2. QUÍMICA BÁSICA II UN 4 e 5

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FACULDADE UNINASSAU 
CURSO DE ENGENHARIA
QUÍMICA BÁSICA II
UNIDADES 4 e 5
Prof. Dr. Fabrício Monteiro Quadros
Belém – Pará
2018/1
1. INTRODUÇÃO
Nesta unidade você aprenderá a classificar as substâncias
orgânicas quanto a sua função, isto é, dizer se são
hidrocarbonetos, álcoois, cetonas, etc., bem como denominá-las,
ou seja, estabelecer sua nomenclatura.
FUNÇÃO ORGÂNICA: GRUPO DE SUBSTÂNCIAS QUE
APRESENTAM CARACTERÍSTICAS QUIMICAMENTE
SEMELHANTES
GRUPO FUNCIONAL: ÁTOMO OU GRUPOS DE ÁTOMOS
QUE CARACTERIZAM UMA FUNÇÃO ORGÂNICA
Nomenclatura IUPAC (oficial)
Conjunto de regras cujo objetivo é dar nomes às substâncias
químicas
Nome das moléculas orgânicas: composto por três partes básicas
- parte principal: indica o número de carbonos da cadeia
carbônica principal;
- sufixos: indicam o grupo funcional presente;
- prefixos: dão a identidade, localização e quantidade de
substituintes ligados à cadeia carbônica principal.,
Sequência: prefixos + parte principal + sufixos
Os alcanos são hidrocarbonetos (são formados apenas de C e H),
saturados (possuem somente ligações simples, ligações s),
acíclicos (tem cadeia aberta, possuem extremidades), podendo ser
de cadeia normal (sem ramificação) ou ramificada (com
ramificação).
2. HIDROCARBONETOS
2.1 HIDROCARBONETOS DE CADEIA ABERTA
2.1.1 Alcanos
EXEMPLOS: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3 CH2 CH2 CH3
ou
 
 
 
CADEIA NORMAL 
CH3 CH CH2 CH3
CH3
ou
 
CADEIA RAMIFICADA 
CH2 CH2R R 
Indicadores do número de átomos da cadeia principal 
Nº de carbono Radical Nomenclatura Fórmula estrutural 
1C Met Metano CH4 
2C Et Etano CH3CH3 
3C Prop Propano CH3CH2CH3 
4C But Butano CH3(CH2)2CH3 
5C Pent Pentano CH3(CH2)3CH3 
6C Hex Hexano CH3(CH2)4CH3 
7C Hept Heptano CH3(CH2)5CH3 
8C Oct Octano CH3(CH2)6CH3 
9C Non Nonano CH3(CH2)7CH3 
10C Dec Decano CH3(CH2)8CH3 
 
Qual a nomenclatura IUPAC do composto abaixo?(Use a tabela)
 
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 
1 2 3 5 4 
Observe que esta cadeia possui 5 carbonos, então temos o radical
pent, acrescentando a terminação “ano”, temos a seguinte
nomenclatura Pentano.
ATENÇÃO
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILAS: antes de
entrarmos na nomenclatura dos alcanos ramificados, é
necessário conhecermos a nomenclatura dos grupos alquilas.
 
ALCANO GRUPO ALQUIL (A) ABREVIATURA 
CH3-H 
metano 
CH3- 
metil 
Me- 
CH3-CH2-H 
etano 
CH3-CH2- 
etil 
Et- 
CH3-CH2-CH2-H 
propano 
CH3-CH2-CH2- 
propil 
Pr- 
CH3-CH2-CH2-CH2-H 
butano 
CH3-CH2-CH2-CH2- 
butil 
Bu- 
 
- Podemos considerar que os grupos alquilas derivam dos
alcanos pela remoção de um hidrogênio.
- Quando o alcano for não-ramificado (de cadeia normal) e o
átomo de hidrogênio que é retirado for terminal, os nomes são
diretos. Só devemos trocar a terminação ANO por IL ou ILA.
Para os grupos alquilas ramificados teremos as seguintes situações: 
 
