Biomoléculas e Reações Químicas

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BIOQUÍMICA
LICENCIATURA 
 2017
Aula 1 – biomoléculas, grupos 
funcionais, reações e 
termodinâmica
The decendent of man (1871)
Devemos, no entanto, reconhecer, 
como parece-me, aquele homem 
c o m t o d a s a s s u a s n o b r e s 
qualidades ... ainda carrega em 
s e u q u a d r o c o r p o r a l o s e l o 
indelével de sua humilde origem.
Charles Darwin
The logic life: A history of heredity (1970)
Com a célula, a biologia descobriu seu 
átomo… Para caracterizar a vida era 
essencial estudar a célula e analisar seu 
esforço: destacar os denominadores 
comuns, necessários para a vida de 
cada célula alternat ivamente, para 
identificar diferenças associadas ao 
desempenho de funções especiais. 
Francis Jacob
• Quais moléculas estão presentes nos 
seres vivos e em quais proporções?
• Quais são as estruturas destas moléculas 
e quais as forças que estabilizam suas 
estruturas?
• Quais são as propriedades químicas e 
reatividades em isolamento?
• Como elas interagem umas com as outras?
• Como e onde as biomoléculas das 
primeiras células se originaram?
Elementos essenciais à vida 
Macroelemento
sMicroelemento
s
Ligações químicas dos elementos mais 
abundantes nos organismos 
Versatilidade das ligações do carbono
Ligação covalente
Geometria do átomo de carbono
Grupos funcionais em biomoléculas
Grupos funcionais determinam propriedades 
químicas das biomoléculas
• As l igações covalentes e os grupos 
funcionais são de grande importância para 
o desempenho de suas funções;
• Contudo, o arranjo tridimensional da 
molécula também ganha importância – é a 
estereoquímica;
• A configuração de uma molécula é o 
a r ran jo espac ia l de uma mo lécu la 
orgânica que é conferido pela: presença 
de duplas l igações ou por centros 
quirais, ao redor dos quais os grupos 
substituintes estão arranjados em uma 
seqüência específica;
Configuração da molécula
Molécula da visão
Moléculas quirais e aquirais
Pauster e a atividade óptica
Configuração R e S
• Conformação molecular refere-se ao 
arranjo dos grupos substituintes que são 
livres para assumir diferentes posições no 
espaço, sem quebra de ligação devido a 
liberdade de rotação da ligação.
Configuração e conformação definem 
estruturas das biomoléculas
Cristalografia de raio X e 
Ressonância magnética nuclear
RMNDifração de raio X
Reatividade química
• A forção de ligação 
está associada às 
propriedades dos 
átomos que dela 
participam.
Nas células ocorrem cinco tipos gerais de 
transformações químicas
• Reações de oxi-redução;
• Reações de formação e quebra de ligações 
carbono carbono;
• Reações que rearranjam a estrutura das 
ligações ao redor de um ou mais átomos de 
carbono;
• Reações de Transferência de grupos funcionais;
• Reações onde duas moléculas se condensam 
com a eliminação de uma molécula de água.
Reações de oxidação redução
Ligações carbono carbono são quebradas e 
formadas por Reações de substituição 
nucleofílica 
Grupos que agem 
como nucleófilos 
nas células
Classes de substituição (ataque) 
nucleofílica: Sn1 e Sn2
Reações de rearranjo das ligações ao 
redor de um ou mais átomos de carbono
Reações de transferências de grupos 
funcionais
Reações de 
condensação e 
hidrólise
Células são constituídas por 
macromoléculas
Macromoléculas são formadas por 
monômeros
Proteínas 
Ácidos nucleicos
Lipídios
Carboidrato 
Cada precursor gera muitos outros tipos 
de biomoléculas
Hierarquia estrutural
Quatro tipos de interações não 
covalentes estão presentes em 
moléculas no interior das células
• Ligação de hidrogênio
• Atrações de Van der Waals
• Ligação iônica
• Interação hidrofóbica
Ligação de hidrogênio
Ligação de Hidrogênio
• Atrações de Van der Waals – a nuvem 
elétrons de um átomo de molécula apolar 
desloca-se criando um dipolo. Tais dipolos 
criam polaridades transitórias em átomos 
próximos. São interações fracas mais que 
apresentam resultado significativo em 
moléculas com muitos átomos.
Interação de Van der Waals
• Ligação iônica – é uma atração 
eletrostática entre átomos de cargas 
opostas;
Interação iônica
• Interação hidrofóbica - Esta força é 
causada por um empurrão de superfícies 
apolares fora da rede de água, onde 
fisicamente interferem com as interações 
altamente favoráveis entre moléculas de 
água.
Interação Hidrofóbica
Ligações químicas covalentes e não 
covalentes
A produção de energia e 
consumo no metabolismo
Ao organismos nunca estão em 
equilíbrio com seu ambiente
A composição molecular reflete o estado 
estacionário dinâmico
Organismos 
transferem 
energia e matéria 
do meio 
ambiente
Fluxo de elétrons fornecem energia para 
os organismos