Relatório - Prática 6 - STBL

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Universidade Federal De Minas Gerais - UFMG
Bacharelado em Química Tecnológica
Disciplina: Segurança e Técnicas Básicas de Laboratório de Química
Data da Entrega: 15/05/2014
Professor (a): Thiago Silva
Destilação Com Arraste De Vapor: Separação De Substâncias Líquidas
Izabella Freitas
Lucas Alves
Mateus Filipe Reis Fraga
Belo Horizonte – MG
Maio de 2014
1 – Introdução
 Diversas substâncias de origem natural possuem sabores e odores característicos, que são, geralmente, provenientes de compostos orgânicos como o limoneno, o citral e o citronelol. Essas substâncias são constituintes dos óleos essenciais, e pertencem a uma classe de substâncias denominadas terpenos, que são compostos cujos esqueletos carbônicos são constituídos por unidades isopropênicas.
Esses óleos podem ser isolados ao se submeter certas partes da planta a uma destilação por arraste com vapor. Esse processo consiste em volatilizar uma substância insolúvel ou pouco solúvel em água. O vapor da água passa pela membrana das células e arrasta consigo substâncias solúveis e insolúveis em água. 
 O princípio desse tipo de destilação baseia-se na Lei de Raoult, que diz que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. É um bom recurso para purificação de substâncias com alto ponto de ebulição.
 Após a realização da destilação por arraste com vapor, obtêm-se o hidrolato que contém o óleo essencial. Para extrair esse óleo, é conveniente utilizar a técnica de extração líquido-líquido, e empregar um solvente orgânico bem volátil. Em seguida, é necessária a eliminação do solvente orgânico, que pode ser realizada através da destilação simples em um evaporador rotatório. Esse aparelho é bastante utilizado, pois ele permite a remoção do solvente orgânico de maneira rápida e eficiente.
2 - Objetivos
 Realizar os processos adequados para obter os óleos encontrados em determinada planta, aprendendo, assim, a realizar a destilação com arraste de vapor e a remoção com solvente orgânico de maneira correta.
3 - Parte Experimental - Experimento VI
 Parte I – Arraste (obtenção do destilado)
 
 Inicialmente, fez-se a montagem do sistema a ser utilizado na destilação e introduziu-se o balão de destilação com alguns pedaços de porcelana. Trituraram-se os cravos-da-índia em pedacinhos e pesou-se o material antes de transferi-lo para o frasco adequado. Colocou-se no balão gerador de vapor um volume de água um pouco acima do meio do balão, e no outro balão, adicionaram-se os cravos triturados. Em seguida, conferiram-se as conexões e deixou-se passar o vapor através da planta até atingir 50 mL de destilado no frasco coletor. Recolheram-se pequenas porções em 4 tubos de ensaio para testes e continuou-se recolhendo o destilado enquanto ele revelasse presença de óleo. Recolheram-se cerca de 300 mL de destilado e retirou-se o sistema do aquecimento. Posteriormente, adicionou-se uma espátula de sal de cozinha ao destilado, que foi deixado em repouso por alguns minutos.
 Enquanto o destilado era deixado em repouso, procedeu-se aos seguintes testes:
Adicionaram-se 3 gotas de 2,4-DNFH(2,4-dinitro-fenilhidrazina) ao tubo um e verificou-se se havia turvação ou formação de precipitado colorido, indicando, assim, a presença de aldeído ou cetona no composto.
Adicionou-se uma gota de reagente de Bayer (solução aquosa de KMnO4) ao tubo dois e observou-se de ocorria o aparecimento de cor marrom, indicando a presença de insaturação no composto.
No tubo 3, realizou-se o teste com cloreto férrico, adicionando-se duas gotas dessa solução e observando-se se havia aparecimento de cor intensa. A simples variação da cor azul para vermelho ou marrom revelaria a presença de fenol no meio.
Fez-se o teste de Fehling para verificar a presença de aldeído. Esse teste só precisaria ser realizado se o teste 1 fosse positivo. Adicionaram-se 5 gotas da solução A e cinco gotas da solução B a um tubo de ensaio vazio e em seguida, adicionou-se a ele, o destilado do último tubo. Aqueceu-se cuidadosamente o conteúdo do tubo de ensaio, não deixando o líquido ferver, devido à projeção do material. Verificou-se se havia modificação na cor de azul para marrom.
 Finalmente, desmontou-se o sistema, retiraram-se os restos da planta com adição de água e o auxílio de uma peneira e desprezou-se convenientemente o material no lixo.
 Parte II: Obtenção do óleo (decantação, extração com solvente orgânico e remoção de solvente orgânico).
 Transferiu-se o destilado obtido no experimento anterior para um funil de separação, adicionaram-se cerca de 10 mL de clorofórmio, tampou-se e agitou-se o funil cuidadosamente, liberando o ar dentro do funil em seguida. Deixou-se o sistema em repouso ate que fosse possível verificar a decantação e transferiu-se a fase orgânica para um erlenmeyer de 100 mL. Devolveu-se a fase aquosa pra o funil de separação e, em seguida, repetiu-se a extração mais duas vezes, juntando todas as fases orgânicas. Desprezou-se a fase aquosa da pia e adicionou-se CaCl2 à fase orgânica a fim de secá-la. Deixou-se a solução em repouso por cerca de cinco minutos e transferiu-se a fase orgânica para um balão de fundo redondo, previamente pesado. Posteriormente, removeu-se completamente o solvente orgânico em evaporador rotativo. Pesou-se o balão com o óleo para determinar o rendimento e mediu-se o seu volume em uma proveta. Transferiu-se pequena quantidade do óleo para um tubo de ensaio a fim de se realizar o teste de reconhecimento de grupos funcionais. Para o teste de presença de álcool, adicionou-se meia gota de reagente de Lucas em um tubo vazio e 3 gotas de óleo, e verificou-se se havia turvação ou modificação na consistência do líquido. Finalmente, registraram-se os resultados e o material foi devidamente lavado.
