Síntese Do Iodofórmio

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CENTRO UNIVERSITÁRIO DOCENTRO UNIVERSITÁRIO DO
LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTELESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE
ESCOLA POLITÉCNICAESCOLA POLITÉCNICA
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - CEQCURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - CEQ
SÍNTESE DO IODOFÓRMIOSÍNTESE DO IODOFÓRMIO
 
Relatório apresentado como parte das exigências da
disciplina de Química orgânica experimental.
 Aula prática 05
Prof. Leonardo Ramos Paes de Lima.
rupo de tra!al"o# Lucas $enri%ue
&aressa Quint'o
&a(ara $anne(
)a(ná *argas
CORONEL FABRICIANO - MGCORONEL FABRICIANO - MG
SETEMBRO DE 2016SETEMBRO DE 2016
 
1 – INTRODU!O1 – INTRODU!O
+ iodofórmio ,ou triiodometano- foi desco!erto por erullas em /11. 2 um
composto com alto teor de iodo ,34-6 so! a forma de cristais "exagonais
!ril"antes6 de cor amarelo. Possui odor persistente e desagradá7el6 !aixa
solu!ilidade em água6 8 relati7amente sol97el ao álcool e muito sol97el em óleo de
oli7a e 8ter ,:AR:+A6 L.;.A.6 100<-.
2 utili=ado em >ndodontia ,ramo da odontologia responsá7el pelo estudo da
polpa dentária- "á muitos anos com um alto índice de sucesso. eu mecanismo de
a?'o está ligado @ li!era?'o de iodo6 %ue 8 aumentada na presen?a de compostos
orgânicos em desintegra?'o6 na ausência de oxigênio e luminosidade6 e em
temperatura e p$ ideais. A li!era?'o do iodo propicia sua capacidade anti!acteriana
e detergente6 al8m de ser capa= de ati7ar a resposta imunológica estimulando a
inflama?'o e conse%uentemente o reparo apical ,:AR:+A6 L.;.A.6 100<-.
>le foi colocado em desuso como antiss8ptico de7ido a algumas
des7antagens apresentadas6 como a possi!ilidade de promo7er altera?'o cromática
dos dentes6 e desen7ol7imento de rea?es ad7ersas em pacientes sensí7eis ao
iodo6 condi?'o %ue raras 7e=es pBde ser notada clinicamente.
 A síntese do iodofórmio a partir da rea?'o do iodo com a propanona6 em meio
alcalino6 constitui um exemplo de rea?'o "alofórmica. Quando as metil cetonas
reagem com os "alogênios na presen?a de !ase6 as "alogena?es m9ltiplas sempre
ocorrem no car!ono do grupo metila. >ssas "alogena?es ocorrem em decorrência
da introdu?'o do primeiro "alogênio %ue6 altamente eletronegati7o6 torna os demais
"idrogênios do car!ono do grupo metila mais ácidos6 facilitando a sua retirada
,+L+&+C6 DRE$L>6 10/1-.
Para +li7eira6 il7a e )enan ,1005-6 a "alogena?'o pode se apresentar como
uma su!stitui?'o ,%uando realmente um átomo de "idrogênio dá lugar a um de
"alogênio- ou adi?'o ,%uando redu= o n9mero de liga?es pi entre car!onos e
preser7a o n9mero de átomos de "idrogênio-.
egundo olomons e Dr("le ,10/1-6 a rea?'o do "alofórmio tem utilidade
sint8tica como um meio de con7erter as metil cetonas em ácidos car!oxílicos.
Cormalmente6 %uando a rea?'o do "alofórmio 8 usada na síntese 6 utili=aFse o
!romo e o cloro como componentes de "alogênios. Quando o iodo 8 o componente
utili=ado6 o produto 8 o iodofórmio6 ;$GH6 um sólido amarelo claro.
 
