LABORÁTORIO DE QUÍMICA ORGÂNICA PARA ENGENHARIA QUÍMICA PRÁTICA 3

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LABORÁTORIO DE QUÍMICA ORGÂNICA PARA ENGENHARIA QUÍMICA
	
TÍTULO: Identificação das propriedades do álcool etílico e do ácido acético.
RESUMO: Neste experimento foi estudado dois grupos orgânicos, álcoois e ácidos carboxílicos. Dentre os objetivos do experimento destaca-se o estudo desses grupos funcionais e o conhecimento de suas propriedades. Foram realizados seis testes utilizando álcool etílico e cinco testes utilizando ácido acético. Desse modo, os resultados obtidos no experimento foram satisfatórios atendendo a literatura.
 
INTRODUÇÃO TEÓRICA:
Álcoois
Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam como grupo funcional a hidroxila (-OH), ligada diretamente a átomos de carbonos saturados. 
R – OH
E segundo a nomenclatura da IUPAC os álcoois recebem a terminação OL. 
Os álcoois mais simples (CH3OH, CH3- CH2OH) são líquidos incolores, de cheiro característico, solúveis em água e de temperatura de ebulição superiores às de outros compostos orgânicos de iguais massas moleculares. Estas duas últimas propriedades são explicadas pela formação de ligação de hidrogênio.                                                                                          
Os álcoois não existem livres na Natureza. Industrialmente, as produções mais importantes são as do metanol e etanol.
Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos com um ou mais radicais. Esse radical é denominado carboxila. 
–COOHou abreviadamente 
A carboxila só pode aparecer em carbonos primários e representa o estado mais oxidado do carbono numa cadeia carbônica:
A nomenclatura da IUPAC dos ácidos carboxílicos é feita com a terminação ÓICO; a cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila.
O caráter ácido é devido à ionização da carboxila, porém seu caráter ácido é fraco. 
Dentre os ácidos carboxílicos se destaca o ácido acético, cujo nome da IUPAC é ácido etanóico. 
O ácido etílico é um líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo, solúvel em água, álcool e éter. 
Quando puro e (isento de água), o ácido acético congela a 16,7ºC, tomando o aspecto de gelo, daí nome de ácido acético glacial. 
CH
3
 – CH
2
OH + O
2 
 
