M04 Qu¡mica Orgƒnica[1]

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AN02FREV001/REV 4.0 
 138 
PROGRAMA DE EDUCAÇÃO CONTINUADA A DISTÂNCIA 
Portal Educação 
 
 
 
 
 
 
CURSO DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aluno: 
 
EaD - Educação a Distância Portal Educação 
 
 
 
 AN02FREV001/REV 4.0 
 139 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURSO DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
MÓDULO IV 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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são dados aos seus respectivos autores descritos nas Referências Bibliográficas. 
 
 
 
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MÓDULO IV 
 
 
15 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
 
 
As reações químicas ocorrem de várias formas e envolvem muitas espécies 
com características distintas. Antes de iniciarmos os estudos das reações químicas 
veremos alguns conceitos importantes e os mecanismos usados para descrever as 
reações. Outros conhecimentos prévios, como cinética química e interação ácidos e 
bases são pré-requisitos para um melhor entendimento desse assunto e cabe ao 
aluno buscá-lo. 
Um dos principais elementos que sofre quebra de ligação nas reações 
orgânicas é o carbono. Este pode sofrer heterólise transformando-se em íons: 
carbocátion (íon de carga positiva) e carbânion (íon de carga negativa). Veja o 
mecanismo abaixo. 
 
 
 carbocátion 
 
 
 carbânion 
 
Observa-se acima que o carbocátion, com carga positiva, tem deficiência de 
elétrons, dessa forma eles buscam espécies com elétrons disponíveis, sendo 
chamados de eletrófilos. Eletrófilos são moléculas deficientes em elétrons que 
buscam outras com elétrons extras a fim de se estabilizarem. 
heterólise 
heterólise 
 
 
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Os carbânions se comportam como nucleófilos (possui carga negativa), ou 
seja, são ricos em elétrons, podendo doá-los ao eletrófilo. 
Nos exemplos mostrados, verificam-se setas curvas, estas demonstram a 
direção do fluxo de elétrons. A seta curva inicia em uma ligação covalente ou em um 
par de elétrons não compartilhados e aponta para o local com deficiência de 
elétrons. 
 
Exemplo: 
 
 
 
Analisando a reação acima nota-se que o oxigênio da molécula de água 
possui densidade eletrônica alta e "ataca" o hidrogênio do ácido clorídrico que está 
com densidade eletrônica baixa, formando o íon hidrônio através da quebra de 
ligação entre o cloro e o próton (hidrogênio). 
A reação mostrada acima é um exemplo de reação entre um ácido (HCl) e 
uma base (água). A água aqui atua como uma base de Lewis e de Bronsted-Lowry. 
Base de Lewis é aquela que doa par de elétrons. De acordo com Bronsted-Lowry, 
base é toda substância que pode receber um próton. 
Muitas reações ocorrem entre ácidos e bases que podem ou não envolver 
nucleófilos e eletrófilos, formando novas ligações e novos produtos. As reações 
podem ser classificadas de acordo com o processo ou mecanismo conforme os 
grupos funcionais. Nós estudaremos algumas reações como de substituição, de 
adição, de eliminação, de oxidação e redução e de polimerização. 
Reações de substituição são aquelas em que um átomo ou grupo é 
substituído por outro. Há dois tipos de substituição - a substituição nucleofílica e a 
substituição eletrofílica. 
A substituição nucleofílica, na qual o nucleófilo é a espécie que possui um 
par de elétrons não compartilhados, pode ocorrer com haletos de alquila, alcoóis e 
epóxidos. Já as reações de substituição eletrofílica, em que o eletrófilo reage com 
nucleófilos, ocorrem com compostos aromáticos. 
 
 
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15.1 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA SN1 
 
 
Quando a substituição nucleofílica envolve haletos de alquila, este 
denominado de substrato sofre reação com um nucleófilo, deslocando o halogênio 
substituinte (grupo retirante), formando o íon haleto. Nesta reação, a ligação 
carbono-halogênio do substrato sofre heterólise. Dessa forma, os elétrons do 
nucleófilo são compartilhados com o carbono obtendo uma nova ligação. 
 
Exemplos: 
 
 
Nucleófilo Haleto de alquila Produto íon haleto 
 (substrato) 
 
 
 
Os nucleófilos que podem reagir com os haletos devem ser íons negativos, 
ou qualquer molécula que possua pares de elétrons não compartilhados, como por 
exemplo, o íon hidróxido e a água, produzindo alcoóis, como mostrado na primeira 
reação acima, onde o clorometano ou cloreto de metila reage com o íon hidróxido 
formando o álcool metílico ou metanol e o íon haleto (grupo retirante). 
Vejamos outro exemplo: O composto brometo de terc-butila sofre 
substituição nucleofílica por meio da reação com o solvente alcoólico - metanol, 
produzindo um éter e ácido bromídrico. Esta reação ocorre em duas etapas, uma 
lenta e uma rápida a qual chamamos de SN1. 
SN1 significa uma reação de substituição nucleofílica unimolecular, na qual a 
concentração do substrato (haleto de alquila) é que determina a ocorrência desse 
tipo de reação. Quanto mais volumosos os grupos ao redor do carbono central 
 
 
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halogenado mais favorecerá a ocorrência da reação SN1, pois um carbono terciário é 
mais estável que os outros e induz a saída do grupo retirante que é uma base fraca, 
neste caso representado pelo íon brometo. 
Na etapa lenta há uma reação de ionização em que se forma o carbocátion, 
sem que o nucleófilo interfira. Na etapa rápida, moléculas de metanol (nucleófilo) 
atacam o carbocátion e perdem rapidamente um próton resultando no produto final, 
o éter metil terc-butílico. 
 
Reação geral 
 
 
Mecanismo da reação acima 
 
 
 
A estabilidade dos carbocátions para as reações SN1 é um dos fatores 
determinantes para a ocorrência deste tipo de mecanismo de reação. A reatividade 
de SN1 diminui na seguinte ordem: carbocátion terciário > carbocátion secundário > 
carbocátion primário > cátion metila. Estes dois últimos são tão instáveis que não 
participam de reações SN1. 
 