GRUPO DE 3 CARBONOS 
CH3CH2CH3 
propano 
 
 
CH3CH2CH2 
propil 
 
 
CH3CHCH3
 
isopropila 
GRUPO DE 4 CARBONOS 
 
CH3CH2CH2CH3 
butano 
 
CH3CHCH3
CH3
 
isobutano 
 
CH3CH2CH2CH2 
 
butil 
 
CH3CHCH2
CH3
 
iso-butil 
 
CH3CH2CHCH3
 
sec-butil 
 
CH3CCH3
CH3
 
terc-butil 
GRUPO DE 5 CARBONOS 
CH3CCH3
CH3
CH3
 
neo-pentano 
 
 
CH3CCH2
CH3
CH3
 
neo-pentil 
 
sec (significa secundário) terc (terciário) 
b) Alcanos de cadeias ramificadas
Regras básicas
1º) Devemos localizar a cadeia principal: será a cadeia que
contiver o maior número de carbonos e o maior número de
grupos alquil; é esta cadeia que dará o nome principal do alcano.
2º) Devemos numerar a cadeia principal começando pela
extremidade mais próxima do substituinte. O número indica a
localização do substituinte na cadeia principal e deve ser
colocado no início do nome e separado das palavras por um
hífen. Os nomes desses grupos substituintes devem ser colocados
em ordem alfabética.
3º) Quando dois substituintes estiverem presentes no mesmo
átomo de carbono, o número deve ser usado duas vezes.
4º) Quando dois ou mais substituintes forem idênticos, usa-se
os prefixos: di (para dois), tri (para três) e tetra (para quatro).
Os substituintes devem ter seus números separados por
vírgula.
5º) Quando existirem ramificações eqüidistantes da
extremidade escolha a que fornecer a somatória dos menores
números.
EXEMPLOS: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
6C
cadeia principal= hexano
123456 numeração
Grupo metil
 
 
2-metilhexano 
CH3CH2CH2CH2CH CH3
CH2
CH3
cadeia principal
7C= heptano
numeração
1
2
34567
Grupo metil
 
3-metilheptano 
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
CH3 CH3CH2
CH2
CH3
CH3
7C
cadeia principal= heptano
1 2 3 4 5 6 7
Grupo metil
Grupo propil
numeração
Grupo metil
 
2,3,5-trimetil-4-propilheptano 
• Determinar a fórmula estrutural do 2,3,3-trimetilpentano
• Determinar a fórmula estrutural do 3-etil-5-propilnonano
2.1.2 Alcenos (Alquenos)
Os alcenos são hidrocarbonetos (são formados somente por
carbono e hidrogênio), insaturados etênicos (possuem uma
ligação dupla na sua cadeia), acíclicos (tem cadeia aberta,
possuem extremidades), podendo ser de cadeia normal (sem
ramificação) ou ramificada (com ramificação).
 
 CH CHR R 
NOMENCLATURA DE ALCENOS (IUPAC)
A numeração deve indicar a localização da ligação
dupla, que tem prioridade sobre os grupos alquilas
(substituintes).
Terminação eno que indica a dupla ligação.
ALCENO TERMINAÇÃO NOME 
2C= Et 
 
CH2=CH2 
 
 
ENO 
 
Eteno 
3C= Prop 
 
CH2=CH-CH3 
 
 
ENO 
 
Propeno 
4C=But 
 
CH2=CH-CH2-CH3 
Dupla no C-1 
 
CH3-CH=CH-CH3 
Dupla no C-2 
 
 
 
 
ENO 
 
 
1-buteno 
 
 
2-buteno 
 
But-1-eno
But-2-eno
CH2 CH CH CH3
CH3
1 2 3 4
 
3-metil-buteno 
CH3 CH C CH3
CH3
1234
 
2-metil-2-buteno 
(não 3-metil-2-buteno) 
 
3-metil-but-1-eno 2-metil-but-2-eno
2.1.3 Alcinos (Alquinos)
Os alcinos são hidrocarbonetos (são formados somente por
carbono e hidrogênio), insaturados etínicos (possuem uma
ligação tripla na sua cadeia), acíclicos (tem cadeia aberta,
possuem extremidades), podendo ser de cadeia normal (sem
ramificação) ou ramificada (com ramificação).
 
 C CR R 
NOMENCLATURA DE ALCINOS (IUPAC)
Terminação INO que indica a insaturação (ligação tripla).
A numeração deve indicar a localização da ligação tripla, que
tem prioridade sobre os grupos alquilas.
ALQUINO TERMINAÇÃO NOME 
CH CH 
2C= Et 
INO Etino 
(Acetileno) 
CH C CH3 
3C= Prop 
INO Propino 
 
