressão que 
cada um deles exerce, é a mesma de que quando sozinhos e a soma dessas pressões é igual a 
pressão total exercida por todo o sistema. 
1. Parte experimental 
2.1 Resumo do experimento 
I) Destilação simples e fracionada: 
- Pesar 0,1 mol de acetato de etila e 0,1 mol de tolueno. 
- Em um balão de fundo redondo de 100mL colocar os 2 líquidos. 
- Repetir esse processo obtendo 2 balões com essa mistura de solventes. 
- Montar equipamento de destilação simples e o de destilação fracionada. 
- Destilar a solução lentamente, de modo que velocidade seja constante e não mais que 30 gotas 
de destilação por minuto. 
- Com proveta graduada recolher o destilado. 
- Anotar temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas forem recolhidas. 
- Desprezar as primeiras 15 gotas e recolher as outras 15 gotas em um frasco com tampa (nº 1) 
- Continua destilação, anotando temperatura e recolhendo as 15 gotas a cada 5 mL do destilado. 
- Marcar frascos na sequência (1,2,3,4,5,6,7,8,9,10) 
- Medir índice de refração de cada uma das alíquotas 
- Construir gráfico em Excel, a partir desses dados. 
- Fazer gráfico, também, de composição de acetato de etila na mistura versus volume recolhido. 
II) Destilação por arraste à vapor: 
 a) Extração do Eugenol: 
 - Colocar 10g de cravo moído em um balão de 3 bocas de 500mL. 
 - Adicionar 150mL de água destilada 
 - Iniciar o aquecimento de modo a ter uma velocidade constante e lenta de 
destilação. 
 - Durante a destilação continuar a adicionar água através do funil de adição, numa 
velocidade que mantenha o nível inicial de água no balão. 
 - Continuar destilação até conseguir 100mL do destilado e desligue o aquecimento. 
 - Transferir volume do destilado para um funil de separação. 
 - Fazer a extração com 2 porções de diclorometano (2 vezes 10mL). 
 - Separar fase orgânica, reservar e desprezar fase aquosa (fase superior). 
 - Usar sulfato de sódio anidro para secar fase orgânica. 
 - Depois de secar, filtrar a mistura usando papel pregueado diretamente para um 
balão 50mL de fundo redondo previamente tarado. 
 - Lavar balão com 5mL de diclorometano e remover solvente no evaporador rotativo. 
 - Depois de evaporado o material que permanecer no balão será o óleo essencial. 
 - Calcular porcentagem de extração de óleo baseado na quantidade original de cravo 
usada. 
 b) Caracterização do Eugenol: 
 - Depois de extrair o óleo essencial caracterizar o eugenol 
 - Preparar solução do extrato obtido em diclorometano (2-3mL) 
 - Transferir 2 gotas do extrato puro para tubo de ensaio e adicionar 2mL de 
diclorometano. 
 - Nesse tubo adicionar 3-4 gotas da solução teste de KMnO4. 
 - Anotar observações (não havendo mudanças promover leve aquecimento). 
 - Em outro tubo de ensaio repetir operação, mas colocando solução de Br2 ao invés 
do permanganato e anotar resultados. 
 c) Extração do limoneno presente na casca da laranja: 
 - Descascar 3 laranjas maduras e cortas em pequenos pedaços. 
 - Colocar cascas em um balão de fundo redondo de 500mL. 
 - Adicionar 200 mL de água destilada ao aquecimento do sistema e destilar a mistura 
lentamente. 
 - Continuar adicionando água ao funil de adição durante a destilação, mantendo o 
nível inicial de água do balão. 
 - Continuar destilação até completar 100mL do destilado e desligar aquecimento. 
 - Transferir volume destilado para funil de separação. 
 - Fazer extração do destilado com 20mL de diclorometano. 
 - Separar a fase orgânica, reservar e desprezar fase aquosa (superior). 
 - Usar sulfato de sódio anidro para secar fase orgânica. 
 - Depois de seca, filtrar mistura usando papel pregueado diretamente para balão de 
50mL de fundo redondo previamente tarado. 
 - Lavar balão com 5mL de cloreto de metileno e retirar solvente no evaporador 
rotativo. 
 - Material que permanecer no balão é o óleo rico em limoneno. 
 d) Caracterização do limoneno: 
 - Adicionar 2-3mL de diclorometano ao extrato obtido. 
 - Depois transferir 2 gotas do extrato puro para um tudo de ensaio e adicionar 2mL 
de diclorometano. 
 - Nesse tudo adicionar 3-4 gotas de solução teste de KMnO4. 
 - Anotar observações e se nada ocorrer aquecer levemente o tubo. 