 
15.2 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA SN2 
 
 
As reações de substituição nucleofílica SN2 são bimoleculares, ou seja, duas 
espécies químicas que são responsáveis para que a reação ocorra, ao contrário de 
lenta rápida 
 
 
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SN1 onde só a concentração de um composto que determina a ocorrência da reação. 
A SN2 ocorre apenas em uma etapa. 
Observe o mecanismo da reação abaixo. A reação ocorre entre o íon 
hidróxido e o iodeto de metila, formando o etanol e o íon iodeto. O íon hidróxido é 
um ótimo nucleófilo e o iodeto polariza o carbono deixando-o parcialmente positivo 
(eletrófilo), assim o nucleófilo ataca o eletrófilo. Este ataque acontece por trás, isto é, 
pelo lado oposto do grupo retirante (iodeto), conforme a reação vai ocorrendo a 
ligação entre o carbono e o oxigênio vai se fortalecendo e a ligação entre carbono e 
grupo retirante (iodeto) se enfraquece, formando os produtos finais. Nota-se no 
mecanismo abaixo que na molécula, ao ser atacada por trás, sua configuração se 
inverte. 
 
Reação Geral 
 
 
 
Mecanismo da reação acima 
 
 
Ao contrário de SN1, na SN2 os haletos de alquilas simples são mais reativos 
que os secundários e terciários, conforme a ordem abaixo: 
 
metil > primário> secundário >> terciário (não reage) 
 
Essa posição na sequência deve-se ao efeito estérico, em que moléculas 
com grupos ao redor do átomo central causam um impedimento, o bloqueio estérico 
(Figura 49), que retarda ou impede a ocorrência de uma reação. O efeito estérico é 
causado pela ocupação espacial das partes de uma molécula que estão ligadas ao 
sítio reacional ou estão próximas deste sítio. 
 
 
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Observe na figura que a molécula da neopentila tem um grupo com quatro 
carbonos que dificulta o ataque do nucleófilo, mas a do carbono terciário é a que 
mais bloqueia a ação do nucleófilo. 
 
FIGURA 49 - EFEITOS ESTÉRICOS NA REAÇÃO SN2 . 
 
 
Metila Primário Secundário Neopentila Terciário 
 
O nucleófilo em rosa tem mais dificuldade em atacar a molécula de neopentila e o carbono terciário, 
devido ao bloqueio estérico. FONTE: Solomons & Fryhle (2001, p. 257). 
 
 
15.3 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA 
 
 
As reações de substituição eletrofílica estão ligadas diretamente a 
compostos aromáticos. Um eletrófilo (E+) reage com o anel aromático e substitui um 
dos seus átomos de hidrogênio. As principais reações de substituição eletrofílica 
são: alquilação e acilação de Friedel-Crafts, nitração, sulfonação e halogenação do 
benzeno, de acordo com os reagentes utilizados teremos essas reações. Pelos 
exemplos abaixo (Figura 50), observa-se que: na alquilação um grupo alquil (R) 
substitui um hidrogênio; na acilação um grupo acila (RC=O) substitui um hidrogênio; 
na sulfonação um grupo de ácido sulfônico (SO3H) substitui um hidrogênio; na 
nitração um grupo nitro (NO2) substitui um hidrogênio; na halogenação um halogênio 
(Cl, Br ou I) substitui um hidrogênio. 
 
 
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FIGURA 50 - EXEMPLOS GERAIS DE POSSÍVEIS SUBSTITUIÇÃO 
ELETROFÍLICA 
 
FONTE: Mc. Murry (1999, p. 559). 
 
 
O benzeno (Figura 51) reage com um eletrófilo na presença de um ácido de 
Lewis, formando uma molécula aromática substituída. O eletrófilo atrai os elétrons 
do anel formando uma ligação com um carbono aromático, resultando no íon arênio. 
O íon arênio perde um próton e a ligação dupla é refeita, estabilizando o eletrófilo 
para formar o benzeno substituído. 
 
FIGURA 51 - MECANISMO DA REAÇÃO GENÉRICA DA 
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA 
 
FONTE: Sarker & Nahar (2007, p. 254). 
 
 
Alquilação e acilação de Friedel-Crafts 
 
A alquilação de Friedel-Crafts é uma reação de substituição aromática 
eletrofílica, em que há a formação intermediária de um carbocátion da molécula do 
haleto de alquila, por meio da reação catalisada pelo ácido de Lewis AlCl3. No 
 
 
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exemplo abaixo, o 2-cloropropano reage com o benzeno. De acordo com o 
mecanismo da reação, o ácido de Lewis promove a formação do carbocátion, 
deixando-o susceptível ao ataque eletrofílico do benzeno que tem um de seus 
hidrogênios substituído pelo grupo alquila, resultando como produto o 
isopropilbenzeno. 
 
Exemplo: 
 
Reação Geral 
 
 
Mecanismo da reação acima 
 
 
 
 
A alquilação de Friedel-Crafts possui limitações, pois os grupos haletos 
arílicos e vinílicos não reagem. Ela não ocorre em anéis aromáticos compostos por 
fortes grupos substituintes retiradores de elétrons como o - NO2; -CN; -CHO; -COR; -
NHR; NH2 e -NR2. 
Na acilação o mecanismo é parecido, mas a reação deve ser aquecida e 
catalisada pelo AlCl3. Um hidrogênio do anel aromático é substituído pelo grupo acila 
(C=OR), por meio do cloreto de ácido (RCOCl). Por exemplo: 
 
 
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 C
O
CH3
++
AlCl3
Benzeno
CH3 C
O
Cl
80ºC
HCl
Cloreto de acetila Acetofenona 
 
