RELATORIO 1 IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEIDOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
QUIMICA ORGÂNICA II
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
Sinop- MT
2017
INTRODUÇÃO
Os aldeídos e as cetonas possuem funções orgânicas parecidas, pois possuem carbonila em suas estruturas a única diferença entre elas são que em aldeídos possuem na extremidades carbono e na outra o hidrogênio, e nas cetonas possuem nas duas extremidades carbonos. Devido a polaridade da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo carbonila possuem interações dipolo-dipolo e sendo assim obtendo temperaturas de ebulição maior do que as dos alcanos de massas molares semelhantes. Quanto a solubilidade, ambos os grupos funcionais possuem pontes de hidrogênio com a água, e estruturas com baixo peso molar são totalmente solúveis na água.	
Possuem métodos para diferenciar aldeídos e cetonas nos quais a reação baseiam em que os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos, por apresentarem um H em sua extremidade facilitando a retirada durante a oxidação, em cetonas não reagem. Assim os aldeídos são conhecidos como agentes redutores, e as cetonas não, as cetonas apenas reagem como redutoras em contato com oxidantes energéticos. 
OBJETIVO
Identificar e diferenciar aldeídos e cetonas, verificando suas propriedades por meio de reações características.
MATERIAIS UTILIZADOS
Béquer de 500 mL;
Tubos de ensaio;
Suporte para tubos de ensaio;
Pipeta graduada de 5mL;
Pipeta g/raduada de 1mL;
Pipeta Pasteur;
Pisseta;
Banho-maria.
REAGENTES
Acetaldeído;
Acetona;
Acetato de etila;
N-butanol;
Formadeído;
Hidróxido de sódio 5%;
Solução de glicose 1%;
Água destilada; 
Reagente de Lugol (I2/KI);
Reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina;
Reagente Bissolfito de sódio 10%;
Reagente de Benedict.
PARTE EXPERIMENTAL
Teste 01: Identificação de aldeídos e cetonas: reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Em três tubos de ensaio adicionou-se cinco gotas do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina e para o procedimento foram utilizados cinco gotas de amostra para cada tubo; as amostras de acetaldeído para o primeiro tubo, para o segundo tubo a cetona e para o terceiro tubo n-butanol, agitou-se o tubo e observou-se os resultados.
Teste 02: Complexo de adição de bissulfito de sódio a 10%.
 Colocou-se 1 mL de bissulfito de sódio 10% em três tubos de ensaio e adicionou-se seis gotas de acetaldeido em um tubo, no segundo tubo acetona e no terceiro tubo acetato de etila, em seguida agitou-se os tubos e observaram-se os resultados. 
Teste 03: Reação do iodofórmio
Neste experimento adicionou-se em quatro tubos de ensaio 2 mL de água destilada, e em cada tubo uma amostra a ser testadas, no primeiro tubo formaldeído, para o segundo tubo acetaldeído, para o terceiro tubo a cetona e para o quarto tubo n-butanol. Posteriormente para cada tubo de ensaio, adicionou-se 2,0 mL de NaOH 5% em todos os tubos, conseguinte adicionou-se gota a gota de Lugol com agitação e observaram-se os resultados.
 
Teste 04: Diferenciação entre aldeídos e cetonas: teste de Benedict.
Em dois tubos de ensaio adicionou-se 1,0 mL do reagente de Benedict e para o primeiro tubo colocou-se 1,0mL de cetona e para o segundo tubo 1,0 mL de glicose1%, Após a adição do reagente, os tubos foram aquecidos em banho-maria por 5 minutos e observou-se os resultados. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Teste 01: identificação de aldeídos e cetonas: reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina
	TUBOS
	AMOSTRAS
	QUANTIDADE
	REAGENTE DNFH
	RESULTADO
	1
	Acetaldeído
	5 gotas
	5 gotas
	Formação de precipitado
	2
	Acetona 
	5 gotas 
	5 gotas 
	Formação de precipitado 
	3
	n-Butanol
	5 gotas
	5 gotas
	Não formou precipitado
No teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina, pode-se observar que a cetona apresenta uma coloração amarelo escuro, e o formaldeído uma coloração amarelo claro. Assim, as duas substâncias reagem. A maioria dos aldeídos e cetonas formam di-nitrofenilhidrazonas, que são insolúveis, geralmente apresentam coloração que varia de vermelho a amarelo. Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenilhidrazona, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O produto tem um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou cetona original. No teste de identificação de aldeídos e cetonas o teste foi positivo para os dois menos para o n-butanol, pois o mesmo é um álcool e este teste não é para identificação de álcool, o 2,4-dinitrofenilhidrazina reagiu com o aldeído e cetona formando um precipitado amarelo. Além disso, os produtos formados nessas reações de oxidação dos aldeídos são bastante visíveis, ocorrendo mudanças de cores. O teste com o reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina foi realizado para identificação de aldeídos e cetonas, observou-se a formação de um precipitado, ou seja, indicando presença de um aldeído. 
