Aula 12 Propriedades dos compostos orgânicos

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QUÍMICA ORGÂNICA 
Universidade Federal Rural do Semi- Árido 
Campus de Pau dos Ferros 
 Prof.ª Kytéria Figueredo 
Principais grupos funcionais que formam os compostos orgânicos 
 
As propriedades dos compostos orgânicos podem ser 
interpretadas, e muitas vezes até previstas, a partir do 
conhecimento das ligações químicas que unem os átomos de 
suas moléculas e das forças que agem entre elas, chamadas 
de forças intermoleculares. Elas também permitem identificar 
as substâncias e determinar suas aplicabilidades. 
Propriedades dos compostos orgânicos 
 
Ligações químicas 
Polaridade das ligações e das moléculas: As moléculas podem 
apresentam “pólos” + e - .Essa característica depende da 
diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados, e da 
geometria molecular. 
Vetor momento dipolar: Quando existe diferença de 
eletronegatividade entre dois átomos que estabelecem ligação 
covalente, a ligação é polar porque ocorre a formação de uma 
carga elétrica negativa δ – (próxima ao átomo mais 
eletronegativo) e de uma carga elétrica positiva δ+ (próxima ao 
átomo menos eletronegativo). 
Ex.: H2 H – H 
 
(átomos iguais = eletronegatividade _ molécula apolar) 
 
 
 
 
Ex.: HCl H – Cl 
 
(átomos diferentes ≠ eletronegatividade – molécula polar) 
Moléculas polares: São moléculas com distribuição 
assimétrica de suas cargas ao redor do átomo central 
apresentando a formação de pólos. Seu momento dipolar é 
diferente de zero, sendo solúveis na água. 
 
Uma molécula será POLAR se apresentar : 
 átomos diferentes (moléculas com 2 átomos) 
 átomos ligados ao elemento central diferentes, 
independentemente da sua geometria . 
 caso os átomos ligados ao elemento central forem iguais, a 
geometria deve ser angular ou trigonal piramidal 
Exemplo de moléculas polares: 
 
H2O 
NH3 CH2Cl2 
Moléculas apolares: São moléculas com distribuição 
simétrica de suas cargas ao redor do átomo central, sem a 
formação de pólos. 
Apresenta momento dipolar igual a zero(μ = 0) . 
Uma molécula será apolar quando apresentar : 
 átomos iguais ( formadas por 2 átomos; ex.: O2, H2...) 
 átomos ligados ao elemento central iguais, 
independentemente da sua geometria . 
Exemplo de moléculas apolares 
CO2 
BH3 
CH4 
Obs: Todos os óleos e gorduras são apolares. 
Forças Intermoleculares: 
 
 Forças intermoleculares são as forças que ocorrem entre uma 
molécula e a molécula vizinha. 
 Durante as mudanças de estado da matéria ocorre somente 
um afastamento ou uma aproximação das moléculas, ou seja, 
forças moleculares são rompidas ou formadas. 
 Forças intermoleculares têm origem eletrônica: surgem de 
uma atração eletrostática entre nuvens de elétrons e núcleos 
atômicos. 
 São fracas, se comparadas às ligações covalentes ou 
iônicas. 
 Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo 
permanente). 
 Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio. 
 Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo 
induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido) . 
 
1.Dipolo - Dipolo: São características de moléculas polares. 
As moléculas de alguns materiais, embora eletricamente 
neutras, podem possuir um dipolo elétrico permanente. 
Devido a alguma distorção na distribuição da carga elétrica, 
um lado da molécula e ligeiramente mais "positivo" e o outro 
é ligeiramente mais "negativo". A tendência é destas 
moléculas se alinharem, e interagirem umas com as outras, 
por atração eletrostática entre os dipolos opostos. 
2. Dipolo – Dipolo Induzido: Ocorre quando a molécula é 
apolar. A presença de moléculas que tem dipolos 
permanentes podem distorcer a distribuição de carga elétrica 
em outras moléculas vizinhas, mesmo as que não possuem 
dipolos (apolares), através de uma polarização induzida 
3. Pontes de Hidrogênio: Quando um átomo de hidrogênio liga-
se por covalência a um átomo mais eletronegativo mantém uma 
afinidade residual por outro átomo eletronegativo, apresentando 
uma tendência à carga positiva. Por exemplo, um átomo de 
hidrogênio (receptor de elétrons) pode atuar como uma ponte 
entre dois átomos de oxigênio (doador de elétrons), ligando-se a 
um deles por ligação covalente e ao outro por forças 
eletrostáticas. 
Ocorre quando existe um átomo de H deficiente em elétrons e 
um par eletrônico disponível (principalmente em grupos -OH 
e -NH ). 
 Ligação Hidrogênio: ocorre entre átomos 
de hidrogênio ligados a elementos como o 
oxigênio, flúor ou nitrogênio, com átomos 
de O, N ou F de outras moléculas. 
 Esta interação é a mais intensa de todas 
as forças intermoleculares 
Hierarquia das Forças Intermoleculares: 
 