Nitração e sulfonação 
 
Na nitração o benzeno reage com ácido nítrico e na sulfonação com o ácido 
sulfúrico, conforme os exemplos abaixo. Neste tipo de reação eletrofílica não há a 
necessidade da presença do ácido de Lewis. Na letra a temos um exemplo de 
sulfonação e na b de nitração. 
 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
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Substituição eletrofílica em anel aromático monossubstituído 
 
Quando o anel aromático já for monossubstituído o outro substituinte sofrerá 
interferência, pois o primeiro substituinte direcionará sua posição no anel. Os grupos 
que conferem ao anel maior reatividade que a própria do benzeno são chamados de 
grupos ativadores e os que tornam o anel menos reativos são denominados de 
grupos indutivos desativadores. 
Os grupos ativadores direcionarão o ataque ao anel na posição orto-para, 
como por exemplo, substituintes alquílicos. Estes empurram a densidade eletrônica 
(elétrons) para o anel, aumentando sua reatividade e fazendo-o atuar como um 
nucleófilo. Vamos analisar o grupo metil (-CH3) que ao doar os elétrons para o anel o 
torna mais estável, em relação ao hidrogênio. Ao contrário do que ocorre com o 
grupo -NH3
+: o nitrogênio é mais eletronegativo do que o carbono, deixando-o com 
carga parcialmente positiva e deficiente eletronicamente, dessa forma o nitrogênio 
puxa os elétrons do carbono do anel fazendo com que fique menos reativo, 
desativando-o. Estes grupos são chamados de grupos indutivos desativadores que 
direcionarão os grupos substituintes na posição meta. O anel aromático fica menos 
nucleofílico e menos susceptível a ataques de eletrófilos. Fazem parte desse grupo 
os substituintes nitro, acila, ácido carboxílico, ácido sulfônico, e os grupos nitrilas. 
Exemplo: 
 
 ou ou 
 
 
No exemplo acima, vemos os possíveis produtos, pois depende do grupo -
CH3, direcionar o substituinte. Abaixo, temos o mecanismo da reação com suas 
formas ressonantes, que mostra a atuação do grupo metil. Na reação 1, verifica-se 
que temos um intermediário orto e que o carbono de número 1, o ligado ao grupo 
metil, é um carbocátion, na 2 o intermediário é meta, e na 3 a posição do substituinte 
 
 
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está em para. As formas mais estáveis, para grupos doadores de elétrons (como o -
CH3) serão aquelas em que os carbocátions se encontram ligados a estes grupos, 
como mostrado abaixo. 
Dessa forma, grupos doadores de elétrons só formarão produtos onde a 
posição dos substituintes seja orto-para. Os grupos que fazem parte de ativadores 
do anel e que direcionam para as posições orto-para são: -NH2;-NHR; -NR2; -OH; -
OR; R; Ar, etc. A maioria dos orientadores orto-para possuem um par de elétrons 
não ligante no átomo diretamente ligado ao anel, com exceção dos grupos alquilas, 
arilas e vinilas. 
 
1. 
mais estável 
2. 
3. 
mais estável 
 
 
Já os grupos que retiram elétrons do anel aromático direcionarão os 
substituintes para a posição meta, esses grupos possuem uma carga positiva sobre 
o átomo ligado diretamente no anel. Dessa forma, quando o carbocátion é um 
carbono que está diretamente ligado ao grupo retirador de elétrons acaba ficando 
instável, dessa forma a posição que dá mais estabilidade seria a meta. 
 
 
 
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Veja os exemplos abaixo, em que a anilina protonada reage com 
Y. Os resultados possíveis são mostrados nas reações 1, 2 e 3. A que oferece um 
produto mais estável seria a de número 2, em que a posição será em meta, pois é a 
única reação que a carga positiva não se encontra no carbocátion que está ligado ao 
grupo NH3
+, para todas as opções. 
 
Exemplo: 
 
1. , 
menos estável 
 
2. 
 
3. 
 menos estável 
 
 
16 REAÇÕES DE ADIÇÃO 
 
 
Reações de adição ocorrem emcompostos que possuam ligações , ou 
seja, ligações duplas ou triplas entre carbonos ou carbono-oxigênio, como aldeídos 
e cetonas. 
 
 
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Assim como nas reações de substituição, a adição também pode ser 
eletrofílica ou nucleofílica. A eletrofílica ocorre em alcenos e alcinos e a nucleofílica 
em cetonas e aldeídos. 
Alcenos e alcinos são nucleofílicos reagindo com eletrófilos. As ligações 
insaturadas dessas espécies são quebradas para a incorporação de um novo átomo 
à molécula, ele é adicionado a ela, desde que haja quebra dessas ligações duplas 
ou triplas. Quando se trata dos alcinos duas moléculas de reagentes são requeridas 
para quebrar as duas ligações . Os alcinos são menos reativos que os alcenos. 
 
 
Alceno Reagente Produto 
 
 
Na adição eletrofílica qualquer átomo de caráter nucleofílico pode ser 
incorporado à molécula, formando outros grupos funcionais. A hidrogenação 
catalítica, um processo industrial muito utilizado para converter óleos vegetais em 
gorduras semissólidas como margarinas, é um exemplo de adição nucleofílica. Nas 
reações abaixo foi usado o catalisador platina, mas também se pode usar níquel, 
paládio, ródio e rutênio. Catalisadores são substâncias que aceleram a velocidade 
das reações com menos gasto energético e que não são consumidos na reação. 
 
Reação 
 
 but-2-eno butano 
 
 
 etino etano 
 
 
 
 
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Para a ocorrência das reações acima e aquelas que envolvem alcenos tri ou 
tetrassubstituídos deve-se levar em consideração a estabilidade deles. Quanto maior 
o número de grupos alquilas ligados ao carbono da dupla, maior será a estabilidade 
dos alcenos. 
 
