Buscar

Nº 04 Análise

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 3, do total de 13 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 6, do total de 13 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 9, do total de 13 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Prévia do material em texto

IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2018.1 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Princípios de Análises Orgânicas 
 
 
1. Introdução 
1.1 Objetivos 
Essa prática possui como objetivo promover o conhecimento das propriedades físicas e químicas 
mais utilizadas na identificação e caracterização de uma substância orgânica desconhecida, 
aprender a utilizar a tabela de classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade, fazer a 
utilização de ensaios químicos para caracterizar a presença de grupos funcionais presentes em 
uma determinada amostra desconhecida e a utilização de métodos espectroscópicos para 
determinar a estrutura de uma substância orgânica. 
1.2 Fundamentação teórica 
O princípio de análise orgânica compreende a identificação de compostos orgânicos 
desconhecidos. Atualmente, são usadas técnicas espectrométricas sofisticada tais como 
ressonância magnética nuclear, espectrometria de massas, espectroscopia no infravermelho e 
outros; porém, apesar de serem muito úteis e possuir vantagens, como de não destruir a amostra, 
por exemplo, são muito caras e estão restritos a grandes centros de pesquisas. Logo, são 
necessárias a realização de alguns procedimentos para facilita essa análise, quando é feita de 
forma manual. 
A identificação completa de uma substância inclui as etapas seguintes: Análise imediata (onde a 
amostra será caracterizada como pura ou mistura; se caso necessário, posteriormente, pode ser 
feita a sua separação e purificação), identificação das propriedades físicas (o estado físico, cor, 
índice de refração, odor, ponto de fusão e ebulição, densidade, índice de refração, rotação óptica e 
outras), determinação da solubilidade (pode fornecer informações de quais grupos funcionais estão 
presentes em tal amostra), teste para grupo funcionais (realização de reações químicas com o 
intuito de detectar quais grupos funcionais realmente estão presentes na amostra), análise 
elementar (a determinação de forma qualitativa e quantitativa sobre os elementos presentes na 
composição da substância orgânica), preparo de derivados (através da preparação dos derivados 
conhecidos da substância, pode-se realmente chegar a conclusão sobre a identidade desta) e por 
fim, pode ser realizada também, a análise instrumental através dos métodos já citados acima. 
2. Parte experimental 
2.1 Resumo do experimento 
- Primeiramente será feita a análise imediata (estado físico, cor e odor) e identificação das 
propriedades físicas ( ponto de fusão e ebulição, além da determinação do índice de refração da 
amostra líquida). 
- Determinar solubilidade: 
 Solúvel se 0,2 mL ou 0,1 g dissolve-se completamente em 3mL de um determinado 
solvente ou solução, com base com o esquema abaixo: 
 
 
 Em tubo de ensaio adicionar 5 gotas ou 0,1g; Para cada solubilidade a ser 
observada utilizar um tubo de ensaio e anotar os resultados. 
 A partir disso, identificar o grupo de solubilidade ao qual pertence a amostra. 
- Testar grupos funcionar: 
 Teste com bromo em clorofórmio: 
 
- Em tudo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2mL, em 2 mL de clorofórmio e adicionar 3 
gotas de solução de bromo 5% em clorofórmio 
- Descoramento da solução de bromo, sem formação de vapores de ácido 
bromídrico é uma prova positiva para instauração, indicando reação de adição. 
- Desaparecimento da coloração do bromo, acompanhado pelo desprendimento do 
ácido bromídrico indica reação de substituição que é características de compostos 
portadores de hidrogênio ativo (feno, enol e cetona). 
- Amina aromática gera resultado positivo para esse tipo de reação, mas depois 
reage com o ácido, transformando-se em sal. 
 
