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IQ-UFBA Departamento de Química Orgânica QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 2018.1 RELATÓRIO DE ATIVIDADES Título: Princípios de Análises Orgânicas 1. Introdução 1.1 Objetivos Essa prática possui como objetivo promover o conhecimento das propriedades físicas e químicas mais utilizadas na identificação e caracterização de uma substância orgânica desconhecida, aprender a utilizar a tabela de classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade, fazer a utilização de ensaios químicos para caracterizar a presença de grupos funcionais presentes em uma determinada amostra desconhecida e a utilização de métodos espectroscópicos para determinar a estrutura de uma substância orgânica. 1.2 Fundamentação teórica O princípio de análise orgânica compreende a identificação de compostos orgânicos desconhecidos. Atualmente, são usadas técnicas espectrométricas sofisticada tais como ressonância magnética nuclear, espectrometria de massas, espectroscopia no infravermelho e outros; porém, apesar de serem muito úteis e possuir vantagens, como de não destruir a amostra, por exemplo, são muito caras e estão restritos a grandes centros de pesquisas. Logo, são necessárias a realização de alguns procedimentos para facilita essa análise, quando é feita de forma manual. A identificação completa de uma substância inclui as etapas seguintes: Análise imediata (onde a amostra será caracterizada como pura ou mistura; se caso necessário, posteriormente, pode ser feita a sua separação e purificação), identificação das propriedades físicas (o estado físico, cor, índice de refração, odor, ponto de fusão e ebulição, densidade, índice de refração, rotação óptica e outras), determinação da solubilidade (pode fornecer informações de quais grupos funcionais estão presentes em tal amostra), teste para grupo funcionais (realização de reações químicas com o intuito de detectar quais grupos funcionais realmente estão presentes na amostra), análise elementar (a determinação de forma qualitativa e quantitativa sobre os elementos presentes na composição da substância orgânica), preparo de derivados (através da preparação dos derivados conhecidos da substância, pode-se realmente chegar a conclusão sobre a identidade desta) e por fim, pode ser realizada também, a análise instrumental através dos métodos já citados acima. 2. Parte experimental 2.1 Resumo do experimento - Primeiramente será feita a análise imediata (estado físico, cor e odor) e identificação das propriedades físicas ( ponto de fusão e ebulição, além da determinação do índice de refração da amostra líquida). - Determinar solubilidade: Solúvel se 0,2 mL ou 0,1 g dissolve-se completamente em 3mL de um determinado solvente ou solução, com base com o esquema abaixo: Em tubo de ensaio adicionar 5 gotas ou 0,1g; Para cada solubilidade a ser observada utilizar um tubo de ensaio e anotar os resultados. A partir disso, identificar o grupo de solubilidade ao qual pertence a amostra. - Testar grupos funcionar: Teste com bromo em clorofórmio: - Em tudo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2mL, em 2 mL de clorofórmio e adicionar 3 gotas de solução de bromo 5% em clorofórmio - Descoramento da solução de bromo, sem formação de vapores de ácido bromídrico é uma prova positiva para instauração, indicando reação de adição. - Desaparecimento da coloração do bromo, acompanhado pelo desprendimento do ácido bromídrico indica reação de substituição que é características de compostos portadores de hidrogênio ativo (feno, enol e cetona). - Amina aromática gera resultado positivo para esse tipo de reação, mas depois reage com o ácido, transformando-se em sal. Teste com permanganato de potássio: - Em tudo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2 mL, em 2 mL de água ou acetona e adicionar 4 gotas de solução aquosa de permanganato de potássio 2%. - Mudança de cor é indicativo da reação de permanganato com compostos insaturados ou portadores de grupos oxidáveis. - Caso não tenha mudança imediata, deixar tubo em repouso por 5min e