 
16.1 ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AO ALQUENO (HX) 
 
 
Haletos de hidrogênio são formados por elementos da família dezessete da 
tabela periódica (Cl, Br e I). 
Os alcenos são convertidos em haletos de alquila pela adição do HX, essa 
adição segue a regra de Markovnikov. A regra coloca que o hidrogênio ácido se 
ligará ao carbono da dupla que tiver mais hidrogênio e o haleto ao outro carbono da 
dupla. A reação envolve a estabilidade do carbocátion intermediário. 
Na reação abaixo, o propeno reage com o brometo de hidrogênio (ácido 
bromídrico) e pela regra de Markovnikov, o hidrogênio se ligará no carbono 1 que é 
mais hidrogenado, ficando -CH3 e o outro carbono transforma-se em carbocátion, o 
qual será atacado pelo nucleófilo, o brometo, assim tem-se como produto final o 2-
bromopropano. Este composto é gerado por conta do carbocátion mais estável, o 
terciário. 
 
Reação: 
 
 
 propeno 2-bromopropano 1-bromopropano 
 (maior produto) 
 
 
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Mecanismo da reação acima: 
 
2-bromopropano 
 
 
16.2 ADIÇÃO DE ÁGUA AO ALQUENO (HX) 
 
 
A adição de água é conhecida como uma reação de hidratação. Esta reação 
com alcenos deve ocorrer em meio ácido, o qual atua como um catalisador, para 
que a formação de alcoóis seja favorecida. Abaixo temos a reação entre o 2-
metilpropano e a água, resultando no 2-metil-propan-2-ol ou álcool terc-butílico, a 
qual segue a regra de Markovnikov. Nesta reação o carbocátion é formado por meio 
da doação do hidrogênio por parte do ácido, formando um carbocátion terciário (é o 
mais estável). A água que é nucleofílica ataca o carbocátion, assim o átomo de 
hidrogênio se retira da molécula e é devolvida para o ácido. Esta reação é o inverso 
da reação de desidratação de um álcool. 1, 3, 4 
 
Reação: 
 
 
2-metilpropano álcool terc-butílico 
 
 
 
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Mecanismo da reação acima 
 
 
 
 
Essas reações mostradas acima são de natureza eletrofílica. Agora vamos 
analisar as de natureza nucleofílica. 
Geralmente aldeídos e cetonas participam das reações de adição 
nucleofílicas. Os aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas. 
O grupo carbonila pode se comportar como um ácido ou base de Lewis, 
dependendo dos reagentes envolvidos. Como o oxigênio polariza a ligação com o 
carbono, ele fica com carga parcialmente negativa e o carbono com carga 
parcialmente positiva, veja o exemplo abaixo. O carbono se transforma em um 
eletrófilo sendo facilmente atacado por um nucleófilo que pode ser uma molécula 
com carga negativa ou neutra. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
Se o nucleófilo for de carga negativa a reação não necessita de um 
catalisador, mas forma o intermediário alcóxido, que em meio ácido se transforma 
em um álcool. 
 
 
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Exemplo: 
 
 
 Alcóxido álcool (Y = H ou R) 
 
 
Para nucleófilos neutros a reação precisa de catalisador, pois moléculas 
neutras como água e álcool são nucleófilos fracos, assim o ácido protona o oxigênio 
carbonílico e aumenta a susceptibilidade do carbono da carbonila ser atacado 
nucleofilicamente. 
 
 
 
 
Existem muitas outras reações de adição, mas o princípio é o mesmo para 
todas. 
 
 
17 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 
 
 
Nas reações de eliminação ocorre a diminuição de átomos na molécula, pois 
estes são eliminados para formar produtos com ligações duplas. Assim como na 
reação de substituição a eliminação pode ser unimolecular, E1 (a velocidade da 
reação depende da concentração de apenas uma substância) e bimolecular, E2 (a 
velocidade da reação de eliminação depende das concentrações das duas 
substâncias). 
 
 
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As condições para que esse tipo de reação ocorra, deve ser na presença de 
ácidos ou bases fortes a temperaturas elevadas. Alcenos e alcinos podem ser 
formados a partir de reações de eliminação, por meio da desidratação de alcoóis e 
desidrohalogenação dos haletos de alquila. Ácidos carboxílicos também sofrem 
reação de eliminação. 
Por exemplo, quando um haleto de alquila sofre reação de eliminação, o 
halogênio X, é removido do carbono da extremidade e um hidrogênio é eliminado de 
um carbono adjacente, assim uma ligação dupla se estabelece, formando um 
alceno. Veja que na substituição forma-se o íon negativo, mas a molécula formada 
não é um alceno. 
 
 
 alceno átomo eliminado 
 
 
O mecanismo E2 é o mais eficaz para a síntese de alcenos a partir de 
haletos de alquila. A reação E1 não é muito viável, pois concorre com a reação SN1. 
Haletos de alquila terciários e alguns haletos secundários podem reagir por este 
mecanismo, mas não os primários. 
 
 
17.1 MECANISMO E2 
 
 
O mecanismo E2 é um mecanismo que envolve o haleto de alquila e um 
nucleófilo. O resultado da reação depende da concentração de ambos, uma vez que 
é bimolecular. No exemplo abaixo a reação se dá com uma base forte, em que o 
nucleófilo (-OH) ataca o hidrogênio (próton) mais susceptível, assim uma dupla 
ligação se estabelece e o cloro se retira, temos então como produto um alceno. O 
carbono ligado ao carbono que possui o halogênio é chamado de beta (β) e o próton 
que está ligado neste carbono tem um pequeno caráter eletrofílico, por indução do 
 
 
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grupo halogenado, isto ocorre também nos ácidos carboxílicos. Dessa forma, esse 
próton favorece o ataque por parte do nucleófilo e é eliminado. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
17.2 MECANISMO E1 
 
