LISTA 06 ISOMERIA CONSTITUCIONAL

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LISTA 06 – ISOMERIA CONSTITUCIONAL
1. a) MOLÉCULAS CUJAS FÓRMULAS MOLECULARES SÃO AS MESMAS, PORÉM COM AS
SEQUÊNCIAS DOS ÁTOMOS LIGADOS DIFERENTES.
b) FORMA COMO OS ÁTOMOS DAS MOLÉCULAS ESTÃO LIGADOS.
c) EXISTEM CINCO TIPOS DE ISOMERIA CONSTITUCIONAL, QUE SÃO: DE FUNÇÃO, DE
POSIÇÃO, DE CADEIA, METAMERIA E TAUTOMERIA. 
ISOMERIA DE FUNÇÃO: OS ISÔMEROS POSSUEM MESMA FÓRMULA MOLECULAR, MAS
PERTENCEM A FUNÇÕES DIFERENTES. ESSA ISOMERIA OCORRE PRINCIPALMENTE COM
ALCOÓIS E ÉTERES, ALDEÍDOS E CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E ÉSTERES.
ISOMERIA DE POSIÇÃO: OS ISÔMEROS POSSUEM O MESMO TIPO DE CADEIA E PERTENCEM À
MESMA FUNÇÃO, MAS APRESENTAM DIFERENÇA NA POSIÇÃO DE UM GRUPO FUNCIONAL,
DE UMA INSATURAÇÃO OU DE UMA RAMIFICAÇÃO.
ISOMERIA DE CADEIA: OS ISÔMEROS PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO, MAS APRESENTAM
DIFERENTES TIPOS DE CADEIA. 
METAMERIA: OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO. OS ISÔMEROS PERTENCEM À MESMA
FUNÇÃO, APRESENTAM O MESMO TIPO DE CADEIA, MAS SE DIFEREM NA POSIÇÃO DO
HETEROÁTOMO. HETEROÁTOMO: ÁTOMO DIFERENTE DE CARBONO PRESENTE NAS
CADEIAS CARBÔNICAS 
TAUTOMERIA: TAMBÉM CONHECIDA POR ISOMERIA DINÂMICA, NELA OS ISÔMEROS
PERTENCENTES A FUNÇÕES QUÍMICAS DIFERENTES ESTABELECEM UM EQUILÍBRIO
QUÍMICO DINÂMICO EM SOLUÇÃO. 
2. a) O
 /
 CH3-CH2-CH & CH3-C-CH3 FUNÇÃO
 \ ||
 H O
b) CH3-CH2-CH2-NH2 & CH3-NH-CH2-CH3 CADEIA
c) CH3-CH2-CH2-CH2-OH & CH3-CH2-CH-CH3 POSIÇÃO
 |
 OH
d) CH3-O-CH2-CH2-CH3 & CH3-CH2-O-CH2-CH3 METAMERIA
e) O O
 // //
 CH3-CH2-C & C FUNÇÃO
 \ \
OH O-CH2-CH3
f) CH3
 /
 CL-CH & CL-CH2-CH2-CH3 CADEIA
 \ 
 CH3
g) CH3-CH2-C-CH2-CH3 O
 || // FUNÇÃO
 O & CH3-CH-CH2-C
 \
 H
h) CH3-CH2-CH2-CH3 & CH3
 /
CH3-CH CADEIA
 \
 CH3
i) N-H
 |
& CH3
j) O
 CH3-CH=CH-OH & //
CH3-CH2-C TAUTOMERIA
 \
 H
k) CH2=CH-CH-CH3
 | CADEIA
& CH3
l) CH3
 |
 CH3-CH2-CH2-C-CH3 & CH3-CH2-CH-CH-CH3 POSIÇÃO
 | | |
 NH2 CH3 NH2
m) O O
 // //
 CH3-C & CH3-CH2-C METAMERIA
 \ \
 NH-CH2-CH3 NH-CH3
3. a) ISOBUTANO E BUTANO – CADEIA
b) PROPENO E ISOPROPANO – CADEIA
c) ETANOATO DE METILA E ÁCIDO PROPANOICO – FUNÇÃO
d) 1,2-DIMETIL CICLOBUTANO E 1,3-DIMETIL CICLOBUTANO – POSIÇÃO
e) 3-METIL-HIDROXIBENZENO E 2-METIL-HIDROXIBENZENO – POSIÇÃO
f) 2-METIL-HIDROXIBENZENO E METOXIBENZENO – FUNÇÃO
g) ÁCIDO PROPANÓICO E ETANOOATO DE METILA – FUNÇÃO
h) PENTANAL E 3-METIL-BUTANAL – POSIÇÃO
4. CH3-C-CH2-CH3 CH2—CH2 O
 || | | //
O CH2—CH2 CH3-C ETANOATO DE ETILA
 \ 
 BUTANAL CICLO BUTANO O-CH2-CH3 
 O 
 // 
CH3-CH2-CH2-C ÁCIDO BUTANOICO
 \
 OH
5. CH3-CH2-N-CH3 CH3-N-CH3
| |
 H CH3
 N-METIL-ETANAMINA N,N-DIMETIL-METANAMINA
6. CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH OH
BUTANOL | |
 CH3 CH3-C-CH3 
 2-METILPROPANOL |
 CH3
CH3-CH2-CH-CH3 ÁLCOOL T-BUTILICO
 |
 OH CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3
 BUTAN-2-OL METOXIPROPANO ETOXIETANO