agitar as vezes. - Leve mudança na cor pode ser atribuída a presença de impurezas. Teste com anidrido crômico: - Tubo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2mL, em 1mL de acetona e colocar 1 gota da solução aquosa de CrO3 em ácido sulfúrico. - Álcool primário e secundário reagem imediatamente com formação de suspensão opaca de coloração azul-esverdeada. - Álcool terciário não reage rapidamente, logo será mantida for alaranjada; Desprezar qualquer mudança de coloração após 10seg. Teste com cloreto férrico: - Em tubo de ensaio 1 colocar 30mg ou 2 gotas da amostra em 2mL de água e adicionar 3 gotas de solução aquosa de cloreto férrico 5% (SE AMOSTRA INSOLÚVEL EM ÁGUA, DISSOLVER EM ETANOL). - Comparar coloração do tubo teste com um tubo de referência contendo água destilada e 3 gotas da solução (APARECIMENTO IMEDIATO DE COR É TÍPICO EM FENÓIS E ENÓIS). - Em tubo de ensaio 2 colocar 30mg ou 2 gotas da amostra em 2mL de diclorometano. Adicionar 1 gota de piridina e 3 gotas da solução de cloreto férrico a 2% em diclorometano. Teste com haletos de alquila: - Tubo de ensaio adicionar 2mL de nitrato de prata 2% em etanol e 1-3 gotas da substância em análise. Caso não haja reação em 5min, aquecer em banho-maria. - Formação de precipitado AgX indica teste positivo para haletos. Teste com bicarbonato de sódio: - Pode indicar presença de ácido carboxílico. -Tubo de ensaio adicionar 0,1g ou 0,2mL da amostra em 1mL da solução de bicarbonato. - Se ocorrer liberação de bolhas, indica presença de compostos ácidos. Teste com 2,4-DNFH: - Aldeídos e cetonas reagem com este formando hidrazonas, que são sólidos insolúveis. - Tubo de ensaio colocar 0,1g ou 0,2mL da amostra em 1mL de etanol e adicionar 1,5mL da solução de 2,4-DNFH. - Agitar e deixar solução em repouso por minutos. Aparecimento de precipitado indica que houve reação. Distinção entre aldeídos e cetonas - Tubo de ensaio colocar 2mL do reativo de Tollens e 4 gotas ou 0,1g da amostra. NÃO AGITAR. - Se não ocorrer formação do espelho de prata, ajustar pH do meio adicionando 1 gota de NaOH 10%. Se ainda assim não ocorrer, aquecer reação. - Formação do espelho de prata indica teste positivo. * Preparo do reativo: Em tubo colocar 2mL de nitrato de prata 5% e adicionar 1 gota de NaOH 10%. Juntar gota a gota, hidróxido de amônio 2%, agitando completamente até a completa dissolução do precipitado de óxido de prata. Teste do iodofórmio: - Em tubo colocar 0,1g ou 4 gotas da amostra e dissolver 2mL de dioxano. Adicionar 2mL DE nAoh 10%. - Aquecer a 60ºC e adicionar solução de iodo em 4 porções de 1mL. Aquecer com agitação ocasional até desaparecer cor do iodo. - Adicionar 6mL de água e agitar. - Após 15min, se houver formação de sólido amarelo, confirma presença de metilcetona. Identificação de ésteres: - Primeiramente é feito um teste preliminar. - Em tubo 1 colocar 50mg ou 3 gotas da amostra em 1mL de etanol e adicionar 1 mL de ácido clorídrico. Adicionar 3 gotas de cloreto férrico 5% e observar aparecimento da cor. - Se houver mudança para vermelho, laranja, azul ou violeta o teste não poderá ser realizado. - Se coloração amarela, teste pode ser realizado. - Tubo de ensaio colocar 50mg ou 4 gotas da amostra e adicionar 1mL de 0,5M de cloridrato de hidroxilamina e 0,2 mL de NaOH 20%. - Aquecer mistura a ebulição e manter por 1 min. - Resfriar tubo em banho de água e adicionar 2mL de ácido clorídrico. - Se houverturvação adicionar 2mL de etanol. Depois 3 gotas de cloreto férrico 5% e observar aparecimento da cor. - Comparar com cor do teste preliminar. A cor vinho ou violeta comparada com a coloração amarela é indicativa da presença deste grupo. - Com base na classificação de solubilidade, propriedades físicas, resultados dos testes químicos, análise do espectro de infravermelho e fórmula molecular, sugerir a provável estrutura da substância desconhecida. 