Obtenção do Iodofórmio

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA-CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROF.ª: Dr.ª Nilza Campos de Andrade
CURSO: FARMÁCIA
OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO
LUCAS LUAN LIMA LEITE- 20179133053
LUIZ FERNANDO CASTRO- 20179136082
PAULO SOUSA LIMA JUMIOR- 20179132833
THIAGO DARTHANIAN VIEIRA DA SILVA- 20179136879
WELANE MARIELLE SILVA SOUSA- 20179136402
TERESINA
2018.1
ÍNDICE
RESUMO.......................................................................................................... 1
INTRODUÇÃO................................................................................................. 2
PARTE EXPERIMENTAL................................................................................. 3
RESULTADOS E DISCUSSÕES..................................................................... 4
CONCLUSÃO................................................................................................... 6
QUESTIONÁRIO.............................................................................................. 7
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS................................................................ 11
RESUMO1
A prática realizado teve como embasamento principal a obtenção do composto iodofórmio, no qual foram realizados cálculos de comparação, relacionando os reagentes e produtos da demais reações feitas, com objetivo de conseguir o rendimento total do composto no final do experimento.
INTRODUÇÃO2
O iodofórmio possui formula molecular CHI3 e é uma substância que se apresenta sob a forma de cristais amarelos e relativamente brilhantes. Possui alto teor de iodo (como o nome sugere), no qual, possui um ótimo efeito antimicrobiano e baixa solubilidade em água, porém, solúvel em álcool, em clorofórmio e em óleo de oliva.
O iodofórmio é usado em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R).
Seu mecanismo de ação se da à liberação de iodo, a qual, é aumentada na presença de compostos orgânicos, na ausência de oxigênio e luminosidade, em temperatura e PH ideais. Todos esses fatores propiciam sua função antibacteriana que pode estimular uma inflamação e reparo.
 Foi colocada em desuso devido às desvantagens que seu uso podia trazer, como a alteração cromática dos dentes, e desenvolvimento de reações adversas em pacientes sensíveis ao iodo, condição rara.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL3
1 bastão de vidro
Acetona
Balança semi-analítica
Becker de 500mL 
Espátulas
Estufa
Funil de Buchner
Funil de separação
Garra com anel
Iodeto de potássio
Mangueiras de borracha
Papel de filtro
Provetas
Trompas de vácuo
Solução de hipoclorito de sódio a 5%
PROCEDIMENTO
Foi colocado num Becker de 500mL 6,117g de KI, 100mL de água destilada e 10mL de acetona. Num funil de decantação colocou-se 60mL de solução de NaCIO. O funil foi posto no anel e foi adicionado o hipoclorito de sódio (gota a gota, onde foi mantido em agitação constante) à mistura do Becker, até quando ocorreu a precipitação completa do iodofórmio (precipitado amarelo). Esperou-se até que o precipitado assentou-se no fundo do Becker. O peso do papel de filtro que foi encaixado para o funil de Buchner foi de 1,418g. A mistura foi filtrada a vácuo e o precipitado foi lavado três vezes com água destilada. O precipitado filtrado foi secado e obteve-se o rendimento de 1,808g.
RESULTADOS E DISCUSSÕES4
O Iodofórmio é um composto orgânico de fórmula CHI3. Sua obtenção consiste na reação de acetona (propanona), solução de hipoclorito de sódio e iodeto de potássio. 
Obs: Valores 
H=1g/mol. Na=23g/mol. Cl=35,5g/mol. O=16g/mol. K=39g/mol. I=127g/mol. C=12g/mol.
A primeira reação a ocorrer é a do iodeto de potássio com o hipoclorito de sódio e a água, formando NaCl, hidróxido de potássio e iodo.
1-Reação entre NaClO e KI
Cálculos: 2 mol de KI(166g/mol) → 1mol de I2(254g/mol)