2 – MATERIAIS E MÉTODOS2 – MATERIAIS E MÉTODOS
2"1 – S#$%&'& () I)()*+,.)2"1 – S#$%&'& () I)()*+,.)
 AdicionouFse em um erlenme(er de 150 mL6/06000 g de iodo com /H mL de
acetona ,%ue e%ui7ale aproximadamente a /06000 g da mesma-6 após colocouFse
pe%uenas por?es de uma solu?'o 1 C de "idróxido de sódio em constante agita?'o
at8 o desaparecimento de todo o iodo li7re e resfriouFse em água corrente. Após o
resfriamento so! água corrente o!ser7ouFse a forma?'o de um precipitado amarelo
,iodofórmio-6 em seguida a mistura repousouFse durante /0 minutos e filtrouFse a
7ácuo o precipitado formado e la7ouFse com um pouco de água dentro do filtro.
2"2 – P/,.*.3) () I)()*+,.) 4), ,&,.'%5.3)2"2 – P/,.*.3) () I)()*+,.) 4), ,&,.'%5.3)
 )ransferiuFse o iodofórmio impuro para um !al'o de fundo c"ato de /00 mL e
acrescentouFse /5 mL de álcool a!soluto e adaptouFse um condensador de refluxo o
a%uecendo em !an"oFmaria at8 a e!uli?'o. AdicionouFse no7amente em pe%uenas
%uantidades /5 mL de álcool etílico6 atra78s do condensador6 ao ponto %ue se
dissol7eu todo o iodofórmio. DiltrouFse de forma rápida a solu?'o6 a %uente6 atra78s
de um papel de filtro pregueado em um funil a%uecido em estufa sendo transferido
para um !8%uer pe%ueno6 após co!riuFse a solu?'o e deixouFse a esfriar lentamente
por aproximadamente /5 minutos. Após /5 minutos do resfriamento6 adicionouFse 15
mL de água agitandoFse rapidamente para completa precipita?'o do iodofórmio. >m
seguida6 filtrouFse a 7ácuo e la7ouFse os cristais no funil de :uc"ner6 com algumas
gotas de álcool frio na la7agem. >m seguida secouFse em dessecador.
7 – RESULTADOS E DISCUSS!O7 – RESULTADOS E DISCUSS!O
7"1 – S#$%&'& () I)()*+,.)7"1 – S#$%&'& () I)()*+,.)
 
Para a reali=a?'o deste procedimento6 fe=Fse necessário calcular %ual 7olume
de propanona de7eria ser utili=ada6 7isto %ue a acetona disponí7el encontra7aFse em
solu?'o. ;om esse o!Ieti7o foi efetuado o seguinte cálculo#
V V ro anonaro anona=
 propanona propanona
V V = ,
Ceste experimento foi utili=ado /H mL de propanona6 o %ue e%ui7ale
aproximadamente a /06000 g de acetona.
 A e%ua?'o glo!al da síntese do produto ocorre teoricamente conforme a
seguinte e%ua?'o6 Digura /#
F.8/, 1 –F.8/, 1 – Rea?'o glo!al da síntese do iodofórmio.
Donte# DRACJA. 10/1.
Quando se coloca um "alogênio para reagir com a propanona6 na presen?a
de Ca+$ a%uoso6 o!ser7aFse uma rea?'o adicional. + íon "idróxido ad7indo da
!ase ataca o "idrogênio alfa do agrupamento metila formando um car!ânion6
conforme Digura 1#
F.8/, 2 –F.8/, 2 – Ata%ue do "idróxido ao "idrogênio alfa.
Donte# DRACJA. 10/1.
>m seguida o car!ânion ataca o "alogênio ,Digura H-#
 
F.8/, 7 –F.8/, 7 – Ata%ue do ;ar!ânio ao "alogênio.
Donte# DRACJA. 10/1.
>ssas duas fases ocorrem mais duas 7e=es como mostrado na figura <.
F.8/, 9 –F.8/, 9 – Repeti?'o dos processos anteriores
Donte# DRACJA. 10/1.
 Após total "alogena?'o do car!ono alfa6 a "idroxila ataca o car!ono
car!onílico6 %ue!rando a liga?'o dupla6 onde os el8trons migram para o oxigênio
,Digura 5-.
F.8/, : –F.8/, : – Ata%ue da "idroxila ao car!ono car!onílico
Donte# DRACJA. 10/1.
 
>m seguida o par de el8trons do oxigênio forma a liga?'o dupla com o
car!ono e a liga?'o car!onoFcar!ono se %ue!ra formando ácido ac8tico e um
car!ono "alogenado com um par de el8trons ,Digura 4-.
F.8/, 6 -F.8/, 6 - Dorma?'o da liga?'o dupla do oxigênio com o car!ono e %ue!ra da
liga?'o car!onoFcar!ono
Donte# DRACJA. 10/1.
 A rea?'o de "alogena?'o se limita a aldeídos e cetonas com grupamentos
metil ligado @ car!onila6 e a alcoóis %ue podem ser oxidados a eles6 pois com esses
compostos o ata%ue nucleofílico pode se dar no "idrogênio alfa de7ido ao efeito
induti7o.
Para n'o "a7er perda de sol7ente utili=ouFse o a%uecimento a refluxo na
purifica?'o do iodofórmio.
Ke7ido @ colora?'o de o so!renadante ter sido incolor e o precipitado
amarelo6 podeFse notar %ue n'o te7e excesso de iodo6 deste modo foi constatado
%ue "ou7e a maior produ?'o do produto esperado6 lem!rando %ue isto foi possí7el
pela adi?'o cuidadosa e precisa do "idróxido de sódio.
7"2 – P/,.*.3) () 7"2 – P/,.*.3) () I)()*+,.) 4), ,&,.'%5.3)I)()*+,.) 4), ,&,.'%5.3)
Para a síntese do iodofórmio foi utili=ado %uantidades diferentes de dois
reagentes# iodo e propanona. A seguinte ta!ela6 )a!ela /6 cont8m a %uantidade dos
reagentes utili=ados6 le7ando em considera?'o sua densidade e grau de pure=a.
T;&5 1 –T;&5 1 – Kados o!tidos na prática.
 