 - Em outro tubo de ensaio repetir o processo adicionando gotas de Br2 ao invés de 
permanganato. 
 - Anotar observações. 
2.2 Desenho da aparelhagem 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.3 Materiais 
 I) Reagentes e solventes 
- Acetato de etila 
- Tolueno 
- Água destilada 
- Diclorometano 
- Sulfato de sódio anidro 
- Eugenol 
- Permanganato de potássio 
- Bromo (Br2) 
- Cloreto de metileno 
- Limoneno 
 II) Vidraria 
- Balão de fundo redondo 
- Proveta Graduada 
- Becker 
- Balão de 3 bocas 
- Funil de separação 
 III) Materiais diversos; 
- Cravo moído 
- Papel pregueado 
- 3 cascas de laranja 
 IV) Equipamentos: 
- Equipamento de destilação simples 
- Equipamento de destilação fracionada 
- Evaporador rotativo 
- Aparato de destilação por arraste à vapor 
2.4 Tabela de propriedades físicas 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf 
o
C 
Te 
o
C nTD
 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Acetato de etila 88,11 0,90 -82,4 77 1,372 Sim Não Não 
Tolueno 92,14 0,86 178,2 383,8 1,497 Sim 
Água destilada 
18,01 1,00 0 100 1,334 Sim 
Diclorometano 84,93 1,33 -96,7 40 1,420 Sim 
Sulfato de sódio anidro 142,04 2,70 888 - - Sim Não Não 
Eugenol 164,20 1,06 -9 256 1,543 Sim Sim Sim 
Permanganato de potássio 77,98 2,70 240 - - Sim 
Bromo (Br2) 79,90 3,12 -7,2 58,8 1,659 Não 
Cloreto de metileno 84,93 1,32 -95 39,8 1,424Limoneno 136,24 0,84 -74,35 176 1,470 Não 
2.6. Tabela de propriedade toxicológicas (resumo objetivo) 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Acetato de etila Altas concentrações dessa substância causa depressão do sistema 
nervoso central com efeitos letais, edema pulmonar com hemorragia e 
outros. Quando inalado pode causar irritação do trato respiratório, quando 
ingerido pode causar salivação, náuseas, paralisia respiratória, vômitos e 
inconsciência. O contato com a pele pode causar uma leve irritação e o 
contato prolongado, dermatite. O contato com o líquido pode causar 
queimaduras. 
Tolueno Se comporta como um depressor do sistema nervoso central 
e periférico . Pode ser uma causa de doença 
hepática , tubolopatia proximal e distal, ataxia , tremores e distúrbios 
comportamentais, além de outros . Os vapores de tolueno têm um leve 
efeito narcótico e irritam os olhos. Inalar altos níveis de tolueno por um 
curto período de tempo pode fazer com que alguém se sinta tonto ou 
sonolento. Também pode causar perda de consciência e, em casos 
extremos, morte. 
Diclorometano Irritante para olhos, nariz, garganta, pele e olhos. Se inalado pode causar 
náuseas e tontura. Prejudicial se ingerido. 
Sulfato de sódio anidro Possui toxicidade aguda podendo causar náuseas, vômitos e outros. Em 
uma exposição crônica pode desencadear doenças cardiovasculares. Pode 
causar também ligeiras irritações nos olhos. 
Eugenol Irritante em contato com mucosas podendo ocasionar sensação de 
anestesia local. 
Permanganato de potássio Se ingerido, pode ocasionar queimaduras severas na boca e garganta, 
assim como perfuração do esôfago e do estomago, náusea, vômitos. 
Toxicidade aguda por inalação causando irritação das mucosas, tosse, 
respiração superficial, pode provocar edemas nas vias respiratórias. 
Irritação na pele que pode causar queimaduras á pele. Causa irritação 
ocular seria e perigo de opacificação da córnea. 
Bromo (Br2) Causa forte irritação das mucosas, tosse, respiração superficial, lesão das 
vias respiratórias, edema pulmonar, pneumonia; A substância tem efeitos 
retardados. 
Cloreto de metileno A toxidade oral para uma única dose é considerada baixa. Pequenas 
quantidades ingeridas acidentalmente, não têm probabilidade de causar 
danos. Grandes quantidades podem causar danos, tai como: A inalação 
pode causar inconsciência e até mesmo a morte; o contato com a pele 
pode causar irritação, inclusive queimaduras. O contato repetido pode 
causar ressecamento ou descamação da pele. Em caso de contato com 
olhos pode causar dor, irritação moderada e leve lesão da córnea. 
Limoneno Evitar o contato deste solvente com a pele, pois poderá causar 
adormecimento das extremidades, fraqueza nos músculos e inflamação na 
pele. irritantes aos olhos e mucosas nasais 
 