 
O mecanismo E1 ocorre preferencialmente quando um haleto de alquila é 
dissolvido num solvente prótico para que este atue como um nucleófilo levementeácido. Solvente prótico é aquele que possui hidrogênios ligados a átomos fortemente 
eletronegativos (normalmente oxigênio), como por exemplo, água, alcoóis e aminas. 
Como estas condições são as mesmas para SN1, os reagentes acabam se 
transformado em produtos oriundos de E1 e SN1. 
Existem dois estágios para o mecanismo de E1, conforme o exemplo abaixo. 
Neste exemplo, o 2-iodo-2-metilbutano reage com o metanol (reagente prótico) para 
formar o alceno, 2-metil-but-2-eno. O primeiro estágio é o mesmo descrito para SN1, 
onde ocorre a clivagem da ligação C-I para formar um carbocátion intermediário em 
que a carga positiva é estabilizada pelos três grupos alquilas que o rodeiam. Na 
segunda etapa, o metanol ataca o β-próton que é o mais susceptível, induzindo a 
quebra da ligação com o β-carbono, dessa forma uma ligação dupla é formada. O 
primeiro passo desse mecanismo é o determinante, uma vez que este passo 
depende apenas da concentração do haleto de alquila. 
 
Reação 
 
2-iodo-2-metilbutano 
 
 
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Mecanismo da reação acima 
 
 
 
17.3 ELIMINAÇÃO CONTRA SUBSTITUIÇÃO 
 
 
Os produtos formados na eliminação e na substituição dependem das 
condições, bem como da natureza do nucleófilo e do haleto de alquila presente. 
Haletos de alquila primários terão preferência a SN2 em vez de E2. Mas se 
houver uma base forte e volumosa, sob aquecimento e com solvente prótico, a 
reação E2 é favorecida. Porém, se a base for um nucleófilo fraco, com solvente polar 
e aprótico (exemplo: cetonas), SN2 tem prevalência sobre E2. 
Haletos de alquilas secundários podem sofrer SN1 e E1, desde que estejam 
dissolvidos em solventes próticos. 
A eliminação pelo mecanismo E2 ocorre exclusivamente com um haleto de 
alquila terciário se tratada com uma base forte em um solvente prótico. O 
aquecimento do haleto de alquila terciário em um solvente prótico, aumenta a 
probabilidade da formação de uma mistura de produtos SN1 e de produtos de 
eliminação E1. 
 
 
 
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18 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 
 
 
As reações de oxidação se estabelecem com perdas de elétrons e a redução 
com ganho de elétrons, do ponto de vista inorgânico. Na química orgânica, a 
oxidação significa perda de hidrogênio, adição de oxigênio ou adição de halogênio. 
O símbolo que representa a oxidação é [O]. A redução é o oposto da oxidação e é 
representada pelo símbolo [H]. 
As reações de óxido-redução são muito importantes no contexto biológico, 
principalmente no metabolismo celular. 
Os compostos aromáticos resistem à oxidação, mas grupos alquilas ligados 
nele, não. Geralmente os grupos alquilas do anel aromático são oxidados a ácido 
carboxílico. 
Alcoóis podem ser oxidados a cetonas, aldeído e estes a ácidos 
carboxílicos. Aldeídos também podem se oxidar a cetonas. Alcenos podem ser 
oxidados a epóxidos e a ácidos carboxílicos. 
Como um exemplo da oxidação de alcoóis temos o isopropanol, um álcool 
secundário que resulta numa cetona (propanona), observe que a reação se 
processa com o reagente H2CrO4 (ácido crômico). Esse reagente é o agente 
oxidante e atua como eletrófilo. Outros agentes oxidantes também são muito 
utilizados, como o permanganato de potássio (KMnO4) e o tetróxido de ósmio 
(OsO4). No exemplo abaixo ocorre uma reação de eliminação onde ocorre a 
remoção de um átomo de hidrogênio do carbono alcoólico. Assim, o crômio é 
reduzido (VI para IV) e o álcool oxidado. Nota-se que o número de hidrogênios 
diminuíram no novo composto, típico de reação de oxidação. 
 
 
 
 
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 161 
Alcoóis primários formam aldeídos e se sofrerem uma segunda oxidação 
formam ácidos carboxílicos. Alcoóis secundários geram cetonas e alcoóis terciários 
não sofrem oxidação, pois não possuem hidrogênio no carbono alcoólico. No 
exemplo abaixo temos um álcool primário formando um aldeído que com a segunda 
oxidação forma um ácido carboxílico. 
 
 
 
Nas reações de redução o processo é o inverso da oxidação, por exemplo, 
se uma cetona se reduz formará um álcool secundário na presença de um 
catalisador. Aldeídos são reduzidos a alcoóis primários. Alcenos e alcinos podem ser 
reduzidos a alcanos. 
 
 
 cetona álcool secundário 
 
 
19 REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO 
 
 
Polímeros são macromoléculas com alta massa molecular, formadas por 
monômeros, que por meio de reações de adição e condensação se polimerizam. 
Monômeros são subunidades que se unem para formar macromoléculas. Existem 
polímeros naturais como DNA, proteínas e carboidratos, mas temos também os 
sintéticos. Estes são de grande importância na modernidade. Uma grande maioria 
de compostos são polímeros, estamos cercados por eles em todo lugar. Exemplo: 
cerdas de escovas e pincéis, tintas, plásticos de todas as espécies, borracha, 
remédios, fraldas descartáveis, entre outras. 
 
H2 
 
 
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 162 
 
19.1 POLÍMEROS DE ADIÇÃO 
 
 
Polímeros de adição são aqueles formados por meio da quebra de ligações 
dos alcenos, por reações de adição. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 Etileno (monômero) Polietileno (Polímero) 
 
 
Observação: A letras m e n da reação acima, significam números grandes 
de unidades. 
São exemplos de polímeros de adição: politetrafluoretileno (teflon); 
policianeto de vinila (poliacrilonitrila); poliacetato devinila (PVA), polieritreno 
(borracha sintética), etc. 
 