Teste 02: Complexos de adição de bissulfito de sódio 10%
	TUBOS
	AMOSTRAS
	QUANTIDADE
	REAGENTE BISSULFITO DE SÓDIO 10%
	RESULTADO
	1
	Acetaldeído
	6 gotas
	1 mL
	Não reagiu
	2
	Acetona 
	6 gotas 
	1 mL 
	Não reagiu 
	3
	Acetato de etila
	6 gotas
	1 mL
	Não reagiu
Outro uso do bissulfito de sódio é como um agente de descoloração em processos de purificação obviamente porque pode reduzir fortemente agentes oxidantes coloridos e alcenos e compostos de carbonila. No teste de complexo de adição de bissulfito de sódio, as reações não ocorreram em nenhum dos compostos testados, deveria ter ocorrido formação de precipitados, e ocorrendo turvação do sistema, mais possivelmente o bissulfito de sódio estava vencido ou o preparo pelos técnicos não ocorreu corretamente. 
Teste 03: Reação de iodofórmio
	TUBOS
	AMOSTRAS
	QUANTIDADE
	REAGENTE I2/KI
	RESULTADO
	1
	Acetaldeído
	8 gotas
	2 mL
	Formação de precipitado amarelo com turvação
	2
	Acetona 
	8 gotas 
	2 mL 
	Formação de precipitado amarelo com turvação
	3
	n-Butanol
	8 gotas
	2 mL
	Formação de turvação
	4
	Formoldeído
	8 gotas
	2 mL
	Não houve reação
No teste de iodofórmio o teste foi positivo para o acetaldeído que contém em sua estrutura um grupamento acetila que reage com o iodo em meio fortemente básico produzindo o íon carboxilato, formou-se um precipitado amarelo. 
Teste 04: diferenciação entre aldeídos e cetonas: teste de Benedict
	TUBOS
	AMOSTRAS
	QUANTIDADE
	REAGENTE DE BENEDICT
	RESULTADO
	1
	Acetona 
	1 mL
	1 mL
	Não houve reação 
	2
	Glicose 1%
	1 mL 
	1 mL
	Turvação laranja
O reagente de Benedict é usado na caracterização de grupos aldeídos, especialmente em carboidratos (açúcares redutores), ou alguma substancia que em seu composto tenha aldeído, o teste foi negativo para cetona e positivo para glicose. O reagente contém um íoncúprico complexado (azul) em meio básico com íon citrato. Aldeídos reagem com cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O (cobre I) de cor de laranja-tijolo. 
 
CONCLUSÃO
Ao dar resultado do teste positivo ocorrera uma alteração como uma precipitação, produção de odor, mudança de cor ou temperaturas. A partir dos testes obteve-se resultados positivos e através das propriedades de cada reação as características dos grupos funcionais, então, assim cada grupo necessita de um teste específico. 
QUESTIONÁRIO:
DESCREVA A REAÇÃO GERAL ENVOLVIDA NO TESTE DE IDENTIFICAÇÃO COM 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA?
 Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou cetona original. 
QUAL A UTILIDADEDA REAÇÃO DE BISSULFITO DE SÓDIO COM ALDEÍDOS E CETONAS?
Ao adicionar o bissulfito de sódio à acetona, observou-se turvação e a formação de um precipitado branco. Isso ocorre, pois, apesar de haver uma ligação iônica no carbono intermediário da estrutura, a cadeia carbônica (apolar) prevalece, fazendo com que o produto seja insolúvel em água, sendo essa um solvente polar. 
DESCREVA A REAÇÃO GERAL ENVOLVIDA NO TESTE DO IODOFÓRMIO?
Substâncias contendo o grupo CH3CO– (grupo acetilo) ou CH3CHOH– reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato:
QUE GRUPO FUNCIONAL É DETECTADO NO TESTE DE BENEDICT? DESCREVA A REAÇÃO GERAL ENVOLVIDA.
Algumas moléculas de carboidratos possuem em suas extremidades o agrupamento –OH (hidroxila) livre no carbono 1, enquanto outros não. Os que possuem hidroxila (-OH) livre são bons redutores. reduzem íons metálicos em soluções alcalinas, esta solução baseia-se na redução de Cu2+ a Cu+, com formação de precipitado vermelho-tijolo ou amarelo.
Nessa reação, o aparecimento de um precipitado de coloração vermelho-tijolo indica que os íons de Cu2+ do reagente foram reduzidos a Cu+, indicando a presença de um açúcar redutor.
Esse reativo é muito utilizado em exames para detectar a presença e o teor de glicose na urina. A glicose possui um grupo aldeído em sua estrutura, por isso ela reage com o reativo de Benedict presente em fitas para esses testes. A partir daí, basta comparar a cor da fita com a cor da escala na embalagem do produto.
QUAL A UTILIDADE DO REAGENTE DE BENEDICT?
Esse reativo é muito utilizado em exames para detectar a presença e o teor de glicose na urina. A glicose possui um grupo aldeído em sua estrutura, por isso ela reage com o reativo de Benedict presente em fitas para esses testes. A partir daí, basta comparar a cor da fita com a cor da escala na embalagem do produto.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. G.. Química orgânica. 7. Ed. (ou 8. ed.). Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2001 (ou 2006). V. 1 e 2.
TESTES PARA IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS – QUÍMICA. Portal educação. Disponível em <https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/veterinaria/testes-para-identificacao-de-grupos-funcionais-quimica/37283> Acesso em 17 de Março de 2018.
PRINCÍPIOS DE ANÁLISE ORGÂNICA, cesadufs. Disponível em <http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_6.pdf > Acesso em 17 de Março de 2018.