Hidrocarbonetos: Alcanos e Cicloalcanos

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FUNÇÕES ORGÂNICAS 
HIDROCARBONETOS 
 São constituídos apenas por átomos de carbono e 
hidrogênio e possuem apenas ligações simples. 
 São divididos em duas classes principais: 
alifáticos e aromáticos. 
 
HIDROCARBONETOS 
Alcanos 
 
Alcinos Alcenos 
 
• Alcanos: são hidrocarbonetos em que todas as 
ligações são simples. 
• Alcenos: contém uma ligação dupla carbono-carbono. 
• Alcinos: contém uma ligação tripla carbono-carbono. 
 Os hidrocarbonetos alifáticos são divididos em três 
grupos: 
ALCANOS 
 Fórmula molecular geral para um alcano CnH2n+2, n é 
qualquer número inteiro. 
Hidrocarbonetos 
ALCANOS 
estrutura em bastão 
modelo de bola e vareta 
 Nomenclatura de substituintes alquila ou grupo alquila 
Grupo metila Grupo etila Grupo propila Grupo butila 
R – qualquer grupo alquila 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Nomenclatura de substituintes alquila ou grupo alquila 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Grupos com três carbonos 
Nomenclatura de substituintes alquila ou grupo alquila 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Grupos com quatro carbonos 
Nomenclatura de substituintes alquila ou grupo alquila 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Nomenclatura de substituintes alquila ou grupo alquila 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Isômeros constitucionais: têm a mesma fórmula 
molecular, mas diferem na ordem com que os átomos são 
conectados. Exemplo: dimetil éter e álcool etílico. 
 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Só é possível uma estrutura para um alcano com 
fórmula molecular CH4 (metano), C2H6 (etano) e C3H8 
(propano). 
 Quando o número de carbonos ultrapassa três em um 
alcano, o número de estruturas possíveis aumenta. 
 Isômeros constitucionais 
 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Existem duas maneiras possíveis para um alcano com 
fórmula molecular C4H10 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Existem três alcanos com fórmula molecular C5H12 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
 Existem cinco alcanos com fórmula molecular C6H14 
 O número de isômeros constitucionais aumenta 
rapidamente quando o número de carbonos aumenta. 
 Existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347 
alcanos com a fórmula molecular C15H32. 
 
Isômeros constitucionais 
 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
NOMENCLATURA DOS ALCANOS 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
1. Localiza-se a cadeia mais longa e contínua de átomos; esta cadeia 
determina o nome básico do alcano. 
2. Numera-se a cadeia mais longa pricipiando pela extremidade da 
cadeia mais próxima da ramificação. 
3. Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar 
a localização do grupo substituinte; 
4. Quando dois ou mais substituintes estiverem presentes, cada qual 
recebe um número correspondente à sua localização na cadeia mais 
longa. 
5. Quando dois substituintes estiverem ligados a um mesmo átomo de 
carbono, o número deste átomo é enunciado duas vezes. 
6. Quando dois ou mais substituintes forem idênticos, enuncia-se o 
nome do substituinte com os prefixos di, tri, tetra, etc 
7. Quando duas cadeias de igual comprimento competem na escolha da 
cadeia básica, escolhe-se a cadeia que tenha o maior número de 
substituintes; 
8. Quando a primeira ramificação é equidistante das duas extremidades 
da cadeia mais longa, numera-se a partir daquela extremidade em 
que os substituintes recebem os menores números possíveis. 
 
 
NOMENCLATURA DOS ALCANOS 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
NOMENCLATURA DOS ALCANOS 
4-Etil-2-metilexano 2,2,4,4-tetrametilpentano 
4-Isopropil-2,3,5-trimetil-eptano 
 Exercícios... 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS 
 Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de 
carbono arranjados em um anel. 
 A fórmula geral é CnH2n, dois hidrogênios a menos 
que um alcano acíclico com o mesmo número de 
carbonos. 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
• Os nomes dos cicloalcanos com apenas um anel são construídos 
adicionando-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcanos que possuem 
o mesmo número de átomos de carbono. 
 