 
CH
3
 – COOH + H
2
OO ácido acético pode ser obtido no processo industrial através da oxidação do álcool etílico com o auxílio de catalisadores (V2O5). 
E por fermentação, com o auxílio do Mycoderma aceti é obtido o vinagre que contém de 6 a 10% de ácido acético. 
Além de ser usado na alimentação sob forma de vinagre, o ácido acético é usada na produção de acetato de vinila (da qual se obtém o plástico PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila (usado na síntese orgânica), de ésteres (solventes, perfumes, essências), de acetato de celulose (fibras têxteis), de acetato inorgânico.
PARTE EXPERIMENTAL:
O experimento consistiu em duas partes, sendo a primeira destinada a observação das reações e propriedades dos álcoois.
Parte 1:
Em uma proveta foi medido 20 mL de água e adicionado 20 mL de álcool etílico. Agitado com um bastão de vidro e verificado o volume final.
Em uma proveta foi medido 20 mL de álcool etílico e adicionado 20 ml de gasolina. Agitado com um bastão de vidro e verificado o volume final.
Foi medido em uma proveta 5 mL de álcool etílico, adicionado um pequeno pedaço de sódio e colocado 2 gotas de fenolftaléina. E observado a reação. 
Foi pipetado 2 mL de solução K2CrO7 , transferido para o tubo de ensaio. Em seguida foi pipetado 1 mL de H2SO4 1:1 e transferido para o tubo de ensaio adicionando 5 gotas de álcool etílico e observada a reação.
Foi colocado uma gota de solução de KMnO4 em um tubo de ensaio, adicionado 3 mL de H2SO4 1:1 e colocado 5 gotas de álcool etílico, agitado e aquecido em banho até a ebulição. E observado as modificações.
Foi colocado 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionado lentamente 2 mL de H2SO4 concentrado. Em seguida, foi acrescentado 5 mL de ácido acético, adaptado um tubo em U e aquecido com o auxílio do bico de Bunsen, que fez com que os vapores do produto formado migrassem para o tubo de ensaio com água destilada que se encontrava na outra ponto do tubo em U. E foi verificado o odor do produto formado. 
Parte 2:
Foi pipetado 2 mL de solução de NaOH 1,0 mol/L em um tubo de ensaio, adicionado 1 gota de fenolftaleína, e gotejado ácido acético 0,005 mol/L até que a solução tornou-se incolor.
 Foi pipetado 3 mL de solução de Na2CO3 1 mol/L em um tubo de ensaio e adicionado 2 mL de solução de ácido acético 3 mol/L. 
Foi pipetado 3 mL de solução de NaHCO3 2 mol/L no tubo de ensaio e adicionado 2 mL de solução de ácido acético 3 mol/L.
Foi pipetado 2,5 mL de ácido acético glacial e transferido para um béquer, adicionado 5 mL de álcool etílico, gotejado 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Em seguida foi aquecido brandamente até a ebulição, resfriado e alcalinizado com solução de NaOH a 10% até que o papel tornassol vermelho mudasse de cor para azul. E verificado o odor.
Foi colocado 5 mL de acetato de etila em um béquer de 100 mL, adicionado 15 mL de NaOH a 10% e observado a reação. Em seguida, foi agitado por uma bagueta por 3 minutos. 
	Teste
	Tipo de mistura
	Volume final
	Temperatura da mistura
	Mudança na coloração
	Liberação de odor
	Reação
	1
	Homogênea
	39 mL
	X
	X
	X
	 C2H5OH + H2O → C2H5OH + H2O
	2
	Heterogênea
	24 mL de água + álcool
15,5 mL de gasolina
	X
	X
	X
	X
	3
	Homogênea
	5,2 mL
	Liberação de calor
	Mudança coloração de rosa para cor púrpura 
	X
	Na(s)+C2H6O → ½ H2(g) + C2H5ONa (aq)
	4
	Homogênea
	3,3 mL
	Liberação de calor
	Mudança na coloração de laranja para verde
	X
	K2Cr2O7(aq) + 4 H2SO4 + 3 C2H6O→   K2SO4(g) +  Cr2(SO4)3(aq) + 7 H2O 
	5
	Homogênea
	3,3 mL
	X
	Mudança na coloração de rosa para incolor
	X
	