 Teste com permanganato de potássio: 
 
- Em tudo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2 mL, em 2 mL de água ou acetona e 
adicionar 4 gotas de solução aquosa de permanganato de potássio 2%. 
- Mudança de cor é indicativo da reação de permanganato com compostos 
insaturados ou portadores de grupos oxidáveis. 
- Caso não tenha mudança imediata, deixar tubo em repouso por 5min e agitar as 
vezes. 
- Leve mudança na cor pode ser atribuída a presença de impurezas. 
 
 Teste com anidrido crômico: 
 
- Tubo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2mL, em 1mL de acetona e colocar 1 gota da 
solução aquosa de CrO3 em ácido sulfúrico. 
- Álcool primário e secundário reagem imediatamente com formação de suspensão 
opaca de coloração azul-esverdeada. 
- Álcool terciário não reage rapidamente, logo será mantida for alaranjada; 
Desprezar qualquer mudança de coloração após 10seg. 
 
 Teste com cloreto férrico: 
 
- Em tubo de ensaio 1 colocar 30mg ou 2 gotas da amostra em 2mL de água e 
adicionar 3 gotas de solução aquosa de cloreto férrico 5% (SE AMOSTRA 
INSOLÚVEL EM ÁGUA, DISSOLVER EM ETANOL). 
- Comparar coloração do tubo teste com um tubo de referência contendo água 
destilada e 3 gotas da solução (APARECIMENTO IMEDIATO DE COR É TÍPICO EM 
FENÓIS E ENÓIS). 
- Em tubo de ensaio 2 colocar 30mg ou 2 gotas da amostra em 2mL de 
diclorometano. Adicionar 1 gota de piridina e 3 gotas da solução de cloreto férrico a 
2% em diclorometano. 
 
 Teste com haletos de alquila: 
 
- Tubo de ensaio adicionar 2mL de nitrato de prata 2% em etanol e 1-3 gotas da 
substância em análise. Caso não haja reação em 5min, aquecer em banho-maria. 
- Formação de precipitado AgX indica teste positivo para haletos. 
 
 Teste com bicarbonato de sódio: 
 
- Pode indicar presença de ácido carboxílico. 
-Tubo de ensaio adicionar 0,1g ou 0,2mL da amostra em 1mL da solução de 
bicarbonato. 
- Se ocorrer liberação de bolhas, indica presença de compostos ácidos. 
 
 Teste com 2,4-DNFH: 
 
- Aldeídos e cetonas reagem com este formando hidrazonas, que são sólidos 
insolúveis. 
- Tubo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2mL da amostra em 1mL de etanol e adicionar 
1,5mL da solução de 2,4-DNFH. 
- Agitar e deixar solução em repouso por minutos. Aparecimento de precipitado 
indica que houve reação. 
 
 Distinção entre aldeídos e cetonas 
 
- Tubo de ensaio colocar 2mL do reativo de Tollens e 4 gotas ou 0,1g da amostra. 
NÃO AGITAR. 
- Se não ocorrer formação do espelho de prata, ajustar pH do meio adicionando 1 
gota de NaOH 10%. Se ainda assim não ocorrer, aquecer reação. 
- Formação do espelho de prata indica teste positivo. 
 
* Preparo do reativo: Em tubo colocar 2mL de nitrato de prata 5% e adicionar 1 gota 
de NaOH 10%. Juntar gota a gota, hidróxido de amônio 2%, agitando 
completamente até a completa dissolução do precipitado de óxido de prata. 
 
 Teste do iodofórmio: 
 
- Em tubo colocar 0,1g ou 4 gotas da amostra e dissolver 2mL de dioxano. Adicionar 
2mL DE nAoh 10%. 
- Aquecer a 60ºC e adicionar solução de iodo em 4 porções de 1mL. Aquecer com 
agitação ocasional até desaparecer cor do iodo. 
- Adicionar 6mL de água e agitar. 
- Após 15min, se houver formação de sólido amarelo, confirma presença de 
metilcetona. 
 