2.2 Materiais I) Reagentes e solventes; - Água - Hidróxido de sódio - Éter - Ácido clorídrico - Bicarbonato de sódio - Ácido sulfúrico - Ácido fosfórico - Clorofórmio - Acetona - Permanganato de potássio - Anidrido crômico - Bromo - Cloreto férrico - Etanol - Diclorometano - Piridina - Nitrato de prata - 2,4-DNFH - Hidróxido de amônio - Dioxano - Solução de Iodo - Cloridrato de hidroxilamina II) Vidraria; - Tubo de ensaio III) Materiais diversos; - Conta-gotas - Espátula - Banho- maria - Bico de Bunsen 2.3 Tabela de propriedades físicas Substância MM d g/mL Tf o C Te o C nTD Solubilidade (g/100 mL) H2O EtOH CHCl3 Et2O Água destilada 18,01 1,00 0 100 1,334 Sim Hidróxido de sódio 40 2,13 318 1388 1,433 Sim Éter 74,12 0,71 -116,3 34,6 1,352 Sim Sim Sim Ácido clorídrico 36,46 1,19 -27,32 50,5 1,341 Sim Sim Sim Bicarbonato de sódio 84 2,20 50 851 1,500 Sim Ácido sulfúrico 98,07 1,84 10,38 337 - Sim Ácido fosfórico 98,0 1,68 42,35 158 1.342 Sim Clorofórmio 119,38 1,49 -63,5 61,2 1,442 Sim Sim Acetona 58,08 0,791 -94,6 56,1 1,359 Sim Permanganato de potássio 77,98 2,70 240 - - Sim Anidrido crômico 99,90 197 - - Sim Bromo (Br2) 79,90 3,12 -7,2 58,8 1,659 Não Cloreto férrico 162,22 2,8 282 - 1,535 Sim Etanol 46,07 0,790 -112 78,3 1,361 Sim Sim Diclorometano 84,93 1,33 -96,7 40 1,420 Sim Piridina 79,10 0,981 -41,6 115,2 1,509 Sim Nitrato de prata 169,87 4,35 212 440 - Sim 2,4-DNFH 198.14 - 200 - - Hidróxido de amônio 35,05 0,91 - 58 33,35 - Sim Dioxano 88,11 1,03 12 101,5 1.422 Sim Iodo (I2) 253,8 4,93 113 184 - Sim Cloridrato de hidroxilamina 69.49 1.67 155 - - 2.4 Tabela de propriedade toxicológicas (resumo objetivo) Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) Hidróxido de sódio Irritante para nariz, garganta e olhos. Pode queimar pele e olhos. Substância muito prejudicial, em caso de ingestão. Éter Se inalado pode causar irritação das vias aéreas, tosse, dispnéia e edema pulmonar. Se ingerido pode causar irritação da via digestiva, náusea, vômito, dores abdominais, diarréia e outros. Em contato com a pele causa dermatite alérgica, rachaduras na pele. Em contato com olhos é irritante. A exposição crônica é dotado de toxicidade média, podendo causar alteração na função hepática, cefaleia e outros. Ácido clorídrico A inalação e a ingestão é tóxico e pode ser fatal. Em contato com a pele e com os olhos causa corrosão. Bicarbonato de sódio Se ingestão de doses elevadas pode causar distúrbios gastrintestinais. A inalação tem efeito irritante intenso e dano celular pela ação cáustica alcalina, ocorre somente quando o produto estiver com altas concentrações de pó. O contato com os olhos causa irritação. Ácido sulfúrico Vapores provocam irritação das mucosas, corrosão dos dentes, dificuldade para respirar, bronquite, edema na laringe e pulmões e perda de sentido. Na pele, soluções diluídas causam dermatites irritativas e soluções concentradas causam alterações e destruição dos tecidos. Ácido fosfórico Corrosivo para a pele, olhos e mucosas. Libera vapores tóxicos com aquecimento. Clorofórmio Essa substância é facilmente volátil no solo, superfície da água e se degrada no ar. Quando aspirado ou inalado, pode causar danos fatais. Afeta o Sistema nervoso central, rins, sistema cardiovascular, fígado e causa irritação na pele, olhos e trato respiratório. Dependendo da duração e nível da exposição, pode causar câncer. Acetona Quando inalado causa irritação da mucosa e em altas concentrações tem efeito narcótico e anestésico, podendo provocar dor de cabeça, vertigens, sonolência, pneumonite e outros. Se ingerido causa problema gastro intestinal, náuseas, vômitos e até mesmo coma. O contato com a pele causa ressecamento e pode provocar irritações ou até mesmo dermatites. Permanganato de potássio Se ingerido, pode ocasionar queimaduras severas na boca e garganta, assim como perfuração do esôfago e do estomago, náusea, vômitos. Toxicidade aguda por inalação causando irritação das mucosas, tosse, respiração superficial, pode provocar edemas nas vias respiratórias. Irritação na pele que pode causar queimaduras á pele. Causa irritação ocular seria e perigo de opacificação da córnea. Anidrido crômico Pode causar feridas por inalação. Tóxico também por ingestão. Provoca queimaduras graves Bromo Causa forte irritação das mucosas, tosse, respiração superficial, lesão das