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Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos Prof. Thiago Claudino tclaudino@unicruz.edu.br Química Orgânica I Curso de Farmácia Universidade de Cruz Alta Sumário • Introdução • Forças Intermoleculares • Ponto de Fusão • Ponto de Ebulição • Solubilidade 2 Introdução • Ligação Covalente • Polaridade • Ligação covalente apolar • Entre átomos com pouca ou nenhuma diferença de eletronegatividade Ex: C–C, C–H • Ligação covalente polar • Entre átomos com diferença de eletronegatividade Ex: H–X, C–O 3 Introdução • Ligação Covalente • Polaridade • Moléculas Polares e Apolares • Somatório dos momentos de dipolo • 4 = 0 = 1,87 D Introdução • Ligação Covalente • Polaridade 5 Forças Intermoleculares • Classificação 6 Forças de Van der Waals Forças Intermoleculares • Classificação • Interação íon-íon 7 • Interação íon-dípolo 𝑼 ∝ 𝟏 𝒓 𝑼 ∝ 𝟏 𝒓𝟐 Forças Intermoleculares • Classificação • Interação dipolo induzido- dipolo induzido 8 • Interação dipolo-dipolo induzido 𝑼 ∝ 𝟏 𝒓𝟔 Interações de London 𝑼 ∝ 𝟏 𝒓𝟔 Interações de Debye Forças Intermoleculares • Classificação • Interação dipolo-dipolo 9 • Ligação de hidrogênio 𝑼 = 𝟏 𝒓𝟑 Interações de Keeson Forças Intermoleculares • Classificação • Ligação de hidrogênio 10 Forças Intermoleculares • Classificação 11 Forças Intermoleculares • Classificação 12 íon-íon íon-dipolo ligação de hidrogênio dipolo-dipolo dipolo-dipolo induzido dipolo induzido-dipolo induzido E n e rg ia d e l ig a ç ã o Ponto de Fusão • Ponto de Fusão • Temperatura em que um sólido se torna líquido • Maior para a substância pura do que para a impura • Diretamente proporcional à massa molecular • nº de carbonos – PF • PF alcanos com nº ímpar de carbonos < PF alcanos com nº par de carbonos 13 Ponto de Ebulição • Ponto de Ebulição • Temperatura em que a pressão de vapor do líquido é igual a pressão atmosférica • Diretamente proporcional ao tamanho molecular • Cadeias lineares: nº de carbonos – PF/PE • Cadeias ramificadas: nº de ramificações – PE • Influência da polaridade dos grupos funcionais • Aumento mais regular do que o aumento do PF 14 Ponto de Ebulição • Exercício • Ordem crescente PE • Hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano • 2-metilhexano, octano, heptano • Butano, octano, pentano, etano • Hexano, 3-pentanona, pentan-1-ol, 2,3-dimetilbutano • Hexan-1-amina, dipropilamina, tietilamina 15 Solubilidade • Solubilidade • Quantidade de soluto que pode ser dissolvida em um solvente específico • Explicação com base na polaridade • Solvente polar dissolve compostos polares • Solvente apolar dissolve compostos apolares • Influência da cadeia • número de carbonos – solubilidade • Influência dos grupos funcionais 16 Referências • SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. • McMURRY, J. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Thomson Learning, 2005. 17
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