2. Resultados, discussão, observações e conclusões 
3.1 Observações 
Essa prática foi dividida em algumas etapas. Primeiramente, foi feita o 
experimento por arraste a vapor para separação do eugenol, óleo 
essencial do cravo. 
Nesse tipo de destilação, teremos a adição de um líquido no primeiro 
balão, nesse caso a água, (que será aquecido por uma manta de 
aquecimento) esse líquido se encontra em um balão de fundo chato de 3 
bocas, onde em uma boca teremos uma válvula de escape do vapor 
(sistema semelhante ao da panela de pressão), na segunda teremos um 
funil para que tenha adição constante de água, mantendo seu nível, e no 
último teremos uma ligação com o outro balão, onde se encontrará a 
substância que será destilada, nesse caso o cravo. Lembrando que nesse 
mesmo balão de contém a água, é necessário adicionar porcelana porosa com o intuito de impedir 
que ocorra uma ebulição tumultuosa. 
 
 
 
 
 
 
Depois, com o auxilio de um funil de sólidos, foi adicionado ao segundo balão 2 conchas de cravo. 
Seguido disso, foi ligado o condensador (sistema de resfriamento) e a manta de aquecimento que 
se encontra sobre o segundo balão. Feito esse processo, liga-se a caldeira que está com o balão 
da água; Este, quando aquecido irá produzir o vapor de água que vai para o segundo balão e 
consegue arrastar o vapor de cravo, pois estes são imiscíveis; Em seguida, esses vapores irão 
encontrar a camada fria e irão sofrer condensação, obtendo dessa forma o destilado. Este se 
encontra turvo, pois estavam emulsionados, porém após ter sido deixado repousando durante um 
período de tempo foi possível perceber partes com presença do óleo essencial, como observado 
nas imagens presente abaixo. 
 
 
 
 
 
 
Vale ressaltar que é necessário aquecer o balão que contém os cravos porque se não este iria 
funcionar como um condensador acumulando água e como este não é o objetivo, então 
fornecemos um aquecimento médio. Também é importante lembrar que nesse processo a 
eficiência da destilação não tem haver com a velocidade com a qual está ocorre. 
Após realizado obtido uma boa quantidade do destilado, 
todo esse volume foi colocado sobre um funil de 
separação para que pudéssemos obter a o óleo essencial 
e a água separadas. Observando essas imagens ao lado, 
podemos concluir que no processo de destilação pouca 
quantidade do óleo essencial, eugenol, é obtido para um 
grande volume de água. 
No segundo momento da aula prática, a turma foi divida 
em 2 grupos onde cada grupo realizou o processo de 
separação da mistura de acetato de etila e tolueno. O 
mecanismo de separação que ocorre na destilação fracionada e na simples é basicamente o 
mesmo, o que muda é que na fracionada temos a adição de uma coluna de fracionamento logo na 
saída do balão de fundo redondo; Essa coluna permite que ocorra a obtenção de faixas de 
destilação e aumenta a eficiência do processo de destilação; Dessa forma, quanto maior o 
comprimento da coluna, maior será a superfície de contato interna e maior será a eficácia da 
destilação fracionada. Em ambos os tipos de destilação citados acima a 
velocidade vai interferir na eficiência, sendo que quanto mais lento mais 
será a qualidade, pois permite que ocorra diversos ciclos de vaporização e 
condensação. 
Na destilação fracionada foi adicionado um papel alumínio e um tubo de 
isolamento térmico de espuma, no intuito de evitar a troca de calor com o 
ambiente externo, mantendo assim o equilibro térmico. No inicio desse 
processo foi adicionado 70mL da mistura e alguns pedaços de porcelana 
porosa, no balão de fundo redondo e então, depois de a aparelhagem toda 
pronta, foi ligado a manta de aquecimento a uma temperatura mínima. 
 A coluna presente neste tipo de destilação, permite que se obtenha uma 
composição quase igual a 100% do destilado; Esse empacotamento 
permite que uma mistura esteja sujeita continuamente a muitos ciclos de vaporização-condensação 
na medida que o material passa pela coluna. Em cada ciclo, na coluna, a composição do vapor 
muda progressivamente, aumentando a concentração do componente de menor ponto de ebulição. 
Então, a substância quase pura surge no topo da coluna, condensa e passa para o balão de coleta. 
Esse processo é contínuo até que se tenha uma substância quase pura. 
Concomitante a esse processo, também foi realizada a destilação simples, a qual também teve a 
adição de 70mL da mistura e alguns pedaços de porcelana porosa, e a manta de aquecimento 
também foi ligada com temperatura 
mínima. 
Nesse tipo de destilação, o processo 
ocorre quando o líquido a ser 
destilado, que está no balão, é 
aquecido até se vaporizar; Este sobe, 
passa pelo termômetro e entra no 
condensador, onde o vapor é 
resfriado e se condensa, sendo 
coletado pelo balão de coleta. 
 