vias respiratórias, edema pulmonar, pneumonia; A substância tem efeitos retardados. Cloreto férrico Irritante para o nariz e a garganta. Irritante para os olhos. Se inalado, causará tosse, náuseas ou dificuldade respiratória Etanol Possui ação rápida sobre o sistema nervoso central, causando sedação, redução da ansiedade, ataxia, redução da capacidade de julgamento e outros. No gastrointestinal pode causar câncer; A ação irritativa da mucosa do etanol pode causar gastrite e úlceras estomacais, além de pancreatite aguda ou crônica. No fígado, pode ocorrer esteatose, hepatite alcoólica e cirrose. Danos hepáticos podem ser letais se atingirem a insuficiência hepática. Diclorometano Irritante para olhos, nariz, garganta, pele e olhos. Se inalado pode causar náuseas e tontura. Prejudicial se ingerido. Piridina Diminuem a ereção e o desejo sexual masculino. Em contato com a pele causa corrosão e irritação cutânea; Causa lesões oculares graves. Nitrato de prata Pode ser perigoso se for inalado, pois o material é extremamente destrutivo para os tecidos das membranas mucosas e do trato respiratório superior. Pode ser perigoso se for engolido, pois provoca queimaduras. Pode ser perigoso se for absorto pela pele, causando queimaduras. Causa queimaduras nos olhos. 2,4-DNFH Essa substância não é classificada como perigosa pela ONU. Quando em pó, em caso de vazamento pode causar irritação nas mucosas nasais. Hidróxido de amônio A inalação provoca irritação das vias respiratórias; a exposição intensa provoca broncopneumonia e morte; em contato com a pele, provoca irritação e queimadura; nos olhos, provoca opacidade da córnea e do cristalino. Dioxano Irritante para os olhos, nariz e garganta. Prejudicial, se inalado. Irritante para a pele. Prejudicial, se ingerido. Iodo A exposição prolongada a iodetos pode produzir iodismo em indivíduos sensíveis. Os sintomas decorrentes da exposição incluem: erupção cutânea, nariz escorrendo, cefaléia e irritação das membranas mucosas. Em casos graves, a pele pode apresentar pústulas, furúnculos, eczemas, bolhas e manchas pretas e azuis. Os iodetos disseminam-se prontamente pela placenta. Foram relatados casos de morte neonatal por sofrimento respiratório secundário a bócio. Os iodetos são conhecidos por provocarem febres induzidas por fármacos, que geralmente são de curta duração. Cloridrato de hidroxilamina Nocivo em contato com a pele. Provoca irritação cutânea e pode provocar uma reação alérgica cutânea. Causa irritação ocular grave, suspeito de provocar cancro e pode afetar os órgãos após exposição prolongada ourepetida. 3. Resultados, discussão, observações e conclusões 3.1 Observações Inicialmente, a sala foi divida em duplas e para cada um foram distribuídas 2 amostras, uma líquida (identificada como L-5) e uma sólida (identificada como S-2). Então, primeiramente, foi feita uma analise imediata dessas amostras (essas amostras imediatas são realizadas para identificar o estado físico, a cor e o odor das substâncias analisadas); Sendo que, a L-5 apresentou uma coloração transparente e com odor forte e característico de azeitona, já a amostra S-2 tinha uma coloração branca e com odor não identificável. Feita essa análise primária, foram realizados sequências de testes para determinar a solubilidade dos componentes, com base na tabela e no esquema de grupos de solubilidade disponíveis no roteiro prático da disciplina. No primeiro teste, foi realizado a solubilidade em água, onde, em tubo de ensaio, foi adicionado uma quantidade da água destilada e uma quantidade da amostra e então podemos concluir que tanto o S-2 quanto o L-5 foram insolúveis em água, respectivamente, por conta da formação de um precipitado e da separação dos líquidos imiscíveis, como é possível observar na imagem a baixo. Com base nesses resultados, podemos seguir a análise com o NaOH 5%. Depois de realizar os testes com esse composto, podemos determinar que a amostra L-5 era insolúvel devido a formação de duas fases (por serem imiscíveis) e no S-2 observamos uma solubilidade dessa substância, conforme imagem abaixo. Então, as