 
19.2 POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO 
 
 
Estes polímeros são formados a partir de reações de condensação. As 
subunidades monoméricas se unem por meio de eliminação intermolecular de 
moléculas menores, como água ou alcoóis. São exemplos de polímeros de 
condensação: as poliamidas, os poliésteres, as poliuretanas e as resinas de 
formaldeído. 
Abaixo temos uma reação entre ácido tereftálico e o etileno-glicol (etanodiol), 
exemplo de um poliéster, o poli (tereftalato de etileno). Observe que os monômeros 
se unem pela perda de moléculas de água. 
 
Polimerização 
 
 
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 163 
 
 
 
 
20 BIOMOLÉCULAS 
 
 
Os organismos vivos são formados por muitas moléculas orgânicas e 
inorgânicas. As moléculas orgânicas, como já falado nos módulos anteriores, são 
formadas principalmente por carbonos, hidrogênio, nitrogênio, oxigênio, enxofre e 
fósforo, sendo que a capacidade de formar cadeias do carbono possibilita a geração 
de uma diversidade de compostos, como as biomoléculas. As principais 
biomoléculas que discutiremos aqui são: carboidratos, lipídeos, aminoácidos e 
proteínas. 
 
 
20.1 CARBOIDRATOS 
 
 
Carboidratos são polímeros naturais formados por unidades monoméricas 
chamadas de monossacarídeos. Alguns possuem alta massa molecular. São as 
moléculas biológicas mais abundantes da natureza. 
São formados por carbono, hidrogênio e oxigênio. Representam a principal 
fonte de energia para a célula e são importantes constituintes estruturais das 
membranas celulares e da matriz extracelular. 
Os carboidratos podem ser classificados de acordo com a quantidade de 
unidades monoméricas, - dissacarídeos (dois monossacarídeos); oligossacarídeos 
(até oito monossacarídeos) e polissacarídeos (acima de oito monossacarídeos). 
 
 
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 164 
A estrutura dos carboidratos é estabelecida como aldeídicas (aldoses) ou 
cetônicas (cetoses), como as moléculas abaixo. 
 
 
 
 
 
Os monossacarídeos se ligam por meio da reação de condensação 
conhecida como glicosídicas.(- H2O) 
 
 
 
 
 
A seguir estão representadas as fórmulas de alguns monossacarídeos, 
como aldoses e cetoses. 
 
condensação 
Cetose 
Aldoses
e 
Ligação glicosídica 
 
 
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 165 
 
FIGURA 52 - CARBOIDRATOS 
a) 
 
b) 
 
 
a) Representam as aldoses. b) Representam as cetoses. 
FONTE: Nelson & Cox. (2004, p. 241). 
 
 
 
 
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 166 
Na figura acima os carboidratos estão representados pela fórmula de 
projeção de Fischer, porém essas moléculas sofrem ciclização, veja o exemplo 
abaixo. A molécula de glicose sofre ciclização por meio da reação intermolecular do 
grupo -OH no carbono 5 com o grupo aldeído (carbono 1), formando um hemiacetal. 
 
 
 
 
Os açúcares mais simples como os monossacarídeos e os dissacarídeos 
são cristalinos e solúveis em água. Os polissacarídeos são insolúveis em água, 
como o amido. 
Os polissacarídeos ou glicanas podem ser divididos em 
homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos. 
Os homopolissacarídeos são formados por apenas um tipo de 
monossacarídeo. Exemplo: amido, glicogênio, celulose e quitina. 
Os heteropolissacarídeos ou glicosaminoglicanas servem como suporte 
extracelular a muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de 
bactérias. 
 
 
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 167 
Um exemplo de glicosaminoglicana é o ácido hialurônico. É um poliânion 
extremamente hidrófilo, sendo que a água de solvatação forma, ao redor desta 
macromolécula, várias camadas ordenadas e fixas. O ácido hialurônico é muito 
utilizado em cremes antienvelhecimento. Ele é uma substância fundamental amorfa 
que ocupa os espaços entre as fibras elásticas e colágenas, funcionando como 
lubrificante para esta microarquitetura móvel. Age como um poderoso antioxidante. 
Existem muitas doenças relacionadas com açúcares, entretanto a mais 
comum é o Diabetes mellitus. A mais frequente, que ocorre geralmente depois dos 
40 anos, é a do tipo II, na qual o pâncreas tem deficiência na produção de insulina. 
 
 
20.2 LIPÍDEOS 
 
 
Os lipídeos são moléculas de gorduras, altamente calóricos, possuindo o 
dobro de calorias dos carboidratos. Eles possuem duas regiões: uma hidrofílica 
(polar) e outra hidrofóbica (apolar). São os principais constituintes da membrana 
plasmática (Figura 53). 
 
FIGURA 53 - EXEMPLO DE UMA ESTRUTURA LIPÍDICA 
 
 
FONTE: Koolman & Roehm (2005, p. 49). 
 
 
Em virtude de sua insolubilidade em soluções aquosas, os lipídeos corporais 
são geralmente compartimentalizados, exemplo: gotículas de triglicerídeos 
 
 
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 168 
(triacilgliceróis) nos adipócitos ou transportados no plasma em associação com 
proteínas (lipoproteínas). 
Apresentam como principais funções: atuar como coenzimas, controlar a 
homeostase, pigmentos lipídicos absorvem a radiação luminosa, agentes 
emulsificantes, hormônios e mensageiros intracelulares. 
Os lipídeos podem estar na forma de triacilgliceróis, glicerofosfolipídeos, 
esfingomielinas, glicolipídeos e esteroides, conforme a figura 54. 
 
FIGURA 54 - ESQUEMA DAS POSSÍVEIS FORMAS DE LIPÍDEOS 
 
 
FONTE: Marzzoco (1999). 
 
 
Os triacilgliceróis ou triglicerídeos (Figura 55) são apolares, encontrados em 
plantas e animais. Em sua molécula há triésteres de glicerol com ácidos graxos. Sua 
principal função é a reserva energética. 
 
