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Prof.ª Ma. Daniela s. de Jesus Hidrocarbonetos Compostos formado por carbono e hidrogênio Nomenclatura OBS: estruturas cíclicas tem o nome “ciclo” antes do prefixo. Classificação: Alcanos: Apresenta apenas ligações simples sendo um composto saturado Alcenos: Apresenta ligações duplas sendo um composto insaturado Alcinos: Apresenta ligações triplas sendo um composto insaturado e alifático Nome dos principais radicais: Prof.ª Ma. Daniela s. de Jesus Acidez e basicidade Definições de ácidos e bases A definição mais tradicional dos ácidos e bases foi dada pelo cientista sueco Svante Arrhenius, que estabeleceu os ácidos como substâncias que - em solução aquosa - liberam íons positivos de hidrogênio (H+), enquanto as bases, também em solução aquosa, liberam hidroxilas, íons negativos OH-. Assim, quando diluído em água, o cloreto de hidrogênio (HCl) ioniza-se e define-se como ácido clorídrico, como segue: Já o hidróxido de sódio (NaOH), a popular soda cáustica, ao se ionizar em água, libera uma hidroxila OH-, definindo-se assim como base: Lewis definiu um ácido, como uma espécie capaz de receber pares de elétrons e base, como uma espécie capaz de doar pares de elétrons, formando ligações químicas. A reação entre um ácido e uma base de Lewis sempre dá origem a formação de uma ligação covalente. H+ + OH– H2O A definição de Lewis abrange todos os íons, sejam cátions (bons receptores de elétrons) e ânions (bons doadores de elétrons), ácidos e bases, respectivamente. Ácido Base A teoria ácido-base de Lewis é muito utilizada na Química Orgânica, principalmente no que diz respeito às reações orgânicas. Nelas, o ácido de Lewis e a base de Lewis são chamados, respectivamente, de reagentes eletrófilos e reagentes nucleófilos. Reagentes eletrófilos: são grupos que necessitam de um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte negativa de uma molécula; Reagentes nucleófilos: são grupos capazes de doar um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte positiva de uma molécula. Compostos orgânicos com características ácidas — como os ácidos carboxílicos, fenóis, dentre outros — são capazes de reagir com soluções básicas, gerando sais aniônicos (grupos carboxilatos, fenóxidos, etc.) que, por possuírem maior densidade de carga em sua estrutura, são muito mais polares que o composto original (Figura 1). Prof.ª Ma. Daniela s. de Jesus Por sua vez, compostos orgânicos com características básicas — como as aminas — podem reagir com soluções ácidas gerando sais catiônicos (grupo amônio ou amina protonada) que também são muito mais polares que os compostos originais não protonados, uma vez que apresentam maior densidade de carga em sua estrutura (Figura 2). Reações de neutralização As reações de neutralização ocorrem quando misturamos um ácido e uma base, de modo que o pH do meio é neutralizado e se produz água e sal. O ácido libera no meio cátions H+ que se unem aos ânions OH- liberados pela base e, com isso, formam-se as moléculas de água. O sal é formado pela união do ânion do ácido com o cátion da base. Genericamente, temos: HA + BOH → H2O + BA ÁCIDO BASE ÁGUA SAL Essa é uma reação de neutralização total, que pode ser expressa pela seguinte equação química: 2 HNO3 + Mg(OH)2 → 2 H2O + Mg(NO3)2 ÁCIDO BASE ÁGUA SAL NEUTRO Você sabe o que é pH? E o que significa pH neutro? É possível medir a concentração de hidrogênio iônico em uma solução a partir de uma escala logarítmica inversa, que recebeu o nome de potencial hidrogeniônico, ou simplesmente, escala de pH. Esta escala vai de zero a 14, sendo o pH 7 considerado neutro. Os valores menores que sete classificam a solução medida como ácida e os maiores que sete, como alcalinos (bases). Prof.ª Ma. Daniela s. de Jesus Para se medir o pH, usam-se combinações de substâncias indicadoras, como a fenolftaleína, que mudam de cor conforme a posição da substância testada na escala acima. Também são usados instrumentos como os medidores de pH por eletrodo indicador, que mede as diferenças de potencial elétrico produzidas pelas concentrações de hidrogênio e indica o resultado dentro da escala de 0 a 14. pH + pOH = 14 Relação de pKa e pKb pKa Quanto maior o pKa mais forte é a base/ Quanto menor mais ácida a substânica pKb Quanto menor pKb mais forte é a base/ Quanto maior mais ácida a substânica pKa = - log Ka pKa < 1 ácidos fortes e ka > 4 ácidos fortes Quanto maior a eletronegatividade do átomo ligado ao H mais ácido ele é: CH4 < NH3 < H2O < HF O volume do raio atômico cresce de cima para baixo e a acidez também, sendo a basicidade o inverso. Ordem dos ácidos: HF < HCl < HBr < HI Ordem das bases: I- < Br- < Cl- < F- Exercícios 1- Classifique os hidrocarbonetos a seguir como alcanos, alcenos e alcinos e dê sua nomenclatura: Prof.