Reações ácido-base

Prévia do material em texto

Reações ácido-base
Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos.
Área: Química Orgânica
Salvador-BA
Reações ácido-base
Definição de Arrhenius:
Ácido= espécie que libera H+ em solução aquosa
Base= espécie que libera HO- em solução aquosa
Apresenta limitações
Ácido arrhenius
Base arrhenius
Muitas reações em química orgânica são reações ácido-base.
HBr, HF(aq) , NaOH(aq), CH4, HNO3(aq) São ácidos ou bases de Arrhenius?
(aq)(aq)(aq)
(aq)
(aq)
Reações ácido-base
Arrhenius e as soluções eletrolíticas:
Substâncias que dissolvidas em água formam íons e conduzem eletricidade
(aq)(aq)(aq)
NaCl Na+ Cl-
(aq)(aq)(aq)
Dissociação
eletrolítica
HCl H+ + Cl-
Ionização
eletrolítica
C6H12O6 C6H12O6
Não eletrolítica
(aq) (aq)
Reações ácido-base
Arrhenius e as soluções eletrolíticas:
Dissociação eletrolítica
Reações ácido-base
Definição de Brosted-Lowry:
Ácido= espécie doadora de próton
Base= espécie receptora de próton
Definição de Lewis:
Ácido= receptores de par de elétrons
Base= doadores de par de elétrons
Base Lewis Ácido Lewis
Ácido BronstedBase Bronsted
Apresenta limitações
H2SO4, KOH, CH4 São ácidos ou bases de bronsted?
Acidez basicidade na verdade não é uma propriedade do composto mas 
um comportamento. 
Reações ácido-base
Uma teoria completa a outra.
H2O HNO3 H3O NO3
Comportamento 
Ácido
Comportament
o Base
Bronsted-Lowry não explica!!!
H2SO4 HNO3 HSO4H2NO3
1+
Reações ácido-base
H2OHA AH3O
v1= k1.[HA].[H2O] v
2= k2.[H3O
+].[A-]
v1= v2
k1.[HA].[H2O] = k2.[H3O
+].[A-]
k1
k2
= [H3O
+].[A-]
[HA].[H2O]
k1
k2
= ka
ka = [H3O
+].[A-]
[HA].[H2O]
Comumente em reações químicas ocorre o equilíbrio químico, que nas 
reações ácido-base recebem o nome de equilibrio iônico.
Reações ácido-base
Para ácidos fracos a equação para a constante de equilíbrio é 
escrita da seguinte forma:
HA + H2O H3O
+ + A−
[HA]
][A ]O[H3
Ka =
Em solução diluída a concentração da água é constante. 
O Ka indica a força do ácido.
Ka também pode ser representado como pKa
pKa = −log Ka
Ácidos fortes não 
faz sentido
Reações ácido-base
Valores de pKa de algumas substâncias:
Reações ácido-base
Quanto mais forte o ácido, mais fraca será sua base conjugada.
Cl− < CH3CO2− < HO−
Aumento da basicidade
Nas reações ácido–base, sempre favorecem a formação do ácido e 
da base mais fraca, devido a motivos de estabilidade.
HCl > CH3CO2H > H2O
-7 4,75 15,7pka= Aumento da acidez
Reações ácido-base
A força do ácido depende do grau que o próton é transferido para a 
base. 3 características estruturais permitem prever a força do ácido:
Eletronegatividade= influência na polarização das ligações e na 
sua conseqüente quebra.
Aumento da acidez
pKa = 3,215,743848
C N O F
Aumento da eletronegatividade
H3C H
+
H2N H
+
HO H
+ F H
+
Volume do átomo ligado ao hidrogênio=átomos volumosos dispersam 
os elétrons da ligação enfraquecendo-a.
Reações ácido-base
3,2 -7 -9 -10pka=
H–F H–Cl H–Br H–I
Aumento da acidez
F Cl Br I
Aumento do raio atômico
Ressonância= estruturas ressonantes permitem a delocalização da 
carga sendo um fator estabilizante.
Reações ácido-base
pKa=4,75
pKa=16
Reações ácido-base
Efeito indutivo= são efeitos eletrônicos transmitidos através do
espaço e através das ligações químicas.
Reações ácido-base
Reações ácido-base também podem ser entendidas como reações 
eletrófilo-nucleófilo. 
Ácido
eletrófilo
base
nucleófilo
O nucleófilo pode apresentar carga negativa ou não, contudo deve 
apresentar par de elétrons livres.
H2OHNO3 H3O NO3
CH3 Cl
CH3 OH Na
+ Cl-Na+ OH-
Compostos contendo heteroátomo com elétron livres, podem agir como base de Lewis:
Reações ácido-base
álcool
cetona
Álcool protonado
Cetona protonada
Efeito dos substituintes na acidez:
Cl COOH
pKa 14,76
pKa 4,52
pKa 2,87
pKa 0,23
pKa 0,63
COOHF3CCOOHCl3C
COOH
Cl
pKa 2,85
H3C OH
O
H2C OH
O
Cl
Reações ácido-base
Efeito indutivo= delocalização de elétrons.
Chuva ácida
A chuva dissolve uma série de gases atmosféricos.
Pode ser classificada naturalmente como ácida (pH em torno 
de 5) devido a presença de CO2 dissolvido na água.
Ácido carbônico
Chuva ácida
Além dos fenômenos naturais, as chuvas podem apresentar 
maior caráter ácido devido a presença de poluentes gerados 
pela queima de combustíveis fósseis.
Queima de combustíveis fósseis geram NOX , SO2 e SO3
Para considerar a precipitação como ácida o pH deve 
apresentar-se inferior a 4,5, devido a presença de ácidos fortes.
Chuva ácida
Os óxidos de nitrogênio (NOX) e óxidos de enxofre (SO2 e 
SO3) sofrem reações com a água formando ácidos muito 
fortes e que são solúveis em água.
Causa efeitos negativos sobre plantas, organismos vivos aquáticos e 
estruturas construídas e equipamentos com os quais entre em 
contacto.
A prova da ação antrópica na diminuição do pH das chuvas foi obtida 
pela diferença entre a acidez da precipitação nas zonas industrializadas e 
em partes remotas do globo.
Chuva ácida
O problema da precipitação ácida tem crescido com o 
aumento da população e com a industrialização, abrangendo 
áreas crescentes do planeta.
Chuva ácida
Como evitar a Chuva Ácida:
-Uso de fontes renováveis de energia,
-Regular motores de automóveis,
-Uso de filtros nos escapamentos de veículos,
-Utilizar combustíveis com baixo teor de enxofre.
Determinação do pH
pHmetro
Papel tornassol
titulação
Uso de indicador
Escala de pH com indicador de repolho roxo
pH 2 6 8 12
Cor vermelho violeta azul verde
Determinação do pH
Indicadores naturais
Beterraba, pimentão, cenoura, Flores de azaléia,... 
Hortênsias: solo ácido -flores azul
solo básico- flores rosa
antocianinas
Exercícios geral