CH C CH2 CH3 
4C= But 
INO 1-Butino 
C C CH3CH3 
4C= But 
INO 2-Butino 
 
But-2-ino
But-1-ino
Forneça o nome IUPAC de 
Determinar a fórmula estrutural do 4-etil-2hexino
2.1.4 Dienos (alcadienos ou diolefinas) 
Fórmula Geral: CnH2n-2
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que possuem duas
ligações duplas.
Seguem as mesmas regras de nomenclatura vistas para os outros
hidrocarbonetos insaturados.
Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia principal, o seu
nome é precedido de dois números, quando necessário.
Exemplo: CH2 = C = CH – CH2 – CH3
Nomenclatura IUPAC: 1,2-pentadieno ou penta-1,2-dieno
Alguns alcadienos mais simples são conhecidos por nomes não
sistemáticos, aceitos pela IUPAC:
CH2=C(CH3)CH=CH2 (isopreno)
CH2=CH – CH=CH2 (butadieno)
Um dieno cíclico importante é o ciclopentadieno.
2.2 HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA
2.2.1 Ciclanos(Cicloalcanos), são hidrocarbonetos (são formados
de carbono e hidrogênio), saturados (possuem somente ligações
simples, ligações sigmas) e cíclicos (tem cadeia fechada, não
possuem extremidades).
2.2.2 Ciclenos (Cicloalcenos) quimicamente, são hidrocarbonetos
(são formados de carbono e hidrogênio), insaturados etênicos
(possuem ligação dupla) e cíclicos (têm cadeia fechada, não
possuem extremidades).
2.2.3 Ciclinos (Cicloalcinos) quimicamente, são hidrocarbonetos
(são formados de carbono e hidrogênio), insaturados etínicos
(possuem ligação tripla) e cíclicos (tem cadeia fechada, não
possui extremidade).
NOMENCLATURA (IUPAC)
PREFIXO + CICLO + PARTE PRINCIPAL+ SUFIXO
 
 
6C= Hex 
 
ciclo+ hex+ ano 
cicloexano 
 
 
 
5C= pent 
 
ciclo+ pent+ eno 
ciclopenteno 
 
CH2CH2
 
8C= oct 
 
ciclo+ oct+ ino 
ciclo-octino 
CH3
1
2
3
4
5
6
 
6C= hex 
grupo metil 
4-metil-cicloexeno 
 
CH2CH3
CH3
1
2
4
5
 
 
3-etil-6-metil-cicloexeno 
(ordem alfabética) 
 
CH3
 
 
metil-ciclopentano 
 
Escrever a fórmula estrutural para o composto 1-etil-3-metilciclohexano
Forneça o nome oficial do composto
2.3 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS (Ar-H)
Os hidrocarbonetos aromáticos, quimicamente, são
hidrocarbonetos (são formados de carbono e hidrogênio) que
possuem o anel benzênico. O mais simples é o benzeno.
Anel 
aromático 
 Representações para o benzeno 
C
C
C
C
C
C
 
 
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA (IUPAC)
Nome do substituinte + benzeno
CH3
 
metil-benzeno 
(tolueno) 
CH3
CH3
 
1,2-dimetil-benzeno 
(orto-xileno) 
 
CH3
Et
 
1-etil-3-metil-benzeno 
(meta-etil-metil-benzeno) 
CH3
CH3
 
1,4-dimetil-benzeno 
(para-xileno) 
 
Hidroxibenzeno
(fenol)
Menor
numeração
EXERCÍCIOS
1- Correlacione os hidrocarbonetos com a sua classificação: 
 
a) 
 
 
 
 
 
b) CH3-CH2-CH3 
 
c) CH3CH=CH-CH3 
 
d) 
 
 
 
 
( ) alcano 
 
 
 
 
( ) alqueno 
 
( ) hidrocarboneto aromático 
 
( ) ciclano 
 
 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
CH3
 
CH3
CH3 
CH3 CH2 CH C CH3
CH3
 
CH3
 
 
( ) metil-benzeno 
 
 
 
 
( ) 4,4-dimetil-heptano 
 
 
 
 
( ) 2-metil-2-penteno 
 
 
 
( ) metil-cicloexano 
 
 
 
 
 
 
2) Correlacione os hidrocarbonetos com suas nomenclaturas
2-metil-pent-2-eno
3. HALETOS ORGÂNICOS
São compostos orgânicos formados de carbono (C),
hidrogênio (H), e um ou mais halogênios (F, Cl, Br, I).
NOMENCLATURA
Você tem a seguinte regra segundo a IUPAC
Nome do halogênio + hidrocarboneto
 
CH3 I 
 
iodo-metano 
(iodeto de metila) 
Cl
 
cloro-benzeno 
(cloreto de fenila) 
 
Cl CH CH2 
 
cloro-eteno 
(cloreto de vinila) 
 
CH2Cl2 
di-cloro-metano 
 
CCl4 
tetra-cloro-metano 
 
EXEMPLOS
4. ÁLCOOIS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem o grupo funcional hidroxila
(OH), ligado a carbono hibridizado sp3 (carbono saturado).
NOMENCLATURA (IUPAC)
R – H2C – OH 
Nome do hidrocarboneto + sufixo “ol”
(substituir a letra “o” da terminação por “ol”)
CH3 OH 
Metano + ol metanol 
CH3CH2OH 
Etano + ol etanol 
OH
 
 
 