332g→ 254g
6,117g→ x
X= 4,67g de I2
Logo em seguida a propanona reage com o iodo proveniente dessa primeira reação formando triiodoacetona.
2-Reação entre propanona e iodo
Cálculos: 3mol de I2 → 1mol de triiodoacetona (436g/mol)
762g → 436g
4,67g→ y
Y = 2,67g de triiodoacetona
Ao se iniciar a adição de hipoclorito de sódio à solução de água destilada, acetona e iodeto de potássio, ocorre uma precipitação. O iodofórmio é um precipitado amarelo de odor característico.5
3- Reação da etapa de clivagem
Cálculos: 1mol de triiodoacetona → 1 mol de iodofórmio
436g → 394g
2,67g→ z
Z = 2,41g de iodofórmio
Realizadas as reações acima descritas, pesou-se o que foi obtido, verificando-se o valor de 1,808g. Como a massa do papel filtro foi de 1,418g, subtraímos este valor do que foi encontrado:
1,808-1,418=0,39g
A massa do iodofórmio obtido foi de 0,39g. Dessa maneira, o rendimento (massa obtida/massa esperada) foi de 16,18%.
Rendimento:
2,41g → 100%
0,39g → X
X= 16,18%
CONCLUSÃO6
O experimento foi realizado com sucesso, porém obteve-se um produto com baixo rendimento, cerca de 16,18%. Que poderia ser justificado pelo escoamento do iodofórmio que ocorre durante a filtração, ou ainda, pelo fato de não se usar uma solução de hipoclorito de sódio pura e sim na concentração 5%.
QUESTIONÁRIO7
1. Calcular a porcentagem de rendimento obtida no processo.
: 2 mol de KI(166g/mol) → 1mol de I2(254g/mol)
332g→ 254g 
6,117g→ x
X= 4,67g de I2
3mol de I2 → 1mol de triiodoacetona (436g/mol)
762g → 436g
4,67g→ y
Y = 2,67g de triiodoacetona
1mol de triiodoacetona → 1 mol de iodofórmio
436g → 394g
2,67g→ z
Z = 2,41g de iodofórmio
Subtração pela massa do papel do filtro
1,808-1,418=0,39g
Rendimento:
2,41g → 100%
0,39g → X
X= 16,18%
2. Comentar os eventuais desvios do rendimento experimental ao rendimento teórico.
As diferenças de valores que se obteve entre o rendimento e o resultado esperado e justifica pelo grau de escoamento que o iodofórmio teve pelo filtro e pelo uso de hipoclorito de sódio na concentração de 5%.8
3. Analisar o número de átomos usados como reagentes e os átomos aproveitados como produtos (economia de átomos).
Na primeira reação foram utilizados 10 átomos dos reagentes e 10 átomos no produtos. Já na segunda reação, foram utilizados 16 átomos nos reagentese 10 átomos nos produtos
4. Pesquisar algumas propriedades e aplicações do iodofórmio.
Propriedades: O iodofórmio é sólido a temperatura ambiente, possui um odor penetrante e persistente, sabor desagradável, baixa solubilidade em água, relativamente solúvel ao álcool e é considerado um analgésico e antisséptico
Aplicações: sua liberação propicia a sua capacidade de detergente, além de ser capaz de ativar a resposta imunológica estimulando a inflamação, muito usado para promover a granulação e diminuir as infecções das feridas.
5. Escrever o nome oficial e função de cada composto orgânico envolvido.
Iodofórmio: Triiodometano (haleto). Acetona: Propanona (cetona).
6. Classificar cada uma das reações orgânicas (adição, eliminação, substituição).
A primeira reação entre a propanona e o iodo é uma reação de substituição. A segunda reação, na etapa de clivagem, é uma reação de eliminação.
7. Pesquisar cinco compostos de função cetona.
 Propanona Butanona
 
 Penta-2-ona Penta-3-ona
9
Hexan-2-ona
8. Pesquisar cinco compostos de função sal orgânico.
Metanoanto de sódio Acetato de sódio
 
Propanoato de sódio Propanoato de Cálcio
 
Propanoato de Potássio
9. Pesquisar cinco compostos de função haleto orgânico.
Cloro metano Diclorometano10
Iodometano Bromometano
 
Flúormetano
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS11
BOTH, Luiz. Glossário de Química Orgânica. CEFETMT, 2006.
CHAVES, M.H.; Análise de extratos de plantas por CCD: uma metodologia aplicada à disciplina “Química Orgânica”. Química Nova na Escola, v. 20, n. 5, p. 560-562, 1997.