FIGURA 55 - EXEMPLO DE UMA MOLÉCULA DE TRIACILGLICEROL 
 
 
FONTE: Marzzoco (1999). 
 
 
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 169 
Os fosfolipídios (Figura 56) são formados por dois ácidos graxos unidos a 
uma molécula de glicerol ou esfingosina, além de fosfato e álcool. São moléculas 
anfipáticas e os principais componentes das membranas celulares. 
 
FIGURA 56 - ESTRUTURA GERAL DE UM FOSFOLIPÍDIO 
 
 
FONTE: Marzzoco (1999). 
 
 
Os esfingolipídios (Figura 57) são anfipáticos, derivados de ceramidas. 
Estão presentes em todas as membranas do corpo; compõem a camada externa da 
membrana plasmática, participam da regulação de interações, são fontes de 
antígenos dos grupos sanguíneos, atuam como receptores de certas toxinas e 
fazem parte da composição da bainha de mielina. 
 
 
 
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 170 
 
FIGURA 57 - ESTRUTURA GERAL DA ESFINGOSINA 
 
 
FONTE: Marzzoco (1999). 
 
 
Os esteroides compõem uma classe de lipídeos importantes, eles conferem 
maior rigidez à membrana plasmática e funcionam como precursores de hormônios 
esteroides, sais biliares e vitamina D. Um exemplo de esteroide é o colesterol, cuja 
molécula apresenta a função álcool que é a porção polar, como mostrado na figura 
abaixo. 
 
FIGURA 58 - MOLÉCULA DO COLESTEROL 
 
 
FONTE: Marzzoco (1999). 
 
 
 
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 171 
O transporte dos lipídeos no organismo se dá por meio de lipoproteínas, 
estas englobam dentro de si triglicerídeos, colesterol, ésteres de colesterol, uma vez 
que são insolúveis em água. Veja a figura abaixo. As apolipoproteínas auxiliam na 
solubilização dos lipídeos no plasma e atuam como sítios de reconhecimento, são 
receptores de superfície celular. 
 
FIGURA 59 - ESQUEMA GERAL DAS LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS 
 
 
FONTE: Reproduzida de Ritter (1996). 
 
 
As lipoproteínas são classificadas de acordo com sua densidade, como 
mostra o Quadro 1. O HDL conhecido como "bom colesterol" é aquele que retira o 
LDL "colesterol ruim" da corrente sanguínea a fim de ser excretado do organismo, 
protegendo-o. O desequilíbrio na quantidade de lipoproteínas pode gerar um quadro 
de dislipidemia. Dislipidemia: é a elevação da taxa de gorduras na corrente 
sanguínea. 
 
 
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 172 
 
QUADRO 1 - CARACTERÍSTICAS DAS LIPROPOTEÍNAS 
 
 
FONTE: Marzzoco (1999). 
 
 
Os lipídeos quando em excesso causam obesidade e aterosclerose. Outras 
doenças ligadas ao metabolismo dos lipídeos também são encontradas, como a 
adrenoleucodistrofia (ALD) - acúmulo de ácidos graxos de cadeia longa 
principalmente no cérebro que acaba destruindo a bainha de mielina. Doença de 
Refsum - Acúmulo de ácido fitâmico (ácido graxo ramificado) no plasma e tecidos. 
Ambas as doenças acarretam sérias consequências neurológicas. 
 
 
20.3 AMINOÁCIDOS 
 
 
Os aminoácidos desempenham muitas funções no organismo, dentre elas a 
formação de peptídeos, proteínas e fosfolipídios; atuação como neurotransmissores; 
são precursores de cetoácidos, algumas aminas, nucleotídeos, grupos Heme e 
creatina e também agem como transportadores de grupos NH2. 
A estrutura dos aminoácidos é formada por um grupamento amina (-NH2), 
um grupamento carboxila (-COOH) e o grupo radical R, sendo que o carbono 
 
 
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 173 
central, ligado a esses grupos é chamado de alfa (α). O carbono α é assimétrico, 
pois possui quatro ligantes diferentes, fazendo com que os aminoácidos apresentem 
isomeria óptica, com exceção da glicina. A estrutura mostrada abaixo é um exemplo 
de um aminoácido genérico. Quando as duas cargas se anulam na molécula tem-se 
no aminoácido a forma iônica que é conhecida de zwiterion ou íon dipolar. 
 
 
 
 
 
Os aminoácidos se diferenciam entre si pela cadeia lateral, o grupo R, que 
apresentam. Os aminoácidos proteicos são classificados de acordo com as 
propriedades de suas cadeias laterais, como a polaridade e pH. Existem 20 tipos de 
aminoácidos (veja Figura 60). Observe na Figura 60 que existem os aminoácidos 
polares, em que o R é composto por grupos que podem realizar ligações de 
hidrogênio com a água e aqueles carregados também possuemcaracterística de 
certa solubilidade em água. Os apolares são poucos solúveis em água. 
 
 
 
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 174 
 
FIGURA 60 - OS 20 AMINOÁCIDOS COMUNS DAS PROTEÍNAS 
 
 
 
 
APOLARES - GRUPOS R ALIFÁTICOS 
 
GRUPOS R AROMÁTICOS 
 
 
POLARES, GRUPOS R NEUTROS 
 
 
GRUPOS R CARREGADOS POSITIVAMENTE 
 
 
GRUPOS R CARREGADOS NEGATIVAMENTE 
 
 
FONTE: Nelson & Cox (2004, p. 79). 
Grupo R, 
cadeia 
lateral. 
 
 
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 175 
Os 20 aminoácidos que ocorrem naturalmente em proteínas de todos os 
tipos de organismos são determinados por códons específicos (triplets de 
nucleotídeos) no material genético dos seres vivos (Quadro 2). 
 
QUADRO 2 - CÓDONS ESPECÍFICOS QUE FORMAM AMINOÁCIDOS 
 
 
FONTE: Nelson & Cox (2004, p. 1038). 
 