 
 
 
• Se apenas um substituinte está presente, não é necessário indicar 
sua posição. 
 
 
Isopropilciclo-hexano 
NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
ciclohexano ciclopentano ciclobutano ciclopropano 
 Quando dois substituintes estão presentes, começamos 
com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto e 
no sentido que dá ao próximo substituinte o menor 
número possível. 
1-etil-3-metilciclo-hexano 
e não 1-etil-5-metilciclo-hexano 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
 Quando três ou mais substituintes estão presentes, 
começamos com o substituinte que leva ao 
conjunto de localizadores mais baixos. 
 
4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano 
e não 1-Cloro-3-etil- 4-metilciclo-hexano 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
 Se o substituinte tiver mais átomos de carbono que 
o anel, o substituinte é a cadeia principal e o anel é 
nomeado como um substituinte. 
pentilciclobutano 1-etilpropil-ciclobutano 
EXERCÍCIO... 
 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
 Sistemas de dois ciclos contendo uma ponte (esta ponte 
contendo átomos ou não) são chamados de sistemas 
bicíclicos. 
Hidrocarbonetos- bicicloalcanos 
BICICLOALCANOS 
 No caso em que a ponte é apenas uma 
ligação, sem átomos o sistema é chamado 
de anéis fundidos. 
Hidrocarbonetos- bicicloalcanos 
 Usa-se como nome principal o nome do alcano 
correspondente ao número total de átomos de 
carbono nos anéis. 
NOMENCLATURA DOS BICICLOALCANOS 
Hidrocarbonetos- bicicloalcanos 
 A seguir, intercalamos no nome uma expressão 
entre colchetes que indica o número de átomos de 
carbono em cada uma das pontes, em ordem 
decrescente de comprimento. 
Hidrocarbonetos- bicicloalcanos 
 Se substituintes estão presentes, numeramos o sistema de 
anel em ponte começando em uma cabeça de ponte, 
prosseguindo primeiramente ao longo da ponte mais longa 
até a outra cabeça de ponte, em seguida ao longo da 
próxima ponte mais longa de volta à primeira cabeça de 
ponte. A ponte mais curta é numerada por último. 
Hidrocarbonetos- bicicloalcanos 
Hidrocarbonetos- bicicloalcanos 
 Exercícios 
1. Escreva a fórmula estrutural para 
7,7-diclorobiciclo[2.2.1]heptano. 
2. Dê o nome para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos: 
3. Escreva a etrutura do composto bíclico que é um isômero 
constitucional do biciclico[2.2.0]hexano e dê o seu nome: 
NOMENCLATURA DOS HALETOS DE ALQUILA 
 Os alcanos contendo halogênios como 
substituintes são chamados pelo sistema IUPAC de 
alcanos halogenados. 
 No sistema IUPAC, haletos de alquila são 
nomeados como alcanos substituídos 
 
 
Nomenclatura dos haletos de alquila 
Nome comum 
Nomenclatura dos haletos de alquila 
NOMENCLATURA DOS HALETOS DE ALQUILA 
 Exercícios 
1. Dê dois nomes para cada uma das sustâncias a seguir 
e diga quando cada halogeneto de alquila é primário, 
secundário ou terciário. 
2. Desenhe estruturas em bastão e dê os nomes de 
acordo com a nomenclatura substitutiva da IUPAC 
para todos os isômeros do: 
 a) C4H9Cl 
 b) C5H11Br 
 
NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS 
 Em um álcool, OH é o grupo funcional 
 Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, um nome 
pode ter até quatro das seguintes características: 
localizadores, prefixos, composto principal e 
sufixos. 
 O localizador para um sufixo (seja álcool ou outro 
grupo principal), pode ser colocado antes do nomeprincipal, ou imediatamente antes do sufixo. 
 
