Derivados dos ácidos acético e fenilacético

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Derivados do ácido acético e 
fenilacético. 
Beatriz Gonçalves
Gabriela Malucelli 
Natalia Cantalice
Nayanai Campos
Indometacina 
Indicações terapêuticas: tratamento da artrite reumatoide (moderada a 
grave), osteoartrite e artrite gotosa (aguda), espondilite ancilosante e dor 
aguda de ombro. É aprovada pelo FDA para o fechamento do canal 
arterial persistente em lactentes (com peso entre 500 e 1,750 g)
 
Mecanismo de ação: é um inibidor não seletivo de COX. Ele é mais potente 
que o ácido acetilsalicílico. Também inibe a motilidade dos leucócitos 
polimorfonucleares, deprime a biossíntese de mucopolissacarídeos e pode 
ter um efeito vasoconstritor direto (independente da COX). A indometacina 
tem propriedades anti-inflamatórias e analgésicas-antipiréticas semelhantes 
às dos salicilatos.
Indometacina 
V.O: excelente biodisponibilidade. Pico de concentração entre 1 e 2h 
apos a dose. As concentrações do fármaco no líquido sinovial tornam-se 
iguais às do plasma até 5h depois da administração.
Meia-vida (plasmática): variável, mas em média atinge 2,5h.
Usos terapêuticos: tem uma alta taxa de intolerância, o que limita seu 
uso a longo prazo. Por isso, não é usada como analgésico ou antipirético 
a não ser que a febre tenha sido refratária a outros agentes. Quando 
tolerada, a indometacina é mais eficaz que o ácido acetilsalicílico.
Indometacina 
Efeitos adversos e interações medicamentosas: efeitos do TGI (diarreia, 
que algumas vezes esta associada a lesões ulcerativas do intestino; 
pancreatite aguda; hepatite); efeitos do SNC (cefaleia frontal; 
vertigem; delírios; confusão mental; convulsões; depressão; psicose); 
reações hematopoiéticas (neutropenia, trombocitopenia e raramente 
anemia aplásica).
A indometacina antagoniza os efeitos natriure ́ticos e anti-hipertensivos 
dos diure ́ticos furesemida e tiazida e embota o efeito anti-hipertensivo 
dos antagonistas dos β-receptores, antagonistas do receptor AT1 e 
inibidores da ECA.
Indometacina 
Apresentações comerciais disponíveis: Indocid® (cápsulas de 25mg 
ou 50mg) 
Etodolaco
Meia-vida (plasmática): 5 a 7 horas
 
Mecanismo de ação: inibe seletivamente a COX-2, diminuindo a síntese 
das PG (em níveis central e periférico) e TX a partir do ácido aracdônico. 
Indicações terapêuticas: tratamento da osteoartrite e da artrite 
reumatóide (aguda ou crônica) e no controle da dor, especialmente a 
associada a processos inflamatórios. 
Efeitos adversos mais frequentes: Cólica abdominal, dispepsia, flatulência, 
gastrite, diarreia, náusea, tontura, dor de cabeça, fraqueza. 
Interações medicamentosas: Outros AINEs e salicilatos em altas doses, 
anticoagulantes orais e heparina por via parental, sulfamidas e 
clorpropamida, DIU, lítio, metotrexato, fenitoína, digoxina
Etodolaco
Contraindicação: - Hipersensibilidade ao etodolaco. 
-Pacientes que tenham apresentado pólipos nasais associados a 
broncoespasmos, asma, urticária, angioedema, ou outras reações 
alérgicas após o uso de ácido acetilsalicílico, ou outro AINE. 
- Pacientes com úlcera gastroduodenal em evolução, insuficiência 
hepática ou renal graves, em criança abaixo de 15 anos e em 
pacientes com dor peri-operatória relacionada à cirurgia de 
revascularização miocárdica.
Esstá classificado na categoria C de risco na gravidez → não deve ser 
utilizado por mulheres grávidas sem orientação médica ou do 
cirurgião-dentista.
Etodolaco
Apresentações comerciais disponíveis: 
- Flancox® (comprimidos revestidos de 300mg, 400mg ou 500mg).
- Etodolaco genérico
Diclofenaco
● Derivado do ácido fenilacético
● COX-2
● t1/2 :1-2h
Mecanismo de ação
● Efeito anti-inflamatório: a diminuição da prostaglandina E2 e da 
prostaciclina reduz a vasodilatação e, indiretamente, o edema. O 
acúmulo de células inflamatórias não sofre redução direta.
● Efeito analgésico: diminuição da geração de prostaglandinas 
significa menos sensibilização de terminações nervosas 
nociceptivas aos mediadores inflamatórios, como a bradicinina e 
a 5-hidroxitriptamina. O alívio da cefaleia provavelmente 
decorre da diminuição da vasodilatação mediada pelas 
prostaglandinas.
● Efeito antipirético: no sistema nervoso central a interleucina-1 
libera prostaglandinas, que elevam o ponto de ajuste 
hipotalâmico para o controle da temperatura, causando febre. 
Indicações terapêuticas
● Artrite Reumatóide
● Cefaleia e enxaqueca
● Espondilite anquilosante
● Lesões musculoesqueléticas
● Dor pós-operatória
Efeitos adversos
❏ Dispepsia, náuseas, vômitos e outros efeitos gastrointestinais. Usuários crônicos podem sofrer 
lesões gástricas e intestinais, com risco de hemorragia, ulceração e perfuração, que levam à 
morte. A causa é a supressão de prostaglandinas gastroprotetoras na mucosa gástrica.
❏ Reações cutâneas. Mecanismo desconhecido.
❏ Insuficiência renal reversível. Observada principalmente em indivíduos com comprometimento 
da função renal por inibição da vasodilatação compensatória mediada pela prostaglandina I2/E2.
❏ Efeitos cardiovasculares adversos. Podem estar relacionados com a inibição da COX-2 na mácula 
densa ou em outro lugar, levando à hipertensão.
❏ “Nefropatia associada a analgésicos”. Pode ocorrer após uso contínuo de doses altas de AINEs 
por longo tempo e costuma ser irreversível.
❏ Distúrbios hepáticos, depressão da medula óssea. Relativamente incomuns.
Apresentações comerciais 
● Comprimido (50 e 75mg)
● Injetável
● Gel tópico
● Solução
Cetorolaco
Derivado do ácido fenilacético substituto/ pirrolacético
Meia-vida plasmática: 4-6h 
Mecanismo de ação 
 • Analgésico potente
• Tem início de ação rápida e uma duração de ação curta
• Síntese de prostaglandinas.
• Inibe a COX-1 ( principalmente)
Indicações terapêuticas 
• Conjuntivite alérgica sazonal
• Inflamação ocular pós-operatória
• Cólica renal e biliar
• Edema macular cistoide
• Dor pós-operatória
Efeitos adversos/toxicidade e
contraindicações
• Sonolência
• Tonturas
• Cefaleia
• Dor gastrointestinal
• Dispepsia
• Náuseas
• Dor no local da injeção
• Reações adversas graves: GI, renais e de sangramento
Apresentações comerciais
• 30 a 60 mg- intramuscular
• 15 a 30 mg- intravenosa
• 10 a 20 mg- oral
• CETROLAC- 5mg gota 
•DEOCIL- comprimido 10mg