 
O organismo humano não sintetiza todos os aminoácidos, devendo adquiri-
los pela ingestão de alimentos, fonte de tais aminoácidos. Estes aminoácidos são 
chamados de essenciais. São eles: arginina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, 
metionina, fenilalanina, treonina, triptofano. 
Os aminoácidos não essenciais são também necessários para o 
funcionamento do organismo, sendo sintetizados in vivo a partir de determinados 
metabólitos. São eles: alanina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, ácido 
glutâmico, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina. 
 
 
 
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 176 
 
20.4 PROTEÍNAS 
 
 
As proteínas são macromoléculas complexas mais abundantes do 
organismo humano, ocupando cerca de 50 a 80% do peso seco da célula 
eucariótica. Elas são formadas pela união de muitos aminoácidos por meio das 
ligações peptídicas, conforme o dipeptídeo mostrado abaixo. Nas ligações 
peptídicas ocorre uma reação de condensação, na qual uma molécula de água é 
perdida para que se una o grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxila de 
outro aminoácido. 
 
 
 
 
 
 
 
No exemplo seguinte temos a condensação de cinco aminoácidos, a Ser-
Gly-Tyr-Ala-Leu, formando um polipeptídeo. 
 
 
Ligação peptídica 
 
 
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 177 
 
 
 
 
As proteínas podem ser classificadas de acordo com sua composição e 
forma. Quanto à composição podem ser simples ou conjugadas. Para as proteínas 
simples tem-se como exemplo albumina e globulinas. A albumina está relacionada 
com a manutenção do equilíbrio osmótico e transporte de fármacos pelo organismo. 
As globulinas estão presentes no plasma sanguíneo e só solubilizam em água na 
presença de sal. Existem vários tipos globulinas, as alfa (α), beta (β) e gama (). As 
globulinas α possuem pesos moleculares menores, as β pesos moleculares 
intermediários e as  com altos pesos moleculares. As globulinas α e β auxiliam no 
transporte de lipídeos, hormônios, vitaminas e metais iônicos. Além disso, elas 
fornecem fatores de coagulação, inibidores de protease, e as proteínas do sistema 
complemento. As  globulinas ou imunoglobulinas estão relacionadas com a defesa, 
constituindo os diversos anticorpos. 7, 8, 11 
As proteínas conjugadas são mais complexas que as mencionadas acima. 
Elas estão permanentemente associadas a outros componentes químicos diferentes 
de aminoácidos, o que chamamos de grupo prostético. Exemplo: Lipoproteínas 
(ligada a lipídeos); Glicoproteínas (ligada a carboidratos); Metaloproteínas (ligada a 
um metal). 
Quanto à forma, as proteínas podem ser fibrosas ou globulares. As fibrosas 
são insolúveis em água, possuem cadeias longas e filamentosas. A maioria tem 
função estrutural e protetora. Exemplo: Colágeno e queratina, etc. 
As proteínas globulares são geralmente solúveis em água, formam 
estruturas compactas fortemente enroladas em forma globular ou esférica. Função 
 
 
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 178 
relacionada com manutenção e regularização e processos vitais: enzimática, 
transporte, defesa e hormonal. Exemplo: hemoglobina. 
Uma proteína pode apresentar diferentes graus de estruturação (primária, 
secundária, terciária, quaternária) que são mantidas por vários tipos de ligação e/ou 
interações entre os vários grupos funcionais dos aminoácidos que as compõem. 
Essas interações poderão ser por ligações de hidrogênio, eletrostática, pontes de 
dissulfeto, interações hidrofóbicas, van der Walls, entre outras, que fazem com que 
as proteínas tomem várias formas, conforme mostrado na figura abaixo. Na estrutura 
primária a união entre os aminoácidos se faz covalentemente. 
 
FIGURA 61 - ESTRUTURAS DAS PROTEÍNAS 
a b c d 
 
a) Representa a estrutura primária, em que mostra a sequência de aminoácidos na cadeia 
polipeptídica. b) Estrutura secundária, parte da cadeia se enovela, os átomos estão ligados por 
ligações de hidrogênio. A primeira é um exemplo de folhas beta e a segunda, alfa-hélice. c) 
Representa uma estrutura terciária, em que enovelamento da cadeia como um todo pode ser visto. 
As ligações ocorrem entre os átomos dos radicais R de todos os aminoácidos da molécula. d) Mostra 
uma estrutura quaternária em que se visualiza a associação de mais de uma cadeia polipeptídica, o 
exemplo é um tetrâmero. FONTE: Francisco Junior & Francisco (2006). 
 
 
As proteínas desempenham diversas funções essenciais dinâmicas e 
estruturais em organismos de mamíferos como: estrutural, enzimática, hormonal, 
transporte, defesa, coagulação sanguínea, regulação, nutrição e armazenamento. 
Proteínas estruturais promovem diferentes formas, suporte e resistência a 
tecidos e células, como exemplo temos as lipoproteínas da parede celular, a 
flagelina, colágeno, miosina, actina e queratina. 
 Enzimática: são proteínas especiais, com função catalítica. Exemplo: 
amilase. 
 Hormonal: muitos hormônios são proteínas especializadas em estimular 
ou inibir as atividades de determinados órgãos. Exemplo: Insulina e 
glucagon. 
 
 
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 179 
 Transporte: de nutrientes, e metabólitos entre fluídos e tecidos. Exemplo: 
Aquoporinas, hemoglobina – O2 sangue e mioglobina – O2 músculos. 
 Defesa: antígenos e anticorpos, toxinas liberadas pelas bactérias. 
 Coagulação sanguínea: fibrinogênio. 
 Nutritiva e Armazenamento: são fontes de aminoácidos, indispensáveis 
aos seres vivos. 
 Regulação: função desempenhada por um grupo especial de proteínas, 
as vitaminas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FIM DO MÓDULO IV 
 
 
 
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 180 
 
 
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FIM DO CURSO