	6
	Homogênea
	5 ml após o aquecimento
	Liberação de calor após a adição de H2SO4
	X
	Odor de acetona
	CH3-COOH + CH3-CH2OH + H+ →CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
RESULTADOS E DISCUSSÕES:
Tabela 1: Observações realizadas na primeira parte do experimento.
Segundo a tabela 1, o teste 1 ocorreu uma mistura devido a polaridade dos componentes envolvidos, de modo que os dois se comportam como polares, e o volume final que deveria ser de 40 mL foi 39 mL, porque as moléculas de ambas as substâncias se rearranjam, formando ligações de hidrogênio que diminuem a distância entre elas.
 Já no teste 2 ocorreu uma separação após a adição de água na gasolina, que se explica pelo fato que a gasolina possui álcool em sua composição o álcool apresenta em sua molécula uma extremidade apolar (chamada de cauda) e outra parte polar (cabeça). É por isso que essa substância se mistura tanto em água (polar) quanto na gasolina (apolar). E o volume final foi 39,5 mL devido ao rearranjo das moléculas. Outro aspecto do teste 2 é a porcentagem de etanol presente na gasolina que representou 22,5% da mistura.
No teste 3 ao colocar o sódio no álcool etílico, há a formação do composto alcóxido de sódio e gás hidrogênio.O gás hidrogênio é observado pela liberação de bolhas, o que causa um aquecimento suave da amostra. E o indicador ácido-base, apresenta uma coloração rosa que indica o caráter alcalino do alcóxido de sódio. 
No teste 4 e 5 o álcoois sofreu oxidação ao se expor aos agente oxidante, solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) e ao permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. No teste 4 houve a mudança na coloração na presença do álcool etílico, essa mesma reação é utilizada no bafômetro.
 No teste 5, no momento que o permanganato entrou em contato com a mistura, ocorreu a decomposição do permanganato. Os átomos de oxigênio oxidaram o álcool etílico em várias etapas aumentando sucessivamente o grau de oxidação do carbono que tem o grupo funcional, assim a reação tem um caráter acido o que caracteriza a mudança na cor da solução na presença do indicador de rosa para transparente.
Noteste 6 a adição do etanol com o ácido acético (CH3-COOH) e o ácido sulfúrico dão, por esterificação de Fischer, o éster acetato de etilo ou etanoato de etilo. É catalisado pelo H+ que libera o ácido sulfúrico (H2SO4), a presença de água desloca o equilíbrio para os reagentes pela hidrólise ácida do éster.
Tabela 2: Observações realizadas durante a primeira parte do experimento.
	Teste
	Tipo de reação
	Reação
	Observações
	A
	Neutralização
	CH3COOH(aq) + NaOH(aq) → NaCH3COO(aq) + H20.
	Mudança na coloração de rosa para incolor
	B
	Reação com Na2CO3
	8Na2CO3 + 3CH3COOH→ 8Na2COOH + 6CO2 + 2H2O
	Liberação de gases ao efervescer.
	C
	Reação com NaHCO3 
	CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2
	Mudança na coloração de incolor para levemente amarelada.
	D
	Esterilização
	CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
	Liberação de odor de estér
	E
	Saponificação do acetato de etila
	C4H8O2 + NaOH CH3COONa +  C2H5OH
	Aparecimento de micelas
O teste A, apresentou uma reação de neutralização do ácido carboxílico por meio da base inorgânica (NaOH), assim, na presença do indicador ácido-base houve a mudança na coloração do rosa para incolor.
 No teste B e C, ao misturar o ácido acético com o carbonato de sódio ou bicarbonato de sódio foi gerado o ácido carbônico. Este ácido imediatamente se decompõe em dióxido de carbono, e ocorrendo a liberação de bolhas.
No teste D a reação entre o ácido acético e o álcool etílico na presença de ácido sulfúrico (catalisador) produz água e o acetato de etila, liberando o odor do éster formado.
No teste E, a saponificação do éster ocorre por substituição, no qual o íon hidroxila é adicionado ao grupo acetil, enquanto o íon sódio forma um sal orgânico com o íon acetato, permanecendo ionizado na solução. Assim, quando o acetato de etila é saponificado com hidróxido de sódio, ocorre a formação de acetato de sódio e álcool etílico. 
CONCLUSÃO:
No experimento foi possível verificar as principais propriedades do álcool etílico e do ácido acético, sendo que os resultados obtidos nos testes estavam de acordo com o esperado, destacando-se o teste 2 que é utilizado para verificar a porcentagem de álcool etílico presente na gasolina dos postos de combustíveis, assim o consumidor pode verificar se o combustível utilizado está realmente dentro das especificações. O teste 3 onde a reação é utilizada para medir a concentração de bebidas alcoólicas no organismo, com o auxílio do bafômetro. E também o teste D cuja reação proporciona a formação de um éster, que representa uma das grandes aplicações dos ácidos carboxílicos.
REFERÊNCIA:
RUSSEL, John B. Química Geral, 2-ed, 2 vols. Traduzido por: Márcia Guekezian; Maria Cristina Ricci; Maria Elizabeth Brotto; Maria Olívia A. Mengod; Paulo César Pinheiro; Sonia Braunstein Faldini; Wagner José Saldanha. São Paulo: Makron, 1994. 1268p