Ponte de Hidrogênio é uma força > força dipolo-dipolo > 
 força dipolo-dipolo induzido 
 
PH >> DD>> DDI 
Propriedades físicas dos 
compostos orgânicos 
 
Ponto de Ebulição 
São dois os fatores que influem nas temperaturas de ebulição: o 
tamanho das moléculas e os tipos de interação intermolecular. 
Se analisarmos cada uma das três linhas horizontais, cada qual 
apresentando substâncias formadas com o mesmo tipo de interação 
intermolecular, verificaremos que: 
Quanto maior for o tamanho da 
molécula, maior será a sua temperatura 
de ebulição 
Cada linha horizontal constitui um exemplo de série homóloga: 
substâncias que pertencem a uma mesma função e diferem entre si 
pela quantidade de grupos CH2. 
Se analisarmos cada uma das três linhas verticais, cada qual 
formada por substâncias que apresentam moléculas de tamanho 
aproximadamente igual, porém com diferentes tipos de interação 
intermolecular, verificaremos que: 
Quanto maior for a intensidade das forças 
intermoleculares, maior será a sua 
temperatura de ebulição. 
Para que se possa estabelecer essa relação, deve-se considerar 
a ordem crescente da intensidade das interações, que é dada por: 
O esquema a seguir relaciona algumas funções com o tipo de 
interação intermolecular e a ordem crescente de TE, para moléculas 
de tamanho aproximadamente igual: 
 Quanto mais “esférica” for a molécula, menor será seu ponto de 
ebulição, já que as forças de Van der Waals são mais eficientes 
quanto maior for a superfície de contato. 
 A água tem comportamento excepcional quando comparado aos 
pontos de ebulição de substâncias moleculares semelhantes. 
Podemos notar que, caso a água mantivesse a linearidade do gráfico, 
sendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos compostos 
da mesma família, teria um ponto de ebulição próximo de - 100 C! 
 
Caso isso fosse verdade, a Terra 
não teria lagos, rios ou oceanos, 
e a água existiria na Terra 
somente no estado gasoso, 
mesmo nos pólos do Norte e Sul! 
Ponto de fusão 
 As substâncias iônicas tem P.F , P.E elevados e são 
geralmente sólidas porque os cátions e os ânions se atraem 
fortemente e a dificuldade de afastar os cátions e os ânions se 
traduz na dificuldade de fundir e de ferver as substâncias 
iônicas. 
 
 Pelo contrário , as substâncias orgânicas são em geral 
covalentes e freqüentemente apolares; em conseqüência tem 
P.F e P.E. baixos e são geralmente líquidos ou gases. 
 As substâncias iônicas tem P.F , P.E elevados e são 
geralmente sólidas porque os cátions e os ânions se atraem 
fortemente e a dificuldade de afastar os cátions e os ânions se 
traduz na dificuldade de fundir e de ferver as substâncias 
iônicas. 
 
 Pelo contrário , as substâncias orgânicas são em geral 
covalentes e freqüentemente apolares; em conseqüência tem 
P.F e P.E. baixos e são geralmente líquidosou gases. 
 Hidrocarbonetos 
 
 Quanto maior o n.º de Carbonos maior o PM 
(peso molecular) , maior o PF (ponto de fusão) 
e PE (ponto de ebulição) ( maior a FVW ) 
 
 Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de “C”, 
quanto menos ramificada , maior a superfície de 
contato, maior a FVW, maior PF e PE. 
 
 Não são polares, não são solúveis em água 
 ( ou são pouco solúveis), são solúveis em 
solventes orgânicos. 
 
 São menos denso que a água. 
 
 PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que dos não 
cíclicos. 
 
 PE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos 
correspondentes 
 Álcoois 
 Formam pontes de Hidrogênio entre si (tem - OH) 
 
 Quanto maior o PM maior o PE ( maior a FVW). 
 
 PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente) 
(devido às pontes de Hidrogênio ) 
 
 Quanto maior o PM , menor a solubilidade em água (os 
primeiros álcoois são solúveis em água pois são polares e 
formam pontes de Hidrogênio c/ a água). 
 