4 - Resultados e Discussão
O peso aferido para os cravos-da-índia submetidos à destilação por arraste a vapor neste experimento foi de 65,06 g. Os resultados para os testes de caracterização do destilado obtido a partir da massa supracitada de cravo-da-índia encontram-se registrados na tabela abaixo:
	Nome Do Teste
	Resultado Obtido
	Conclusão
	Caracterização E Diferenciação - Aldeídos e Cetonas - Teste Com 2,4 - DNFH
	Solução amarelada com presença de precipitado
	Presença de Aldeído ou Cetona
	Diferenciação De Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados - Reagente De Bayer
	Solução amarronzada
	Presença de Insaturação
	Caracterização - Fenóis
	Solução amarela clara
	Ausência de Fenól
	Caracterização E Diferenciação - Aldeídos e Cetonas - Teste De Fehling
	Não houve modificação na coloração
	Ausência de Aldeído
Tabela 1 - Resultados obtidos na caracterização do destilado obtido a partir do cravo-da-índia - Parte I do experimento.
 Os dados obtidos na Parte II do experimento (após a realização da extração líquido-líquido com clorofórmio e o líquido destilado na Parte I e a obtenção do óleo essencial) encontram-se registrados na tabela abaixo:
	Parâmetro
	Valor/Resultado
	Massa - Balão De Fundo Redondo Vazio
	97,015 g
	Massa - Balão De Fundo Redondo C/ Óleo Essencial
	99,404 g
	Massa - Óleo Essencial 
	2,389 g
	Volume - Óleo Essencial
	1,4 mL
	Densidade - Óleo Essencial
	1,706 g/mL
	Caracterização - Álcoois - Teste De Lucas
	Ausência de álcoois
Tabela 2 - Dados e resultados obtidos na obtenção e caracterização do óleo essencial do cravo-da-índia - Parte II do experimento.
Tais dados e resultados obtidos nas duas partes do experimento levam à conclusão de que o óleo essencial obtido a partir dos cravos-da-índia, provavelmente, continha grande concentração de Acetileugenol, cuja estrutura apresenta insaturações e um éster, sem a presença de aldeídos, fenóis ou álcoois (sendo o óleo essencial que melhor corresponde às características obtidas através dos testesexecutados, condizendo com estes e seus resultados explicitados nas tabelas acima - exceto o teste de Fehling que indicou, juntamente com o teste de 2,4 DNFH, a presença de cetona), e baixa concentração de vanilina (que apresenta insaturações, cetona e fenól em sua estrutura), assim como baixa concentração de eugenol (que apresenta insaturações e fenól em sua estrutura), conforme pode ser comprovado nas figuras abaixo:
 Figura 1 - Estrutura do Acetileugenol - Principal óleo essencial obtido no experimento a partir da destilação por arraste a vapor do cravo-da-índia.
 Figura 2 - Estrutura da Vanilina - Constituinte secundário do óleo essencial obtido no experimento a partir da destilação por arraste a vapor do cravo-da-índia.
 Figura 3 - Estrutura do Eugenol - Constituinte secundário do óleo essencial obtido no experimento a partir da destilação por arraste a vapor do cravo-da-índia.
Tal conclusão (de que o Acetileugenol encontra-se em maior concentração que a Vanilina e o Eugenol no óleo essencial obtido a partir do cravo-da-índia) não condiz com a literatura em questão, o que, provavelmente, se deve a algum erro na observação dos resultados dos testes para funções orgânicas ou algum erro de execução durante a realização do restante do experimento.
5 - Conclusão
A realização desta prática permitiu a compreensão dos conceitos relacionados à destilação com arraste de vapor, tais quais a aplicação da Lei de Raoult, bem como a compreensão do funcionamento de diversos testes para funções orgânicas aplicados aos produtos obtidos culminando na tentativa de identificação do óleo essencial obtido no experimento que, devido a um possível erro na realização do experimento, possivelmente não foi bem sucedida.
6 - Bibliografia
1 - http://portuguese.alibaba.com/product-gs/eugenyl-acetate-367731060.html - Acesso em 14/05/2014, às 11h18;
2 - http://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o_fracionada- Acesso em 14/05/2014, às 11h35;
3 - http://www.alunosonline.com.br/quimica/destilacao-fracionada.html- Acesso em 14/05/2014, às 11h52;
4 - http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/06_canela/ 02_vanilina.htm - Acesso em 14/05/2014, às 12h14;
5 - http://pt.wikipedia.org/wiki/Cravo-da-%C3%ADndia - Acesso em 14/05/2014, às 12h12;
6 - http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/Poligrafo_QUI02_004_2009_2.pdf - Acesso em 14/05/2014, às 12h38;
7 - http://www.portaleducacao.com.br/Artigo/Imprimir/37283 - Acesso em 14/05/2014, às 13h50;
8 - http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicos-analise-qualitativa.html - Acesso em 14/05/2014, às 14h35;
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