Aula 6 Carboidratos monossacarídeos

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Fotossíntese obtenção de carboidrato 
Farmacognosia 1 
Síntese de amido e sacarose 
• O 
Síntese de sacarose 
• O 
Produtos do Gliceraldeído fosfato 
 CARBOIDRATOS 
• DEFINIÇÃO DE CARBOIDRATOS: 
• São compostos orgânicos encontrados em sistemas 
biológicos. 
• São moléculas que correspondem a mais de 50% do peso 
seco da biomassa. 
• Possuem a fórmula molecular Cn(H2O)n, sendo chamados 
de hidratos de carbono. 
• Definição: Carboidratos são aldeídos ou cetonas 
poliidroxilados. 
• São conhecidos como açúcares ou sacarídeos. 
• O carboidrato mais abundante é a D-glicose, cuja fonte é 
a fotossíntese. 
 
CARBOIDRATOS 
• Particularidades: 
• Componentes +abundantes nas plantas 
• Energia é armazenada em suas ligações químicas 
• Energia é liberada quando comemos “queimamos” os 
carboidratos 
• Componentes de tecidos de sustentação em plantas 
Classificação dos Carboidratos 
 
Etapa 
• Como sei que é um monossacarídeo??? 
 
• Pela quantidade de radicais Aldeido ou Cetona 
- Monossacarídeo = 1 
- Dissacarídeo = 2 
- Oligossacarídeo = até 10 
- Polissacarídeo = muuuuuuitos 
Monossacarídeos 
• Monossacarídeos: 
• São os Carboidratos mais simples, apenas uma unidade de 
açúcar em cada molécula. 
• São Aldoses e Cetoses. 
• Trioses (mais simples), tetroses, pentoses e hexoses. 
Monossacarídeos 
Classificação de monossacarídeos: 
 
Em função do grupo funcional: 
 
• Aldoses – grupo aldeídico 
 
• Cetoses – grupo cetônico 
Monossacarídeos 
Classificação de monossacarídeos em função do número de 
carbonos: 
• Triose – 3 C (menor carboidrato possível) 
• Tetrose – 4 C 
• Pentose – 5 C 
• Hexoses – 6 C (+importante grupo de monossacarídeos) 
Combinações entre o radical e o número de carbonos 
Exemplos: 
• Cetopentose 
• Aldohexose 
 
Monossacarídeos 
Qual a classificação e a fórmula molecular dos compostos? 
Monossacarídeos 
Aldotriose 
C3H6O3 
Aldopentose 
C5H10O5 
Aldohexose 
C6H12O6 
Aldohexose 
C6H12O6 
Cetohexose 
C6H12O6 
Cetopentose 
C5H10O5 
Cetotriose 
C3H6O3 
Monossacarídeos 
• Hexoses: 
• A glicose, a frutose e a galactose são os monossacarídeos mais 
comuns. 
• A frutose e a glicose são encontradas em frutas e no mel e a 
galactose no leite dos mamíferos. 
• A glicose, frutose e galactose são isômeras. 
 
Monossacarídeos 
• Ciclização → Em solução aquosa, os monossacarídeos 
apresentam-se como estruturas cíclicas, 
• grupo hidroxila reage com a aldoxila da mesma molécula 
formando uma ligação éter. 
• A Ciclização leva a formação dos estereoisômeros a e b. 
 
Estereoisômeros a e b. 
Ciclização da glicose x ciclização da frutose 
• P 
C C
OC
CC
H2C OH
OH
H
OH
H
H
OH
HO
H
C
C
C
C
C
CH2
H O
HO H
OHH
HO
HO
H
H
HOGlicose 
C C
C C
O
CH2OH
OHH
CH2HO
OH
OH
H
H
C
C
C
C
CH2
OHH
HO
HO
H
H
HO
O
CH2 OH
Frutose 
Cetoses: Hidroxila + carbonila cetônica →ligação éter. 
Aldoses: Hidroxila + aldoxila →ligação éter. 
Análise açúcares redutores 
Teste de Fehling: Solução de Fehling, de Reagente de 
Fehling ou Licor de Fehling 
• Diferenciar grupos funcionais Cetona e Aldeído. 
• A amostra é aquecida junto com a Solução de Fehling; 
• Precipitado cor vermelha →presenca de um aldeído 
• Cetonas não reagem. 
+2 +1 
Sofrem oxidação 
Sofrem redução 
Sofrem oxidação 
Análise Monossacarídeos- Açúcares redutores 
• Teste de Tollens (espelho de prata): 
• Reativo de Tollens : solução amoniacal de nitrato de prata 
([Ag(NH3)2] OH ) 
• diferenciar aldeídos de cetonas (cetoses ≠ aldoses). 
Sofrem oxidação 
Cetona → ácido 
Aldeído → acido 
Análise Monossacarídeos- Açúcares redutores 
 
 
 
 
 
 
 
 
• A sacarose também pode levar a resultados positivos caso sofra hidrólise 
prévia. 
• Dosagem de açúcares não redutores: Hidrólise + Fehling 
Análise açúcares redutores - Dissacarídeos 
• A sacarose é um exemplo de açúcar não 
redutor 
• Redutor é aquele que se oxida 
Análise açúcares redutores 
Reagente de Fehling→ vermelho (roxo) 
Análise açúcares redutores 
• P 
Reagente de Fehling 
DISSACARÍDEOS 
• DISSACARÍDEOS 
• 2 monossacarídeos interligados por um Oxigênio . 
 
• Ponte oxídica ou ligação glicosídica. 
DISSACARÍDEOS 
• Importantes fontes de biomassas renováveis e energia. 
• Destacam-se a D-sacarose, celobiose, lactose e a maltose. 
• Sacarose: 
• Carboidrato de baixa massa molecular mais abundante. 
• Está distribuído em todo o reino vegetal. 
• É produzido em larga escala por diversos países (açúcar). 
• É um dissacarídeo não redutor 
• Constituído de: D-glicose+ D-frutose (monossacarídeos), 
Dissacarídeos 
• União de dois monossacarídeos 
• Destacam-se a D-sacarose, celobiose, lactose e a maltose. 
 
Dissacarídeos 
• Sacarose: 
• Carboidrato de baixa massa molecular mais abundante. 
• É produzido em larga escala por diversos países. 
• Açúcar não redutor constituído de dois monossacarídeos. 
SACAROSE= D-glicose + D-frutose 
Uso farmacêutico da Sacarose 
• Sacarose: 
• Mel 
• Xaropes simples: veículo e edulcorante. 
• Produtos da sacarose: Sorbitol e Manitol 
• 
Uso farmacêutico da Sacarose –
Sorbitol e Manitol 
• Sorbitol (poliol- álcool de açúcar): adoçante , edulcorante, 
emulsificante, sequestrante e espessante. 
• Manitol em preparações homeopáticas: Insumo Inerte 
Homeopático produção preparo das formas farmacêuticas 
sólidas tabletes e pós. Pacientes com intolerância à lactose e 
para diabéticos. 
 
 
 
POLISSACARÍDEOS 
• POLISSACARÍDEOS: 
Polissacarídeos são macromoléculas formadas pela junção de 
muitos monossacarídeos. 
• Polímeros de condensação 
• Podem ser formados por c entenas de moléculas de 
monossacarídeos 
• Pontes oxídicas