 Identificação de ésteres: 
 
- Primeiramente é feito um teste preliminar. 
- Em tubo 1 colocar 50mg ou 3 gotas da amostra em 1mL de etanol e adicionar 1 mL 
de ácido clorídrico. Adicionar 3 gotas de cloreto férrico 5% e observar aparecimento 
da cor. 
- Se houver mudança para vermelho, laranja, azul ou violeta o teste não poderá ser 
realizado. 
- Se coloração amarela, teste pode ser realizado. 
- Tubo de ensaio colocar 50mg ou 4 gotas da amostra e adicionar 1mL de 0,5M de 
cloridrato de hidroxilamina e 0,2 mL de NaOH 20%. 
- Aquecer mistura a ebulição e manter por 1 min. 
- Resfriar tubo em banho de água e adicionar 2mL de ácido clorídrico. 
- Se houverturvação adicionar 2mL de etanol. Depois 3 gotas de cloreto férrico 5% e 
observar aparecimento da cor. 
- Comparar com cor do teste preliminar. A cor vinho ou violeta comparada com a 
coloração amarela é indicativa da presença deste grupo. 
 
- Com base na classificação de solubilidade, propriedades físicas, resultados dos testes químicos, 
análise do espectro de infravermelho e fórmula molecular, sugerir a provável estrutura da 
substância desconhecida. 
2.2 Materiais 
 I) Reagentes e solventes; 
- Água 
- Hidróxido de sódio 
- Éter 
- Ácido clorídrico 
- Bicarbonato de sódio 
- Ácido sulfúrico 
- Ácido fosfórico 
- Clorofórmio 
- Acetona 
- Permanganato de potássio 
- Anidrido crômico 
- Bromo 
- Cloreto férrico 
- Etanol 
- Diclorometano 
- Piridina 
- Nitrato de prata 
- 2,4-DNFH 
- Hidróxido de amônio 
- Dioxano 
- Solução de Iodo 
- Cloridrato de hidroxilamina 
 II) Vidraria; 
- Tubo de ensaio 
 III) Materiais diversos; 
- Conta-gotas 
- Espátula 
- Banho- maria 
- Bico de Bunsen 
2.3 Tabela de propriedades físicas 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf 
o
C 
Te 
o
C nTD
 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Água destilada 18,01 1,00 0 100 1,334 Sim 
Hidróxido de sódio 40 2,13 318 1388 1,433 Sim 
Éter 74,12 0,71 -116,3 34,6 1,352 Sim Sim Sim 
Ácido clorídrico 36,46 1,19 -27,32 50,5 1,341 Sim Sim Sim 
Bicarbonato de sódio 84 2,20 50 851 1,500 Sim 
Ácido sulfúrico 98,07 1,84 10,38 337 - Sim 
Ácido fosfórico 98,0 1,68 42,35 158 1.342 Sim 
Clorofórmio 119,38 1,49 -63,5 61,2 1,442 Sim Sim 
Acetona 58,08 0,791 -94,6 56,1 1,359 Sim 
Permanganato de potássio 77,98 2,70 240 - - Sim 
Anidrido crômico 99,90 197 - - Sim 
Bromo (Br2) 79,90 3,12 -7,2 58,8 1,659 Não 
Cloreto férrico 162,22 2,8 282 - 1,535 Sim 
Etanol 46,07 0,790 -112 78,3 1,361 Sim Sim 
Diclorometano 84,93 1,33 -96,7 40 1,420 Sim 
Piridina 79,10 0,981 -41,6 115,2 1,509 Sim 
Nitrato de prata 169,87 4,35 212 440 - Sim 
2,4-DNFH 198.14 - 200 - - 
Hidróxido de amônio 35,05 0,91 - 58 33,35 - Sim 
Dioxano 88,11 1,03 12 101,5 1.422 Sim 
Iodo (I2) 253,8 4,93 113 184 - Sim 
Cloridrato de hidroxilamina 69.49 1.67 155 - - 
 