 Éter 
 
 Não formam pontes de Hidrogênio entre si 
(só tem força dipolo-dipolo). 
 ( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF. 
 Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW) 
 Muito pouco solúveis em água (devido à 
força dipolo) 
 PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto 
de PM correspondente) ( pontes de H ) 
 Ácidos Carboxílicos 
 
 ( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e pontes de H 
entre si e com a água) 
 
 Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à polaridade e 
às pontes de H 
 
 PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) 
> PE (Hidrocarboneto Correspondente) 
 
 Aldeídos e Cetona 
 
 (C = O) são polares (força dipolo-dipolo) 
 
 Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em água (os 
outros são insolúveis) 
 
 PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE 
(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H ) 
 
 ( força dipolo ) ( FVW ) 
 Éster e Cloretos Ácidos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 (São compostos polares (força dipolo) 
 
 Tem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonas 
correspondentes 
 Amidas e Aminas 
 
 
 
 
 
 
 
 
São polares pois formam pontes de H ( entre o N e o H ) , 
são solúveis em água. 
Solubilidade 
A solubilidade dos compostos orgânicos também depende 
das forças intermoleculares. Assim, substâncias que 
apresentam os mesmos tipos de força intermolecular tendem 
a se dissolver entre si. Generalizando, temos: 
Líquidos apolares tendem a se dissolver em líquidos apolares. 
Líquidos polares tendem a se dissolver em líquidos polares 
O mais importante dos solventes polares é a água, 
considerada o solvente universal. Um dos solventes 
orgânicos mais utilizados é o etanol. Embora seja 
considerado um solvente polar, sua estrutura apresenta uma 
parte polar (— OH) e outra apolar (CH). 
Devido a essa característica, o etanol se dissolve tanto em 
água (solvente polar) como em gasolina (solvente apolar). 
Pode-se notar, pela análise da tabela, que, à medida que 
aumenta a cadeia carbônica do álcool, sua solubilidade em água 
diminui. Como consequência, ocorre um aumento de sua 
solubilidade em solventes apolares (gasolina, óleos etc.). 
Líquidos miscíveis e imiscíveis: dois ou mais líquidos são 
miscíveis quando um se dissolve completamente no outro, 
exemplo: água e álcool, gasolina e querosene. A solubilidade 
depende da polaridade. 
 Substância polar dissolve substância polar. 
Exemplo: água e álcool etílico. 
 
 Substância apolar dissolve em substância apolar. 
Exemplo: gasolina e querosene. 
 
 Substância polar não dissolve substância apolar. Exemplo: 
água e gasolina 
Lembram da regra: “SEMELHANTE 
DISSOLVE SEMELHANTE” ??? 
Obs.: Essa regra não abrange 
rigorosamente todos os casos 
Substância apolar em alguns casos dissolve pouca 
quantidade de substância polar. 
Podemos notar que tanto o etanol como o ácido propanoico 
possuem no mínimo uma ligação acentuadamente polar em 
suas moléculas, de forma a potencializar uma solubilidade em 
meio aquoso. 
 A medida que aumenta-se o número de carbonos no grupo 
dos alcoóis e ácidos carboxílicos por exemplo, a solubilidade, 
em meio aquoso vai diminuindo. 
 
 É por isso que quando misturamos água com, por exemplo, 
butanol, constituído de 4 carbonos, a solubilidade em água 
diminui bastante, aparecendo claramente duas fases distintas 
indicando que as substâncias não são completamente 
miscíveis, mas sim parcialmente. 
 
 
Um cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas são 
mantidas unidas pelas pontes de hidrogênio (imagem a 
esquerda). Quando um cubo de açúcar dissolve, cada 
molécula permanece intacta. A molécula estabelece pontes 
com as moléculas de água e desfaz as pontes com as outras 
moléculas de açúcar. 
 
 Por outro lado, o sal em solução transforma-se em íons 
(imagem a direita), como o cátion Na+ e o ânion Cl-. A 
solubilidade dessas substâncias só é possível devido a 
afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e o sal) e 
o solvente (a água). 
Solubilidade da sacarose (açúcar) (C12H22O11) e do sal (NaCl) 
em água (H2O) 
 
Densidade 
 As substâncias Orgânicas são, em geral pouco densas (tem 
densidade menor que da água) por este motivo quando 
insolúveis em água essas substâncias formam uma camada 
que “flutua” sobre a água, como acontece com a gasolina, o 
éter comum , o benzeno, etc. 
 
 Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de 
massas atômicas elevadas podem ser mais densas que a 
água , exemplo CHBr3 é três vezes mais denso que a água. 
Viscosidade 
 
Quanto maior a polaridade de uma molécula, maior será sua 
viscosidade 
 
Comparação da gasolina e a glicerina. A glicerina apresenta: 
 
Maior polaridade 
Maior temperatura de ebulição 
Maior solubilidade em água 
Menor volatilidade 
Maior viscosidade