Cicloexano + ol 
 
 
cicloexanol 
CHCH3 CH2
CH3
OH
123
 
2-metil-propanol 
(iso-butanol) 
CH3 C CH3
CH3
OH
1 2 3
 
2-metil-2-propanol 
terc-butanol 
CH3CH2CHCH3
OH
1234
 
2-butanol 
 
 
2-metil-propan-1-ol 2-metil-propan-2-ol butan-2-ol
5-metil-4-propil-3-heptanol
2-etil-3-metilciclohexanol
3-pentin-2-ol
5. FENÓIS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem o grupo funcional hidroxila
(OH), ligado diretamente ao anel benzênico.
Ar OH
NOMENCLATURA: nome substituinte + fenol (ou benzenol)
benzenol
(fenol)
2-metil-benzenol
(orto-metil-fenol)
OH OH
CH3
6. ÉTERES 
 
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio 
(H), e oxigênio (O), no qual o átomo de oxigênio é um 
heteroátomo. 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA (IUPAC) 
Você tem a seguinte regra: 
 
 
CH3O CH3 
éter di-metílico 
(metóxi-metano) 
CH3CH2O CH2CH3 
éter di-etílico 
(etóxi-etano) 
CH3O CH2CH3 
éter metílico e 
etílico 
(metóxi-etano) 
 
O 
(Radical menor + OXI) + Radical maior 
2-etoxi-3-metilbutano
7. CETONAS 
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio 
(H), e oxigênio (O), que possuem como grupo funcional a 
carbonila. 
 
Grupo carbonila 
 
 
NOMENCLATURA (IUPAC) 
Você tem a seguinte regra: 
 
CH3CCH3
O
 
 
propanona 
(acetona) 
CH3CH2CCH3
O
 
butanona 
 
 
O
CH3
 
2-metil-cicloexanona 
 
C
O
CO
 
Nome do hidrocarboneto + ONA 
• ESCREVA AS ESTRUTURAS DAS SUBSTÂNCIAS
• A) Pentan-2-ona
• B) Pentan-3-ona
• C) 3-Metil-hexan-2-ona
8. ALDEÍDOS 
 
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio (H) e 
oxigênio (O), que possuem como grupo funcional a formila. 
 
Grupo formila 
 
NOMENCLATURA (IUPAC) 
C H
O
CHO
 
Nome do hidrocarboneto - “o” + “al” 
CH H
O
 
 
metanal 
(formol) 
CH3CH
O
 
etanal 
(acetaldeído) 
 
CH3CH CH C H
OCH3 CH3
1234 
 
2,3-dimetilbutanal 
 
2-isobutil-3-isopropilhexanal
9. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio 
(H), e oxigênio (O), que possuem como grupo funcional a 
carboxila. 
 
Grupo carboxila 
 
NOMENCLATURA (IUPAC) 
 
 
CH OH
O
 
 
Ácido metanóico 
(ácido fórmico) 
CH3COH
O
 
Ácido etanóico 
(ácido acético) 
 
COOH
 
 
Ácido benzóico 
 
COOH C OH
O
 
Nome do hidrocarboneto + ÓICO 
ácido 4,5-dimetilhexanóico
ácido 2-iodo-2-metiloctanoico
10. ÉSTERES 
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio (H) 
e oxigênio (O), que possuem o grupo C O
O
 entre dois átomos 
de carbono. Pode-se considerar que derivam dos ácidos 
carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um 
grupo orgânico. 
 
 
 
 
 
 
R C O H
O
R C O R
O
ácido carboxílico éster
 
NOMENCLATURA (IUPAC) 
Para denominar o éster você tem que reconhecer o ácido carboxílico e o grupo 
orgânico: 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3C O
O
CH3CH2 
 
 
ácido: etanóico 
grupo orgânico: etila 
 
etanoato de etila 
(acetato de etila) 
CH3C O
O
CCH3
CH3
CH3
 
 
ácido: etanóico 
grupo orgânico: terc-
butila 
etanoato de terc-butila 
C OCH3
O
 
 
ácido: benzóico 
grupo orgânico: metila 
benzoato de metila 
 
Nome do ácido – ÓICO + ATO + DE + Nome do grupo orgânico 
2-metilhexanoato de metila
EXERCÍCIOS 
 
1- Correlacione os grupos funcionais com as funções: 
 
a) carbonila 
 
b) formila 
 
c) hidroxila ligada a carbono sp3 
 
d) carboxila 
 
e) oxigênio como heteroátomo 
( ) aldeído 
 
( ) cetona 
 
( ) ácido carboxílico 
 
( ) éter 
 
( ) álcool 
 
 
2- Correlacione as estruturas com a sua nomenclatura: 
 
 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
CH3
OH 
CH3 CH2 CH2 C CH3
CH3
Cl
CH3
CH3 
OH
 
COOCH2CH3
 
 
( ) benzenol (fenol) 
 
 
 
 
( ) 4-metil-4-heptanol 
 
 
 
( ) benzoato de etila 
 
 
 
 
( ) 2-cloro-2-metil-pentano