2.4 Tabela de propriedade toxicológicas (resumo objetivo) 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Hidróxido de sódio Irritante para nariz, garganta e olhos. Pode queimar pele e olhos. 
Substância muito prejudicial, em caso de ingestão. 
Éter Se inalado pode causar irritação das vias aéreas, tosse, dispnéia e edema 
pulmonar. Se ingerido pode causar irritação da via digestiva, náusea, 
vômito, dores abdominais, diarréia e outros. Em contato com a pele causa 
dermatite alérgica, rachaduras na pele. Em contato com olhos é irritante. A 
exposição crônica é dotado de toxicidade média, podendo causar alteração 
na função hepática, cefaleia e outros. 
Ácido clorídrico A inalação e a ingestão é tóxico e pode ser fatal. Em contato com a pele e 
com os olhos causa corrosão. 
Bicarbonato de sódio Se ingestão de doses elevadas pode causar distúrbios gastrintestinais. A 
inalação tem efeito irritante intenso e dano celular pela ação cáustica 
alcalina, ocorre somente quando o produto estiver com altas concentrações 
de pó. O contato com os olhos causa irritação. 
Ácido sulfúrico Vapores provocam irritação das mucosas, corrosão dos dentes, dificuldade 
para respirar, bronquite, edema na laringe e pulmões e perda de sentido. 
Na pele, soluções diluídas causam dermatites irritativas e soluções 
concentradas causam alterações e destruição dos tecidos. 
Ácido fosfórico Corrosivo para a pele, olhos e mucosas. Libera vapores tóxicos com 
aquecimento. 
Clorofórmio Essa substância é facilmente volátil no solo, superfície da água e se 
degrada no ar. Quando aspirado ou inalado, pode causar danos fatais. 
Afeta o Sistema nervoso central, rins, sistema cardiovascular, fígado e 
causa irritação na pele, olhos e trato respiratório. Dependendo da duração 
e nível da exposição, pode causar câncer. 
Acetona Quando inalado causa irritação da mucosa e em altas concentrações tem 
efeito narcótico e anestésico, podendo provocar dor de cabeça, vertigens, 
sonolência, pneumonite e outros. Se ingerido causa problema gastro 
intestinal, náuseas, vômitos e até mesmo coma. O contato com a pele 
causa ressecamento e pode provocar irritações ou até mesmo dermatites. 
Permanganato de potássio Se ingerido, pode ocasionar queimaduras severas na boca e garganta, 
assim como perfuração do esôfago e do estomago, náusea, vômitos. 
Toxicidade aguda por inalação causando irritação das mucosas, tosse, 
respiração superficial, pode provocar edemas nas vias respiratórias. 
Irritação na pele que pode causar queimaduras á pele. Causa irritação 
ocular seria e perigo de opacificação da córnea. 
Anidrido crômico Pode causar feridas por inalação. Tóxico também por ingestão. Provoca 
queimaduras graves 
Bromo Causa forte irritação das mucosas, tosse, respiração superficial, lesão das 
vias respiratórias, edema pulmonar, pneumonia; A substância tem efeitos 
retardados. 
Cloreto férrico Irritante para o nariz e a garganta. Irritante para os olhos. Se inalado, 
causará tosse, náuseas ou dificuldade respiratória 
Etanol Possui ação rápida sobre o sistema nervoso central, causando sedação, 
redução da ansiedade, ataxia, redução da capacidade de julgamento e 
outros. No gastrointestinal pode causar câncer; A ação irritativa da mucosa 
do etanol pode causar gastrite e úlceras estomacais, além de pancreatite 
aguda ou crônica. No fígado, pode ocorrer esteatose, hepatite alcoólica e 
cirrose. Danos hepáticos podem ser letais se atingirem a insuficiência 
hepática. 
Diclorometano Irritante para olhos, nariz, garganta, pele e olhos. Se inalado pode causar 
náuseas e tontura. Prejudicial se ingerido. 
Piridina Diminuem a ereção e o desejo sexual masculino. Em contato com a pele 
causa corrosão e irritação cutânea; Causa lesões oculares graves. 
Nitrato de prata Pode ser perigoso se for inalado, pois o material é extremamente destrutivo 
para os tecidos das membranas mucosas e do trato respiratório superior. 
Pode ser perigoso se for engolido, pois provoca queimaduras. Pode ser 
perigoso se for absorto pela pele, causando queimaduras. Causa 
queimaduras nos olhos. 
2,4-DNFH Essa substância não é classificada como perigosa pela ONU. Quando em 
pó, em caso de vazamento pode causar irritação nas mucosas nasais. 
Hidróxido de amônio A inalação provoca irritação das vias respiratórias; a exposição intensa 
provoca broncopneumonia e morte; em contato com a pele, provoca 
irritação e queimadura; nos olhos, provoca opacidade da córnea e do 
cristalino. 
Dioxano Irritante para os olhos, nariz e garganta. Prejudicial, se inalado. Irritante 
para a pele. Prejudicial, se ingerido. 
Iodo A exposição prolongada a iodetos pode produzir iodismo em indivíduos 
sensíveis. Os sintomas decorrentes da exposição incluem: erupção 
cutânea, nariz escorrendo, cefaléia e irritação das membranas mucosas. 
Em casos graves, a pele pode apresentar pústulas, furúnculos, eczemas, 
bolhas e manchas pretas e azuis. Os iodetos disseminam-se prontamente 
pela placenta. Foram relatados casos de morte neonatal por sofrimento 
respiratório secundário a bócio. Os iodetos são conhecidos por provocarem 
febres induzidas por fármacos, que geralmente são de curta duração. 
Cloridrato de hidroxilamina Nocivo em contato com a pele. Provoca irritação cutânea e pode provocar 
uma reação alérgica cutânea. Causa irritação ocular grave, suspeito de 
provocar cancro e pode afetar os órgãos após exposição prolongada ourepetida. 
 