Com a finalidadede comparar a eficiência de ambos os processos essa última etapa foi realizada. 
Nesse procedimento foi sendo retirada uma alíquota de 15 gotas a cada 5mL, onde era anotada a 
temperatura e essas amostras foram sendo coletadas em frascos diferentes até acabar a 
destilação. 
 
 
 
 
 
 
Feito esse processo de coleta das alíquotas, foi possível obter 13 amostras na destilação simples e 
12 amostras na destilação fracionada. Depois disso, foi feita a medida do índice de refração de 
todas essas amostras com o objetivo de verificar qual dos dois processos foi mais eficiente na 
destilação. Com isso podemos obter os seguintes dados abaixo: 
 Indice de Refração Composição % (nº de mols) 
 (IR) Acetato de Etila Tolueno 
1 1,3680 100 0 
2 1,4335 50 50 
3 1,4912 0 100 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
y = -810,61x + 1209,9 
R² = 0,9987 
0 
20 
40 
60 
80 
100 
120 
1,3600 1,3800 1,4000 1,4200 1,4400 1,4600 1,4800 1,5000 
C
o
m
p
o
si
çã
o
 (
A
cO
Et
) 
Índice de Refração 
 
 
 Tabela 1- Destilação Simples 
Amostra Indice de Refração Composição % (nº de mols) 
Nº (IR) AcOEt Tolueno 
1 1,3845 87,6 12,4 
2 1,3845 87,6 12,4 
3 1,3925 81,1 18,9 
4 1,3948 79,3 20,7 
5 1,3992 75,7 24,3 
6 1,4150 62,9 37,1 
7 1,4173 61,0 39,0 
8 1,4318 49,3 50,7 
9 1,4440 39,4 60,6 
10 1,4592 27,1 72,9 
11 1,4752 14,1 85,9 
12 1,4870 4,5 95,5 
13 1,4917 0,7 99,286937 
 
 
 
Gráfico 1 - Destilação Simples (Composição de AcOEt vs Índice de refração) 
 
 
 
 
0,0 
10,0 
20,0 
30,0 
40,0 
50,0 
60,0 
70,0 
80,0 
90,0 
100,0 
1,3845 1,3845 1,3925 1,3948 1,3992 1,4150 1,4173 1,4318 1,4440 1,4592 1,4752 1,4870 1,4917 
Série1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tabela 2 - Destilação Fracionada 
 
 
 
 
 
Amostra Indice de Refração Composição % (nº de mols) 
Nº (IR) AcOEt Tolueno 
1 1,3736 96,4 3,6 
2 1,3738 96,3 3,7 
3 1,3771 93,6 6,4 
4 1,3787 92,3 7,7 
5 1,3808 90,6 9,4 
6 1,3815 90,0 10,0 
7 1,4081 68,5 31,5 
8 1,4662 21,4 78,6 
9 1,4882 3,6 96,4 
10 1,4907 1,5 98,5 
11 1,4920 0,5 99,5 
12 1,4925 0,1 99,9 
0,0 
20,0 
40,0 
60,0 
80,0 
100,0 
120,0 
1,3736 1,3738 1,3771 1,3787 1,3808 1,3815 1,4081 1,4662 1,4882 1,4907 1,4920 1,4925 
Composição de AcOEt vs Indice de refração 
 
Série1 
Gráfico 2 - Destilação fracionada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base na análise das tabelas e dos gráficos presentes acima, podemos concluir que a 
destilação fracionada é mais eficiente do que a destilação simples, e esse fato pode ser 
comprovado porque, ao analisarmos as tabelas acima, podemos perceber que na destilação 
fracionada temos a última amostra contendo 99,9% do tolueno e apenas 0,1% de AcOEt, logo 
podemos concluir que temos uma amostra com quase 100% de pureza. Esse fato é explicado 
porque, na destilação fracionada temos a presença da coluna de empacotamento, a qual possui 
diversos ciclos de vaporização-condensação e em cada ciclo desse, a composição do vapor vai 
mudando e aumentando a concentração do acetato de etila e esse vai sendo destilado até que ele 
0 
20 
40 
60 
80 
100 
120 
Temperatura vs Volume do destilado na 
destilação simples 
Temperatura 
0 
20 
40 
60 
80 
100 
120 
Temperatura vs Volume do destilado na 
destilação fracionada 
 