Nomenclatura de álcoois 
1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional 
Nomenclatura de álcoois 
2. O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número 
3. Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for 
obtido em ambas as direções, a cadeia será numerada na 
direção que dê o menor número possível para o substituinte. 
Nomenclatura de álcoois 
4. Se houver mais que um substituinte, os substituintes 
são citados em ordem alfabética 
Nomenclatura de álcoois 
Nomenclatura de álcoois 
 Nomes comuns que também são aprovados pela 
IUPAC. 
Álcool propílico Álcool buílico Álcool sec-butílico 
Álcool neopentílico Álcool isobutílico Álcool terc-butílico 
 Exercícios 
ALCENOS 
 Os alcenos também são chamados de olefinas (formadores 
de óleos). 
 Quando o eteno reage com cloro formava uma substância oleosa. 
 A fórmula geral para alcenos é CnH2n 
 São hidrocarbonetos insaturados (possuem menos hidrogênio 
do que o máximo esperado). 
Hidrocarbonetos- alcenos 
IUPAC: Eteno 
Comum: Etileno 
IUPAC:Propeno 
Comum: Propileno 
IUPAC: 2-metilpropeno 
Comum: Isobutileno 
NOMENCLATURA DE ALCENOS 
 Dois grupos alquenilas encontrados com frequência são: 
NOMENCLATURA DE ALCENOS 
1. Determina-se o nome principal pela cadeia mais longa que 
contenha a dupla ligação; modifica-se o nome do alcano 
trocando-se a terminação ano pela terminação eno. 
Hidrocarbonetos- alcenos 
2. Numera-se a cadeia de modo a incluir os dois átomos de 
carbono da ligação dupla, principiando a numeração pela 
extremidade da cadeia mais próxima da dupla ligação. 
Determina-se a localização da dupla ligação pelo número do 
primeiro átomo que dela participa. Indicam-se as 
localizações dos grupos substituintes pelos número dos 
átomos de carbono aos quais estão ligados. 
NOMENCLATURA DE ALCENOS 
NOMENCLATURA DE ALCENOS 
Nomenclatura de alcenos 
 Numeram-se os cicloalcenos substituídos de modo 
que os átomos de carbono da dupla ligação 
tenham as posições 1e 2 e os grupos substtuintes 
tenham os números mais baixos possíveis. 
Nomenclatura de alcenos 
 Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para 
denotar a posição do grupo funcional, porque o ciclo é sempre 
numerado com as ligações duplas entre os carbonos 1 e 2. 
Nomenclatura de alcenos 
1-metilciclopenteno 
3,5-dimetilcicloexeno 
2,3-dimetilcicloexeno 
2,4-dimetil-2-penteno 4-etil-2-metil-1-hexeno 
Nomenclatura de alcenos 
 Os compostos contendo uma ligação dupla e um 
grupo hidroxila são chamados de alquenóis (ou 
cicloalquenóis), e o carbono ligado à hidroxila tem 
o menor número. 
Nomenclatura de alcenos 
 Se dois grupos idênticos estão do mesmo lado da 
dupla, o nome do composto é precedido por cis; se 
estão em lados opostos por trans. 
Nomenclatura de alcenos 
 Exercícios 
1. Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes alquenos: 
ISOMERIA CIS-TRANS 
 A barreira rotacional em torno da ligação dupla é de 
63kcal/mol. 
 Ligação simples é 2,9 kcal/mol. 
 Pelo menos dois tipos de substituintes nos carbonos da 
dupla. 
 Cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes 
diferentes entre si, ligados a ele. 
Isomeria cis-trans 
 Os dois isômeros são substâncias diferentes com 
distintas propriedades físicas. 
Isomeria cis-trans 
Isomeria cis-trans 
Isomeria cis-trans 
isômeros E e Z 
NOMENCLATURA E, Z 
 O sistema E,Z foi inventado por Cahn, Ingold e 
Prelog. 
 Z (zusammen, junto em alemão). 
 E (entgegen, oposto em alemão) 
 
Nomeando pelo Sistema E,Z 
Regra 1: Considere o número atômico dos 
átomos ligados diretamente a um carbono sp2 
específico. 
Regra 2: Se houver um empate, considere os 
átomos ligados aos átomos empatados. 
NOMENCLATURA E, Z 
 Exemplo: 
 3) Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes 
compostos