 
3. Resultados, discussão, observações e conclusões 
3.1 Observações 
Inicialmente, a sala foi divida em duplas e para cada um foram 
distribuídas 2 amostras, uma líquida (identificada como L-5) e 
uma sólida (identificada como S-2). Então, primeiramente, foi 
feita uma analise imediata dessas amostras (essas amostras 
imediatas são realizadas para identificar o estado físico, a cor 
e o odor das substâncias analisadas); Sendo que, a L-5 
apresentou uma coloração transparente e com odor forte e 
característico de azeitona, já a amostra S-2 tinha uma 
coloração branca e com odor não identificável. 
Feita essa análise primária, foram realizados sequências de testes para determinar a 
solubilidade dos componentes, com base na tabela e no esquema de grupos de solubilidade 
disponíveis no roteiro prático da disciplina. No primeiro teste, foi realizado a solubilidade em 
água, onde, em tubo de ensaio, foi adicionado uma quantidade da água destilada e uma 
quantidade da amostra e então podemos concluir que tanto o S-2 quanto o L-5 foram insolúveis 
em água, respectivamente, por conta da formação de um precipitado e da separação dos 
líquidos imiscíveis, como é possível observar na imagem a baixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base nesses resultados, podemos seguir a análise com o NaOH 5%. Depois de realizar os 
testes com esse composto, podemos determinar que a amostra L-5 era insolúvel devido a 
formação de duas fases (por serem imiscíveis) e no S-2 observamos uma solubilidade dessa 
substância, conforme imagem abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Então, as amostras tomaram rumos diferentes no 
esquema e foram testadas com compostos diferentes. 
Nesse teste então, testamos o HCl 5% com a L-5 e o 
NaHCO3 5% com o S-2. Foi constatado que o L-5 foi 
insolúvel em HCl, pelos mesmos motivos já citados 
acima, e o S-2 solúvel em NaHCO3, porém com a 
formação de bolhas, indicando então a possível 
presença de um ácido; Com esse resultado, ficou 
decidido então que o S-2 pertence ao grupo A1 
podendo apresentar em sua formulação ácidos 
orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de 6 
átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos 
em posições orto e para, beta-dicetonas. Os 
resultados podem ser observados na imagem ao lado. 
Assim sendo, os testes continuaram sendo feitos apenas com a amostra L-5, no intuito de se 
descobrir à qual grupo essa substância era pertencente. Logo, foi feito o teste com o H2SO4 
96%, no qual obtivemos o resultado positivo, sendo a substância solúvel e outro teste foi 
realizado na sequência com o H3PO4, o qual também deu positivo, sendo a amostra solúvel 
neste. Com base nesses resultados, podemos chegar a conclusão de que essa amostra era 
pertencente do grupo N1 podendo ser álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e 
ésteres contendo somente um grupo funcional e números de C entre 5 a 9, éteres com menos 
de 8 átomos de C, ou até mesmo epóxidos. Abaixo podem ser visualizados as imagens com os 
resultados dos testes realizados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Depois de descoberto quais grupos de solubilidade pertencia a cada amostra, então foi feito o 
terceiro momento da prática, em que foi testado os grupos funcionais. Primeiramente, foi feito o 
teste com o bromo em clorofórmio, o qual indica possíveis insaturações (se descoramento da 