amostras tomaram rumos diferentes no esquema e foram testadas com compostos diferentes. Nesse teste então, testamos o HCl 5% com a L-5 e o NaHCO3 5% com o S-2. Foi constatado que o L-5 foi insolúvel em HCl, pelos mesmos motivos já citados acima, e o S-2 solúvel em NaHCO3, porém com a formação de bolhas, indicando então a possível presença de um ácido; Com esse resultado, ficou decidido então que o S-2 pertence ao grupo A1 podendo apresentar em sua formulação ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de 6 átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, beta-dicetonas. Os resultados podem ser observados na imagem ao lado. Assim sendo, os testes continuaram sendo feitos apenas com a amostra L-5, no intuito de se descobrir à qual grupo essa substância era pertencente. Logo, foi feito o teste com o H2SO4 96%, no qual obtivemos o resultado positivo, sendo a substância solúvel e outro teste foi realizado na sequência com o H3PO4, o qual também deu positivo, sendo a amostra solúvel neste. Com base nesses resultados, podemos chegar a conclusão de que essa amostra era pertencente do grupo N1 podendo ser álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e números de C entre 5 a 9, éteres com menos de 8 átomos de C, ou até mesmo epóxidos. Abaixo podem ser visualizados as imagens com os resultados dos testes realizados. Depois de descoberto quais grupos de solubilidade pertencia a cada amostra, então foi feito o terceiro momento da prática, em que foi testado os grupos funcionais. Primeiramente, foi feito o teste com o bromo em clorofórmio, o qual indica possíveis insaturações (se descoramento da solução de bromo), compostos portadores de hidrogênio ativo (se descoramento e desprendimento do ácido bromídrico) e amina aromática (se resultado positivo e depois reação com ácido, se transformando em sal). Depois de realizar processo, foi possível concluir que não houve mudança de coloração, tendo o teste resultado negativo para ambas as amostras, como é visto na imagem ao lado. Seguindo a prática, realizou-se o teste com o permanganato de potássio, sendo que se houve-se mudança na coloração indicaria a presença de compostos insaturados ou portadores de grupos oxidáveis; Se não mudança de cor deixar em repouso por 5min e agitar ocasionalmente. Feito esse teste, podemos concluir que o resultado foi negativo para ambas as amostras. Para confirmar tal resultado, foi feito então um controle com a adição de eugenol (porque este contém a ligação dupla, então tem que reagir), esse controle teve mudança na coloração , então teve resultado positivo. Esse resultado pode ser observado na imagem a esquerda acima. Na sequência foi feito o teste com o anidrido crômico, com o intuito de detectar a presença de álcool primário, secundário ou terciário. Depois de realizado o teste em ambas as amostras, foi conclusivo que a amostra L-5 deu resultado positivo apresentando coloração azul- esverdeada e a amostra S-2 deu negativa indicando que nesse composto não tinha a presença dessas características como já tinha sido observado na tabela dos grupos de solubilidade. Vale lembrar que para esse teste também foi realizado um controle positivo da reação para comparar os resultados obtidos. Com isso o resultado pode ser observado na imagem ao lado. O teste com o cloreto férrico, foi realizado na sequência, tem como objetivo detectar a presença de fenóis e enóis, com o aparecimento de coloração imediata; tal teste só é feito para substâncias pertencentes aos grupamentos A1 e A2. No caso, então, só foi feito este teste com a amostra S-2, a qual, depois de realizada, apresentou resultado negativo, indicando a ausência desses grupos, como observado na imagem ao lado esquerdo. Lembrando que também foi feito um controle para ser comparado com o resultado obtido. Sequencialmente, foi feito um teste de chama para saber se seria feito o teste para identificação de um haleto de alquila ou não. Neste teste, foi feito então, com o auxilio de uma chama e de uma haste de ferro, a exposição de ambas as substâncias a essa chama, as quais só apresentariam resultados