 A fim de calcularmos o rendimento da rea?'o6 desco!rimos inicialmente %ual
dos reagentes utili=ados está em excesso.
egundo a e%ua?'o glo!al
;omo pode ser 7erificado na ta!ela acima6 a massa de propanona utili=ada
na prática6 /06000 g6 foi superior ao 7alor teórico calculado anteriormente6 0641 g.
endo assim6 a acetona 8 o reagente em excesso.Para o cálculo do rendimento da rea?'o 8 utili=adoa massa do reagente
limitante6 neste caso o iodo.
egundo a e%ua?'o glo!al6 H mols de iodo produ=em / mol de iodofórmio6
conforme rela?'o a seguir#
Donte# + autor 
 
D()'D()'
R&8&$%&' U%.5.()'R&8&$%&' U%.5.()'
I)()I)()<'=<'= P,)4$)$P,)4$)$ <>= <>=
&assa utili=ada /06000 g /06000 g
*olume utili=ado M /H6000 mL
Kensidade M 063/ gNcm H
Pure=a M 3365
 
 Após purifica?'o do iodofórmio por t8cnica de recristali=a?'o foi calculado a
massa de ;$GH sinteti=ada6 c"egando ao 7alor de 161<5 g.
;onforme o cálculo anterior6 o rendimento da rea?'o seria de /00  caso a
massa de iodofórmio sinteti=ado fosse de 56/< g. Por8m6 como a massa de ;$G H
sinteti=ada foi de 161<5 g6 o cálculo do rendimento será#
Kentre os erros %ue podem gerar pro!lemas de rendimento na rea?'o est'o a
%ualidade dos reagentes utili=ados6 a presen?a de potenciais contaminantes
presentes na 7idraria utili=ada6 al8m de pro!lemas de cali!ra?'o instrumental e erro
"umano em todas as etapas do processo de síntese.
 
9 – CONCLUS!O9 – CONCLUS!O
;om !ase nos resultados o!tidos podeFse 7erificar um !aixo rendimento na
síntese do iodofórmio6 cerca de aproximadamente <H apenas. Oá era esperado um
rendimento relati7amente !aixo de7ido ao uso da acetona se6 ao contrário6 fosse
utili=ado álcool o rendimento final da síntese seria maior6 pois6 a forma?'o de
su!produtos 8 menor na rea?'o de síntese do iodofórmio a partir de álcool do %ue a
partir de acetona ,como pode ser o!ser7ada nas rea?es Iá expressas neste
relatório6 a rea?'o com a acetona resulta na forma?'o de di7ersos su!produtos
influenciando6 assim6 no rendimento da rea?'o-.
Kurante o a%uecimento em !an"oFmaria o reagente foi supera%uecido
fa7orecendo outros tipos de rea?'o produ=indo assim outros produtos. >ssa fal"a
pode ser considerada o principal moti7o para o rendimento t'o !aixo.
+ experimento reali=ado foi de suma importância para a 7isuali=a?'o dos
alunos %uanto @s características empregadas em uma rea?'o "alofórmica6 !em
como dos cuidados %ue de7em ser empregados para se garantir um !om
rendimento final da rea?'o de síntese. PodemFse o!ser7ar tam!8m as
circunstâncias as %uais o uso de a%uecimento a refluxo 8 recomendado. Co
experimento em %uest'o foi necessário se reali=ar o a%uecimento a refluxo no
procedimento de purifica?'o do iodofórmio a fim de se e7itar a e7apora?'o para o
exterior do sol7ente utili=ado na rea?'o6 o %ual possui !aixo ponto de e!uli?'o. ;om
o emprego do refluxo a e7apora?'o do sol7ente ficou limitada6 pois este se
condensa7a na parede do condensador retornando ent'o6 ao !al'o de fundo c"ato
dando continuidade @ rea?'o.
 
: – : – REFER?NCIAS BIBLIOGRÁFICASREFER?NCIAS BIBLIOGRÁFICAS
:AR:+A6 L.;.A. I$%,)(/3) @ >/#. O,8$.I$%,)(/3) @ >/#. O,8$. 6 1 >d.6 'o Paulo# Pearson
Prentice $all6 *ol.16 100<.
DRACJA. Catielle Derreira. I)I)()()*+*+,,.).)  /'/') ) & & 4,4,)4)4,.,.&(&(((&'&'"" Kisponí7el em#
"ttp#NNpt.scri!d.comNdocN51<H<NGodoformio. Acesso em# set. 10/4.
+LG*>GRA6 A.DS GL*A6 A.D.S )>CAC6 &.A.R&(3) (& ,&5%+,.)' 4, >/#.)'R&(3) (& ,&5%+,.)' 4, >/#.)'.
'o ;arlos# >dTDcar6 1005.
+L+&+C6 ). U. .6 DRE$L>6 ;. :.S Q/#. O,8$.Q/#. O,8$.. /0 >d.S Rio de Oaneiro#
>L;6 *ol. /6 10/1.