solução de bromo), compostos portadores de hidrogênio ativo (se descoramento e 
desprendimento do ácido bromídrico) e amina aromática (se 
resultado positivo e depois reação com ácido, se transformando em 
sal). Depois de realizar processo, foi possível concluir que não 
houve mudança de coloração, tendo o teste resultado negativo para 
ambas as amostras, como é visto na imagem ao lado. 
Seguindo a prática, realizou-se o teste 
com o permanganato de potássio, sendo 
que se houve-se mudança na coloração 
indicaria a presença de compostos 
insaturados ou portadores de grupos 
oxidáveis; Se não mudança de cor 
deixar em repouso por 5min e agitar 
ocasionalmente. Feito esse teste, podemos concluir que o resultado 
foi negativo para ambas as amostras. Para confirmar tal resultado, 
foi feito então um controle com a adição de eugenol (porque este 
contém a ligação dupla, então tem que reagir), esse controle teve 
mudança na coloração , então teve resultado positivo. Esse 
resultado pode ser observado na imagem a esquerda acima. 
Na sequência foi feito o teste com o anidrido 
crômico, com o intuito de detectar a presença 
de álcool primário, secundário ou terciário. 
Depois de realizado o teste em ambas as 
amostras, foi conclusivo que a amostra L-5 deu 
resultado positivo apresentando coloração azul-
esverdeada e a amostra S-2 deu negativa 
indicando que nesse composto não tinha a 
presença dessas características como já tinha 
sido observado na tabela dos grupos de 
solubilidade. Vale lembrar que para esse teste 
também foi realizado um controle positivo da 
reação para comparar os resultados obtidos. 
Com isso o resultado pode ser observado na imagem ao lado. 
O teste com o cloreto férrico, foi realizado na sequência, tem como 
objetivo detectar a presença de fenóis e enóis, com o aparecimento 
de coloração imediata; tal teste só é feito para substâncias 
pertencentes aos grupamentos A1 e A2. No caso, então, só foi feito 
este teste com a amostra S-2, a qual, depois de realizada, 
apresentou resultado negativo, indicando a ausência desses grupos, 
como observado na imagem ao lado esquerdo. Lembrando que 
também foi feito um controle para ser comparado com o resultado 
obtido. 
Sequencialmente, foi feito um teste 
de chama para saber se seria feito o 
teste para identificação de um haleto de alquila ou não. Neste 
teste, foi feito então, com o auxilio de uma chama e de uma 
haste de ferro, a exposição de ambas as substâncias a essa 
chama, as quais só apresentariam resultados positivos se 
apresentassem a chama na coloração verde, como observado na amostra controle ao lado. 
Porém, quando feito com ambas as amostras, o resultado deu negativo; Nesse teste, também 
podemos analisar que quando foi feita a exposição de ambas as amostras a chama, elas 
apresentaram a característica de ser inflamável. 
De maneira concomitante, os dois últimos testes foram realizados. Onde com a amostra S-2 foi 
feito o teste de bicarbonato de sódio com o intuito de detectar a presença de ácidos carboxílicos 
e com a amostra L-5 foi feito o teste com o 2,4-DNFH, com o intuito de detectar a presença de 
aldeídos e cetonas. No entanto, ao analisar os resultados, obtivemos que a amostra S-2 
apresentou a liberação de bolhas, as quais foram vistas com o auxilio de uma lupa, como 
observado na imagem abaixo, e escutado no tubo. Com a amostra L-5 o resultado foi negativo 