positivos se apresentassem a chama na coloração verde, como observado na amostra controle ao lado. Porém, quando feito com ambas as amostras, o resultado deu negativo; Nesse teste, também podemos analisar que quando foi feita a exposição de ambas as amostras a chama, elas apresentaram a característica de ser inflamável. De maneira concomitante, os dois últimos testes foram realizados. Onde com a amostra S-2 foi feito o teste de bicarbonato de sódio com o intuito de detectar a presença de ácidos carboxílicos e com a amostra L-5 foi feito o teste com o 2,4-DNFH, com o intuito de detectar a presença de aldeídos e cetonas. No entanto, ao analisar os resultados, obtivemos que a amostra S-2 apresentou a liberação de bolhas, as quais foram vistas com o auxilio de uma lupa, como observado na imagem abaixo, e escutado no tubo. Com a amostra L-5 o resultado foi negativo (resultado pode ser visto em comparação com a amostra controle positiva), não precisando no entanto realizar os testes para a distinção entre esses dois grupos funcionais, tal resultado também pode ser visto na imagem abaixo. Os testes restantes não foram necessários a sua realização, pois os grupos funcionais já foram detectados. Sabendo então que a amostra L-5 era um álcool e a amostra S-2 era um ácido carboxílico, então foi entregue o infravermelho de ambas as amostras no intuito de propormos as possíveis estruturas destes compostos. Na amostra L-5, após realizar o cálculo de IDH, a identificação das possíveis estruturas presentes no infravermelho e relacionar a quantidade átomos presente na fórmula dada, foi possível propormos as seguintes estruturas:Porém, acredita-se que a segunda estrutura seja mais provável, já que no infravermelho foi encontrada uma banda mais forte identificando a presença de um álcool primário. Já ao analisarmos o infravermelho a amostra S-2, obtivemos os seguintes resultados: Com base no cálculo do IDH, na identificação das possíveis estruturas presentes no infravermelho, na estrutura molecular dada e nos testes realizados, foi proposta as estruturas mostradas acima com o número 1 e 2. Porém, é suposto que a estrutura 1 seja a mais provável e esse fato é explicado porque no infravermelho deste composto, temos 2 bandas de C=O OH OH 1 2 sendo mais fortes, e essa força dessas ligações sugere que estes grupos estejam ligados ao anel aromático. 3.2 Conclusões Com está prática foi possível aprender a realizar a identificação de uma amostra desconhecida, em laboratório, e com o uso de técnicas mais básicas. Sendo essa aula de grande importância no curso de farmácia na área, por exemplo, de farmácia forense, onde devem ser realizadas testes e experimentos, no intuito de realizar a identificação de amostras desconhecidas que são levadas para serem analisadas. Foi aprendido que nesse processo de análise orgânica, é preciso, primeiramente, realizar uma análise imediata dessa substância, determinando o estado físico desta e as características organolépticas pertencentes a tal substância. Depois, seguindo a tabela e o esquema de grupos de solubilidade, são realizados testes com diversas substâncias no intuito de determinar a qual possível grupos essa amostra pertence. E por último, com base nesse grupo encontrado, são realizados diversos testes no intuito de verificar a presença de grupos ou grupo funcional está presente na amostra analisada. No final deste processo, a análise do infravermelho vai confirmar o que já foi visto nos testes e complementar este, sendo possível então, determinar a possível estrutura deste composto analisado. 4. Bibliografia Análise orgânica. Disponível em: <http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica _Organica_Experimental_Aula_6.pdf>. Acesso em: 11 de maio de 2018. Princípios de Análise. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAwOIAF/analise-organica>. Acesso em: 11 de maio de 2018. Análise de Compostos Orgânicos. Disponível em: <http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/analise-organica.htm>. Acesso em: 11 de maio de 2018.
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