Temperatura 
Gráfico 3 - Temperatura versus volume destilado na destilação simples 
Gráfico 4 - Temperatura versus volume destilado na destilação fracionada 
seja todo removido. Já na destilação simples, como não temos esse equipamento, teremos uma 
eficiência menor, sendo impossível obter um composto isolado da mistura por esse método de 
destilação. 
Além disso, outro fato que comprova essa afirmação se deve ao fato de que, nos resultados 
apresentados na tabela 1 e 2 (o que também pode ser visualizado a partir dos gráficos 1 e 2), 
temos que, inicialmente, o percentual de acetato é maior na fracionada do que na simples. Esse 
fato ocorre porque na destilação fracionada, devido a presença da coluna de fracionamento, ambos 
os compostos começam a sofrer os sucessivos processos de evaporação e condensação, sendo 
que o composto que possui menor temperatura de ebulição passa por essa coluna mais 
rapidamente e tendo uma maior concentração inicial deste nas primeiras alíquotas recolhidas, 
sendo nesse caso o acetato. 
Relacionado aos gráficos de temperatura versus volume destilado, podemos observar que em 
ambas as destilações, a medida que a temperatura do sistema aumenta, teremos um aumento da 
quantidade do volume destilado do composto. 
3.2 Conclusões 
O processo de destilação é utilizado para separar e purificar substâncias. Esse processo é muito 
usado, por exemplo, na produção de bebidas alcoólicas destiladas, onde são feitas pelo processo 
de destilação simples. Temos também a utilização deste processo na separação do petróleo em 
frações de hidrocarbonetos com diferentes gamas de peso molecular, podem ser usadas também 
na produção de polímeros, nas industrias alimentares e farmacêuticas, na reciclagem de óleos, na 
purificação do bioetanol, na dessalinização da água e dentre outros milhões de processos. 
A destilação por arraste à vapor são utilizadas para purificar líquidos, porém também podem ser 
usadas para purificar sólidos. Para se realizar esse processo é necessário ter uma temperatura 
menor ou igual a 100ºC, fazer a utilização de substâncias termolábeis ( aquelas que não 
conseguem suportar grandes oscilações de temperatura), deve-se utilizar substâncias em baixa 
concentração e elas tem que ser insolúveis em água. 
A diferença existente na aparelhagem de uma destilação simples para uma destilada está na 
adição de uma coluna de fracionamento a este último, e por conta disso este vai apresentar uma 
maior eficiência na separação. Vale ressaltar que o processo de destilação é utilizado para separar 
substâncias, no entanto se é desejado obter a substância de forma purificada, se faz necessário 
realizar a redestilação da fracionada, pois está é a mais eficiente para este processo. E para saber 
que uma substância destilou bem é necessário se certificar de que não houve sobras da mistura 
adicionada; Vale lembrar que não pode destilar até a secura do balão, pois dessa forma este pode 
estourar. 
Sabe-se que é possível destilar bem misturar líquidas e sólidas, no entanto existem misturas que 
são azeotrópicas, ou seja, mistura de 2 ou mais líquidos que apresentam temperatura de ebulição 
constantes; Logo, a separação por destilação, numa só coluna, no ponto azeotrópico é impossível 
dado que não se consegue aumentar mais o enriquecimento do vapor no componente mais volátil, 
tal como se pretende na destilação fracionada. Contudo, existem estratégias para separar por 
destilação misturas azeotrópicas, recorrendo a sistemas de várias colunas integradas. 
E, não menos importante, vale lembrar que para a eficiência de uma destilação simples e 
fracionada ser elevada, se faz necessário realizar o processo em uma velocidade lenta, pois está 
constante possui interferência sobre o processo. Porém, em uma destilação por arraste à vapor, a 
velocidade em que seja realizada não vai exercer influências sobre a eficiência desta. 
3. Bibliografia 
 Destilação simples e fracionada. Disponível em: 
<https://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-geral/destilacao.htm>. Acesso em: 28 de Abril 
de 2018. Destilação por arraste à vapor. Disponível em: 
<http://www.engquimicasantossp.com.br/2012/03/destilacao-com-arraste-de-vapor.html>. 
Acesso em: 28 de Abril de 2018. 
 Imagens. Disponível em: <https://www.google.com/imghp?hl=pt-pt>. Acesso em: 28 de abril 
de 2018. 
 Propriedades físicas. Disponível em: < 
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=DICLOROME
TANO>. Acesso em: 28 de abril de 2018.