(resultado pode ser visto em comparação com a amostra controle positiva), não precisando no 
entanto realizar os testes para a distinção entre esses dois grupos funcionais, tal resultado 
também pode ser visto na imagem abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
Os testes restantes não foram necessários a sua realização, pois os grupos funcionais já foram 
detectados. Sabendo então que a amostra L-5 era um álcool e a amostra S-2 era um ácido 
carboxílico, então foi entregue o infravermelho de ambas as amostras no intuito de propormos 
as possíveis estruturas destes compostos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Na amostra L-5, após realizar o cálculo de IDH, a identificação das possíveis estruturas 
presentes no infravermelho e relacionar a quantidade átomos presente na fórmula dada, foi 
possível propormos as seguintes estruturas:Porém, acredita-se que a segunda estrutura seja mais provável, já que no infravermelho foi 
encontrada uma banda mais forte identificando a presença de um álcool primário. 
Já ao analisarmos o infravermelho a amostra S-2, obtivemos os seguintes resultados: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base no cálculo do IDH, na identificação das possíveis estruturas presentes no 
infravermelho, na estrutura molecular dada e nos testes realizados, foi proposta as estruturas 
mostradas acima com o número 1 e 2. Porém, é suposto que a estrutura 1 seja a mais provável 
e esse fato é explicado porque no infravermelho deste composto, temos 2 bandas de C=O 
OH OH 
1 2 
sendo mais fortes, e essa força dessas ligações sugere que estes grupos estejam ligados ao 
anel aromático. 
3.2 Conclusões 
Com está prática foi possível aprender a realizar a identificação de uma amostra desconhecida, 
em laboratório, e com o uso de técnicas mais básicas. Sendo essa aula de grande importância 
no curso de farmácia na área, por exemplo, de farmácia forense, onde devem ser realizadas 
testes e experimentos, no intuito de realizar a identificação de amostras desconhecidas que são 
levadas para serem analisadas. 
Foi aprendido que nesse processo de análise orgânica, é preciso, primeiramente, realizar uma 
análise imediata dessa substância, determinando o estado físico desta e as características 
organolépticas pertencentes a tal substância. Depois, seguindo a tabela e o esquema de grupos 
de solubilidade, são realizados testes com diversas substâncias no intuito de determinar a qual 
possível grupos essa amostra pertence. E por último, com base nesse grupo encontrado, são 
realizados diversos testes no intuito de verificar a presença de grupos ou grupo funcional está 
presente na amostra analisada. No final deste processo, a análise do infravermelho vai 
confirmar o que já foi visto nos testes e complementar este, sendo possível então, determinar a 
possível estrutura deste composto analisado. 
4. Bibliografia 
 Análise orgânica. Disponível em: 
<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica
_Organica_Experimental_Aula_6.pdf>. Acesso em: 11 de maio de 2018. 
 Princípios de Análise. Disponível em: 
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAwOIAF/analise-organica>. Acesso em: 11 
de maio de 2018. 
 Análise de Compostos Orgânicos. Disponível em: 
<http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/analise-organica.htm>. Acesso em: 
11 de maio de 2018.

Continue navegando