ª Ma. Daniela s. de Jesus 2- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos: a. Propano b. Heptano c. 1-penteno d. 3-hexino e. Ciclopentano f. Ciclopenteno g. Hexa-1,3-dieno h. 2-metil-octano i. 6-metil-oct-1-eno Prof.ª Ma. Daniela s. de Jesus j. 3-metilpent-1-ino k. Metilciclopentano l. 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno m. 1-butino 3- Considere as espécies: HSO4 – , NH4 + , H2O, SO4 2– Há possibilidade de classificar como ácido de Lewis: 4- No equilíbrio abaixo, de acordo com o conceito ácido-base de Lewis classifique cada composto da seguinte reação: HCℓ + NH3 ⇌ NH4 + + Cℓ - 5- Analisando as espécies a seguir: S 2– , H+ , H2O, NH3, BF3, Aℓ 3+ e O2 – Podemos concluir, segundo o conceito de Lewis quais espécies podem ser ácido e quais podem ser base? 6- Organize os seguintes compostos em ordem crescente de acidez e justifique sua resposta: A) CH3CH2NH2 , CH3CH2OH, CH3CH2CH3 B) CH3CH2OH, CH3CH2OH2+, CH3CH2O- 7-Organize os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade e justifique sua resposta: A) CH3NH2, CH3NH3+, CH3NH- B) CH3O- , CH3NH-, CH3CH2- 8-Um ácido tem pKa = 10 e outro tem pKa = 20, qual ácido é mais forte? Porque? 9-Dadas as espécies químicas a seguir, qual delas pode ser classificada como um ácido de Arrhenius? a) Na2CO3 b) KOH c) Na2O d) HCl e) LiH F) Ca(OH)2 g) H2SO4 h)HCN i)H2O j) MgOH Questões estilo PME 1- (FGV SP) A amônia é um composto muito versátil, pois seu comportamento químico possibilita seu emprego em várias reações químicas em diversos mecanismos reacionais, como em I- HBr(g) + NH3(aq) → NH4+(aq) + Br–(aq) II- NH3(g) + CH3–(g) → CH4(g) + NH2–(g) De acordo com o conceito ácido-base de Lewis, em I a amônia é classificada como _______. De acordo com o conceito ácido-base de Ahrennius o HBr é classificado como____________ Os produtos da reação II são respectivamente __________ e __________ Assinale a alternativa que preenche, correta e respectivamente, as lacunas. a) base … ácido … base e ácido b) base … ácido … ácido e base c) ácido … base … base e ácido d) base … ácido … ácido e ácido e) base … base … ácido e base Prof.ª Ma. Daniela s. de Jesus 2- (UNIUBE MG) Uma maneira de extração do petróleo atualmente é através do pré-sal, mesmo sendo um método que produz grande poluição devido aos seus muitos derivados, como, por exemplo, o enxofre, o dióxido de carbono e outros gases poluentes. Acredita- se que esses fatores devem ser considerados na decisão de exploração desse tipo de petróleo, pois os benefícios podem significar a contramão do processo de evolução do homem. Outro fator importante é que os oceanos, além das plantas, atuam na retirada do excesso de dióxido de carbono da atmosfera em aproximadamente 30%do que é emitido no mundo anualmente, e podendo interferir na formação de corais, conchas, podendo comprometer a cadeia alimentar dos animais marinhos. O gás carbônico, quando reage com a água, pode formar os seguintes equilíbrios químicos: CO2(g) + H2O(l) → H2CO3(aq) H2CO3(aq) + H2O(l) → H3O+(aq) + HCO3–(aq) HCO3–(aq) + H2O(l) → H3O+(aq) + CO32–(aq) Observando essas reações, é possível afirmar que: I. A água é considerada um ácido de Arrhenius II. O H2CO3 é um ácido de Arrhenius. III. O íon H3O+ é uma base segundo Lewis. IV. As espécies na equação química H2CO3 e HCO3- são consideradas, respectivamente, ácido e base conjugada, segundo Lewis. Estão CORRETAS as afirmativas contidas em: A) Todas as alternativas B) I, II e III C) III e IV D) II e IV E) I e II 3- Tendo conhecimento sobre a teoria ácido-base de Lewis e considerando as possíveis reações que podem ocorrer entre as espécies, indique quantas das espécies a seguir agem como um ácido ou uma base: H3O+, H2O, OH– e H+ a) Três ácidos e duas bases. b) Dois ácidos e uma base. c) Um ácido e uma base. d) Dois ácidos e duas bases. e) Um ácido e duas bases. 4- Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a)C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 5-A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é: a) C6H14 b) C6H12 c) C6H10 d) C4H10 e) C4H8
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