Obtenção do Iodofórmio

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QUIMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA II 
 
 
 
 
OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO 
 
 
 
 
 
SANTOS, 27 DE AGOSTO DE 2020 
 
 
 
 
 
 ALINE BERTI RA:197917 
EDUARDO DOS SANTOS RA:184621 
 ELTON GERONIMO RA:179156 
 VICTÓRIA LOPES RA:188895 
 
IODOFÓRMIO 
 
O possui fórmula molecular CHI3, trata-se de uma substância utilizada 
como antisséptico nos hospitais, e apresenta grande importância na 
odontologia. Apresenta-se sob a forma de cristais de coloração amarelo-pálido 
e brilhantes. Possui efeito semelhante ao clorofórmio, mas com átomos 
de iodo. 
Também é usada em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a 
detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-
cetonas (RCOCH3). 
 
 
 
 
 
 
 
HALOGENAÇÃO DE CETONAS 
 
Os aldeídos e cetonas tem um hidrogênio α reagem rapidamente com 
halogênios através de substituição. 
As velocidades dessas reações de halogenação aumentam quando ácidos ou 
bases são adicionados, e a substituição ocorre quase que exclusivamente no 
carbono α. 
Esse comportamento das cetonas pode ser explicado em termos de duas 
propriedades relacionadas: a acidez dos hidrogênios α das cetonas e a 
tendência das cetonas para formar enóis. 
 
 
 
Iodofórmio 2D Iodofórmio 3D 
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/iodo/
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cetonas
Halogenação promovida por base: Na presença de bases, a halogenação 
ocorre através da formação lenta de um ânion enolato ou de um enol seguida 
por uma reação rápida do ânion enolato ou do enol com o halogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Halogenação catalisada por ácido: Na presença de ácidos, a halogenação 
ocorre através da formação lenta de um enol, seguida pela reação rápida do 
enol com halogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REAÇÃO DO HALOFÓRMIO 
 
A reação do halofórmio é uma reação orgânica na qual se produz um 
halofórmio (CHX3, onde X é um halogênio). Por halogenação exaustiva de uma 
metilcetona (uma molécula que contem o grupo R-CO-CH3) em presença de 
uma base, R pode ser hidrogênio, um radical alquila ou um radical arilo. A 
reação pode ser utilizada para produzir CHCl3, CHBr3 ou CHI3. A reação do 
halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, 
acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a 
partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio 
e íon formato, por reação de oxidação do álcool a acetaldeído, seguida da tri-
iodometilação e finalizada por hidrólise básica da respectiva cetona via 
substituição do ânion CX3 (X = I, Br, Cl). 
A reação do halofórmio tem início pela abstração de um hidrogênio alfa 
pela base, formando um ânion enolato que é α-halogenado. Após a primeira 
halogenação, um novo enolato é formado, mais rapidamente em função do 
efeito indutivo dos halogênios, acarretando em um derivado α,αdihalogenado. 
Uma terceira halogenação, ainda mais rápida, acarreta na formação na 
trihalometilcetona. O ânion CX3 - (X = Cl, Br, I), apesar de se tratar de um 
carbânion, é comumente relatado na literatura como grupo de saída, sendo 
que, quando substituído pelo ânion hidróxido, ocorre consequente formação de 
um ânion carboxilato e do respectivo halofórmio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Rea%C3%A7%C3%A3o_org%C3%A2nica
https://pt.wikipedia.org/wiki/Halog%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Halogena%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cetona
https://pt.wikipedia.org/wiki/Base_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Alquila
https://pt.wikipedia.org/wiki/Arila
https://pt.wikipedia.org/wiki/Clorof%C3%B3rmio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Bromof%C3%B3rmio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Iodof%C3%B3rmio
De fato, a reação do halofórmio é de extrema versatilidade sintética, uma 
vez que transforma uma metilcetona (ou acetaldeído) em um ânion carboxilato. 
Ainda, uma vez que o iodofórmio é um sólido, de cor amarelada, a mesma é 
um bom teste qualitativo para identificação de metilcetonas. 
Normalmente, quando a reação do halofórmio é usada na síntese, 
utiliza-se o cloro e o bromo como componentes de halogênio. Ambos, o 
clorofórmio CHCl3 e o bromofórmio CHBr3 são líquidos misturáveis com água e 
são facilmente separados da solução aquosa que contém o ânion carboxilato. 
Quando o iodo é o componente de halogênio, o resultado é um iodofórmio 
sólido amarelo claro CHI3. Esta versão é a base do teste de classificação de 
laboratório para as metil cetonas e álcoois secundários de metila (que são 
oxidados primeiro em metil cetonas sob as condições da reação). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Clorof%C3%B3rmio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Bromof%C3%B3rmio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Iodof%C3%B3rmio
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
SILVA, Andre Luis Silva da. Síntese Orgânica do Iodofórmio. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica-do-iodoformio. Acesso 
em: 20 ago. 2020. 
 
UFRN, Instituto de Química –. ROTEIRO DE PRÁTICAS: Orgânica Experimental II. 
ORGÂNICA EXPERIMENTAL II. 2018. Disponível em: 
http://www.quimica.ufrn.br/quimica/download/ORG_II_2018.1.pdf. Acesso em: 26 ago. 
2020. 
 
CAREY, Francis A.. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Amgh, 2011. 764 p. 
 
SOLOMONS, T.W.Graham; FRYHLE, Craig Bartonn. Química Orgânica: 2. 7. ed. Rio 
de Janeiro: Ltc, 2002. 468 p.